CS242022B1 - Substituované anilidy kyseliny 3-benzyI-5-chlorsalicylové - Google Patents
Substituované anilidy kyseliny 3-benzyI-5-chlorsalicylové Download PDFInfo
- Publication number
- CS242022B1 CS242022B1 CS847794A CS779484A CS242022B1 CS 242022 B1 CS242022 B1 CS 242022B1 CS 847794 A CS847794 A CS 847794A CS 779484 A CS779484 A CS 779484A CS 242022 B1 CS242022 B1 CS 242022B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzyl
- nitroaniline
- chlorosalicylic
- substituted
- anilides
- Prior art date
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Substituované anilidy kyseliny 3-benzyl- -5-chlorsalicylové obecného vzorce I kde R* 1 Je atom vodíku nebo atom chloru, R2 je nitroskupina. Tyto nové, dosud nepopsané látky vykazují anthelmintickou účinnost vůči helmintu Hymenolepis nana. Lze je snadno připravit reakcí kyseliny 3-benzyl-5-chlorsalicylové s 4-nitroanilinem nebo 2-chlor-4-nitroanilinem v xylenu za přítomnosti íosfortrichloridu za zvýšené teploty
Description
Substituované anilidy kyseliny 3-benzyl-5-chlorsalicylové obecného vzorce I
kde R* 1 Je atom vodíku nebo atom chloru, R2 je nitroskupina.
Tyto nové, dosud nepopsané látky vykazují anthelmintickou účinnost vůči helmintu Hymenolepis nana. Lze je snadno připravit reakcí kyseliny 3-benzyl-5-chlorsalicylové s 4-nitroanilinem nebo 2-chlor-4-nitroanilinem v xylenu za přítomnosti íosfortrichloridu za zvýšené teploty.
Vynález se týká substituovaných anilidů kyseliny 3-benzyl-5-chlorsalicylové obecného' vzorce I
kde R1 značí atom vodíku nebo atom chloru, R2 je nitroskupina.
Tyto nové dosud nepopsané látky vykazují použitelnou anthelmintickou účinnost, zejména proti modelovému helmintu Hymenolepis nana.
Sloučeniny obecného vzorce I lze podle vynálezu připravit reakcí o sobě známé kyseliny 3-benzyl-5-chlorsalicylové (Čs. AO č. 177 663) s 4-nitr oanilinem nebo 2-chlor-4-nitroanilinem v přítomnosti fosfortrichloridu v prostředí inertního rozpouštědla za zvýšené teploty, výhodně s 0,4 molu fosfortrichlořidu v xylenu při teplotě 130 až 140 stupňů Celsia.
Hodnocení anthelmintické účinnosti proti modelovému helmintu Hymenolepis nana
Testy byly provedeny na myších samcích kmene H s hmotností 10 až 13 g ve skupinách po 6 kusech. Dvě ze tří kontrolních skupin byly invadované, neléčené, třetí byla invadoivaná, léčená standardním přípravkem — piperazinovou solí niclosamidu — vůči němuž byla účinnost látek porovnávána.
Invaze byla prováděna sondou perorálně vždy 300 zralými vajíčky Hymenolepis nana v objemu 0,25 ml/myš.
Sloučeniny obecného vzorce I byly aplikovány 13. a 14. den po invazi perorálně sondou v dávce 150 mg/kg ž. hm. Standard byl aplikován rovněž 13. a 14. den po invazi v dávce 150 mg/kg ž. hm., což přepočteno na niclosamid znamená dávku 4,58 . . 10 mol/kg ž. hm.
Anthelmintická účinnost sloučenin obecného vzorce I vyjádřená v procentech metodou nepřímé aktivity podle Stewarda je uvedena níže.
Substituenty ve vzorci I dávka mol/kg ž. R1 R2
H NOz 3,9 . ΙΟ4
Cl NO2 3,6 . 10~4
Způsob přípravy látek podle vynálezu je jednoduchý a poskytuje žádané produkty v uspokojivých výtěžcích. Bližší podrobnosti vyplývají z následujících příkladů provedení. Uvedené příklady vynález pouze ilustrují, nikoliv omezují.
Přikladl
4-Nitroanilid kyseliny
-3-benzyl-5-chlorsalicylové
Směs 26,2 g kyseliny 3-benzyl-5-chlorsalicylové (0,1 mol) a 13,8 g 4-nitroanilinu (0,1 mol) a 500 ml xylenu byla zahřáta k varu a k vroucímu roztoku prikapáno 5,5 g fosfortrichloridu (0,04 mol). Reakční směs byla zahřívána při teplotě 130 až 140 °C po dobu 8 h pod zpětným chladičem a pak ještě za horka oddělena od nerozpuštěného anorganického zbytku. Ochlazením vykrystalovaná látka byla odsáta a promyta xylenem, 5% vodným roztokem hydrogenuhličihm. účinnost v % příklad provedení metodou nepřímé aktivity
80,9 1
62,0 2 tanu sodného a vodou. Překrystalováním surové látky z acetonu bylo získáno 35,51 g (92,8 o/o) látky o t. t. 191 °C.
Příklad 2
2-Chlor-4-nitroanilid kyseliny
3-benzyl-5-chlorsalicylové
Směs 17,3 g kyseliny 3-benzyl-5-chlorsalicylové (66 mmol) a 11,4 g 2-chlor-4-nitroanilinu (66 mmol) a 140 ml xylenu byla zahřáta k varu a k vroucímu roztoku přikapáno 3,15 g fosfortrichloridu (23 mmol). Reakční směs byla zahřívána pří teplotě 130 až 140 °C po dobu 7 h pod zpětným chladičem a pak po ochlazení byla vytřepána 5% vodným roztokem hydrogenuhličitanu sodného. Organická vrstva byla destilací za tlaku 1,3 kPa zbavena organického rozpouštědla a odparek překrystalován ze směsi chloroformu s petroletherem. Bylo získáno
24,9 g (90%) látky o t. t. 129 až 130 °C.
Claims (1)
- pRedmét vynálezuSubstituované anilidy kyseliny 3-benzyl- 5-chlorsalicylové obecného vzorce I kde R1 je atom vodíku nebo atom chloru, R2 je nitroskupina.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847794A CS242022B1 (cs) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Substituované anilidy kyseliny 3-benzyI-5-chlorsalicylové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS847794A CS242022B1 (cs) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Substituované anilidy kyseliny 3-benzyI-5-chlorsalicylové |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS779484A1 CS779484A1 (en) | 1985-08-15 |
| CS242022B1 true CS242022B1 (cs) | 1986-04-17 |
Family
ID=5427690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS847794A CS242022B1 (cs) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | Substituované anilidy kyseliny 3-benzyI-5-chlorsalicylové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS242022B1 (cs) |
-
1984
- 1984-10-12 CS CS847794A patent/CS242022B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS779484A1 (en) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2752334A (en) | Nu-substituted lactobionamides | |
| SU415875A3 (ru) | Способ получения производных фенилимидазолилалканов | |
| CH616157A5 (cs) | ||
| CH648553A5 (de) | Neue 3,4-dihydro-5h-2,3-benzodiazepin-derivate und verfahren zur herstellung derselben. | |
| Snyder et al. | The alkylation of aliphatic nitro compounds with gramine. A new synthesis of derivatives of tryptamine1, 2 | |
| US3806597A (en) | Thiazolidine derivatives as fungicides | |
| PL102327B1 (pl) | A method of producing new 2-anilinoxazolines | |
| US3014034A (en) | 1, 3-diaryl, 5-amino-pyridazinones | |
| CS242022B1 (cs) | Substituované anilidy kyseliny 3-benzyI-5-chlorsalicylové | |
| DE2040510B2 (de) | Oxazole- und Thiazole eckige Klammer auf 5,4-t azepin- Derivate | |
| PL84351B1 (cs) | ||
| US2695293A (en) | N, n'-substituted diamine compounds and method of making the same | |
| DE2923817B1 (de) | (3-Alkylamino-2-hydroxypropoxy)-furan-2-carbonsaeureanilide und deren physiologisch vertraegliche Saeureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen | |
| US3442892A (en) | Imidazolidinone derivatives | |
| CS242021B1 (cs) | Substituované anilidy kyseliny 3 benzyl-5-bromsalicylové a jejich soli | |
| DE1258412B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5, 5-Bis-(p-hydroxyphenyl)-imidazolinonen-(4) und ihren Salzen | |
| CS242024B1 (cs) | Substituované anilidy kyseliny 3-benzyl-5-halogensalicylové | |
| US3257416A (en) | Coumarin phosphates | |
| US3784633A (en) | Imidazolinyl-ethyl-dithiocarbamic acid esters | |
| CA1058194A (en) | Substituted benzenedisulfonamides as anthelmintics | |
| US2429535A (en) | Alkylaminobenzamides | |
| US2760976A (en) | Di-(p-n-butyl phenyl)-thiourea | |
| DE2605824A1 (de) | N-acylaniline, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| US3985782A (en) | Phenylthiourea derivatives | |
| US3341591A (en) | 1-(o-chlorophenyl)-and 1-(o, p-dichlorophenyl)-2-hydrazinopropanes |