CS243556B1 - Chetlatation metal sorbents on base of spherical celullose and method of their preparation - Google Patents
Chetlatation metal sorbents on base of spherical celullose and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS243556B1 CS243556B1 CS839303A CS930383A CS243556B1 CS 243556 B1 CS243556 B1 CS 243556B1 CS 839303 A CS839303 A CS 839303A CS 930383 A CS930383 A CS 930383A CS 243556 B1 CS243556 B1 CS 243556B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- spherical
- chelating
- cellulose
- water
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 title claims description 19
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 25
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 25
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 6
- BAELZUSXPSGLND-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)-3-[3-(4-aminophenyl)-2-hydroxypropyl]sulfonylpropan-2-ol Chemical group C1=CC(N)=CC=C1CC(O)CS(=O)(=O)CC(O)CC1=CC=C(N)C=C1 BAELZUSXPSGLND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 3
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 4-aminophenyl-2-hydroxypropylsulfonic acid groups Chemical group 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical group OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- UOFGSWVZMUXXIY-UHFFFAOYSA-N 1,5-Diphenyl-3-thiocarbazone Chemical compound C=1C=CC=CC=1N=NC(=S)NNC1=CC=CC=C1 UOFGSWVZMUXXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- RJNYNDHYSJRRDW-UHFFFAOYSA-N 4-(pyridin-2-yldiazenyl)benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1N=NC1=CC=CC=N1 RJNYNDHYSJRRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 8-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(N)=CC=CC2=C1O GGZZISOUXJHYOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 description 1
- GMNIBPDFGZBYRM-UHFFFAOYSA-N CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)C(C(CS(=O)(=O)CC(C(C2=CC=C(C=C2)NC(=O)C)Cl)O)O)Cl Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(C=C1)C(C(CS(=O)(=O)CC(C(C2=CC=C(C=C2)NC(=O)C)Cl)O)O)Cl GMNIBPDFGZBYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical class C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002684 Sepharose Polymers 0.000 description 1
- 238000001042 affinity chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 238000009854 hydrometallurgy Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
(54) Chelatační sorbenty kovu na bázi sférické celulózy a způsob jejich přípravy(54) Spherical cellulose chelating metal sorbents and process for their preparation
Vynález se týká chelatačních sorbentu kovů na bázi sférické celulózy a způsobu jejich přípravy.The present invention relates to spherical cellulose chelating metal sorbents and a process for their preparation.
Chelatační sorbenty nalézají uplatnění nejen v analytické chemii při dělení různých kovů s podobnými chemickými .vlastnostmi, ale také v technické praxi, např. v hydrometalurgii, v jaderném průmyslu při dělení a obohacování radionuklidů i při odstraňování toxických kovů z odpadních vod apod.Chelating sorbents find application not only in analytical chemistry for separation of various metals with similar chemical properties, but also in technical practice, eg in hydrometallurgy, in nuclear industry in separation and enrichment of radionuclides and in removal of toxic metals from waste water etc.
Většina chelatačních sorbentů byla připravena na bázi polymerních nosičů, jako byl například kopolymer styrénu a divinylbenzenu. Některé chelatační polymerní sorbenty jsou vyráběny i komerčně, jako například CHELEX 100, LEWATIT TP 207, WOFATIT MC 50, DIAION CR 10, které obsahují jako základní chelatační skupinu zbytek kyseliny iminodioctové.Most chelating sorbents have been prepared on the basis of polymeric carriers such as a copolymer of styrene and divinylbenzene. Some chelating polymeric sorbents are also commercially produced, such as CHELEX 100, LEWATIT TP 207, WOFATIT MC 50, DIAION CR 10, which contain the iminodiacetic acid residue as the basic chelating group.
Všechny tyto sorbenty na bázi polymer2 nich nosičů mají více či méně hydrofobních vlastností, navíc v trojrozměrném polymeru činí polymerní síť některé chelatační skupiny nedostupné pro difundující ionty či alespoň podstatně zpomaluje jejich difúzi. Z těchto1 důvodů je ustavování rovnovah u chelatačních sorbentů na bázi polymerů pomalé.All of these polymer-based sorbents have more or less hydrophobic properties; moreover, in a three-dimensional polymer, the polymer network makes some chelating groups unavailable to the diffusing ions or at least substantially retards their diffusion. For these reasons, one equilibration with chelating polymers based sorbents slow.
Jedním z mála chelatačních sorbentů na bázi polysacharidů komerčně vyráběným je tzv. CHELATING SEPHAROSE 6B (fa Pharmacia Fine Chemicals AB, Švédsko) obsahující rovněž zbytek kyseliny iminodioctové vázaný na zesítěnou agarózu. Chelatační kapacita tohoto sorbentu je však pro běžné potřeby velmi malá (30 μπιοίύ Zn/ml sorbentu) a tento sorhent se spíše hodí pro použití v afinitní chromatografii.One of the few polysaccharide-based chelating sorbents commercially produced is the so-called CHELATING SEPHAROSE 6B (from Pharmacia Fine Chemicals AB, Sweden) containing also an iminodiacetic acid residue bound to cross-linked agarose. However, the chelating capacity of this sorbent is very low for common needs (30 μπιοίύ Zn / ml sorbent) and this sorhent is more suitable for use in affinity chromatography.
Uvedené nedostatky odstraňuje chelatační sorbent na bázi sférické celulózy s makroporézní strukturou obecného vzorceThese deficiencies are eliminated by a spherical cellulose chelating sorbent with a macroporous structure of the general formula
-O - í CHg CH£ o i* CHfSO£-O-CH 2 CH 2 O * CH 2 SO 4
OHOH
2433 56 kde2433 56 where
SR............SR ............
n je O nebo 1,n is 0 or 1,
X je nakopulovaná sloučenina schopná tvorby komplexů s kovy.X is a coupled compound capable of complexing with metals.
Podstata způsobu přípravy chelatačních sorbentů kovů na bázi sférické celulózy spočívá v tom, že se na sférickou celulózu nebo její hydroxyalkylderivát, obsahující 4-aminofenyl-2-hydroxypropylsulfonové skupiny obecného vzorceThe essence of the process for the preparation of spherical cellulose chelating metal sorbents is to form a spherical cellulose or a hydroxyalkyl derivative thereof containing 4-aminophenyl-2-hydroxypropylsulfone groups of the general formula:
-O-ICH^O CH£CH-CH£ so^oym OH ά kde n má shora uvedený význam, nejdříve za stálého míchání působí vodným roztokem dusitanu sodného v prostředí zředěné kyseliny chlorovodíkové při teplotě 0 až 10 °C po dobu 0,5 až 2 hodiny a po odsátí a promytí diazo-celulózy vodou se tato přidá do míchaného roztoku kopulační sloučeniny, ochlazené na 0 až 10 °C a při stejné teplotě se reakční směs za míchání udržuje 3 až 24 hodin, načež se chelatační sorbent po odsátí reakční kapaliny promyje vodou, případně nejprve rozpouštědlem rozpouštějícím kopulační sloučeninu a potom teprve vodou.-O-ICH ^ O CH CH CH £ £ ^ oy with ά m OH wherein n has the above meaning, firstly with stirring an aqueous solution of sodium nitrite in the environment of diluted hydrochloric acid at 0 to 10 ° C for 0, After 5 to 2 hours and after aspirating and washing the diacellulose with water, it is added to a stirred solution of the coupling compound cooled to 0 to 10 ° C and kept at the same temperature with stirring for 3 to 24 hours, after which the chelating sorbent is sucked off. The reaction liquids are washed with water, optionally first with a solvent dissolving the coupling compound and then with water.
Výhody chelatačního sorbentů podle tohoto vynálezu spočívají ve zvýšení jeho kapacity, snadné difúzi kovových iontů k funkčním skupinám, díky makroporéznímu skeletu celulózy.The advantages of the chelating sorbents of the present invention reside in the enhancement of its capacity, the easy diffusion of metal ions to the functional groups, due to the macroporous cellulose skeleton.
Výchozí modifikovaná sférická celulóza obsahující 4-aminofenyl-2-hydroxypropylsulfonové skupiny se připraví alkylací sférické celulózy nebo jejího hydroxyalkylderivátu 4-acetaminofenyl- (3-chlor-2-hydroxypropyl) sulfonem v alkalickém prostředí (Tokar O., Rýdl J.: AO č. 245 807].The starting modified spherical cellulose containing 4-aminophenyl-2-hydroxypropylsulfone groups is prepared by alkylating the spherical cellulose or its hydroxyalkyl derivative with 4-acetaminophenyl- (3-chloro-2-hydroxypropyl) sulfone in an alkaline medium (Tokar O., Rydl J .: AO no. 245,807].
Diazotace sférické celulózy nebo jejího hydroxyalkylderivátu se provádí známými postupy dusitanem sodným v prostředí zředěném kyselinou chlorovodíkovou při teplotě 0 až 10 °C.The diazotization of the spherical cellulose or its hydroxyalkyl derivative is carried out by known methods with sodium nitrite in a medium diluted with hydrochloric acid at a temperature of 0 to 10 ° C.
Jako kopulačního činidla se používají ty kopulační sloučeniny, které tvoří komplexní sloučeniny s kovy. S výhodou se používají 8-hydroxychinolin, difenylthiokarbazon, 4-(2-pyridylazo) resorcin, kyselina salicylová, kyselina l,8-dihydroxynaftol-3,6-disulfonová, kyselina l-amino-8-hydroxynaftol-3,6-disulfonová, kyselina N-(2,6-dikarboxybenzen) iminodioctová, 2- (di/karboxymetyl/aminoetyljfenol, resorcin. Kopulace se provádí známými postupy.Coupling agents used are those coupling compounds which form complex compounds with metals. Preference is given to using 8-hydroxyquinoline, diphenylthiocarbazone, 4- (2-pyridylazo) resorcinol, salicylic acid, 1,8-dihydroxynaphthol-3,6-disulfonic acid, 1-amino-8-hydroxynaphthol-3,6-disulfonic acid, N- (2,6-dicarboxybenzene) iminodiacetic acid, 2- (di / carboxymethyl / aminoethyl) phenol, resorcin.
Příklad 1 g odsáté sférické celulózy, obsahující 0,885 mmol 4-aminofenyl-2-hydroxypropylsulfonových skupiu/g celulózy, se za stálého míchání diazotuje 4,2 ml 2,5 M dusitanu sodného ve vodném roztoku obsahujícím 10,6 ml 2,5 M kyseliny chlorovodíkové při teplotě 10 °C po dobu 30 minut. Po ukončení diazotace se diazo-celulóza odsaje a promyje 5 X 50 ml vody.Example 1 g of aspirated spherical cellulose containing 0.885 mmol of 4-aminophenyl-2-hydroxypropylsulfonic acid groups / g cellulose is diazotized while stirring with 4.2 ml of 2.5 M sodium nitrite in an aqueous solution containing 10.6 ml of 2.5 M acid hydrochloric acid at 10 ° C for 30 minutes. After the diazotization is complete, the cellulose is suctioned off and washed with 5 X 50 ml of water.
Kopulace s 8-hydroxychinolinemCoupling with 8-hydroxyquinoline
Odsátá a promytá diazo-celulóza se vnese do roztoku 1,6 g 8-hydroxychinolinu v 50 ml etylalkoholu. Po 16 hodinách míchání při 5 °C se derivát celulózy odsaje na nuči, promyje 5 X 50 ml etanolu a nakonec vodou, dokud vytékající filtrát není bezbarvý.The aspirated and washed diacellulose is added to a solution of 1.6 g of 8-hydroxyquinoline in 50 ml of ethyl alcohol. After stirring at 5 ° C for 16 hours, the cellulose derivative is suction filtered, washed with 5 X 50 ml of ethanol and finally with water until the effluent filtrate is colorless.
Připravená sférická celulóza obsahuje 0,721 mmol 4-(8‘-hydroxychinolin-5‘-azoj-fenyl-2-hydroxypropylsulfonových skupin.The prepared spherical cellulose contains 0.721 mmol of 4- (8‘-hydroxyquinolin-5‘-azoj-phenyl-2-hydroxypropylsulfone groups).
Příklad 2 g sférické celulózy, obsahující 0,885 mmol 4-aminofenyl-2-hydroxypropylsulfonových skupin/g celulózy, se za stálého míchání diazotuje podle postupu uvedeného v příkladu 1.Example 2 g of spherical cellulose containing 0.885 mmol of 4-aminophenyl-2-hydroxypropylsulfone groups / g cellulose is diazotized with stirring as described in Example 1.
Kopulace s kyselinou salicylovouCoupling with salicylic acid
Odsátá a promytá diazo-celulóza se za stálého míchání vnese do roztoku kyseliny salicylové, připravené rozpuštěním 1,5 g kyseliny salicylové a 1,16 g uhličitanu sodného v 50 ml vody. Při teplotě 10 °C se reakční směs míchá 24 hodin. Potom se sorbent na nuči odsaje od přebytečné reakční kapaliny a promyje vodou, dokud filtrát není bezbarvý.The aspirated and washed diacellulose is added to a solution of salicylic acid prepared by dissolving 1.5 g of salicylic acid and 1.16 g of sodium carbonate in 50 ml of water with stirring. The reaction mixture was stirred at 10 ° C for 24 hours. The sorbent is then suction filtered off the excess reaction liquid and washed with water until the filtrate is colorless.
Připravená sférická celulóza obsahuje 0,650 mmol 4-(3‘-karboxy-4‘-hydroxyfenylazo j -fenyl-2-hydroxypropylsulf onových skupin na 1 gram celulózy.The prepared spherical cellulose contains 0.650 mmol of 4- (3‘-carboxy-4‘-hydroxyphenylazo) -phenyl-2-hydroxypropylsulfone groups per gram of cellulose.
Příklad 3 g odsáté hydroxyetylderivátu sférické celulózy, obsahující 0,795 mmol 4-aminofenyl-2-hydroxypropylsulfonových skupin na 1 gram celulózy, se za stálého míchání diazotuje 4,3 ml 2,5 M roztokem dusitanu sodného* v přítomnosti 10,8 ml 2,5 M kyseliny chlorovodíkové v 50 ml vody, při teplotěExample 3 g of aspirated spherical cellulose hydroxyethyl derivative containing 0.795 mmol of 4-aminophenyl-2-hydroxypropylsulfone groups per gram of cellulose is diazotized with 4.3 ml of a 2.5 M sodium nitrite solution * in the presence of 10.8 ml of 2.5 with stirring. M hydrochloric acid in 50 ml of water at room temperature
1,15 g uhličitanu sodného. Při teplotě 5 °C se směs míchá 24 hodin, potom se produkt na nuči odsaje od reakční kapaliny a promyje se vodou, dokud filtrát není bezbarvý.1.15 g of sodium carbonate. The mixture is stirred at 5 ° C for 24 hours, then the product is suction filtered from the reaction liquid and washed with water until the filtrate is colorless.
Připravená sférická celulóza obsahuje 0,513 mmol 4-íl‘,8‘-dihydroxy-3‘,6‘disulfo-2‘· -naf tylazo ] -f enyl-2-hydroxypropylsulf onových skupin/g celulózy.The prepared spherical cellulose contains 0.513 mmol of 4-λ, 8‘-dihydroxy-3 ‘, 6‘-disulfo-2‘ -naphthyl-phenyl-2-hydroxypropylsulfonyl groups / g cellulose.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS839303A CS243556B1 (en) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | Chetlatation metal sorbents on base of spherical celullose and method of their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS839303A CS243556B1 (en) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | Chetlatation metal sorbents on base of spherical celullose and method of their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS930383A1 CS930383A1 (en) | 1985-09-17 |
| CS243556B1 true CS243556B1 (en) | 1986-06-12 |
Family
ID=5443831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS839303A CS243556B1 (en) | 1983-12-12 | 1983-12-12 | Chetlatation metal sorbents on base of spherical celullose and method of their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS243556B1 (en) |
-
1983
- 1983-12-12 CS CS839303A patent/CS243556B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS930383A1 (en) | 1985-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0168093B1 (en) | Binder for low density lipoproteins | |
| EP0025639B1 (en) | Process for preparing porous cellulose spherical particles | |
| GB1573511A (en) | Sulphated ion exchanger and method for preparation thereof | |
| KR20010032806A (en) | Isolation of nucleic acids | |
| US3226380A (en) | Polyhydroxy materials containing ionexchange groups and non-ionic substituents and their method of preparation | |
| CS243556B1 (en) | Chetlatation metal sorbents on base of spherical celullose and method of their preparation | |
| CA1254197A (en) | Quaternized phthalocyanin derivatives | |
| RU2135284C1 (en) | Method of concentrating, isolating, and separating cesium cations, and polymer resin | |
| RU2627384C1 (en) | Anion exchange sorbent for determination of organic and inorganic anions by ion chromatography method | |
| JPH0659409B2 (en) | Cross-linked glucomannan ion exchanger | |
| US5707525A (en) | Process for separating and recovering an anionic dye from an aqueous solution | |
| EP0606616B1 (en) | Hydrophobic adsorbents and their use for lipoproteins adsorption | |
| KR0131766B1 (en) | Synthesis containing thiol group, preparation method and use thereof | |
| US9321871B2 (en) | Water insoluble copolymer including pendant aryl epoxide groups | |
| JPS5956161A (en) | Filler for column of liquid chromatography | |
| WO1996031549A1 (en) | Dendrimeric graft polymers | |
| CN103122043B (en) | Preparation method of deiodination agent | |
| JP3147943B2 (en) | Crosslinked anion exchanger for sugar liquid purification | |
| CS225572B1 (en) | Preparation of chelate sorbents of metals based on cellulose | |
| SU1792923A1 (en) | Method of group element extraction from natural waters and sewage | |
| CN118459377B (en) | A patent blue impurity removal method | |
| JPS6085758A (en) | Removal of lipoprotein using derived polyhydroxymethylene | |
| CN117225385B (en) | Preparation method and application of surface modified porous oxide chromatographic material | |
| CS243528B1 (en) | Method of spherical cellolose's chelating derivatives preparation with o,o'-dihydroxyazo group | |
| CN103121934A (en) | Method for reducing iodide impurity content in acetic acid |