CS241135B2 - Method of sugar insulated quantity increase in sugar beet - Google Patents

Method of sugar insulated quantity increase in sugar beet Download PDF

Info

Publication number
CS241135B2
CS241135B2 CS83269A CS26983A CS241135B2 CS 241135 B2 CS241135 B2 CS 241135B2 CS 83269 A CS83269 A CS 83269A CS 26983 A CS26983 A CS 26983A CS 241135 B2 CS241135 B2 CS 241135B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
sugar
methoxy
dichlorobenzamide
beet
sugar beet
Prior art date
Application number
CS83269A
Other languages
English (en)
Other versions
CS26983A2 (en
Inventor
Leonard J Stach
Original Assignee
Velsicol Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Velsicol Chemical Corp filed Critical Velsicol Chemical Corp
Publication of CS26983A2 publication Critical patent/CS26983A2/cs
Publication of CS241135B2 publication Critical patent/CS241135B2/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká způsobu zvýšení izolovatelného množství cukru v cukrové řepě. Při provádění způsobu podle vynálezu se zvyšuje množství izolovatelného cukru v cukrové řepě tak, že se na tyto rostliny působí v průběhu růstu benzamidy kyseliny 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoOvé .
Až dosud nebyly známy žádné sloučeniny svrchu uvedeného typu s podobným účinkem.
Předmětem vynálezu je tedy způsob zvýšení izolovatelného. množství cukru v cukrové řepě, vyznačující se tím, že se rostliny cukrové řepy uvedou ve styk s účinným množstvím alespoň 0,35 g/ha benzamidů kyseliny 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoové, urychlujících zrání cukru s obecným vzorcem
kde
R znamená atom vodíku, alkyl, alkoxyskupinu nebo hydroxyalkylovou skupinu vždy o 1 až atomech uhlíku a
R1 znamená hydroxyskupinu, alky^ alkoxys^p^^ hydroxyalkylovou skupinu, vždy o 1 až atomech uhlíku, až 10 týdnů před sklizní.
Svrchu uvedené sloučeniny je možno získat tak, že se uvede v reakci odpovídající chlorid kyseliny s aminem podle následujícího reakčního schématu:
R
kde R a R1 mají svrchu uve<3ený význam.
Vynález bude osvětlen následujícími příklady. Uvedené benzamidové sloučeniny jsou v literatuře popsány.
Příklad 1
Způsob výroby N,N-dimethyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamidu
150 ml vody a 300 g uhličitanu draselného se vloží do reakční baňky o objemu 3 litry s třemi hrdly, opatřené míchadlem, teploměrem a lázní z vody a ledové ' drti. Po ukončení exotermní reakce se ke směsi po malých částech přidá 70 ml etheru za míchání v průběhu 10 minut.
Pak se přidá po kapkách za stálého míchání 300 g 1,25 molu 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoylchloridu ta^ aby reakční teplota nepřekročila 7 °C. Pak se reakční směs mícpřes noc. Nerozpustné soli se odfiltrují a filtrát se promyje 20% uhličitanem sodným.
Etherový extrakt se vysuší síranem hořečnatým, zfiltruje a destiluje na parní lázni.
Kapalný zbytek se destiluje ve vakuu při použití Claisenovy hlavy. Požadovaný produkt se odebírá při teplotě 107 až 108 °C při tlaku 20 Pa, jde o čirý bílý produkt.
Příklad 2
Způsob výroby N,N-/2-hydroxyethyl/-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamidu g /0,105 molu/ diethanolaminu, 12 g triethylaminu a 100 ml toluenu se vloží do reakční baňky o objemu 250 ml, opatřené třemi hrdly, míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem. К reakční směsi se nálevkou přidá 23,9 g /0,1 molu/ chloridu kyseliny 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoové ve 25 ml toluenu.
Reakční směs se míchá 2 hodiny a pak se zfiltruje. Pevný podíl se oddělí, zahřeje se v ethylacetátu a zfiltruje. К olejovitému zbytku se přidá toluen, směs se zahřeje až do rozpuštění olejovitého zbytku a pak se zchladí.
Požadovaný produkt se nejprve vyloučí jako olej, který pak krystalizuje. Ve výtěžku 76 % se tímto způsobem získá 23,6 g výsledného produktu.
Příklad 3
Způsob výroby N-hydroxy-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamidu
359,7 g /2,6 mmolu/ uhličitanu draselného se rozpustí ve 400 ml vody ve skleněné reakční baňce o objemu 5 litrů, se .třemi hrdly, opatřenými míchadlem, teploměrem a nálevkou. К obsahu baňky se přidá 2,5 litru etheru a.obsah baňky se zchladí na 0 až 5 °C při použití směsi vody, ledu a soli.
Ke zchlazenému roztoku se po částech za stálého míchání přidá 181,7 g /2,6 molu/ hydroxylaminhydrochloridu. Roztok se ještě další hodinu míchá, po této době je reakce ukončena. Pak se nálevkou přidá 479,7 g /2,0 molu/ chloridu kyseliny 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoové, přičemž teplota směsi se udržuje v rozmezí 0 až 5 °C.
Po skončeném přidávání se směs míchá ještě 2 hodiny. Vyloučí se bílá pevná látka, která se rozruší energickým mícháním a oddělí se filtrací. Pak se připraví 10% kyselina chlorovodíková z 369 g koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 1 030 ml vody.
Pevný podíl se přidá к této zředěné kyselině chlorovodíkové a směs se míchá ještě 2 hodiny. Pak se přidá к Biichnerovu filtru s obsahem uvedeného roztoku voda a výsledná směs se zfiltruje za odsávání.
Filtrační koláč se promyje vodou a vysuší ve vakuu. Ve výtěžku 92 % se získá 433 g výsledného produktu.
Příklad 4
Způsob výroby N-methy1-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamidu
146,1 g /4,70 molu/ methylaminu s obsahem 365,4 g roztoku methylaminu o koncentraci 40 % se vloží do skleněné reakční baňky o objemu 3 litry se třemi hrdly, opatřené nálevkou, míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem a obsahující 1 200 ml etheru, zchlazeného na teplotu 4 °C.
Pak se po kapkách za stálého míchání přidá 375 g /1,56 molu/ chloridu kyseliny 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoové v 50 ml etheru, přičemž teplota se udržuje pod hodnotou 8 °c. Po skončeném přidávání se reakční směs míchá ještě 2 hodiny při teplotě 2 až 5 °C.
Nerozpustná bílá pevná látka se odfiltruje za odsávání, promyje se vodou, přenese se do kádinky o objemu 3 litry a míchá se 15 minut se 2 litry uhličitanu sodného o koncentraci 10 %. Nerozpustný pevný podíl se oddělí filtrací za odsávání, promyje se vodou a usuší. s se 352 g produktu o teplotě tání 172,5 až 175 °C.
Při provádění způsobu podle vynálezu se cukrová řepa ošetří v poměrně pozdním stádiu vývoje účinným množstvím svrchu uvedené účinné látky. Toto ošetření se provádí v tom stupni vývoje cukrové řepy, při němž dochází ke tvorbě cukru.
To znamená, že za normálních růstových podmínek a při běžné kultivaci řepy se uvedené sloučeniny aplikují v průběhu 2 až 10 týdnů před sklizní, s výhodou v období 4 až 7 týdnů před sklizní.
V případě, že se v průběhu kultivace cukrové řepy užívá dusíkatých hnojiv, užijí se tato hnojivá s výhodou před použitím účinných sloučenin podle vynálezu.
Množství účinných látek, kterého je zapotřebí ke zvýšení množství izolovatelného cukru v cukrové řepě se může měnit v závislosti na různých faktorech jako doba aplikace, počasí, hustota rostlin a podobně.
Obvykle se užije alespoň 7 g/ha, s výhodou 35 až 1 400 g/ha. Je možno užít vyššího množství, vzhledem ke zvýšeným nákladům však použití vyššího · 'množství není hospodárné.
Pro praktickou aplikaci v případě cukrové řepy se sloučeniny obvykle včleňují do prostředků, které obsahují inertní nosič a svrchu uvedené účinné · množství benzamidů. Tyto prostředky umožňují poHodlné nanášení·účinných sloučenin na cukrovou řepu v jakémkoli požadovaném množství.
Může jít o kapalné prostředky, například roztoky, aerosoly nebo emulgovatelné koncentráty nebo může jít o pevné látky jako poprašky, granule nebo smáčitelné prášky.
Výhodným prostředkem je kapalný prostředek, zvláště emulgovatelný koncentrát. Emulgovatelné koncentráty obsahují svrchu uvedenou účinnou látku a inertní nosič, tj. rozpouštědlo a emulgační činidlo. Emulgovatelné koncentráty účinné látky se užívají jako postřiky.
Z emulgačních činidel, nejčastěji užívaných v těchto koncentrátech je možno užít neiontové emulgátory nebo směsi neiontových a aniontových smáčedel. Při použití některých emulgátorů je možno připravit i emulzeLtypu voda v oleji.
Pokud jde o pevné prostředky, například poprašky, je možno je získat mletím a smísením účinné sloučeniny s pevným inertním· nosičem jako je mastek, hlinky*, různé druhy kysličníku křemičitého,'pyrofylit a podobně.
Granulované prostředky je možno získat tak, že se účinná látka obvykle v roztoku ve vhodném rozpouštědle užije k impregnaci granulovaného nosiče, například atapulgitu nebo vermikuJ-itu, obvykle při použití , částic o velikosti 0,3 až 1,5 mm.
Smáčivé prášky, které je možno dispergovat ve vodě nebo v oleji na jakoukoliv požadovanou koncentraci účinné látky, je možno získat včleněním smáčedel do koncentrovaných poprašků.
V následujících příkladech budou popsány typické prostředky pro uvedené použití. Všechna uvedená množství jsou hmotnostní díly.
Způsob výroby emulgovatelného koncentrátu
Příklad 5
Následující složky se důkladně promísí tak, že vznikne homogenní kapalný koncentrát. Tento koncentrát se smísí s vodou na vodnou disperzi, která obsahuje požadovanou koncentraci účinné složky a je vhodná pro použití jako postřik.
Složka hmotnostní díly
N-methyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid 25 laurylsíran sodný 2 ligninsulfát sodný 3 kerosen 70
Příklad 6
Způsob výroby smáčitelného prášku
Následující složky se důkladně promísí v běžném mísi^ím zařízení a pak se melou na prášek, jehož průměrná velikost částic je menší než 50 ^im. Takto získaný prášek se disperguje ve vodě na požadovanou koncentraci uvedené účinné látky.
Složka hmotnostní díly
N,N-dimethyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid50
Fullerova hlinka47 laurylsíran sodný2,5 methylcelulóza0,5
Příklad 7
Způsob výroby popraše
Následující složky se důkladně promísí a pak se melou na průměrnou velikost částic nižší než 50 čímž se získá práškovitý materiál, vhodný к nanášení běžným zařízením pro aplikaci poprašku.
Složka hmotnostní díly
N-hydroxy-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamidu 10 práškovaný mastek 90
Zvýšení množství izolovatelného cukru v cukrové řepě působením svrchu uvedených sloučenin je možno prokázat na řadě pokusů, které byly prováděny standardním způsobem. Rostlinky cukrové řepy byly postřikovány zředěným emulgovatelným koncentrátem zkoumané látky.
Rostlinky byly povrchově zavlažovány v intervalu dvou týdnů к udržení normálního růstu rostlin. Po sklizni bylo stanoveno množství izolovatelného cukru a toto množství bylo srovnáno s množstvím cukru v kontrolních pokusech.
Výsledky pokusů jsou uvedeny v následujících tabulkách 1 až 4. Tabulky 5, 5A а 5B obsahují výsledky obdobných testů, při nichž však bylo užito různé doby aplikace sloučeniny, vyrobené způsobem podle příkladu 1.
Tabulka 1
Produkt z příkladu 1
Aplikované množství /g/ha/ Výnos řepy Izolovaný cukr
/t/ha/ /% kontroly/ /kg/ha/ /% kontroly/
140 51 103,0 4 205 103,3
560 55 110,1 4 5 80 113,5
1 400 65 132,8 4 918 121,6
kontrola 49 - 4 041 -
Tabulka 2
Produkt z příkladu 2
Aplikované množství Výnos řepy Izolovaný cukr
/g/ha/ /t/ha/ /% kontroly/ /kg/ha/ /% kontroly/
140 48 102,1 4 205 103,3
560 55 114,3 4 580 113,5
1 400 56 117,5 4 918 121,6
kontrola 47 - 4 041 -
Tabulka 3
Produkt z příkladu 3
Aplikované množství Výnos řepy Izolovaný cukr
/g/ha/ /t/ha/ /% kontroly/ /kg/ha/ /% kontroly/
70 54,5 106,5 5 708 106,9
140 47 94,0 5 038 94,5
280 62,5 126,9 7 132 133,7
560 42,5 86,1 4 82 4 90,5
1 120 43,5 89,1 5 216 97,8
kontrola 50 5 335 -
Tabulka 4
Produkt z příkladu 4
Aplikované množství /g/ha/ Výnos řepy Izolovaný cukr
/t/ha/ /% kontroly/ /kg/ha/ /% kontroly/
140 49 92,0 89 88,3
560 57 107,0 108 108,3
1 400 51 95 95,3
kontrola 54,5 - 100 -
Produkt z příkladu 1
Tabulka 5
Aplikované množství Doba aplikace
/g/ha/ při výsevu kg řepy 80 % krytí kg řepy 6 týdnů před sklizní kg řepy 3 týdny před sklizní kg řepy
280 90 82 82 ,5 80,5
560 76 75,5 78 76,5
1 120 75,5 77,5 82,5 79
2 240 79 81 74,5 74,5
kontrola 76,5 81,5 73 75
Tabulka 5A
Produkt z příkladu 1
Aplikované
množství Doba aplikace
/g/ha/ při výsevu 80 % krytí 6 týdnů před sklizní 3 týdny před sklizní
izolovatelný izolovatelný izolovatelný cukr izolovatelný cukr
cukr /kg/ha/ cukr/kg/ha/ /kg/ha/ /kg/ha/
280 9 759 9 756 9 925 9 382
560 9 031 8 928 9 06 4 9 434
1 120 8 789 8 749 9 364 9 219
2 240 8 794 9 5 80 8 819 9 154
kontrola 8 658 9 668 8 259 8 628
Tabulka 5B
Produkt z příkladu 1
Aplikované množství /д/ha/ . při výsevu % cukru Doba aplikace 3 týdny před sklizní % cukru
80 % krytí % cukru 6 týdnů před sklizní % cukru
2 80 16,9 16,9 17,1 16,9
560 16,8 17,0 16,8 17,6
1 120 16,5 16,8 16,6 17,1
2 2 40 16,4 17,2 16,9 17,4
kon trola 16,5 17,2 16,2 16,7

Claims (5)

PŘEDMĚT VYNÁLEZU
1. Způsob zvýšení izolovatelného množství сикги v cukrové řepě, vyznačující se tím, že se rostliny cukrové řepy uvedou ve styk s účinným množstvím alespoň 0,35 g/ha látky urych- ’ lující zrání cukru, obecného vzorce kde znamená atom vodíku, alkyl, alkoxyskupinu nebo hydroxyalkylovou skupinu vždy o 1 až
6 atomech uhlíku a r1
2.
látka, urychlující zrání cukru,
2 až 10 znamená hydrox^^^n^ alkyl, alkoxyskupinu, hydroxyalkylovou skupinu
6 atomech uhlíku týdnů před sklizní.
vždy o 1 aŽ
Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako užije N,N-dimethyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenZemnic..
3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako užije N,N—/2''-hydroxyethyl/-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid.
látka, urychlující zrání cukru,
4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako užije N-hydroxy-2-ιnethoxy-3,6-dichlorbenzamid.
látka, urychlující zrání cukrty
5. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako užije N-methyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid.
látka, urychlující zrání cukru,
CS83269A 1982-02-08 1983-01-14 Method of sugar insulated quantity increase in sugar beet CS241135B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US34668782A 1982-02-08 1982-02-08

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS26983A2 CS26983A2 (en) 1985-06-13
CS241135B2 true CS241135B2 (en) 1986-03-13

Family

ID=23360583

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS83269A CS241135B2 (en) 1982-02-08 1983-01-14 Method of sugar insulated quantity increase in sugar beet

Country Status (6)

Country Link
CA (1) CA1195136A (cs)
CS (1) CS241135B2 (cs)
DD (1) DD207142A5 (cs)
DE (1) DE3303678A1 (cs)
FR (1) FR2521130B1 (cs)
GB (1) GB2117750B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8829204D0 (en) * 1988-12-14 1989-01-25 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1351438A (fr) * 1961-11-03 1964-02-07 Velsicol Chemical Corp Compositions herbicides
GB1028976A (en) * 1962-02-23 1966-05-11 Fisons Pest Control Ltd Plant treatment process
GB1021893A (en) * 1962-02-23 1966-03-09 Fisons Pest Control Ltd Plant treatment process
US3474167A (en) * 1965-06-04 1969-10-21 Nippon Soda Co Substituted benzohydroxamates and their use as acaricides
US3767377A (en) * 1970-11-02 1973-10-23 Velsicol Chemical Corp Method of increasing the recoverable sugar from sugar cane
GB1329201A (en) * 1971-01-15 1973-09-05 Velsicol Chemical Corp Method of increasing recoverable sugar from sugar beets

Also Published As

Publication number Publication date
CS26983A2 (en) 1985-06-13
FR2521130B1 (fr) 1988-07-15
CA1195136A (en) 1985-10-15
GB2117750A (en) 1983-10-19
GB8303364D0 (en) 1983-03-16
GB2117750B (en) 1985-07-03
DE3303678A1 (de) 1983-08-18
DD207142A5 (de) 1984-02-22
FR2521130A1 (fr) 1983-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2171253C2 (ru) Ацилированные аминофенилсульфонилмочевины или их соли, промежуточные фенилсульфонилы, гербицидное средство и способ борьбы с сорной растительностью
EP0173657B1 (en) Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides
JPH01308265A (ja) N―フェニル―n―ピリミジン―2―イル尿素並びに該化合物を含有する除草用及び植物生長調節用組成物
US3799760A (en) Method for inhibiting plant growth
EP0154508A2 (en) Thiophenylureas, their production and use
CS241135B2 (en) Method of sugar insulated quantity increase in sugar beet
SU942573A3 (ru) Способ регулировани роста растений
CA1250588A (en) Diphenyl ether cyclic imine derivatives
US2923727A (en) O-alkyl-s-pentachlorophenyl thiolcarbonate
US3401031A (en) Monofluorophenyl-4&#39;-nitrophenylether derivatives as herbicides
EP0120821B1 (en) Weed-killing heterocyclic compounds
US4536210A (en) Method of increasing the recoverable sugar from sugar beets
US3113968A (en) 1-phenyl, 1-hydroxyalkyl, 3, 3-dialkyl-ureas
US5082860A (en) Use of ethyl 2-[4-(3,5-difluorophenoxy)phenoxy]ethylcarbamate for controlling cicadas which damage rice crops
US4181741A (en) Naphthalene miticides
US3573031A (en) Method of controlling weeds
JPH0617283B2 (ja) イネ科作物増収方法
JPS6281352A (ja) アリ−ルオキシフエノキシアシルマロネ−ト
US4562279A (en) Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides
US4017297A (en) Phosphonates for the control of bindweed
EP0203954B1 (en) Benzofuran derivatives, their preparation and their use as pesticides
US3529952A (en) Plant control with 5-oxo-1,4,2-dioxazines
KR790001913B1 (ko) 메타-디우레탄의 제조방법
US3692882A (en) Cyanodithioimidocarbonate phosphates
US3752838A (en) Methylcarbamoyloxythiolcarbanilates