CS243488B2 - Herbicide and method of efficient substance production - Google Patents
Herbicide and method of efficient substance production Download PDFInfo
- Publication number
- CS243488B2 CS243488B2 CS843771A CS377184A CS243488B2 CS 243488 B2 CS243488 B2 CS 243488B2 CS 843771 A CS843771 A CS 843771A CS 377184 A CS377184 A CS 377184A CS 243488 B2 CS243488 B2 CS 243488B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- active ingredient
- acid
- formula
- alkyl
- salt
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 46
- -1 C1-C4 alkyl ammonium salt Chemical class 0.000 claims description 40
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 38
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 40
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 5
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N butyryl chloride Chemical compound CCCC(Cl)=O DVECBJCOGJRVPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC(O)=C1 UYEMGAFJOZZIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100037651 AP-2 complex subunit sigma Human genes 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000806914 Homo sapiens AP-2 complex subunit sigma Proteins 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 2
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- JPYQFYIEOUVJDU-UHFFFAOYSA-N beclamide Chemical compound ClCCC(=O)NCC1=CC=CC=C1 JPYQFYIEOUVJDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 201000001265 familial hypocalciuric hypercalcemia 3 Diseases 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- NUXCOKIYARRTDC-UHFFFAOYSA-N o-ethylhydroxylamine;hydron;chloride Chemical compound Cl.CCON NUXCOKIYARRTDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical class [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006569 (C5-C6) heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- QHOWYOKUKZPTPL-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;potassium Chemical compound [K].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QHOWYOKUKZPTPL-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JODXKZAUFHEYGO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybutanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)C(O)C(O)C(Cl)=O JODXKZAUFHEYGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobutane Chemical compound CCC(C)Cl BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVYSWPBECUHBMJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-en-1-ol Chemical compound CC(C)=CO WVYSWPBECUHBMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFGOBSGHQNGURC-UHFFFAOYSA-N CCCCC1C(CCCC1C(=O)O)C(=O)O Chemical compound CCCCC1C(CCCC1C(=O)O)C(=O)O DFGOBSGHQNGURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOTAIABAWGGLPG-UHFFFAOYSA-N CCONCCCC=C1C(=O)CCCC1=O Chemical compound CCONCCCC=C1C(=O)CCCC1=O GOTAIABAWGGLPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005881 Calendula officinalis Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241001086557 Centrosema plumieri Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWGWCWDDNTVOGF-UHFFFAOYSA-N Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl Chemical compound Cl.Cl.Cl.Cl.Cl.Cl DWGWCWDDNTVOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- 241000209210 Dactylis Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 1
- 241000410074 Festuca ovina Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000935235 Fritillaria meleagris Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- NDCGVLJXFQKXOF-UHFFFAOYSA-N N-hydroxy-2-methylpropanamine Chemical compound CC(C)CNO NDCGVLJXFQKXOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241000209049 Poa pratensis Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 1
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 235000002560 Solanum lycopersicum Nutrition 0.000 description 1
- 241000202907 Spiroplasma apis Species 0.000 description 1
- 240000000785 Tagetes erecta Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- IZPZQHISQHRLFP-UHFFFAOYSA-J [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-] IZPZQHISQHRLFP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N anhydrous collidine Natural products CC1=CC=NC(C)=C1C HOPRXXXSABQWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N collidine Natural products CC1=CC=C(C)C(C)=N1 UTBIMNXEDGNJFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-enone Chemical compound O=C1CCCC=C1 FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVOJTCZRIKWHDX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCCCC1 RVOJTCZRIKWHDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-L dithionate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)S([O-])(=O)=O RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002081 enamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CC(O)CO HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005452 ethyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 208000020442 loss of weight Diseases 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- VMESOKCXSYNAKD-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhydroxylamine Chemical compound CN(C)O VMESOKCXSYNAKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHCHPYKGDUYCEB-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloroethyl)hydroxylamine Chemical compound ONCCCl DHCHPYKGDUYCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWTFBLUIBHXOAH-UHFFFAOYSA-N n-butylhydroxylamine Chemical compound CCCCNO SWTFBLUIBHXOAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDUIPQNXOQMTBF-UHFFFAOYSA-N n-ethylhydroxylamine Chemical compound CCNO VDUIPQNXOQMTBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHYIQOBTIWVRZ-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylhydroxylamine Chemical compound CC(C)NO ODHYIQOBTIWVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003975 potassium Drugs 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000979 retarding effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004162 soil erosion Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N sym-collidine Natural products CC1=CN=C(C)C(C)=C1 GFYHSKONPJXCDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N thiomorpholine Chemical group C1CSCCN1 BRNULMACUQOKMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N triethyltin Chemical compound CC[Sn](CC)CC CPRPKIMXLHBUGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
- C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
- C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Předložený vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové deriváty cyklohexandionkarboxylové kyseliny. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových derivátů cyklohexandionkarboxylové kyseliny, jakož i jejich použití к selektivnímu e totálnímu hubení plevelů.
Nové deriváty cyklohexendionkarboxylové kyseliny odpovídej! obecnému vzorci I
(I)
zněměná skupinu -°¾ ne^° skupinu -NRjR^, zněměná hydroxylovou skupinu, skupinu -NHOR^ nebo její emoniovou či alkylamoniovou sůl s 1 ež 4 atomy v elkylových částech, zněměná alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 ež 6 etorny uhlíku, popřípedě substituovenou atomem halogenu, elkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkyltioskupinou s 1 ež 4 etomy uhlíku, zněměná alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenelkylovou skupinu s 1 ež 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, halogenalkenylovou skupinu se 3 až 6 etomy uhlíku nebo elkinylovou skupinou se 3 ež 6 etomy uhlíku, znamenej! nezávisle na sobě atom vodíku;
alkylovou skupinu s 1 až ú atomy uhlíku, halogenelkylovou skupinu s 1 ež 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, alkyltioalkylovou skupinu se 2 ež 10 atomy uhlíku, elkenylovou skupinu se 3 ež 6 etomy uhlíku, popřípedě substituovanou halogenem, alkoxyskupinou s 1 až 4 etomy uhlíku nebo alkyltioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, elkinylovou skupinu se 3 ež 6 etomy uhlíku*, fenylovou nebo benzylovou skupinu, přičemž fenylové jádro je popřípedě substituováno halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenelkylovou skupinou s 1 ež 4 etomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyenoskupinou, znamenají společně s atomem dusíku, ne který jsou vázány, také 5- ež 6-členný heterocyklický kruh, který může v kruhu ještě obsahovat atom kyslíku nebo atom síry.
V těchto významech zahrnují alkylové skupiny jak přímé tak i rozvětvené alkylové skupiny, jako například skupinu metylovou, etylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, sek.butylovou, jakož i všechny stereoisomerní formy vyšších homologů. novněž tak se alkenylovou skupinou a alkinylovou skupinou rozumí přímě, jakož i rozvětvené skupiny, jako například skupina vinylové, allylová, metallylová, butenylová, metyl- a dimetylbutenylová, etinylová, propinylová, butinylová, metylbutinylová a dimetylbutinylová.
Halogenem se rozumí atomy fluoru, chloru, bromu a jodu.
Iietcrocykly s 5- až 6-členy v kruhu, které jsou tvořeny skupinami R^ θ Ид společně s atomem dusíku, a které mohou v kruhu obsahovat ještě atom kyslíku nebo atom síry, se rozumí zbytky pyrrolu, pyrrolidinu, piperidinu, morfolinu nebo také tiomorfolinu. Takovéto kruhy jsou popřípadě substituovány metylovými skupinami.
a
a
Soli těchto sloučenin se připravují působením bází. Pro tento účel jsou jako báze vhodné amoniak nebo kvartérní alkylamoniové báze obsahující v alkylových zbytcích 1 až 4 atomy uhlíku.
Deriváty cyklohexandionkarboxylové kyseliny vzorce I se vyznačují dobrými herbicidními účinky, jakož i schopností regulovat růst rostlin. Ze sloučenin, které jsou pro svůj účinek zvláště výhodné, lze jmenovat
- deriváty cyklohexandionkarboxylové následující skupiny: kyseliny obecného vzorce la:
v němž
А а К mají shora uvedený význam, jakož i jejich amoniové soli nebo alkylemoniové soli s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech;
- deriváty vzorce la, v němž A znamená skupinu -0¾ a v nichž R a R 2 shora uvedený význam, jakož i jejich amoniové soli nebo alkylemoniové soli s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech;
- deriváty vzorce la, v němž A znamená skupinu -HR^fí^ a v němž R, e mají shora uvedený význam, jakož i jejich amoniové soli nebo alkylemoniové soli s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech,
- deriváty vzorce Ie, v němž A má shora uvedený význam a v němž R znamená cykloalkýlovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, jakož i jejich amoniové soli nebo alkylemoniové soli s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech,
- deriváty cyklohexandionkarboxylové kyseliny obecného vzorce lb
O v němž
A, R a R^ mají shora uvedený význam, jakož i jejich amoniové soli nebo alkylamoniové soli s I sž 4 atomy uhlíku v alkylových částech,
- deriváty obecného vzorce lb, v němž A znamená skupinu 0¾ я K, R^ a R^ mají shora uvedený význam, jakož i jejich amoniové soli nebo alkylamoniové soli s 1 až 4 atomy uhlíku * v alkylových částech,
- deriváty obecného vzorce lb, v němž A znamená skupinu a R, R^ , R^ a R^ mají
243488 4 shora uvedený význam, jakož i jejich amoniové soli nebo alkylamoniové soli s 1 ež 4 atomy uhlíku v alkylových částech.
Jako výhodné jednotlivé sloučeniny lze uvést zejména: etylester 4-butynl3,5-cyklohexandionkarboxylové kyseliny, isobutylester 4-butyirí-3,5-cyklohexandionkarboxylové kyseliny, etylester 4-(1-etoxyarninobbttyiden)*3,5-cyklohexandionkarboxylové kyseliny, etylester 4-(1-alУybi:ιyfamioobu jyliden)-3,5-cyklohexandiookarbbχylové kyseliny, etylester 4-(cyklbpropyУhydroэχгyetyУiiee)-3,5-cyklohexaodibokarbbxylové kyseliny, dimetylamid 4-(1-etbxyaminoOujyУidβn)-3,^-cyklohexandionkerboxylové kyseliny, dimetylamid 4-(1-alУybωyeminbbujyУiden)-3,5-cyklbheχaodibokarbbχylové kyseliny, jakož i jejich soli sodné, ambnné a tetreπletybemonibvé.
Deriváty cykbohexandibnkβrbbxybové kyseliny obecného vzorce I se nohou vyskytovat v různých tautomerních formách. Tak například existují pro meeyyester 4-(1-eObxyamioobutyliden)-3,5cykkOoeexo]ttiborkcθrboxylovou kyselinu následující formy:
C^H-n hnoc2h5
Deriváty cyklohexandionkarboxylové kyseliny obecného vzorce I se podle tohoto vynálezu připravuj tím, že se ne derivát bj^-cyklohexandionkarboxylové kyseliny obecného vzorce. II
O
II o v němž (II)
A znamená shora definovaný esteróvý nebo amidový zbytek, působí v inertním organickém rozpouštědle, v přítomnosti báze jako činidla, které váže kyselinu, halogenidem kyseliny obecného vzorce 1U
Hal-COR (III) v němž
R má shora uvedený význam, e Jestliže B neznamená hydroxylovou skupinu, působí se na získaný produkt v ' inertním rozpouštědle, které není mííitelné s vodou, při teplotě varu ze podmínek, při nichž dochází k odštěpení vody, hydroxylaminem obecného vzorce IV
HONHR, (IV) v němž .
R^ má shora uvedený význam, a získaný produkt se izoluje.
Jako rozpouštědla pro tyto reakce přicházejí v úvahu především aromatické uhlovodíky, Jako je benzen, toluen, xylen, jakož i halogenované uhlovodíky, jako chloroform, dichloretan, tetrachloretan.
R^i^)^<^]^:í teploty se v rozmezí mezi teplotou místnooti a teplotou varu reakční з^ё!.. Po dobu přidávání chloridu kyseliny může býti účelné chlazení reakční směěi.
Jako činidla, která vážou kyselinu, přicházejí v úvahu organické jakož i anorganické báze. . Jako příklady lze uvést pyridin, 4-aminooyyidin, kolidin, trietylamin, uhličitan smoiný, uhUčitan sodný, ' uhUčitan draselný nebo Ц^1^1^11^1П vápenatý nebo hydrogennuUčitan amorný, ltůrogeenUliiiten sodný, hydrogeenšliδitln draselný nebo hydrogeenhliδitln vápenatý. '
Jako halogenidy kyseliny obecného vzorce III přicházejí v úvahu zejména chlorid octové kyseliny, chlorid propionové kyseliny, chlorid rnmáelné kyseliny, chlorid v^^Lcíové kysel iny^cHorid 3-metoxyproyionové kyseliny, chlorid 2-clloryropionsvé kyseliny, chlorid cykloyioyanové kyseliny nebo chlorid cyklohexanové kyseliny, stejně tak jako i odppvíddaící bromidy.
Jako hydroxylaminy obecného vzorce IV přicházívají v úvahu hlavně mmtylhydroxylamin, etylhydivxylamin, chloretylhydroxylamin, yivyylhydioxylamin, iзvprvpylhydrvxyllmin, butylhydivxylamin, isobutyUydroxylamin, allyUydroxylamin, cykloallylhydroxylamin, meeallyHydroxylamin a yropinylhydrvxylamin, které . se mohou do reakční směsi přidávat také ve formě soli, například ve formě hydrochloridu.
.Deriváty cyklvhexlndionkaiboxylové kyseliny obecného vzorce II, které se youšívĎjd Jako výchozí látky, se připravují jednak hydrogenací 3,5-dihydroxybenzoové kyseliny vodíkem v přítomlOvti Raneyova niklu a následnicí esterifikací nebo amidací zbytku ^cyyeliny podle následujícího schématu:
přičemž se ketoskupina popřípadě musí chránit, například ve formě enoleteru nebo ve formě enaminu (srov. také J. Am. Chem. Soc. 28» 4 405 (1956)). ,
Na druhé straně je však také možné hydrogenovat vodíkem v přítomnosti Raneyova niklu derivát 3,5-ditydroxybenzoové kyseliny podle reakčního schématu:
OH
(srov. Arch. Pharm. 307. 577 (1974)).
Při velmi nízkých aplikovaných množstvích se sloučeniny vzorce I vyznačují dobrými selektivními vlastnostmi při regulaci růstu rostlin a dobrými selektivními herbicidními vlastnostmi, které umožňují jejich výtéčnou aplikaci v kulturách užitkových rostlin, zejména v cukrové třtině, obilovinách, bavlníku, sóji, kukuřici a rýži. Přitom se částečně hubí také plevele, které bylo možno dosud hubit jen pomocí totálních herbicidů.
Typ účinku těchto účinných látek je neobvyklý. Mnohé z těchto účinných látek jsou trenslokovatelné, tzn., že tyto účinné látky jsou přijímány rostlinnou a dopravovány na jiná místa, kde se potom uplatňuje jejich účinek. Tak se například daří povrchovým ošetřením vytrvalých plevelů poškodit tyto plevele až do jejich kořenů. Nové sloučeniny vzorce I jsou - ve srovnání s jinými herbicidy a regulátory růstu - účinné již při velmi nízkých aplikovaných množstvích.
Sloučeniny vzorce I mají kromě toho značnou schopnost regulovat růst rostlin, která se může projevit ve zvýšení výnosů kulturních rostlin nebo sklízených produktů, četné z těchto sloučenin vzorce I vykazují kromě toho schopnost regulovat růst rostlin, která je závislá na koncentraci těchto látek. Pomocí těchto sloučenin je možné ovlivňovat růst jak jednoděložných tak i dvojděložných rostlin.
Tak se mohou pomocí sloučenin vzorce I selektivně brzdit ve svém růstu například luskoviny, které se pěstují v tropických oblastech často jako meziplodiny k pokrytí půdy (tzv. cover crops), tak, aby sice zabraňovaly erosi půdy mezi kulturními rostlinami, avšak aby nebyly tyto tzv. cover crops konkurencí pro kulturní rostliny.
Potlačení vegetativního růstu umožňuje u mnoha kulturních rostlin hustší výsadbu kulturních rostlin, takže- je možno dosáhnout vyšších výnosů, vztaženo na povrch půdy.
Další mechanismus zvýšení výnosů pomocí regulátorů brzdicích růst rostlin spočívá v tom, že se živné látky využívají v intenzivnější míře k tvorbě květů a plodů, zatímco
U JednoděloŽrých rostlin, jako jsou například trávy nebo také kulturní rostliny, Jako obiloviny, je zbrzdění vegetativního růstu mnohdy žádoucí a výhodné. Takovéto zbrzňování růstu má hospodářský význam kromě jiného u travních porostů, nebol zbrzděním růstu trávy se může snížit nepříklad Četnost kosení v okrasných zahradách, v parcích a na sportovních zařízeních nebo na okrajích silnic. Význam má také zbrzSování růstu bylinovitých a dřevnetých rostlin na okrajích silnic a v blízkosti nadzemních vedení nebo zcela obecně tam, kde Je silhý růst porostu nežádoucí.
Důležité je také použití regulátorů růstu rostlin к potlačení růstu obilovin do výšky, protože se tím sníží nebo zcela odstraní poléhání rostlin před sklizní v důsledku zkrácení stébel. Kromě toho mohou regulátory růstu rostlin způsobovat u obilovin zesílení stéble, což rovněž působí proti poléhání.
Sloučeniny vzorce I jsou dále vhodné к tomu, aby zabránily klíčení skladovaných brambor. U brambor se při skladování přes zimu Často vyvíjejí klíčky, které mají za následek1·scvrkávání hlíz, ztrátu na hmotnosti a hnilobu.
Při aplikaci vySSích dávek sloučenin podle vynálezu se všechny testované rostliny poškozují ve svém vývoji do té míry, že odumírají.
Předmětem předloženého vynálezu jsou tudíž herbicidní prostředky a prostředky к regulaci růstu rostlin, které se vyznačují tím, že jako účinnou složku obsahují alespoň jednu novou účinnou látku obecného vzorce I nebo její sůl.
Prostředky podle vynálezu se mohou používat к preemergentnímu a postemergentnímu hubení plevelů а к brzdění růstu Jednoděložných e dvojděložných rostlin, zejména trav, tropických plodin к ochraně půdy před erosí 8 tabákových výhonků.
Sloučeniny vzorce I se používají v nezměněné formě nebo výhodně ve formě prostředků společně s pomocnými prostředky, které jsou obvyklé při přípravě takovýchto prostředků, a zpracovávají se tudíž například na emulzní koncentráty, na roztoky, které se přímo aplikují postřikem nebo se před aplikací Ještě ředí, na zředěné emulze, smáčitelné prášky, rozpustné prášky, popraše, granuláty rovněž enkapsulované, například v polymerních látkách. Způsoby aplikace jako postřik, zamlžování, popraŠování, posypávání nebo zalévání se stejně jako druh prostředků volí podle požadovaných cílů a daných poměrů.
Uvedené prostředky, tj. prostředky obsahující účinnou látku vzorce I a popřípadě pevnou nebo kapalnou přísadu, koncentráty nebo aplikační formy se vyrábějí známým způsobem, například důkladným smícháním nebo/a rozemletím účinných látek s ředidly, j8ko například s rozpouštědly, pevnými nosnými látkami, a popřípadě povrchově aktivními sloučeninami (tensidy).
Jako rozpouštědla mohou přicházet v úvahu: aromatické uhlovodíky, výhodně frakce s 8 až 12 Btomy uhlíku, jako například směsi xylenů nebo substituované nsftaleny, estery ftalové kyseliny, jako dibutylftalát nebo dioktylftalát, alifatické uhlovodíky, Jako cyklohexan nebo parafiny, alkoholy a glykoly, jakož i jejich etery 8 estery, jako etanol, etylglykol, etylenglykolmonometyleter nebo etylenglykolmonoetyleter, ketony, Jako cyklohexanon, silně polární rozpouštědla, jako N-metyl-2-pyrrolidon, dimetylsulfoxid nebo dimetylformamid, jakož i popřípadě epoxidované rostlinné oleje, jako epoxidovaný kokosový olej nebo sojový olej nebo voda.
Jako pevné nosné látky, například pro popreše a dispergovatelné prášky, se používají zpravidla přírodní kamenné moučky, Jako vápenec, mastek, kaolin, montmorillonit nebo attapulgit. Ke zlepšení fyzikálních vlastností se může přidávat také vysoce disperzní kyselina křemičitá nebo vysoce disperzní savé polymery. Jako zrněné adsorptivní nosiče granulátu přicházejí v úvahu porézní typy, jako například pemza, cihlová drl, sepiolit nebo bentoait; jako nesorptivní nosné látky pak například vápenec nebo písek. Kromě toho se může používat oelá řada granulovaných maSeriálů anorganického nebo organického původu, jako zejména dolomit nebo rozmělněné zbytky rostlin.
Jako povrchově aktivní sloučeniny přicházejí v úvahu neionogenní, kationektivní nebo/e anionektivní tensidy s dobrými emulgačními, dispergečními a smáčecími vlastnostmi. Ternsidy se rozumí také sU^í^íL tensidů.
Vhodnými snionidými tensLdy mohou být jak tak zvaná ve vodě rozpustná m^de, tak L've vodě rozpustné syntetické povrchově aktivní sloučeniny.
Jako U^la lze uvést soli vyěěích mastných kyselin (s 10 až 22 atomy uhlíku) s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin nebo popřípadě substiuuovsné amoniové soli, jako například soli sodné nebo draselné olejové kyseliny nebo stearové kyseliny, nebo směsí přírodních kyselin, které se získávají například z kokosového oleje nebo z loje. Uvést nutno také sm^j^^L metyllaurim s matnými kyselinami.
čeetSJL se věek používá tzv. syntetických tensidů, zejména matných sulfonátů, mastných sulfátů, sulfonovaných derivátů benzimidazolu nebo alkllθrllsllfonátů.
Mastné sulfonáty nebo sulfáty se vysty^u,]! zpravidla ve formě solí s alkaicckými kovy, s kovy alkalických zemin nebo ve formě popřípadě substiuuovených amoniových solí a obsahují alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku, přičemž alkylový zbytek může zahrnovat také alkylovou část acylových zbytků, jako je například sodná nebo vápenatá sůl ligninsulfonové kyseliny, esteru dodecylsírové kyseliny nebo směsi sulfatovaných mastných alkoholů, které byly vyrobeny z přírodních matných kyyelin. .Sem náleží také soli esterů sírové kyseliny a sulfonových kyselin.· s adukty mmstných alkoholů s etllenoxideu. SuHonované deriváty benzimidazolu obsahuj výhodně 2 zbytky sulfonové kyseliny a zbytek metné kyseliny s 8 až 22 atomy uhlíku. Alkytarylsulfonáty jsou představovány například sodnými, vápenatými nebo treetitoaumoniΰvýui solemi dodecylbenztnsllfonové kyseliny, dibutylnaftalensulfonové kyseliny nebo kondenzačního produktu neftalensuioonové kyseliny a form«aldehydu.
V úvahu přicházejí. ·také o^j^c^o^íí^aající fosfáty, jako například soli esteru fosforečné kyseliny aduкtu 4 ež 14 mol etyl.enoxidu s p·“ntnylfentlem nebo ^sIoUpÍ-čIi.
Jako ^^^genní tensidy přicházejí v úvahu předevSím deriváty pollglycoltterů alifatcckých nebo cyklotSifstických alkoholů, nasycených nebo nenasycených mastných kyselin s slCllftitlů, které mohou obsahovat 3 až 30 glykolíterových skupin a 8 až 20 atomů uhlíku v (аНГе^^кё^ uhlovodíkovém zbytku s 6 ež 18 atomů uhlíku v slkylovém zbytku slkllfeitlů.
Delšími vhodnými neionogenními tensidy jsou ve vodě rozpustné edukty polety!epoxidu s prtpylenglykoleu, ttylendieuinoptlyprtpylenglykolem s alkllptlypropllenglyktleu s 1 sž 10 atomy uhlíku v ^kylovém řetězci', které obsahnuí 20 ež 250 ttlltngllktléterových skupin s 10 ež 100 prtpylengllkoltttrových skupin. Uvedené sloučeniny obsal^í obvykle ns jednu jednotku propylenglykolu 1 až 5 jednotek
Jako příklady neionogenních tensidů lze uvést ntnylltnolpollettxyetsioly, pol^l^o!ttery ricnnového oleje, edukty polypropylenu s ρtllttllenoxideu, tributyltiooxlptLyettXlttenol, po^Lyetyl^e^ngl^ykol t tktllfentxlpolltttxyetsntl.
Dále přicházejí v úvahu také· estery polltxyljyltn8orbitenu s mastnými kyselinami, jeko pollotyltyletiorbit8αitrroleát.
U kstionických tensidů se jedná především o · kvarterní amoniové soli, které jako subatituenty ne stonu dusíku obsahují alespoň jeden alkylový zbytek s 8 až 22 atomy uhlíku a jako dalSť sukbSltuenty ob^ť^e^uují nižší, popřípadě halogenované altyl-, benzylnebo nižší Uydrostyalkylové ztytky. Tyto soli se vysty^u! výhodně ve formě Ualogenidů, netylsulfátU nebo etylsulfátů, jako nappíkled stelryltriιeelylinoiilichlorii nebo bennyl-d^-(2-chloreti1)et^l’lM^oni^imb:roBÍ^id.
Tensidy běžné při přípravě takovýchto prostředků jsou kromě jiného popsány v následujících publikscícU:
Mí Cutcheon’s Detergents and Smlssflers Airnual MC PubUshing Corp., Ringewood, New Jersey, 1979.
J. end M. Ash, Encyclopedie of Surfactens Vol. I - III, Chernical PubUshing Co·, Inc. New York, 1980/81.
Prostředky s obsahem účinných látek obsáhli j zpravidla 0,1 až 95 % hmonoosních účinné látky vzorce I, zejména 0,1 až 80 % UioOniuSních účinné látky vzorce I, 1 až 99,9 % UmoUnootníUo pevné nebo kapalné přísady a 0 ež 25 ' % UmoUnioStich, zejména 0,1 až 25 * Umolnc)lSnícU tensidu.
Výhodné prostředky maj zejména nááleduuící složení (% « % ):
Ernuugooatelné koncennráty:
účinná látka povrchově aktivní prostředek kapalná nosná látka
Popřeš:
účinná látka pevná nosná látka
Suspenzní konceenrát:
účinná látka voda povrchově aktivní prostředek
Smiáitelný prášek:
účinná látka povrchově aktivní prostředek pevná nosná látka
Granulát:
účirnnálátke pevná nosná látka sž 20 «, výhodně 5 sž 10 % 5 sž 30 », výhodně 10 až 20 % ež 94 %, výhodně 70 až . 85 %.
0,1 až 10 %, výhodně 0,1 ež' 1 % 99,9 ež 90 %, výhodně 99,9 až 99 % až 75 %, výhodně 10 až 50 « 94 až 25 %, výhodně 90 až 30 % 1 ež 40 %, výhodně 2 až 30 %.
0,5 ež 90 %, výhodně 1 ež 80 %
0,5 až 20 %, výhodně 1 až 15 ' %..· 5 ež 95 «, výhodně 15 až 90 %.
0,5 až 30 %, výhodně 3 až 15 » 99,5 až 70 %, výhodně 97 až 85 %.
Zatímco jako obchodní zboží jsou výhodné spíše koncentrované prostředky, používá konečný spoořebbtel zpravidla zředěných prostředku. ' Aplikační foirny se motou ředdt až na obsah 0,001 % účinné látky. Aplikované uuíossví dní zpravidla 0,001 až 10 kg účinné látky/ha, výhodně 0,025 až 5 kg účinné látky ηθ 1 ha.
Tyto prostředky mohou obsahové·Ί také delší přísady, jako stabilizátory, prostředky
243486
Tyto prostředky nohou obsahovat také další přísady, jeko stabilizátory, prostředky proti pšnt!, regulátory viskosity, pojidla, a&aeziva jakož i hnojivé nebo další účinné látky k dosažení speciálních Účinků.
Náaleddjjcí příklady vyrnáLes blíže objssmUÍ, evšek jeho rossah v žádné· astru neunesu jí.
Příklady ilustrující způsob výroby účinných látek:
P říkl ed 1
Výroba isobutylssteru 4-butyryl-3|5-cyklohexandionkarbojqyLové kyseliny
O <j>H . JUC-C3H7 .
I 1 (sloučenina 1.3) isoHgC4OC &
a) Isobutylester 3,5-cyklohaxai!tflionkarboxylové tysaliny
Snls 50 g 3,5-cyk0ohexeaИionkerblχylové kyseliny, 150 ni isobutenolu, 30 g 85* fosforečné tysd.iny 0 400 - ni toluenu se vaří přes noc za pouužtí odlučovače vody. . Získaný roztok se potom zahnutí na rotační odparce. Ztytek se vyjme 200 ni tetrahydrofuranu, přidá se 100 ni IN roztoku chlorovodíkové tysaliny a vaří se po dobu 2 hodin. Po ochlazení se přidá etylacetát. Organická fáze - se oddělí, pro^je se n^sycenýn roztoken chloridu sodného, vysuší se a zadmutí se. Zbude voskovitý zbytek, který ' se přalkrrstaluje ze ' éteru a hexanu a který taje při 74 až 76 °C.
b) Ia^uty^a^ 4-bulyryl-3,5-ccyklohexeadionkerblxyllvé tysaliny
K roztoku 60 g isobu ty Esteru 3,5-cyklohβxandioaksrblχylové kyseliny a 25 n pyridinu ve 400 nl dichloretanu se přikape 30 nl chloridu Máelné tysaliny a reakční snšs se dále Mchá 15 hodin při teplott nízinnos!· Potom se reakční roztok zfiltruje, promuje se 1N roztokem chlorovodíkové tysaliny, vysuší se a zahustí so. Takto získaný 0-scyloveaý produkt se vyjne 200 nl dichllretsau, přidají se 4 g 4-dinatyaeninlpyridinu a reakční snšs se vaří 4 hodiny pod zpttnýta chladičem. Ochlazený reakčn roztok se potom prunyj· 1N roztokem chlorovodíkové tysaliny, vysuší se, zshuutí se a . chronaéoogafuje se na malén manství ailiksgalu· Získá se 51 g isobuty Esteru 4-Ьutyrvl-3,5-cyklohaxaadionkerbolχrt.ové tysaliny ve forot žlutého oleje, který má index lomu 1,490 7«
P ř íkled 2
Výroba isobutyEsteru 4-(1-8lУyloyanniJO>butyliden)3355-CkkloaeaaNilalkcerblχylové tysaliny isoHgCjOC 8 4 II
NHOCH2CH= CH2
C“ С3Н7П o
'(sloučenina 2.5)
Snšs 14 g isobuty Esteru 4-butyryl-3,5-yykloleex8rИioakíerboxylové kyseliny, 6,5 g hydrocthoridu O-allyltydroxylaninu, 6,5 g uhličitanu draselného a 150 ML chllI^l^:^(^mu se vaří po dobu 6 hodin pod zp^t^ný^n chladičem. Reakčiní roztok se potem 1N roztoken chlorovodíkové tysaliny, vysuší se, zahiutí se a chronaSllg*&SUJa se na malém neoživí silikagelu sa použití imisi etylacetátu a petrole*teru v poměru 1:3 Jako elučního činidla. Po odpaření rozpouštědla ze získá 6,9 g isobutylesteru 4-(1-ellyloxyeminobutyliden)-3>5-cyklohexankarboxylové kyseliny ve formě světlého oleje, který má index lomu n^1 1,498 9.
Příklad 3
Výroba djfcmetyleaidu 4-(1-etoxyaminobutyliden)-3,5-cyklohex8ndionkarboxylové kyseliny
(sloučenina 2.72)
a) К roztoku 15,6 g cyklohexandikarboxylové kyseliny se za míchání přikape 18,4 ml dimetylkarbamorlchloridu a reakční směs se potom dále míchá 12 hodin při teplotě místnosti a 2 hodiny při teplotě varu pod zpětným chladičem. Po ochlazení se reakční směs vyjme
400 ml etylacetátu, organická fáze se čtyřikrát promyje solankou, vysuší se síranem hořečnatým a zahusti.se. Zbytek sestává z 13,2 g surového dimetylamidu 3-(N,N-dimetylkarbamoyl)-5-oxo-cyklohex-3-enkarboxylové kyseliny· Tento produkt se rozpustí ve 300 ml tetrahydrofuranu, přidá se 8 ml koncentrované chlorovodíkové kyseliny a směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnosti. Reakční směs se potom promyje solankou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbude 13,2 g dimetylamidu 3,5-cyklohexandionkarboxylové kyseliny ve formě pryskyřičnaté látky, která se po čištění chromatografií na sloupci silikagelu za použití směsi hexanu a áteru jeko elučního činidla získá v krystalickém stavu. T.plota tání 152 ·« 155 °C.
b) 13,2 g dimetylamidu 3,5-cyklohexandionkarboxylové kyseliny se rozpustí spolu s 6,9 ml pyridinu ve 100 ml etylenchloridu. Potom se к tomuto roztoku za míchání přikape
8,5 ml chloridu máselné kyseliny, což vyvolá slabě exotermní reakci. Vzniklá žlutá suspenze se míchá po dobu 14 hodin při teplotě místnosti, potom se promyje IN roztokem chlorovodíkové kyseliny a solankou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se rozpustí ve 100 ml dlchloretanu a vaří se společně s 0,1 ml chloridu máselné kyseliny a 0,5 g 4-dimetylaminopyridinu po dobu 2 hodin pod zpětným chladičem. Po ochlazení se reakční směs promyje 10 1N roztoku chlorovodíkové kyseliny, nasyceného chloridem sodným, vysuší se síranem hořečnatým a odpaří se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií na silikagelu zs použití etylacetátu jako elučního činidla. Takto se získá 7,8 g dimetylamidu 4-butyryl-3,5-cyklohexendionkarboxylové kyseliny ve formě světlého oleje.
c) Směs 4,3 g shora získaného dimetylamidu 4-butyryl-3-cyklohexandionkarboxylové kyseliny, 1,9 g etoxyamin-hydrochloridu, 1,4 g uhličitanu draselného v 50 ml chloroformu a 5 ml metanolu se míchá po dobu 24 hodin při teplotě místnosti. Reakční směs se potom promyje IN roztokem chlorovodíkové kyseliny, vysuší se síranem hořečnatým 8 zahustí se. Jako zbytek se získá olej, který se Čistí chromatografováním přes sloupec silikagelu za použití etylacetátu jako elučního činidla. Po odpaření rozpouštědla zbude olej, který stáním krystalizuje. Takto se získají 2 g sloučeniny uvedené v názvu o teplotě tání 54 až 58 °C.
Příklad 4
Výroba benzylamidu 4-(etoxyaminobutyliden)-3,5-cyklohexandionkarboxylové kyseliny
nhoc2h5 С “ C^H^n (sloučerdm 2.47)
a) Roztok 107 - g 3,5-cyklohe»iriioikarboxylové kyseliny 8 1 '*1 koncentrované sírové kyseliny ve 400 £L metanolu ae míchá po dobu 3 hodin při teplot* maUwati· Již během míchání se vyloučí krystalická látka. Přidá se 400 mL jteru, načež se v krystalická formě vyloučí 3-meto:xp-5-oxocyklohex-3-exfcerboxylová tyssiina. Po filtraci a vysušení v exsikátoru ae získá 120 g produktu.
b) 34 g 3-metoxy-5«-oxocyklohex-3-eiki:erboxylové kyseliny, 33 g M,M'-kartx>onlddlmidasolu a 300 mL dichdoretanu se smísí a získaná suspenze se míchá 1 hodinu při teplot! tníítnesti. Potom se přikape 22 mL bensydeminu a reakční snáa ae ponechá dáLe mícha* dalších 14 hodin (přes noc) při' teplot! míítinssi. Potem sa přidá 11 roztok chlorovodíkové kyseliny až hodnota pH reakční směsi dosáhne 3 až 4. O^jg^inLcká fáze ae odddlí, promyj· se solankou, vysuší se síranem hořečnatýi· a zahustí se. Získá ae 43,6 g benMydamidu 3-netclφ-S-oxycyklohex-eeesrar1X>зdslové kyseliny ve foro! svštlého oleje.
c) 42 g tohoto benzylemidu 3-’metoxy-5-oxycyklshex-3-eeьkerboχldové kyseliny se rozpuutí v 500 mL tetrohydrofUιτseu. Potom se přidá 0,5 mL koncentrované chlorovodíkové kyseliny a 10 ml vody a reakční směs se dále míchá 5 hodin při tepLot! místnost. Při sušení roztoku pomooí modulárního síta vyknymaluje 16,6 g beezldsmids 3,5-clklshexendisnksrbosχylsvé kyseliny. Dalších 17,8 g produktu bylo možno získat zahuštěním mtečného louhu. Výtěžek 34,4 g. Teplota tání I78 až 181 °C.
d) 29 g beezldamidu 3,5*ccykSohoxeIriioekarboxydové kyseliny se nechá reagovat anaLogidým způsobem, jako je popsán v příkLadu 3b v etyleechdoridu v přítomn^ti malého mnoství pyridinu s chloridem rásedné tyseliny. Po sprbcování reakční směsi se jako voskovitá hmota izoLuje benzyLamid 4-bstyryl-3,5clkkSoheχeetflioekerboxylové 'ky isliny, který kury maluje ze směsi éteru a hexanu. Výtěžek 15 g. Teplota tání 126 až 128 °C.
e) 6 g beezldsmids 4-butlrl1-3,5-clkdohexaedioeksrbssχrlové kyseliny ·· nechá reagovat podle příkladu 3c v chLorofo^mu v přítcmnoU umičitanu draseLného - a hydrochdoridim etoxyaminu. Po zpracování reakční směsi se získá 2,3 g beesldamidm !-(1-etcxyssiesЫ>Sydidee)-3,5clkdSohexвl!ИiOIksrboxylové kyseliny v ktymadické formě. Teplota tání 88 až , 90 °C.
Analogickém postupem jako ve shora uvedených příkLadech se ' vyrobí také náled^ící sloučeniny:
OH(M+)
| Tabulka 1 | |||
| číslo | A | R | £9fyzikální data |
| 1.1 | OCHj | C^n | n*7 1,506 0 |
| 1.2 | 0C2H5 | 63^0 | |
| 1.3 | O^CH iso | W | ng7 1 »490 7 (příklad 1) |
| 1.4 | OC^SCUj | W | ng5 1,519 3 |
| 1.5 | C3H?n | ||
| 1.6 | oc2h4ocHj | CHjn | |
| 1.7 | Ο3Ηγ1 | CjHyB | n5 1,499 8 |
| 1.8 | OC-jI^Cl | C3&?n | |
| 1.9 | OCHg— | CjHjn | |
| 1.10 | OCHg— 0CH3 | C3Hn | |
| 1.11 | OCEgClH-CHg | C3Hn | |
| 1.12 | OCIHgCCI-CHg | 03^0 | |
| 1.13 | OCHgCNCH | W | |
| 1.14 | OCiLj | C6H13n | 1,533 0 |
| 1.15 | OC^ | cyllopropyl | |
| 1.16 | 0CH3 | cyklohaxrl | |
| 1.17 | 0G6H13 | CH3 | |
| 1.18 | 0CH2SCH3 | ch3 | |
| 1.19 | OC2H5 : | CH2SCHj | |
| 1.20 | °°2Й5 | C2H40CH3 | |
| 1.21 | ДО4Нн-1егс. | CHCICHj | |
| 1.22 | nh2 | OjHpn | t.t. 167 až 169 °C |
| 1.23 | nh2 | C2H5n | |
| 1.24 | •«OJ | 03^“ | |
| 1.25 | n(ch3)2 | W | |
| 1.26 | NE^iso | CjH^n | t.t. 126 až 128 °C |
| 1.27 | NE^iso | CH3 | |
| 1.28 | n(ch2-ch«ch2)2 | cyklopropyl | |
| 1,29 | N№CHCoCH | СН20СНз | |
| 1.30 | MHOH2-HH | Ο^η | |
| 1.31 | NHCHj— N02 | c2h4ci |
T e b u 1 k & 1 pokračování
| číslo | A | N | Lít3fysikální data |
| 1.32 | MÍCHjJCHj—СУ | C2H4OC2 H5 | |
| 1.33 | HHC2H4SC2H5 | C4^lao | |
| 1.34 | piparidi.no | C^^iso | |
| 1.35 | morfoll.no | C6H13n | |
| 1.36 | °°л . | W | Na* |
| 1.37 | OC*5 | W | mh4* |
| 1.38 | OC^H1·0 | C^n | i*· |
| 1.40 | N(CHj)3 | C^n | 0(003)4* |
| 1.42 | oc2H5 | 0¾ | t.t. 49 .6 51 eC |
| 1.43 | oc2H5 | eyklobutyl | |
| 1.44 | 00¾ | cyklobityl | |
| 1.45 | oa | cyklopantyl | - ' |
| 1.46 | 00¾ | cyklopantyl | |
| 1.47 | OCjgHj | eyklohexyl | |
| 1.48 | 00¾ | cykLohexyl | |
| 1.49 | M(CH3)2 | cyklopropyl | t.t. 109 až 112 °C (vosk) |
| 1.50 | NHCHj— | cyklopropyl | t.t. 130 až 144 °C (vosk) |
| 1.51 | «-O | cyklopropyl | |
| 1.52 | -Q | cyklopropyl | |
| CF3 | |||
| 1.53 | N(CH3.)(CH3 | C3H?n | olej |
| 1.54 | N(^3>OCH3 | C2H5 | |
| 1.55 | -O | t.t. 123 až 127 °C | |
| 1.56 | NH— | ch3 | |
| 1.57 | mh——fyy | C6H13» | |
| 1.58 | m~O | C2H4CH(CH3)2 |
Tabulka 1 pokračování
| číslo | A | R | fyzikální data | |
| 1.59 | NH— CF3 | C^n | ||
| 1.60 | НН—РУ—OCH3 | 03Ηγη | ||
| 1 .61 | NH—--Cl | CHj | ||
| 1.62 | CjHjn | olej ' | ||
| 1,63 | NHCH} | C-J^n | ||
| 1.64 | -“зЮ | |||
| 1.65 | cyklopropylanlno | Ο^ΗγΠ | ||
| 1.66 | MHC6Hun | Cý^n | ||
| 1.,67 | NHCg^SCí^ | °3*7n | vosk | |
| 1.68 | NHC^SCH} | C2H5 | ||
| 1.69 | NHC^SC^i | CjHyn | ||
| 1.79 | □ | vosk | ||
| 1.71 | KCCHjOOCHpj | 03ΗγΠ | olej | |
| 1*72 | míchej | cyklobutyl | ||
| 1.73 | n(ch3)2 | c6Hi3n | ||
| 1*74 | »(ch3)2 | C2H5 | t.t. 82 až 83 °C | |
| 1.75 | KHCHj | c5Hnn | ||
| 1.76 | щснрс^ | W | ||
| 1.77 | MÍCHpCjHj | 03^! | ||
| 1.78 | MÍCHjJCjHj* | cyklopropyl | ||
| 1.79 | «°«3>2 | c5Hun | t.t. 70 ež 72 °C |
IJlORn
C-R
A—C
II o
243466
Tabulka 2
| 6íalo | A | в | ai | & fJaiXální data |
| 2.1 | OCHj | С3Н7П | °2H5 | 1,500 2 |
| 2.2 | OC^Í5 | W | CA | |
| 2.3 | OCjHj | Cjltp | CHjCttBCK, | ng7 1.511 2 |
| 2.4 | OC^H^igo | W | CA | ng7 1,492 9 |
| 2.5 | OC^lto | W | O^CH-CHj | ngT 1,498 9 pMkl.4 2 |
| 2.6 | och2sch3 | W | °a | og5 1.519 8 |
| 2.7 | Ο^ΗγΒ | CHj-eeCK | ||
| 2.8 | C3^n | C2«5 | o5 ’»500 3 | |
| 2.9 | OCý^igo | C^7n | CHj-CH-CHj | ng5 1,508 8 |
| 2.10 | OCjUjiao | W | CH2CC1«CH2 | |
| 2.11 | OC2H4SCH3 | СЯЛ | CA | |
| 2.12 | 0C2K4S0H3 | W | CHj-CH-CHj | |
| 2.13 | OCjHjSCKj | ΰ3*Ία | CgH^Cl | |
| 2.15 | 0C2H40CHj | сЯа | c2H5 | |
| 2.16 | O^HgCl | °3*ΊΛ | C2«5 | |
| 2.17 | 0CH2—<^Jy> | W | C2«5 | |
| 2.18 | C3«7“ | CH2«C№CH2 | ||
| 2.19 | 0CH2-O OCH3 | W | c6Hí3n | |
| 2.20 | OCH2C№CK2 | W | C6HJ3n | |
| 2.21 | OCH2-CH»CH2 | Ο^Ηγϋ | 0¾ | |
| 2.22 | OC2H4C1 | w | CH2-CSCH2 | |
| 2.23 | OCH2CCL«CH2 | СЛП | C2H4C1 | |
| 2.24 | OCHj-OCH | W | C6H13tM | |
| 2.25 | OCH3 | c6H13n | C2H5 |
| Tabu lk | a 2 pokračován | |||
| SÍBlo | A | R | K1 | fyzikální data |
| 2.26 | oc2H5 | cyklo. propyl | CH2-CH-CH2 | |
| 2.27 | OCK) | cyklohexyl | °A | |
| 2.28 | O°6H13n | ch3 | С4Н9П | |
| 2.29 | OCHjSCH} | CH3 | CA-aek. | |
| 2.30 | ^5 | C^SCH^ | C2H5 | |
| 2.31 | C2H4OCH3 | CH2-OCH | ||
| 2.32 | O^H^-terc. | CHCl-C^ | C2H5 | |
| 2.33 | KH2 | W | C2H5 | |
| 2.34 | “2 | W | C^-CHaC^ | t.t. 127 až 129 °C |
| 2.35 | «“2 | c2% | C2H5 | |
| 2.36 | NHj | C2H5 | CH2-CC1«CH2 | |
| 2.37 | K(CHj)^ | °Л- | CA | t.t. 54 až 58 °C |
| 2.38 | H(CH3)2 | C3H7n | CH2-CHHCH2 | t.t. 59 až 65 °C |
| 2.39 ' | K(CH3>2 | W | CHj | |
| 2.40 | K(CH3)2 | W | C^Bt | |
| 2.41 | №0^1«© | W | C2H5 | t.t. 88 až 90 °C |
| 2.42 | NO^iao | C3V | GH3 | |
| 2.43 | MH^-lao | W | C^CH-C^ | t.t. 100 až 102 °C |
| 2.44 | U^CH-lao | CH3 | ch2csch | |
| 2.45 | Ν(0Η2-Ή0Η2)2 | cyklopropyl | C2H5 | |
| 2.46 | ЖиИ.-СН»СН | ch2cch3 | c 5Hn-s·*. | |
| 2.47 | ЖМр—ОУ | W | C2H5 | t.t. 116 až 119 °C |
přiklad 14
\ c,h4<:i C2H4F
NOo
Tabulka 2 pokračování
| číslo | ▲ | H | «1 | f^ikální d.te |
| 2.50 | MHC2H4OCHj | w | ||
| 2.51 | MHG^íCHj | CHj | ||
| 2.52 | p:Lparldinl | W | Clt-CJHpCHg | |
| 2,53 | пог^Ит | C 6HI3 | °A | |
| 2.57 | OC^Hg—ilO | W | CHg-CH-CHg | ми4 + |
| 2.59 | №2 | CjHj | C^-CClmC^ | «(C^n)/ |
| 2.60 | °0ft | CH3 | CA | - 1,507 7 |
| 2.61 | NCCHjlOCH} | 03ΗγΠ | CA | n£5 1,512 2 |
| 2.62 | N(CHj)OCHj | CjH^n | CHgCH-CHg | |
| 2.63 | N(CHj)OCH3 | W | C^CHmCHCl | olej |
| 2.64 | N^5)2 | CHn | C2»5 | vosk |
| 2.65 | ЖС^ОД | C3H?n | CUgCHaCHg | |
| 2.66 | N(CHj)2 | cyklopropyl | CA | |
| 2.67 | NH— | cyklopropyl | CH^dH>CHg | |
| 2.68 | N(CH3)OCH3 | °2«5 | C2*5 | |
| 2.69 | MH,-O | C^-ieo | ^5 | |
| 2.70 | NHCH2—УУУ | cyklopropyl | CHgCIH-CHg | |
| 2.71 | CHn | C2H5 | t.t. 173 sk 176 °C | |
| 2.72 | NH— | CjH^n | CH-CH«CH9 2 z | vosk příklad 3 |
| 2.73 | NH— | CH3 | ch2ch-ch2 | |
| 2.74 | NH-^Q | C6Hl3n | C2H!> | |
| 2.75 | nh-Q , | C3HZn | ^5 |
Tabulka 2 pokračování číslo A R S m+ fyzikální dete
| 2.76 | 0CH3 | C6H13“ | C2H5 |
| 2.77 | »-0—c| | C6H13n | CH2CH«CH2 |
| 2.78 | N<015)—y~y | C6HUn | CHgCH-CHg |
| 2.79 | cyklopropylarnlno | C6HBn | C2«5 |
| 2.80' | MHC6H13B | CH3 | C2H5 |
| 2.81 | HH— | 5¾° | CH2CH«CH31 |
| 2.82 | N(CH)2 | CHn | CH2CHeClH31 |
| 2.83 | “HiCHjJHH | 03^ | C^CH-CHCl |
| 2.84 | NHCcH4ScCh | C3H7n | CA |
| 2.85 | HHC^SCHj | C3Vn | CHgCHnCHj |
| 2.86 | HHC^SCHj | C3H?n | C^CHaCCCi |
| 2.87 | NÍCHjJj | cyklopropyl | CIt>CCHCCs |
| 2.88 | Н(СНз)2 | CjHsn | CHCCHSCHg |
| 2.89 | Н(СНз)2 | 03^0 | C4H9n |
| 2.90 | Н(СНз)2 | °Л | C6Hun |
| 2.91 | N(CH3>2 | C2H5 | CA |
| 2.92 | H(CH3)2 | C2H5 | C^CH»^ |
| 2.93 | M(CH>a | C2H5 | |
| 2.94 | M(CH3>2 | C5H11n | c^chmc^ |
| 2.95 | c | 03^ | CA |
| 2.96 | € | CHn | CH2-CH=CH2 |
| 2.97 | C | CHn | CH2-CH«CHC1 |
| 2.98 | NHCH3 | CHn | c 2H5 |
| 2.99 | NHCH3 | 03ΗγΠ | CH2CH»CH2 |
| 2.100 | NHCH3 | 03θγΠ | CH3 |
t.t. 61 ež 67 °C olej
t.t. 67 ež 70 °C
t.t. 65 ež 68 °C olej
t.t. 82 ež 83 °C
t.t. 64 ež 66 °C
t.t. 77 ež 85 °C (vosk)
t.t. 138 ež 140 °C
t.t. 139 ež 141 °C
I
243498 20
| T a b u | 1 k a 2 potlačování | |||
| číslo | A | R | »1 | fyzikální data |
| 2.101 | W | CHgCIHCHg 4 | t.t. 52 ai 56 °C | |
| 2.102 | «>-0 | °2H5 | t,t. 93 Si 95 ®C | |
| 2.103 | lUCHgCH-CHgJg | °A | ||
| 2.104 | N(CH2CH»CH2-2 | olej | ||
| 2.105 | NCC^CH-CH^g | C^HyQ | C^CHaCBCl | olej |
| 2.106 | K(CH2CH»CH2-2 | C3®7n | 0¾ | |
| 2.107 | NHCHj | 03^ | ||
| 2.108 | HHCH3 | C4H$n | ||
| 2.109 | NHCHj | C5HnB | ^ΟΗι^ | |
| 2.110 | NHCH3 | c6H13n | C4H9n | |
| 2.111 | NHC2H48CH3 | CA | ||
| 2.112 | MH^SC^i | C3“7“ | CH^C^Hg | |
| 2.113 | racC^sCjH?! | W» | Aa | |
| 2.114 | MťCHpCjjHj | C3H?n | «^СН-иЗ^ | |
| 2.115 | M(CH3-C2H5 | W | CM | |
| 2.116 | N(CH3-C2H5 | сап | CH^aWCCHJl | |
| 2.117 | NÍCHj)2 | C5Hnn | A | |
| 2.118 | OCH3 | CH3 | C2«5 | n£ · 1.507 7 |
| 2.119 | N(CH3-2 | W | CHjCCHCHCl | olaj |
| 2.120 | Η3ΗγΒ | C 4 Hgn | ola j | |
| 2.1221 | H(CH3-2 | ca | t.t. 59.«1 63 °C | |
| 2.122 | Ν(ΟΗ3)-^=> | A“ | С4И*П | olej |
| 2.123 | N(^3-2 | A“ | C4H^n | olej |
| 2.124 | OH | An | C^n | olaj |
Tabulka 2 pokračování číslo *1
M® fyzikální data
2.125
K(CH3)2 C2H5
CH2CH«CHC1
t.t °c
2.126
HÍC2H5)2 C2H5 c2H5
t.t až °c
2.127
N(C2H5)2 C2a5
CH2CH»CH2
t.t ež °c
2.128
c2H5 c2h5
t.t až °c
Г
| 2.129 | VJ | g2h5 | СН2СЯ*СН2 | t.t. 70 ež 72 |
| 2.130 | K(CH3)2 | w | CH2C(CH3)*CH2 | t.t. 55 až 57 |
| 2.131 | M(CH3>2 | ea3 | CH2CH=CHC1 | vosk |
°C °c
Příklad 5
Příklady ilustrující složení a přípravu prostředků pro účinné látky vzorce I {% « % hmotnostní)
a) Smáčítelná látka účinná látka sodná sůl ligninsulfonové kyseliny natriumlaurylsulfát natriumdiiaobutylnaftalensulfonát oktylfenolpolyetylenglykoleter (7 až 8 mol etylénoxidu) vysoce disperzní kyselins křemičitá kaolin chlorid sodný
| a) | b) | c) | |||
| 20 | % | 60 | % , | 0,5 | % |
| 5 | % | 5 | % | 5 | % |
| 3 | % | - | - | ||
| » | 6 | % | 6 | % | |
| 2 | % | 2 | % | ||
| 5 | % | 27 | % | 27 | % |
| 67 | % | - | - | ||
| - | - | 59,5 | % |
Účinná látka se dobře smísí s přísadami a směs se dobře rozemele ve vhodném mlýnu. Získá se emáčitelný prášek, který se dá ředit vodou ne suspenze každé požadované koncentrace.
| b) Emulaní koncentrát: | e) | b) |
| účinná látka | k 10 % | 1 % |
| oktylfenolpolyetylenglykoleter | ||
| (4 až 5 mol etylénoxidu) | 3 % | 3 % |
| vápenatá sůl dodacylbenzensulfonové | ||
| kyseliny | 3 % | 3 % |
| polyglykoleter ricinového oleje | ||
| (36 mol etylénoxidu) | 4 % | 4 % |
| cyklohexenon | 30 % | 10 % |
| směs xylenů | 50 % | 79 % |
Z tohoto koncentrátu se ce.
mohou ředěním vodou vyrábět emulze každá požadované koncentrac) Popraš:
a)
b) účinná látka mastek kaolin
0,1 %
99,9 %
Účinná látka se smísí s se získá přímo aplikovatelná nosnou l.átkou a smís se rozemele na vhodném mlýnu. popraš.
Takto
d) Grannuát vyráběný vytlačováním: účinná látka sodná sůl ligpiinsuioonové kyseliny karbo^imeyycelulóza kaolin
| a) | b) |
| 10 % | 1 % |
| 2 % | 2 % |
| 1 % | 1 % |
| 87 % | 96 % |
Účinná látka se smísí s přísadami, směs se rozemele a zvlhčí se vodou. Tato směs se zpracovává na vytlačovacím stroj a poté se produkt vysouší v proudu vzduchu.
e) Obalovaný granulát:
účinná látka polyetylenglykol (molekulová hodnost 200) kaolin %
% %
Jemně rozemletá účinná látka se v mísiči rovnoměrně nanáší na kaolin zvlhčený polyetylenglykolem. Tímto způsobem se získá obalovaný granulát prostý prachu.
| i) Suspenzní konccnnrát; | a) | b) | |
| účinná látka | 40 % | 5 | % |
| etylenglykol | 10 % | 10 | % |
| moo^ fienlpoly etyleinslyko 1 eter | |||
| (15 mol ntylni1xidl) | 6 % | 1 | % |
| sodná sŮ ИшхАтищНоп^ё kyseliny | 10 % | 5 | % |
| karbox^ymeylc obloze | 1 % | 1 | % |
| 37% vodný roztok fumaldehydu | 0,2 % | 0, | 2 % |
| silioonový olej ve formě 75% vodné emulze | 0,8 % | 0, | 8 % |
| voda | 32 % | 77 | % |
Jemně rozemletá účinná látka se důkladně smísí s přísadami. Takto se získá suspenzní konneenrát, ze kterého se mohou ředěním vodou vyrábět suspenze každé požadované koncentrace.
g) Roztok sooi účinná látka isopropylamin oktylienolpolyetylenglykoléter (78 mol etylenoxidu) voda %
%
%.
Herbicidní účinek při ošetření před vzejitím rostlin
Přikládá
Ve skleníku se do květináčů o průměru 11 cm zasejí semena různých rostlin. Bezprostředně se povrch půdy ošěeří vodnou emuUzí účinné látky. Účinná látka se aplikuje v mLožesvV, které odpovídá koncentraci 4 kg účinné látky na 1 ha. Květináče se potom udržují ve akleníto při toplotě od 22 do 25 °C a při 50 až 70% relativní vlhtosti vzduchu» Po 3 týdnech se pokus vyhoodntt, přičemž se účinek na pokusné rostliny hodnntí podle následuuící stupnice:
rostlina neeiíčí neio je úplně odumelá
2-3: velmi silrý účinek
4-6: střední účinek
7-8: slaiý účinek
9: žádný účinek (jako v případě neošetřených kontrolních rossiin).
Výsledky testu jsou shrnuty v následní jcí tabulce:
Tabulka pokusná rostlina
Účinná látka Avena sativa Setaria italica Sinepis alia Stellaria media
2.371
2.471
2.61,1
2.63 .3
2.641
99
99
99
99
88
Příklad 7
Herbicidní účinek při aplikaci účinných látek po vzeejtí rostlin
Ve skleníku se v květináčích p^í^s^i^Jzí různé kulturní rostliny a plevele ze semen až do doby, kdy dosáhnou stádia 4 až 6 listů. Potem se rostliny poostíkají vodnými emulzemi účinných látek (které iyly získány z 25% emulz^ího ktncceOrátu) v dávce 4 kg účinné látky na 1 ha. Ošetřené rostliny se potom udržuj za optimálních podmínek světla, pravidelného zavlažován^ při t-e^oto 22 až 25 °C a při 50 až 70% relatl^vní vlhtosti vz^chu. Vyhotoocení pokusu se provádí 15 dnů po ošetření podle shora uvedené stupnice.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v následujcí tabulce:
Tabulka
| Pokusné rostliny | |||||||
| Účinná látka | Avena sativa | Setaria itaicca | loUm perenne | Solanum lycopersicum | S^apis alia | Stellaria media | Phaaetlua vulgaris |
| 2.37 | 1 | 2 | 2 | 9 | 8 | 8 | 7 |
| 2.47 | 2 | 4 | 2 | 4 | 6 | 8 | 9 |
| 2.61 | 1 | 2 | 2 | 7 | 7 | 8 | 9 |
| 2.63 | 1 | 1 | 2 | 8 | 5 | 8 | 5 |
| 2.64 | 1 | 1 | 2 | 4 | 7 | 8 | 9 |
Příklade
Zbrzdění růstu luskovin, které se používají v tropických oblastech jako mezikultura к ochraně půdy proti erosi (cover crops)
Pokusné rostliny (Centrosema plumieri a Centrosoma pubescens) se pěstují až do vzrostlého stadia a potom se sestřihnou na výšku 60 cm. Po 7 dnech se tyto rostliny postříkají úěinnou látkou ve formě vodné emulze· Pokusné rostliny se potom udržují při 70% relativní vlhkosti vzduchu a při umělém světle 6 000 lux denně po dobu 14 hodin, při teplotách 27 °C přes den a při teplotě 21 °C v noci· 4 týdny P° aplikaci se pokus vyhodnotí. Přitom se odhadne a zváží nový přírůstek v růstu ve srovnání в kontrolními rostlinami a posoudí se fytotoxicita·
Při tomto pokusu mají rostliny ošetřené účinnými vzorci I patrně menší nový přírůstek (méně než 20 % z nového přírůstku neošetřoných kontrolních rostlin), aniž by přitom byly poškozeny pokusné rostliny·
Příklad 9
Regulace růstu sóji
Do nádob z plastické hmoty naplněných směsí půdy, rašellny.a písku v poměru 6:3:1 se zasejí semena sóji druhu Hark a ponechají se v klimatizované místnosti. Optimální volbou teplot, osvětlení, přídavku hnojivá se rostliny po asi 5 týdnech vyvinou až do stádia 5 až 6 listů (Trifolia). V tomto stádiu se rostliny postříkají vodnou suspenzí účinné látky vzorce I až do dobrého orosení listů. Koncentrace účinné látky činí až 100 g účinné látky na 1 ha. Vyhodnocení pokusu se provádí asi 5 týdnů po aplikaci účinné látky. Ve 8rovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami způsobují účinné látky vzorce I podle vynálezu pozoruhodné zvýšení počtu a*hmotnosti lusků na hlavním výhonku.
Příklad 10
Zbrzdění růstu obilovin
Do květináčů z plastické hmoty naplněných sterilizovanou půdou se ve skleníku zasejí semena dvou různých druhů obilovin, tj, jarního ječmene (Hordeum vulgare) a jarního žita (Secale) a půda se podle potřeby zalévá vodou· Výhonky rostlin se asi 21 dnů po zasetí postříkají vodnou suspenzí účinné látky vzorce I. Aplikované množství účinné látky činí až 100 g účinné látky na 1 ha. 21 dnů po aplikaci se posoudí růst obilovin. Nový přírůstek ošetřených rostlin je ve srovnání s neošstřenými kontrolními rostlinami nižší (asi 60 až 90 % přírůstku neošetřených kontrolních rostlin). OSetřsné rostliny mají kromě toho částečně silnější průměr stonku.
Příklad 11
Zbrzdění růstu různých druhů trav
Do misek z plastické hmoty naplněných směsí půdy, raěeliny a písku v poměru 6:3:1 so zaséjí semena různých druhů trav, tj. jílku vytrvalého (Lolium poronne), lipnice (Poe pratensis), kostřavy (Festuce ovina), srhy (Dactylis glomerata) a měsíčku (Cynodon dactylon) a podle potřeby se zalévají vodou. Vzešlé trávy se každý týden znovu sestřihnou na výšku 4 cm a asi 50 dnů po zasetí a jeden den po posledním sestřihnutí so postříkají vodnou suspenzí účinné látky vzorcs I. Množství účinné látky činí po přepočtení až 100 g účinné látky na 1 ha. 21 dnů po aplikaci účinných látek so hodnotí růst jednotlivých druhů trav.
Testované účinné látky vzorce I podle vynálezu způsobní snížení nového přírůstku o 10 až 30 % ve srovnání s ne ošetřenými kontrolními rostlinami.
Claims (16)
1. Herbicidní prostředek, vy zinkující se tím, že vedle nosných látek nebo/a delších přísad obaaliuj· jako účinnou složku alespoň jeden derivát cyklohexandionkarboxylové kyseliny obecného - vzorce I (I) ▼ němž ultaíku, B1 «2» »3- “К *3 8 *4 znamená skupinu -ORg nebo -NB^Rp znamená hydroxylovou skupinu, skupinu -NfflOR nebo její οιηση!^^ či alkyaemoniovou sůL s 1 až 4 atomy v elkylových částech, znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou skupinu se 3 až 6 atomy uh.íku popřípadě substiuuovanou atomem halogenu, alkoxyakupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkyli^a^^^u s 1 až 4 atomy uhlíku, znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, halogenelkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uh.íku, alkenylovou skupinu se ' 3 až 6 atomy uhlíku, halrganalkanylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku nebo alkinylovou skupinu se 3 až 6 atomy ulh-íku, zn^i^ee^nají nezávisle na sobě atom uhlíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 etomy uhíku, halogenalkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, - alkrxyalkylovrj skupinu - se 2 až 10 atomy uth-íku, alkyltroalkyrovrj skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, elkenylovru skupinu se 3 až - 6 atomy uhlíku, která je poppípadě uustituována halogenem, alkoxyskupinou.s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkyltrssluιpinru s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamenaj οΙΉ^Ιου^ skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu nebo benzylovou skupinu, přičemž fenylové Jádro je popřípadě substituováno halogenem, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoχyukupinru s 1 až 4 etomy uhlíku, halogenalkylovou skupinou s 1 až 4 skupinou, společně s atomem dusíku, na který hetarrcyklický - kruh, který v kruhu nebo at<m síry.
atomy uhlíku, nitroskupinou nebo kyanojsou vázány, tvoří také 5- až 6-členný popřípadě ještě obsahuje atom kyslíku
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačuje! se tím, že jako účinnou složku alespoň jeden derivát cyklrhexandionkarSo:χylrvé kyseliny obecného vzorce Ia obsahuje (Ia)
O v němž
A a R nelí význam uvedený v bodě 1, nebo jeho anoniovou sůL nebo alkylanonilvou sůL s 1 až 4 atomy uhLíku v alkylových částech.
3. Prostředek podle bodu 1, vywnauujcí se tín, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cykllhaxsadionkaгboзχrlové kyseliny obecného vzorce Ia, v nímž Λ znamená skupinu -OR2 a R a Rg mlí význam uvedený v bodě 1, nebo jeho smontovou sál nebo elkylenoailvou sůL s 1 až 4 atomy uWLíku v slkylových částech.
4. Prostředek podle bodu 1, vy zm Siřící se tín, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklohexsndilak8rbolχrlové kyseliny obecného vzorce Ie, v nímž A znamená skupinu -NR^R^ a R, R a R^ nalí význam uvedený v bodě 1 , nebo jeho anoniovou sůL nebo elkylanoniovou sůl β 1 až 4 Паду uhlíku v slky^ových částech.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačujcí se tín, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cykllhexandioakartolχllvé kyseliny obecního vzorce Ia, v němž A má význam uvedený v bodě 1 a R znamená cykloslkilovou skupinu se 3 až 6 atomy uhLíku, nebo jeho smontovou sůl nebo elkylθnlailvou sůL s 1 ež 4 atomy uhlíku v alkylových částech.
6. Prostředek podle bodu 1, vyzrnlviujcí se tín, že jako účinnou složku obsahuje e^ap^ jeden derivát cyklohexaniiontarbboylové kyseliny obecného vzorce Ib v němž
A, R a Rj nalí význam uvedený v bodá 1, nebo jeho smontovou sůL nebo elkylanoniovou sůL s 1 až 4 atomy uhlíku v slk/lových částech.
7. Prostředek podle bodu 1, vyznalčujcí se tín, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce Ib, v nimž A znamená skupinu ORg a A, E, R a Rg nnjí význam uvedený v bodě 1 nebo jeho smontovou sůL nebo βίζ/ΐθη^^^ sůL s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylových částech.
8. Pro středek podle bodu 1, vyznačujcí se tín, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklohexanЗilakarbolχУ.ové kyseliny obecného vzorce Ib, v němž A znamená skupinu -NRR4 a A, R, R , R a R^ nalí význam uvedený v bodě 1 - nebo jeho smontovou sůL nebo alkylanoniovou sůL s 1 ež 4 stony uhlíku v alkylových částech.
9. Prostředek podle bodu 1, vyznačujcí-se tín, že jako účinnou složku obsahuje etylester 4-butyryl-3,5‘-cyklohexaadionkarbolχrlcvé kyseliny.
10. Prostředek podle bodu 1, vyzinaSiřící - se tín, že jeko účinnou složku obsahuje isobut-yl ester 4-bulyryl-3,5-lyklohexaIdioaksrboэχгlové kyseliny.
11. Prostředek podle bodu 1, vyznaSuUící se tín, že jako účinnou složku obsahuje atllaalaг 4-(cyklopгlpylhydroэχnlntylidβa))·3,5-cykllhexsndilakarboзχrlové kyseliny.
12. Prostředek podle bodu 1, vyJEnnačujcť se tín, že jako účinnou složku obsahuje dinetylanld 4-(1-atoxlaninnlbUyliden)-3,5-cyklohexeadilakeгbl:χlllvá kyseliny.
13. Prostředek podle bodu 1 , vyzrazující se tím, že jako účinnou složku obsahuje dietylamid 4-(1-allylo3qraninobbtyliden)-3,5-cyklohexandionkarboxylové kyseliny.
14. Prostředek podle bodu 1, vyzrazující se tím, že jako účinnou složku obsahuje benzylemid 4-(1-etooyaminobutyУldβn))^3,5-cyk.lohexandionkarbo:xylové kyseliny.
15. Prostředek podle bodu 1, vyžmičuuící se tím, že jako účinnou složku obsahuje isobutyle8ter 4-( 1 -aHylo^nninobutyldeei)^,C-cyoiohoxediiorkcarboxylové kyseliny.
16. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, ' obecného vzorce I, vyzm^uící se tím, že se na derivát 3,5-cyklohexθndiiokarЪixylivé kyseliny obecného vzorce II v němž
A znamená zbytek esteru nebo amidu definovaný v bodě 1, působí v inertním organickém rozpoutědl^ v přítomnoosi báze jako činidla vázajícího kyselinu, halogentá®» kyseliny obecného vzorce III
Hal-COR (III) v němž
R má význam uvedený v bodě 1 , a jestliže B neznamená hydroxylovou skupinu, působí se na získaný produkt v inertním organickém rozpouštědle při teplotě varu za podmínek, při nichž se odštěpuje voda, hydroxylaminem obecného vzorce IV
HOWHR (IV) v němž
Rj ' má shora uvedený význam, a získaný produkt se izoluje·
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH269383 | 1983-05-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS377184A2 CS377184A2 (en) | 1985-08-15 |
| CS243488B2 true CS243488B2 (en) | 1986-06-12 |
Family
ID=4239451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS843771A CS243488B2 (en) | 1983-05-18 | 1984-05-18 | Herbicide and method of efficient substance production |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU583256B2 (cs) |
| CS (1) | CS243488B2 (cs) |
| MX (1) | MX5738A (cs) |
| PA (1) | PA6009501A1 (cs) |
| SU (1) | SU1400503A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA843727B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0149588A3 (en) * | 1984-01-13 | 1986-05-07 | Sandoz Ag | N-(naphthyl-alkyl)-hydroxylamines |
| RU2513621C2 (ru) * | 2012-07-27 | 2014-04-20 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Саратовский государственный университет имени Н.Г. Чернышевского" (СГУ) | Средство, проявляющее росторегулирующую и иммуномодулирующую активность |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2232730A1 (de) * | 1972-07-04 | 1974-01-24 | Bayer Ag | Substituierte cyclohexan-2,6-dion-1carbonsaeureanilide und -thioanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und fungizide |
| JPS58164543A (ja) * | 1982-03-25 | 1983-09-29 | Ihara Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体、その製法及びこれを含む植物生長調整剤 |
-
1984
- 1984-05-17 MX MX573884A patent/MX5738A/es unknown
- 1984-05-17 ZA ZA843727A patent/ZA843727B/xx unknown
- 1984-05-17 SU SU843740550A patent/SU1400503A3/ru active
- 1984-05-18 CS CS843771A patent/CS243488B2/cs unknown
- 1984-11-14 AU AU35417/84A patent/AU583256B2/en not_active Expired
-
1992
- 1992-02-11 PA PA19926009501A patent/PA6009501A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PA6009501A1 (es) | 1999-10-25 |
| MX5738A (es) | 1993-10-01 |
| AU583256B2 (en) | 1989-04-27 |
| ZA843727B (en) | 1985-01-30 |
| CS377184A2 (en) | 1985-08-15 |
| AU3541784A (en) | 1986-05-22 |
| SU1400503A3 (ru) | 1988-05-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK166775B1 (da) | Cyclohexandioncarboxylsyrederivater, fremgangsmaade til deres fremstilling samt deres anvendelse som plantevaekstregulatorer | |
| KR910000524B1 (ko) | N-알릴설포닐-n'-피리미디닐우레아의 제조방법 | |
| AU593097B2 (en) | Sulfur containing cyclohexanedione derivatives and intermediates thereof | |
| JPS59205368A (ja) | 殺微生物剤 | |
| BG60335B2 (bg) | N-фенилсулфонил-n'-триазинил карбамиди | |
| JPH0228159A (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| EP0177450A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexandion-carbonsäurederivaten mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung | |
| EP0156773B1 (de) | Cyclohexenon-carbonsäurederivate mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung | |
| HU202846B (en) | Herbicidal and plant growth regulating compositions comprising alkyl- and alkenylsulfonylurea derivatives substituted by heterocyclic group and process for producing the active ingredients | |
| JPS61229890A (ja) | リン含有官能性酢酸誘導体、その製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤 | |
| EP0169815A1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazinyl- und -pyrimidinylharnstoffe | |
| CS243488B2 (en) | Herbicide and method of efficient substance production | |
| SK136493A3 (en) | Herbicides | |
| EP0046069A1 (en) | Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones | |
| SK94795A3 (en) | Pyrazolyl acrylic acid derivatives, intermediates in this method and their use as microbicides | |
| JPH02225472A (ja) | 置換スルホニル尿素および該化合物を含有する除草剤 | |
| HU201531B (en) | Compositions comprising 1,5-diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the protection of plants against phytotoxic effect of herbicides and process for producing the active ingredients | |
| AU643744B2 (en) | Pyrimidin-2-ylphenylhydroxylamine derivatives | |
| CH677664A5 (cs) | ||
| CS214753B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| FI56919B (fi) | Tillvaextregulatorer | |
| EP0476761A1 (en) | 4-substituted isoxazoles | |
| JPH02279677A (ja) | ３―置換アルキルサリチレートを基礎としたフエノキシスルホニル尿素、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての使用方法 | |
| JPS5940830B2 (ja) | アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法 |