CS243483B2 - Fungicide and method of efficient substances production - Google Patents
Fungicide and method of efficient substances production Download PDFInfo
- Publication number
- CS243483B2 CS243483B2 CS841788A CS178884A CS243483B2 CS 243483 B2 CS243483 B2 CS 243483B2 CS 841788 A CS841788 A CS 841788A CS 178884 A CS178884 A CS 178884A CS 243483 B2 CS243483 B2 CS 243483B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- active ingredient
- compounds
- compound
- meanings
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Description
Vynález se týká nových.2-kyan-imidazopyridinových derivátů, způsobu jejich výroby, pesticidních, zejména fungicidních prostředků obscúihjících alespoň jednu z těchto sloučenin jako účinnou složku, a fungicidních aplikací těchto nových sloučenin, resp. prostředků.
Konečně pak vynález popisuje určité nové sloučeniny, které je možno pouužt pro shora popsaný způsob výroby*
Nové 2-kyan-imidazop;y»idinové deriváty podle vynálezu odpovíddjj obecnému vzorci I
SO2 - R·,
CN (I) ve kterém R1 znamená dialtylminnoskupinu obes^^jc! 2 až 4 atomy tith.íku,
Z2 a nezávisle na sobě představiví vždy skupinu CH nebo CR, kde R znamená atom halogenu nebo methylovou skupinu, popřípadě substiuuovanou halogenem, jeden ze symtolů 2 a 2^ znamená atom dusíku a druhý z těchto symbolů představu! skupinu CH nebo CR, kde R má shora uvedený význam.
V závislvsti na tom, zda 2^ nebo Zj znamená atom dusíku, popisuje vynález zejména sloučeniny vdpovidající buď obecnému vzorci Ia nebo obecnému vzorci Ib
SO2- Rj
(Ia)
(Ib) v nichž
R a R| maaí význam jako v obecném vzorci I a je číslo o hodnotě 0, 1 nebo 2, přičemž v případě» že ij má hodnotu 2, mohou být jednoolivé zbytky ve významu symbolů R stejné nebo rozdílné.
Sloučeniny obecného vzorce I obecně vykážuuí vyinksaící fungicidní účinnost proti různým třídita fytopathogerniích hjib, zejména proti houbám z třídy Phycoimcctes, jako je
Phntvphthorα infeetons (plíseň' bramborová) na bramborách a rajčatech, Peronospora tabacina (otrvnvspvrа tabáková) na tabáku a peronospora révy vinné (Plasmopara vítala). Tyto vlastnosti jmenovaných sloučenin jsou det^lněji popsány a doloženy v níže uvedených příkladech.
Určité imiíαzvpoy'idinvié deriváty jsou již popsány v lieeratuře. Tak britský patentový spis č. 1 213 654 poppsuje velmi rozsáhlou skupinu imidazop^nridinů substituovaných na uhlíkovém atomu v poloze 2 trifluormehnlViým nebo oθnntfluvrethyOoým zbytkem, přičemž je zde uvedeno, že tyto sloučeniny je možno pouužt hlavně jako herbicidy, přičemž věak je lze použít i jako insekticidy, moi-usť^J-cidy nebo fungicidy, a že určité z nich navíc výkazuuí účinnost i proti mouchám, komárům a pavoukům.
Sloučeniny podle tohoto vynálezu se liěí od látek popsaných v britkkém patentovém spisu č. 1 213 654. Vynikaaící fungicidní vlast^esi těchto látek v žádném případě nebylo možno ze zn&Xoasí náltžetdcdch k dosavadnímu stavu techniky odv^dt.
Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek obssahujcí jako účinnou látku alespoň jednu shora popsanou, sloučeninu. Dále je předmětem vynálezu způsob výroby sloučenin obecného vzorce I, uvedený dále.
ve kterém
Výše zmíněný způsob spočívá v tom, žr se 2-kytn-imidtzoppridii obecného vzorce II
C—
Г2 II ^5c-cn гз«. ,c—n
I
H (ID
Zp Z2, 2-, · maj význam jako v obecném vzorci I, n-bo· sůl sloučeniny obecného vzorce II, s výhodou sůl s tlktlikým kov-m, sůl s kovem tlktllcké zelny n-bo popřípadě substituovaná smolová sůl, nechá reagovat s halogrnidem obecného vzorce III x-so^ (III) ve kterém R1
X rná význam jako v obecném vzorci I a znamená atom halogenu, s výhodou atom chloru·
Reakce 2-kyan-imidazopjyidiiu obechWp vzorce II s halogrnidem obecného vzorce III s.výhodou provádí v přítomnosti akceptoru'lkrseeiny, v bezvodém nebo vodné· prostřelí, sr v rozpouštědle inertním za r-akčiích po^nín-k, bieině za voru r-akčního rozpouštědla
Jako kyseliny je možno pouužt minirdá.ní báze, jako například hydroH sodný či hydroxid draselný nebo uniči^ny tlktlictyih kovů či kovů alkalických zemin, nebo dusíkaté báze, jako Oriettylimii· Jako rozpouštědla sr s výhodou polární oproti cká rozpouštěné, jako například dimethylformamld, dimettylac-tamid, dime-0^131^x16, aceton, me-hylθttylkгtbl, есс-оИоИ a N-meΓtylpřУ'rolidbl. Je-li to žádouui, lze tuto reakci provádět v přítomusi vhodného katalyzátoru. Jako použi-lié katalyzátory je možno uvést katalyzátory fázového přeiosu, jako například kvort-imí amoniové deriváty
Reakce soH 2-Cyal-iaidazbpyridžnž obecného vzorce II (soli vem alkalické zeminy nebo popřípadě substituované aaobn>ové soli) vzorce III nevyžaduje přílomlbзt tkeeptoru kyseliny. Tato reakce lárním apntickém rozpouštědle inertním za reakčiíih pudmnek, které může nebo nemusí tyt bezvodé, obecně za varu tobto rozpoltěna. K této reakci je možno pouužt shora zmíněná polární oproti *4 rozpouštědle.
s alkalická kovem, r kot halogriidem obecného se s výhodou proválí v peJe-li to žádo^i, lze shora zmíněnou reakci rovněž provádět v řřítOo·^c^l^t^ti vhodného katatyz^oru Jezového přefesu (itpříkltd WaTt-mího amolovtao derivátu).
Sůl sloučeniny obecného vzorce II s tlktliklým kovem, kovem alkalické zeminy nebo anoliovou sůl lze připravit předem, popřípadě in šitu, a to působením vhodné báze (například hydroxidu sodného, hydroxidu draselného nebo amonnaku) nebo u№ičltirnu alkalického kovu či tlkoxidu alkalického kovu (například methoxidu sodného nebo ethoxidu sodného či draselného) na sloučeninu obecného vzorce II.
Po provedené reakci (el už se použije který^H postup) se vzii.klá sloučila ' izoluje z r-akčního prostředí libovolrým o sobě známým způsobem, například oddeetilovtam rozpouštědla, k^esa^z^! produktu z -r-akčního prostředí nebo filtrací, a čistí se obvyklými metodami, jako ^-^/^βίον^^ z vhodného rozpouštědla nebo kapalinovou na sloupci ^^кая-^ nebo oxidu hlinitého.
2-Cyal-Lmidtzoppгidily obecného vzorce II, které jsou výchozími látkami pro práci způ sobem podle vynálezu, je možno připravit působením amoniaku na 2-trichbomrЦyl-·Lidts^bpyridin obecného vzorce IV
(IV) ve kteréa
Z» Zj, Z3 a Z* mají význam jako v obecném vzorci I, při teplotě řádově 10 °C.
g-trichloraethyl-midasop^ridin obecného vzorce - III se sám získá působením mseiyl-trichloracetimidátu vzorce V
Cl-C - C = NH
I «>
QOHj na g^-dliminop^idin obecného vzorce VI
(VI) ve kterém
2p Zg, Z* a Z* isJÍ význam jako v obecném vzorci I, v přítoranoti tyseliny octová.
Sloučeniny obecných vzorců II a IV spadají jako nové chemické sloučeniny do rozsehu vynálezu, přičemž je lze používat zejména pro prováění shora popsaného způsobu podle vynálezu.
Zlíněné sloučeniny odpooídaaí obecnému vzorci VII ve kterém
(VI)
Z, Zg, Zj a Z* iiJÍ význam jako v obecném vzorci I a
U představuje kyanoskupinu nebo trichloraethylovou skupinu.
V^niez ilustrují následující příklady provedení, jimiž se vSak rozsah vynálezu v žádné· saěru neomeeuue. Struktury sloučenin popsaných v těchto příkladech byly potvrzeny nukleární msagntickou resonanční spaktroskoppí (NMR) nebo/a i 6 spektromeerií. .
Příklad 1
Příprava 3H-2-tycannЗ-dPeetthУ.sulfamoyliePdazo- [4,5-bJ p^Pdinu vzorce
(č. IA) a IH^-tyetfi-l-dimettyleulfamoylimidazofAjS-bJp^idinu vzorce
(δ. IB)
Shora uvedené sloučeniny ae připraví následujícím způsobem:
К roztoku 8 g 2-^0^11018azz(4,5-gÍ pyridinu ve 100 ml acetooitrilu se přidá 6,4 g bezvodého uhličitanu draselného.
Směs ae 1 hodinu zahřívá na teplotu varu αοο^^^Ι^ pod zpétrýta chladičem, pak ae ochladí na 30 °C a v Jediné dávce se k ní přMá 6,25 g (6J5 m^ d^ethUsulfamoyChloridu. Reakční směs se zahřeje pod zpětným chladičem k varu tOGen^^i-lu, pak se zřiH™Je se a filtrát se za sníženého tlaku cca 2 kPa zUnsí k suchu.
Získá se 13,5 g pevného zbytku, který se vyjme 150 ml ^Ι/Εβο^^ a podrobí se chroiattyraffi na sloupci sLlU^tgelu.
Tímto způsobem se získá 2,9 g sloučeniny č. IA ve formě bílých krystalů o teplotě tání 166 °C a 5,6 g sloučenin1 Č. 1B ve formě bílých krystalů o tepLotě tání 150 °C.
Výchozí S-tyanim^azo 44,5-b] ^ridta vzorce H se připraví následujícím postupem.
K 250 ml З4» amoniaku se za inttnoivníly míchání a udržovtoí ^p^ty okolo 10 °C p4dá po malých dávkách 2,5 g 2-rrichoometh1liilfazoy44,5-bJp < yrifinl. Po skončeném pMdéivání se reakční směs zhruba 1 hodinu míchá, přičemž se její teplota nechá vystouppt na teplotu místnost.! (20 až 25 °C· Reakční směs se zfušuje přes křemelinu a za udržování ^ploty pod 10 °C se přidáním 200 ml tyseldny cllyryvydíkyvé o hustotě 1,19 otysoH na pH 6. po odfiltrování sraženiny, extrakci matečných louhů ttlylacttátei a zahuštění extraktu se zí^á celkem 8 g 2-^0^mMazoГ4,5-ь] pjyldinu o ^^o^ tání cca 200 °C. Produkt má zhruba 80» Čistotu.
2~trlchloraettylimidazo£4,5-b] pyridin vzorce
H
se připraví níže popsaným způsobem.
К roztoku 19,7 g Z^-dijminop^yridinu ve 400 ml kyseliny octové se v Jediné dávce přidá 32,8 g (22,75 ml) ieetl1Ltriclloгacetmifárl a směs se nechá 72 hodiny při teplotě místnosti (20 ež 25 °C).
Reakční směs se vylije do 1,5 litoi vody s ledem, krystalická sraženina se odsaje a po promyyí vodou se vysuší. Získá se 21,15 g 2-tri)chlormethylimidazl[4,5-‘b] p;yridinu o teplotě tání 210 °C.
Příklad 2
Analogickým postupem jako v předcházejícím příkladu se za použití pří služných výchozích látek připraví následnicí sloučeniny:
δ. 2A ЗН-б-сНгог-г-куад-З-^тег^ТаиПадоуПиХааго^4, pyridin
č. 2B 1H-6-chlor-2-kywi-1-dimettyl8ulfmokl;baida!oo[4,5-b] pyridin
δ. 3A 3H222tyan-5,6-dCchOo2-3-diaahy18lfmooyllaidazo[4t5-tJ pyridin ve směsi se sloučeninou Č. 3B (65/35)
δ. 3B 1H-2-kagn25,6iiCcHrr-1-ilmetyyluulfaooyiimidazo44,2-b] pyx^c^n č. 4A 3^2-^1^32^.101^11^^ amo^-V-mityh^i.iiclazo^ ^-bjpyi^dbi č. 5A 3H26-bro1-22kкan-32iimethyl1ulfшoyli1iiazo[4,5-b] p^idin δ· 5B . 1H26-bгoa-22kкan21-iiЯethкlaulaюкliidazo[’4 jS^^yridUi č. 6A ЗH22-Ьyan232il1ethylβulfωooк-62metlhк.-i1iiahoO4t52b]pкridin a č. 6B lH22-кyιnv-1idi^ettкF18ulaадoyl-62met,hyllaiiazo[4,5-b]pyridin.
V následující tabulce I jsou uvedeny vzorce a teploty tání těchto produktů.
Tabulka I sloučenina č.
vzorec tepLota tání (°C)
2A
SO2-N(CH3)2
196
2B
Cl
SO9N(CH3>2
172
3A
Cl
Cl
:>-cn
I
SO2N(CH3)2 směl 3A + 3B (65/35)
195 200
SO2N(CH3)2
3B
215 2 220 (rozklad)
4A
SO2N(CH3)2
180
5A
SO2N(CH3)2
SO2N(CH3)2
172
5B
210
6A
SO22N(CH3)2
190
6B
SO2-N(CH3)2
190
Následující příklady ilustrují fungicidní vlastnosti popisovaných sloučenin·
Příklad 3
Test úČinnossi na plíseň bramborovou (Phytophthora infestens) na rajčatech /test ve skleníku
RosHiny rajčete (Lycopers:^<^\m eaculentim; odrůda Meurmainu), vypěstované v květináčích, se ve stáří 1 mě sice (stadhm 5· až 6· listů, výška 12 až 15 cm) oSeeří postřikem vodnou suspenzí nebo roztokem testované sloučeniny· Tato suspenze nebo roztok obsahuje testovanou látku v žádané konccetraci a 0,02 % kondenzačního produktu sorbitarn-monooleátu s 20 molekulami ethylenoxidu. Každá rostlina rajčete se ošeeří cca 5 ml tohoto prostředku·' Pro každou konccenraci účinné látky se provede ošetření 8 rostlin· RoHiny používané jako kontroly se ošeeří roztokem obsahuuícím 0,02 % téhož kondenzačního produktu soptiten-monooleátu s ethylenoxidem, ale žádnou účinnou látku·
Po osclhniuí trvajícím 4 hodiny se každá rostlina zamoří postřikem vodnou suspenzí spor Plhftophthora inTe^am, což je houba způssouujcí plíseň na rajčatech· K ' zamoření každé rostliny se pouuije zhruba 1 ml této suspenze (tj· ztoufta 2 x 10^ spor na každou rostli^)· po ^to kontaminaci se rostliny rajčet inkubuuí nejprve 3 dny při teplotě cca 20 °C v ataosféře nasycené vodními parami a pak 4 dny při teplotě cca 17 °C a při 70% až 80% relativní vlhkost.! vzduchu·
Za 7 dnů po kontaminaci se výsledky zjištěné u rostlin ošetřených účinnou.látkou porovnají s výsledky zještnými u neoSe^ených kon^olních rostlin a zjisti se minimální koncentrace testované látky způsobu jcí 95% až 100% Í^IUÍcí vývoje houby (NIC 95-100)·
K srovnávacím účelům se shora popsaný test provede rovněž za pooužtí známého fungcidního prostředku aneb, což je polymerní etUylet-Uil-UiUhOokarUjnlt mшnдоteý· Bylo zjištěno, že za těchto podmínek jsou tyto koncentrace v případě individuálních sloučenin nebo směsi sloučenin, připravených v předchUlβ)ícU příkladech provedené, jakož i srovnávací lákty, následnici:
testovaná sloučenina nebo směs
MIC 95-100 (m/ntr)
1B
2A
2B
3A + 3B (65/35)
3B
4A vyěŠÍ než 16
5A
5B nižší nebo rovná 2
Haneb
000
I^IUíc) vývoje shora zmíněné houby v tomto testu, pohybuje í se mezi 20 % a 90 %, byla zjietěta v případě sloučenin č· 1A a 6A při jejich aplikaci v dávce 500 m/Utr a v případě sloučeniny č· 6B při její· aplikaci v dávce 8 m/Utr· .
Příklad 4
Test účinnosti na peronosporu tabákovou (Peronospora tabaci) skleníkový pokus
Test se provádí analogický postupem. jako v předckhzejícín příkladu s tím, že se jako pokusné rostliny používájí rostliny tabáku (Nicotlena tabacum) odrůdy Samson, které se kontrainnjí sporami houby Peronospora tabaci, v^ooávaaící peronosporu tabáku.
Za těchto podmínek byly zjiětěny pro individul^í sloučeniny nebo směsi sloučenin, připravené v předcChzejících příkladech provedenn, jakož i srovnávací látky, následnicí hodnoty minimálních inhibičních konccenrací epůesouujcích 95% až 100% inhibici vývoje výSe emíněné houby (MC 95-100):
testovaná sloučenina nebo směs
KEC 95-100 (m/ntr)
1B 2A 2B 5B 6A niíáí nebo rovná 2 nižší nebo rovná 4
Haneb
250
Při tomto testu sloučeniny č. IA a 6B, aplikované v dávce 500 m/litr, a sloučeniny č. 3A, 3B a 5A, aplikované v · dávce 8 m/litr, . inhibuuí vývoj shora emíněné houby e 20 až 90 %.
Shora uvedené příklady 3 a 4 dokládáať dobrou fungicidní účinnost sloučenin podle vynále2u.
Sloučeniny podle vynáleeu se s výhodou pouUívají jako fungicidy v zemёěClstta. Tyto sloučeniny mědí kontaktní a . systemický účinek a ízs je pouužvat preventivně nebo/a k^irati^v^ně k po Hráni růených fytopathogennich hub, jako jsou například četné houby e tříd Phycoimcetes a BaBidiomycetee.
V praxi se sloučeniny podle vy^lesu obecně tθppužívají samotné ale tvoří součást prostředků obéahuuících obecně, kromě účinné ' látky, inertní nosič (nebo ředidlo) nebo/a povrchově aktivní činidlo, koumatibblní s účinnou látkou·
Tyto prostředky, které jeou rovněž předmětem vyná^eu, obvykle obsahiijí 0,001 až 95 % hrnoonnosních účinné složky a obecně ^βεΛ^ί mezi 0 až 20 % hmoonootními povrchově aktivního činidla. * . Výrazem nosič se v daném případě. míní organický nebo anorganický, přírodní nebo syntetický maeeii^]., s nímž se účinná látka kombbnuje k usnadnění své aplikace na rostliny, na jejich semena nebo na půdu či do půdy. Tento nosič je tedy obecně inertní a musí být přijatelný v esιměCliSt0, ee^^ména pro ošetřované rostliny* N^^dič může být pevný (hlinky, přírodní nebo syntetické silikáty, oxid křemičitý, křídy, prytlkCřice, vosty, pevná strojená UnoOiat apod.) nebo kapalný (voda, alkoholy, ketony, ropné frakce, arouihiteké nebo parafinické uhlovodíky, chlorované uhlovodíky, ekapalněné plyny hpol.).
Povrchově aktivním činidlem může být ernuug/tor, ^sper/étcr nebo . ionogenního nebo nsčonogsnního typu. Jako příklady vhodných činidel lee uvés-t soli poVata^y!ových kyseein, soli lignosulfonové kyseliny a soli fenolsulfonové a naftalensulfonové kyseliny, produkty polykondenzace ethylenoxidu s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami, aminy mastné řady nebo substituovemými fenoly (zejména s alkylfenoly, arylfenoly či sty/HenoV), soH esterů sulf jantarové kyseliny, deriváty taurinu (zejména alkyltauréty) a estery kyseliny fosforečné s kondenzačními produkty ethylenoxidu s alkoholy či fenoly. Příoomnost jednoho povrchově aktivního činidla je obecně zásadně nutná, zejména neeí-li nosič rozpustný ve vodě a jako nosné pro středí k přípravě aplikační formy má sloužt právě voda.
Prostředky podle vynálezu je možno vyrábět v Široké paletě pevných nebo kapalných forem.
Jako vhodné formy pevných prostředků je možno uvést popraše, v nichž se obsah účinné složky může potybovat až do 100 %.
Jako formy kapalných prostředků nebo prostředků, jež se zpracovááají na kapalné aplikační preparáty, je možno uvést roztoky, zejména ve vodě rozpustné konncentáty, emuugooatelné konncenráty, emuuze, suspenzní konneenráty, aerosoly, srnmčitelné prášky (nebo stříkací prášky) a pasty.
Eвuιtgifvaelcé nebo rozpustné konncenráty nejčaatěji obsahuj 10 až 80 % účinné látky a emulze či roztoky vhodné k aplikaci ob^^t^ují 0,00! až 20 % účinné látky. Kromě rozpouštědla mohou emuugovatelné konceenráty obsahovat vhodné koгlzpouštšdlf a 2 až přísad, jako ttabilizátlrů, povrchově aktivních činidel, zejména emuugátorů, nidel, inhibitorů koroze, barviv a adhesiv.
% vhodných penetračních čiZ těchto kmeennrátů je možno zředěním vodou získat emtáze o libovolné traci, které jsou zvlášť vhodné pro aplikaci na rostliny.
žádané koncenSuspenzní kn^cc^e^nt^i^l^;y, které lze rovněž a^^-i^kovat postřikem, se připravuj tak, aby vznikl stab^ní tekutý produkt neevytvářeící usazeniny, a obvykle obesam j 10 až 75 % účinné složky, 0,5 až 15 % povrchově aktivních činidel, 0,1 až 10 % t^xo^^ních čLnid^]., 0 až 10 % vhodných přísad, jako protipěnových přísad, icUiiLtlrů koroze, ttaЪilizátlrů, penetračnícu činidel a adhesiv, a jako nosič vodu nebo organickou kapalinu, v níž je účinná látka jen málo rozpustná nebo vůbec nerozpustná. Ve zmíněnézLumsi! mohou být rozpuštěny určité organické pevné látky nebo mineeální soH, kteréžto přísady maaí za úkol napomáhat prevenci sedimentace nebo působbt jako činidla proti zmrzn^uí vody.
Simáčtelné prášky (nebo stříkací prášky) se obvykle tak, aby obsahovaly až 95 % účinné složky a obvykle lbзthuj, kromě pevného nosiče, 0 až 5 % sTáčeia, 3 až 10 % dispergátoru a popřípadě 0 až 10 % jednoho nebo několika stabilizátorů nebo/a jirých přísad, jako penctračcíeu činidel, adheeiv, činidel proti spékkáhí, barviv apod.
Jako příklad je možno uvést složení 50% smUáčtelcLéUf prášku:
| účinná složka | 50 % |
| kondenzační produkt ethylenoxidu s mastným alkoholem (smáčed^) | 2,5 % |
| kondenzační produkt ethylenoxidu se ttyrylennoeeu (dispergátor) | 5 % |
| křída (inertní nosič) | 42,5 % |
S^máči^elný prášek, uváděný jako další příklad, má násseddjcí složení:
účinná složka %
kondenzační produkt ethylenoxidu s mastným alkoholem (smáčedlo) kondenzační produkt ethylenoxidu se - styrylfenolem (dispergátor)
Jako další příklad se uvádí složeni 50% smáčitelného prášku.
účinná složka směs anionických a neionogernních povrchově aktivních činidel (smáčedlo) neutrální natritm-lignosullonát (dispergátor) kaolin (inertní nosič) %
2,5 %
44,5 %
K získání těchto postřikových prášků či smáčtelných prášků se účinná látka důkladně promísí s dalšími látkami ve vhodné míchačce a směs se rozemílá v mlýnech nebo jiiých vhodných drtičích, čímž se získají postřikové prášky s výhodnou smáčivootí a suspeenovateennstt. Tyto prášky je možno suspendovat ve vodě v libovolně žádané koncennraci a vzniklou suspenzi je možno velmi výhodné zejména k - aplikaci na listy rostlin·
Jak již bylo řešeno, spaadjí do rozsahu vynálezu rovněž vodné disperze a emulze,. například prostředky získané zředěním tmáčitelného prášku nebo e^u^uí^c^^re^t.el^n^ého koncentrátu podle vynálezu vodou. Takto získané emulze mohou být typu voda v oleji nebo olej ve vodě a mohou mt i hustou konzistenci, jako konzistenci majonézy.
Granule určené k aplikaci na půdu sé obvykle připravuj tak, aby se jejich velikost pohybovala od 0,1 do 2 mm a Jze je vyrábět ag^me!^! nebo impregnac. Obecné obse^uj- tyto granule 0,5 - až 25 % účinné složky a 0 až 10 % přísad, jako stabilizátorů, látek zpoz^l^ících uvolňování účinné látky, pojdel a rozpouštědel.
Sloučeniny podle vynálezu lze rovněž pouS^at ve formě poppaší. Je tedy možno pouHvat prostředek sessávvjcí z 50 g účinné látky a 950 g mastku, nebe je možno používat prostředek se8Sávvtící z 20 g účinné látky, 10 g jemně rozmělněného oxidu křemičitého a 970 g mastku. Shora uvedené složky se smísí a rozemelou, a směs se aplikuje poprašováním.
Vynález rovněž popisuje způsob ošetřování rostlin proti lytopahhogenníá houbám.
T- .no způsob spočívá v tom, že se na tyto rostliny aplikuje účinné ááo0íkví některé ze sloučenin obecného vzorce I, Ia nebo Ib. Výrazem účinné m^nožsi^lí se míní mιoVžSví eovSatitící k potlačení a zničení houby. Tyto dávky se ovšem mohou pohybovat v širokých mma^ích, závislosti na - potírané houbě, na druhu užitkové rostliny, na klimatických podmínkách a na pouště sloučenině.
V - praxi obecně - poes^uj dobírá výsledky ’ dávky od 5 g/100 1 do 100 g/100 1, odpevVdotí eí v podstatě dávkám účinné látky zhruba od 50 g/ha do 1 000 g/ha.
Claims (6)
1. prostředek, vyznaačuící se tím, že jako účinnou látku obaluje sloučeninu obecného vzorce I ve kterém (I)
Rj znamená U^I^Iiího skupinu obsahuje! 2 až 4 atomy uHíku,
Zg a Z] nezávisle na sobě předatavuuí vždy skupinu CH nebo CR, kde R znamená atom halogenu nebo mmttylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenu nebo aettylovou skupinu, popřípadě substituovanou halogenem, jeden ze symbolů Z4 a Z^ znamená atom dusíku a druhý z těchto symbolů představuje skupinu CH nebo CR, kde R má shora uvedený význam.
2. Prostředek podle bodu čeninu obecného vzorce Ia
1, vyzneaujcí se tím, že jako účinnou látku obsahuje sLou(A)n
CN ve kterém (Ia)
H a Sj maj význam jako v bodu je číslo o hodnotě 0, 1 významu symbolů R mohou nebo 2 s tím, že rnááii 2 hodnotu 2, pak subbsituenty ve tyt stejné nebo rozdílné.
3. ] Prostředek podle bodu 1, ninu obecného vzorce Ib vyznačuje! se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeSO2 2 Rl <r^4QlZn>-cn (Ib) ve kterém
R a Rj maj význam jako v bodu nebo 2 s tím, že !á2:i n hodnotu 2, pak subbsituenty ve je číslo o hodnotě 0, 1 významu symbolu R mohou být stejné nebo rozdílné.
Že
4. Způsob výroby účinných látek obecného vzorce I podle bodu 1, vyzna^j^í se tím, se 22kкai-imiU1zoppyiiin obecného vzorce II ve kterém
Zp Zg, Zj a Z4 mej shora uvedený význam, nebo sůl tohoto 2-ky1n-imiU1Zoρyк>iUinu, nechá reagovat s halogenidem obecného vhorce III
X - 8θ2^1 (III) ve kterém
R? mé shora uvedený význo a
X představuje atom halogenu·
5. Způsob podle bodu 4, vyzmSuUjcf se tío* že se reakce 2-kran-ioidazopyrídinu s hOLooenldeo provádí v polárním aprotickěo rozpouštědle v přítomnosti akceptoru kyseliny·
6. Způsob podle bodu 4, vyznačující se tím, že se reakce 2-kran-ioidazoppTÍdlnu s halooenideo provádí v polárnío aprotickéo rozpouštědle.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8304531A FR2542742B1 (fr) | 1983-03-16 | 1983-03-16 | Nouveaux derives de cyano-2 imidazo (4,5-b) pyridine. leur preparation et leur utilisation comme fongicides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS178884A2 CS178884A2 (en) | 1985-06-13 |
| CS243483B2 true CS243483B2 (en) | 1986-06-12 |
Family
ID=9287032
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS841788A CS243483B2 (en) | 1983-03-16 | 1984-03-13 | Fungicide and method of efficient substances production |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4579853A (cs) |
| EP (1) | EP0122206A3 (cs) |
| JP (1) | JPS59176288A (cs) |
| KR (1) | KR840008015A (cs) |
| AU (1) | AU2559584A (cs) |
| BR (1) | BR8401201A (cs) |
| CS (1) | CS243483B2 (cs) |
| DD (1) | DD223906A5 (cs) |
| DK (1) | DK135684A (cs) |
| ES (1) | ES8500941A1 (cs) |
| FR (1) | FR2542742B1 (cs) |
| GR (1) | GR81819B (cs) |
| HU (1) | HU195080B (cs) |
| IL (1) | IL71210A (cs) |
| MA (1) | MA20061A1 (cs) |
| OA (1) | OA07680A (cs) |
| PL (1) | PL246665A1 (cs) |
| PT (1) | PT78264B (cs) |
| RO (1) | RO88950A (cs) |
| TR (1) | TR21858A (cs) |
| ZA (1) | ZA841902B (cs) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8519920D0 (en) * | 1985-08-08 | 1985-09-18 | Fbc Ltd | Fungicides |
| JP2526037B2 (ja) * | 1986-06-13 | 1996-08-21 | 石原産業株式会社 | イミダゾ［４、５―ｂ］ピリジン系化合物の中間体 |
| CA1339133C (en) * | 1987-03-13 | 1997-07-29 | Rikuo Nasu | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms |
| DE19708688A1 (de) | 1997-03-04 | 1998-09-10 | Bayer Ag | Annellierte Azolderivate |
| DE102004007076A1 (de) * | 2004-02-13 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Imidazolopyrimidine |
| GB201705091D0 (en) | 2017-03-30 | 2017-05-17 | Innospec Ltd | Compositions and methods and uses relating thereto |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1567121A1 (de) * | 1965-11-24 | 1970-07-30 | Shell Int Research | Unkrautbekaempfungsmittel |
| GB1213654A (en) * | 1967-05-23 | 1970-11-25 | Fisons Pest Control Ltd | Fluorinated imidazopyridines |
-
1983
- 1983-03-16 FR FR8304531A patent/FR2542742B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-02-29 DK DK135684A patent/DK135684A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-03-11 IL IL71210A patent/IL71210A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-03-12 GR GR74073A patent/GR81819B/el unknown
- 1984-03-12 MA MA20283A patent/MA20061A1/fr unknown
- 1984-03-13 CS CS841788A patent/CS243483B2/cs unknown
- 1984-03-14 RO RO84113929A patent/RO88950A/ro unknown
- 1984-03-14 AU AU25595/84A patent/AU2559584A/en not_active Abandoned
- 1984-03-14 ZA ZA841902A patent/ZA841902B/xx unknown
- 1984-03-14 PL PL24666584A patent/PL246665A1/xx unknown
- 1984-03-14 JP JP59048941A patent/JPS59176288A/ja active Pending
- 1984-03-15 EP EP84420049A patent/EP0122206A3/fr not_active Withdrawn
- 1984-03-15 ES ES530626A patent/ES8500941A1/es not_active Expired
- 1984-03-15 BR BR8401201A patent/BR8401201A/pt unknown
- 1984-03-15 PT PT78264A patent/PT78264B/pt unknown
- 1984-03-15 HU HU841029A patent/HU195080B/hu unknown
- 1984-03-16 TR TR21858A patent/TR21858A/xx unknown
- 1984-03-16 DD DD84260975A patent/DD223906A5/de unknown
- 1984-03-16 OA OA58254A patent/OA07680A/xx unknown
- 1984-03-16 US US06/590,454 patent/US4579853A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-03-16 KR KR1019840001359A patent/KR840008015A/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TR21858A (tr) | 1987-02-13 |
| ES530626A0 (es) | 1984-11-01 |
| US4579853A (en) | 1986-04-01 |
| DK135684A (da) | 1984-09-17 |
| ZA841902B (en) | 1984-10-31 |
| AU2559584A (en) | 1984-09-20 |
| ES8500941A1 (es) | 1984-11-01 |
| HU195080B (en) | 1988-04-28 |
| PT78264A (fr) | 1984-04-01 |
| PL246665A1 (en) | 1985-04-09 |
| KR840008015A (ko) | 1984-12-12 |
| OA07680A (fr) | 1985-05-23 |
| DD223906A5 (de) | 1985-06-26 |
| PT78264B (fr) | 1986-08-08 |
| EP0122206A2 (fr) | 1984-10-17 |
| BR8401201A (pt) | 1984-10-23 |
| CS178884A2 (en) | 1985-06-13 |
| DK135684D0 (da) | 1984-02-29 |
| MA20061A1 (fr) | 1984-10-01 |
| FR2542742A1 (fr) | 1984-09-21 |
| GR81819B (cs) | 1984-12-12 |
| IL71210A0 (en) | 1984-06-29 |
| RO88950A (ro) | 1986-04-30 |
| EP0122206A3 (fr) | 1985-07-03 |
| JPS59176288A (ja) | 1984-10-05 |
| FR2542742B1 (fr) | 1985-06-28 |
| IL71210A (en) | 1987-10-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0123876B1 (ko) | 알콕시-1,2,4-트리아졸[1,5-c]피리미딘-2-설폰아미드,이의 제조방법 및 중간체 | |
| JP4958862B2 (ja) | ピリジン−３−スルホニルクロリド化合物 | |
| EP0972774B1 (en) | 2-Benzylthio-8-amino(1,2,4)triazolo(1,5-a)pyridines | |
| EP0126254B1 (de) | N-(2-Nitrophenyl)-4-aminopyrimidin-Derivate als Mikrobizide | |
| PL88780B1 (cs) | ||
| NZ525744A (en) | Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same | |
| CS235308B2 (en) | Fungicide and acaracide agent and method of efficient matters production | |
| US4622323A (en) | Fungicidal 2-cyanobenzimidazole derivatives | |
| CZ287207B6 (cs) | Deriváty 2-imidazolin-5-onu a 2-imidazolin-5-thionu, způsob jejich přípravy a fungicidní kompozice tyto deriváty obsahující | |
| NZ188440A (en) | 1,2-dichloro-cyanovinyl sulphides and fungicidal compositions | |
| EP2655346B1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-(triazinylcarbonyl)sulfonaniliden | |
| CS243483B2 (en) | Fungicide and method of efficient substances production | |
| NO170757B (no) | Drivanker | |
| EP0004129B1 (en) | Thiazolidinone derivatives, their preparation, their pesticidal compositions and processes for treating plants | |
| DE2812914A1 (de) | Neue heterocyclisch substituierte imidazo eckige klammer auf 1,2-a eckige klammer zu pyridine | |
| JPH03151377A (ja) | ２‐アゾリルニコチナート及びそれから誘導された除草剤 | |
| CZ253393A3 (en) | Fungicidal 2-alkoxy-2-imidazoilin-5-one derivatives | |
| CS197319B2 (en) | Fungicide means and method of production of active agents | |
| US4404020A (en) | Certain esters of 2-[(2,6-dichloro-3-pyridyl)oxy]propionic acid, compositions containing same and their herbicidal properties | |
| EP0181826A1 (fr) | Nouveaux dérivés du cyano-2 benzimidazole, leur préparation et leur utilisation comme fongicides et acaricides | |
| US4014917A (en) | Aminomethylenemalonitriles | |
| DE2239892A1 (de) | Mittel zur bekaempfung von pflanzenpathogenen organismen | |
| EP0132826A1 (de) | N-(2-Nitrophenyl)-5-aminopyrimidin-Derivate, deren Herstellung und Verwendung | |
| US4029785A (en) | Amino containing isonicotinic acid derivatives | |
| US4908375A (en) | Fungicidal compositions based on nicotinic derivatives |