CS241135B2 - Method of sugar insulated quantity increase in sugar beet - Google Patents
Method of sugar insulated quantity increase in sugar beet Download PDFInfo
- Publication number
- CS241135B2 CS241135B2 CS83269A CS26983A CS241135B2 CS 241135 B2 CS241135 B2 CS 241135B2 CS 83269 A CS83269 A CS 83269A CS 26983 A CS26983 A CS 26983A CS 241135 B2 CS241135 B2 CS 241135B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- sugar
- methoxy
- dichlorobenzamide
- beet
- sugar beet
- Prior art date
Links
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 title claims abstract description 29
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 title claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 title description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 3
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- -1 hydrogen hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- ZMOSZHLXJKMIOE-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methoxy-n-methylbenzamide Chemical compound CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1OC ZMOSZHLXJKMIOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SMANWMPEVPGILA-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-n-hydroxy-2-methoxybenzamide Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(=O)NO SMANWMPEVPGILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000035800 maturation Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 claims 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 claims 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 9
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- LLUYGIUJQSTELT-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(Cl)=O LLUYGIUJQSTELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- OETILENNYLWJDY-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-2-methoxy-n,n-dimethylbenzamide Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(=O)N(C)C OETILENNYLWJDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDPYBCYVHOCYOT-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichloro-N-(2-hydroxyethyl)-2-methoxybenzamide Chemical compound OCCNC(C1=C(C(=CC=C1Cl)Cl)OC)=O ZDPYBCYVHOCYOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká způsobu zvýšení izolovatelného množství cukru v cukrové řepě. Při provádění způsobu podle vynálezu se zvyšuje množství izolovatelného cukru v cukrové řepě tak, že se na tyto rostliny působí v průběhu růstu benzamidy kyseliny 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoOvé .The invention relates to a method for increasing the isolable amount of sugar in sugar beet. In carrying out the process of the invention, the amount of isolable sugar in the sugar beet is increased by treating these plants with 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid benzamides during growth.
Až dosud nebyly známy žádné sloučeniny svrchu uvedeného typu s podobným účinkem.To date, no compounds of the above type with similar activity have been known.
Předmětem vynálezu je tedy způsob zvýšení izolovatelného. množství cukru v cukrové řepě, vyznačující se tím, že se rostliny cukrové řepy uvedou ve styk s účinným množstvím alespoň 0,35 g/ha benzamidů kyseliny 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoové, urychlujících zrání cukru s obecným vzorcemIt is therefore an object of the present invention to provide a method of increasing insulatable. amount of sugar in sugar beet, characterized in that the sugar beet plants are brought into contact with an effective amount of at least 0.35 g / ha of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid benzamides accelerating the maturation of sugar of the general formula
kdewhere
R znamená atom vodíku, alkyl, alkoxyskupinu nebo hydroxyalkylovou skupinu vždy o 1 až atomech uhlíku aR represents a hydrogen atom, an alkyl, alkoxy or hydroxyalkyl group having from 1 to carbon atoms each and
R1 znamená hydroxyskupinu, alky^ alkoxys^p^^ hydroxyalkylovou skupinu, vždy o 1 až atomech uhlíku, až 10 týdnů před sklizní.R 1 represents hydroxy, by alkoxy alky ^ h ^ p ^^ Hydroxy lkyl y and verifies with the UPIN has from 1 to carbon atoms, up to 10 weeks prior to harvest.
Svrchu uvedené sloučeniny je možno získat tak, že se uvede v reakci odpovídající chlorid kyseliny s aminem podle následujícího reakčního schématu:The above compound can be obtained by reacting the corresponding acid chloride with an amine according to the following reaction scheme:
RR
kde R a R1 mají svrchu uve<3ený význam.wherein R and R 1 maj s svrc Uve h at <3ený importance.
Vynález bude osvětlen následujícími příklady. Uvedené benzamidové sloučeniny jsou v literatuře popsány.The invention will be illustrated by the following examples. These benzamide compounds are described in the literature.
Příklad 1Example 1
Způsob výroby N,N-dimethyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamiduA process for the preparation of N, N-dimethyl-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide
150 ml vody a 300 g uhličitanu draselného se vloží do reakční baňky o objemu 3 litry s třemi hrdly, opatřené míchadlem, teploměrem a lázní z vody a ledové ' drti. Po ukončení exotermní reakce se ke směsi po malých částech přidá 70 ml etheru za míchání v průběhu 10 minut.150 ml of water and 300 g of potassium carbonate are placed in a 3-liter three-necked reaction flask equipped with a stirrer, thermometer and a bath of water and ice. After the exothermic reaction was complete, 70 mL of ether was added in small portions with stirring over 10 minutes.
Pak se přidá po kapkách za stálého míchání 300 g 1,25 molu 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoylchloridu ta^ aby reakční teplota nepřekročila 7 °C. Pak se reakční směs míchá přes noc. Nerozpustné soli se odfiltrují a filtrát se promyje 20% uhličitanem sodným.Was added dropwise with stirring 300 g 1.25 mol 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoyl chloride ta ^ b y the reaction temperature does not overlap, and the objective 7 ° C. Rea P and protrudes to a mixture of p mu c hook Res night. The insoluble salts were filtered off and the filtrate was washed with 20% sodium carbonate.
Etherový extrakt se vysuší síranem hořečnatým, zfiltruje a destiluje na parní lázni.The ether extract was dried over magnesium sulfate, filtered and distilled on a steam bath.
Kapalný zbytek se destiluje ve vakuu při použití Claisenovy hlavy. Požadovaný produkt se odebírá při teplotě 107 až 108 °C při tlaku 20 Pa, jde o čirý bílý produkt.The liquid residue is distilled under vacuum using a Claisen head. The desired product is collected at 107-108 ° C at 20 Pa, a clear white product.
Příklad 2Example 2
Způsob výroby N,N-/2-hydroxyethyl/-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamidu g /0,105 molu/ diethanolaminu, 12 g triethylaminu a 100 ml toluenu se vloží do reakční baňky o objemu 250 ml, opatřené třemi hrdly, míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem. К reakční směsi se nálevkou přidá 23,9 g /0,1 molu/ chloridu kyseliny 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoové ve 25 ml toluenu.Preparation of N, N- (2-hydroxyethyl) -2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide g (0.105 mol) diethanolamine, 12 g triethylamine and 100 ml toluene were placed in a 250 ml three-necked reaction flask with stirrer , thermometer and reflux condenser. 23.9 g (0.1 mol) of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid chloride in 25 ml of toluene are added via addition funnel.
Reakční směs se míchá 2 hodiny a pak se zfiltruje. Pevný podíl se oddělí, zahřeje se v ethylacetátu a zfiltruje. К olejovitému zbytku se přidá toluen, směs se zahřeje až do rozpuštění olejovitého zbytku a pak se zchladí.The reaction mixture was stirred for 2 hours and then filtered. The solid was collected, heated in ethyl acetate, and filtered. Toluene is added to the oily residue, the mixture is heated until the oily residue is dissolved and then cooled.
Požadovaný produkt se nejprve vyloučí jako olej, který pak krystalizuje. Ve výtěžku 76 % se tímto způsobem získá 23,6 g výsledného produktu.The desired product is initially precipitated as an oil which then crystallizes. Yield 23.6 g (76%).
Příklad 3Example 3
Způsob výroby N-hydroxy-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamiduA process for the preparation of N-hydroxy-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide
359,7 g /2,6 mmolu/ uhličitanu draselného se rozpustí ve 400 ml vody ve skleněné reakční baňce o objemu 5 litrů, se .třemi hrdly, opatřenými míchadlem, teploměrem a nálevkou. К obsahu baňky se přidá 2,5 litru etheru a.obsah baňky se zchladí na 0 až 5 °C při použití směsi vody, ledu a soli.Dissolve 359.7 g (2.6 mmol) of potassium carbonate in 400 ml of water in a 5-liter glass reaction flask, with three throats, equipped with a stirrer, thermometer and funnel. 2.5 liters of ether are added to the contents of the flask and the contents of the flask are cooled to 0-5 ° C using a mixture of water, ice and salt.
Ke zchlazenému roztoku se po částech za stálého míchání přidá 181,7 g /2,6 molu/ hydroxylaminhydrochloridu. Roztok se ještě další hodinu míchá, po této době je reakce ukončena. Pak se nálevkou přidá 479,7 g /2,0 molu/ chloridu kyseliny 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoové, přičemž teplota směsi se udržuje v rozmezí 0 až 5 °C.181.7 g (2.6 mol) of hydroxylamine hydrochloride were added portionwise to the cooled solution while stirring. The solution was stirred for an additional hour, after which time the reaction was complete. 479.7 g (2.0 mol) of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid chloride are then added via funnel while maintaining the temperature of the mixture at 0-5 ° C.
Po skončeném přidávání se směs míchá ještě 2 hodiny. Vyloučí se bílá pevná látka, která se rozruší energickým mícháním a oddělí se filtrací. Pak se připraví 10% kyselina chlorovodíková z 369 g koncentrované kyseliny chlorovodíkové a 1 030 ml vody.After the addition was complete, the mixture was stirred for a further 2 hours. A white solid precipitated, which was agitated by vigorous stirring and collected by filtration. Then, 10% hydrochloric acid is prepared from 369 g of concentrated hydrochloric acid and 1030 ml of water.
Pevný podíl se přidá к této zředěné kyselině chlorovodíkové a směs se míchá ještě 2 hodiny. Pak se přidá к Biichnerovu filtru s obsahem uvedeného roztoku voda a výsledná směs se zfiltruje za odsávání.The solid was added to this dilute hydrochloric acid and stirred for 2 hours. Water is then added to the Biichner filter containing said solution and the resulting mixture is suction filtered.
Filtrační koláč se promyje vodou a vysuší ve vakuu. Ve výtěžku 92 % se získá 433 g výsledného produktu.The filter cake was washed with water and dried in vacuo. Yield: 433 g (92%).
Příklad 4Example 4
Způsob výroby N-methy1-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamiduA process for the preparation of N-methyl-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide
146,1 g /4,70 molu/ methylaminu s obsahem 365,4 g roztoku methylaminu o koncentraci 40 % se vloží do skleněné reakční baňky o objemu 3 litry se třemi hrdly, opatřené nálevkou, míchadlem, teploměrem a zpětným chladičem a obsahující 1 200 ml etheru, zchlazeného na teplotu 4 °C.146.1 g (4.70 mol) of methylamine containing 365.4 g of a 40% methylamine solution are placed in a 3-liter, 3-neck, 3-neck glass reaction flask equipped with a funnel, stirrer, thermometer and reflux condenser containing 1,200 ml of ether, cooled to 4 ° C.
Pak se po kapkách za stálého míchání přidá 375 g /1,56 molu/ chloridu kyseliny 2-methoxy-3,6-dichlorbenzoové v 50 ml etheru, přičemž teplota se udržuje pod hodnotou 8 °c. Po skončeném přidávání se reakční směs míchá ještě 2 hodiny při teplotě 2 až 5 °C.Then 375 g (1.56 mol) of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid chloride in 50 ml of ether was added dropwise with stirring, maintaining the temperature below 8 ° C. After the addition was complete, the reaction mixture was stirred at 2-5 ° C for 2 hours.
Nerozpustná bílá pevná látka se odfiltruje za odsávání, promyje se vodou, přenese se do kádinky o objemu 3 litry a míchá se 15 minut se 2 litry uhličitanu sodného o koncentraci 10 %. Nerozpustný pevný podíl se oddělí filtrací za odsávání, promyje se vodou a usuší. Získá se 352 g produktu o teplotě tání 172,5 až 175 °C.The insoluble white solid is filtered off with suction, washed with water, transferred to a 3-liter beaker and stirred with 2 liters of 10% sodium carbonate for 15 minutes. The insoluble solid was collected by suction filtration, washed with water and dried. September KA-352 gp ro d u to the pl of TE OTE t ck 17 2 5-1 75 ° C.
Při provádění způsobu podle vynálezu se cukrová řepa ošetří v poměrně pozdním stádiu vývoje účinným množstvím svrchu uvedené účinné látky. Toto ošetření se provádí v tom stupni vývoje cukrové řepy, při němž dochází ke tvorbě cukru.In carrying out the process according to the invention, sugar beet is treated at a relatively late stage of development with an effective amount of the aforementioned active ingredient. This treatment is carried out at the stage of sugar beet development where the sugar is produced.
To znamená, že za normálních růstových podmínek a při běžné kultivaci řepy se uvedené sloučeniny aplikují v průběhu 2 až 10 týdnů před sklizní, s výhodou v období 4 až 7 týdnů před sklizní.That is, under normal growth conditions and in conventional beet cultivation, the compounds are applied within 2 to 10 weeks prior to harvest, preferably within 4 to 7 weeks prior to harvest.
V případě, že se v průběhu kultivace cukrové řepy užívá dusíkatých hnojiv, užijí se tato hnojivá s výhodou před použitím účinných sloučenin podle vynálezu.If nitrogen fertilizers are used during the cultivation of sugar beet, these are preferably used before the active compounds according to the invention are used.
Množství účinných látek, kterého je zapotřebí ke zvýšení množství izolovatelného cukru v cukrové řepě se může měnit v závislosti na různých faktorech jako doba aplikace, počasí, hustota rostlin a podobně.The amount of active ingredients required to increase the amount of isolable sugar in the sugar beet may vary depending on various factors such as application time, weather, plant density and the like.
Obvykle se užije alespoň 7 g/ha, s výhodou 35 až 1 400 g/ha. Je možno užít vyššího množství, vzhledem ke zvýšeným nákladům však použití vyššího · 'množství není hospodárné.Usually at least 7 g / ha, preferably 35 to 1400 g / ha, is used. Higher amounts can be used, but due to increased costs, the use of higher amounts is not cost effective.
Pro praktickou aplikaci v případě cukrové řepy se sloučeniny obvykle včleňují do prostředků, které obsahují inertní nosič a svrchu uvedené účinné · množství benzamidů. Tyto prostředky umožňují poHodlné nanášení·účinných sloučenin na cukrovou řepu v jakémkoli požadovaném množství.For practical application in the case of sugar beet, the compounds are usually incorporated into compositions comprising an inert carrier and the above effective amount of benzamides. These compositions allow the convenient application of the active compounds to sugar beets in any desired amount.
Může jít o kapalné prostředky, například roztoky, aerosoly nebo emulgovatelné koncentráty nebo může jít o pevné látky jako poprašky, granule nebo smáčitelné prášky.They may be liquid formulations, for example solutions, aerosols or emulsifiable concentrates, or they may be solids such as dusts, granules or wettable powders.
Výhodným prostředkem je kapalný prostředek, zvláště emulgovatelný koncentrát. Emulgovatelné koncentráty obsahují svrchu uvedenou účinnou látku a inertní nosič, tj. rozpouštědlo a emulgační činidlo. Emulgovatelné koncentráty účinné látky se užívají jako postřiky.A preferred composition is a liquid composition, especially an emulsifiable concentrate. Emulsifiable concentrates contain the above active ingredient and an inert carrier, i.e., a solvent and an emulsifying agent. Emulsifiable concentrates of the active substance are used as sprayings.
Z emulgačních činidel, nejčastěji užívaných v těchto koncentrátech je možno užít neiontové emulgátory nebo směsi neiontových a aniontových smáčedel. Při použití některých emulgátorů je možno připravit i emulzeLtypu voda v oleji.Among the emulsifying agents most commonly used in these concentrates, nonionic emulsifiers or mixtures of nonionic and anionic surfactants can be used. Some emulsifiers can also be made of water-in-oil type L emulsions.
Pokud jde o pevné prostředky, například poprašky, je možno je získat mletím a smísením účinné sloučeniny s pevným inertním· nosičem jako je mastek, hlinky*, různé druhy kysličníku křemičitého,'pyrofylit a podobně.With respect to solid compositions such as dusts, they can be obtained by grinding and mixing the active compound with a solid inert carrier such as talc, clays, various types of silica, pyrophyllite and the like.
Granulované prostředky je možno získat tak, že se účinná látka obvykle v roztoku ve vhodném rozpouštědle užije k impregnaci granulovaného nosiče, například atapulgitu nebo vermikuJ-itu, obvykle při použití , částic o velikosti 0,3 až 1,5 mm.Granular formulations may be obtained by using the active compound, usually in solution in a suitable solvent, to impregnate a granular carrier, for example attapulgite or vermiculite, typically 0.3 to 1.5 mm in size.
Smáčivé prášky, které je možno dispergovat ve vodě nebo v oleji na jakoukoliv požadovanou koncentraci účinné látky, je možno získat včleněním smáčedel do koncentrovaných poprašků.Wettable powders which can be dispersed in water or oil to any desired concentration of active ingredient can be obtained by incorporating wetting agents into concentrated dusts.
V následujících příkladech budou popsány typické prostředky pro uvedené použití. Všechna uvedená množství jsou hmotnostní díly.In the following examples typical compositions for said use will be described. All amounts are parts by weight.
Způsob výroby emulgovatelného koncentrátuProcess for preparing an emulsifiable concentrate
Příklad 5Example 5
Následující složky se důkladně promísí tak, že vznikne homogenní kapalný koncentrát. Tento koncentrát se smísí s vodou na vodnou disperzi, která obsahuje požadovanou koncentraci účinné složky a je vhodná pro použití jako postřik.The following ingredients are mixed intimately to form a homogeneous liquid concentrate. This concentrate is mixed with water to form an aqueous dispersion which contains the desired concentration of active ingredient and is suitable for use as a spray.
Složka hmotnostní dílyComponent parts by weight
N-methyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid 25 laurylsíran sodný 2 ligninsulfát sodný 3 kerosen 70N-methyl-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide 25 sodium lauryl sulphate 2 sodium lignin sulphate 3 kerosene 70
Příklad 6Example 6
Způsob výroby smáčitelného práškuA process for producing a wettable powder
Následující složky se důkladně promísí v běžném mísi^ím zařízení a pak se melou na prášek, jehož průměrná velikost částic je menší než 50 ^im. Takto získaný prášek se disperguje ve vodě na požadovanou koncentraci uvedené účinné látky.The following ingredients are thoroughly mixed in a conventional mixer and then ground to a powder having an average particle size of less than 50 µm. The powder thus obtained is dispersed in water to the desired concentration of the active ingredient.
Složka hmotnostní dílyComponent parts by weight
N,N-dimethyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid50N, N-dimethyl-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide 50
Fullerova hlinka47 laurylsíran sodný2,5 methylcelulóza0,5Fuller clay47 sodium lauryl sulphate2,5 methylcellulose0,5
Příklad 7Example 7
Způsob výroby poprašeMethod of production of dusts
Následující složky se důkladně promísí a pak se melou na průměrnou velikost částic nižší než 50 čímž se získá práškovitý materiál, vhodný к nanášení běžným zařízením pro aplikaci poprašku.The following ingredients are intimately mixed and then milled to an average particle size of less than 50 to give a powdered material suitable for application by a conventional dusting device.
Složka hmotnostní dílyComponent parts by weight
N-hydroxy-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamidu 10 práškovaný mastek 90N-hydroxy-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide 10 talc powder 90
Zvýšení množství izolovatelného cukru v cukrové řepě působením svrchu uvedených sloučenin je možno prokázat na řadě pokusů, které byly prováděny standardním způsobem. Rostlinky cukrové řepy byly postřikovány zředěným emulgovatelným koncentrátem zkoumané látky.An increase in the amount of isolable sugar in sugar beet by the above compounds can be demonstrated in a number of experiments which were carried out in a standard manner. Sugar beet plants were sprayed with a diluted emulsifiable concentrate of the test substance.
Rostlinky byly povrchově zavlažovány v intervalu dvou týdnů к udržení normálního růstu rostlin. Po sklizni bylo stanoveno množství izolovatelného cukru a toto množství bylo srovnáno s množstvím cukru v kontrolních pokusech.The plants were surface irrigated at two week intervals to maintain normal plant growth. After harvest, the amount of isolable sugar was determined and compared to the amount of sugar in the control experiments.
Výsledky pokusů jsou uvedeny v následujících tabulkách 1 až 4. Tabulky 5, 5A а 5B obsahují výsledky obdobných testů, při nichž však bylo užito různé doby aplikace sloučeniny, vyrobené způsobem podle příkladu 1.The results of the experiments are shown in Tables 1-4 below. Tables 5, 5A and 5B show similar test results but using different application times of the compound of Example 1.
Tabulka 1Table 1
Produkt z příkladu 1The product of Example 1
Tabulka 3Table 3
Produkt z příkladu 3The product of Example 3
Tabulka 4Table 4
Produkt z příkladu 4The product of Example 4
Produkt z příkladu 1The product of Example 1
Tabulka 5Table 5
Aplikované množství Doba aplikaceApplication rate Application time
Tabulka 5ATable 5A
Produkt z příkladu 1The product of Example 1
AplikovanéApplied
Tabulka 5BTable 5B
Produkt z příkladu 1The product of Example 1
Claims (5)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US34668782A | 1982-02-08 | 1982-02-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS26983A2 CS26983A2 (en) | 1985-06-13 |
| CS241135B2 true CS241135B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=23360583
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS83269A CS241135B2 (en) | 1982-02-08 | 1983-01-14 | Method of sugar insulated quantity increase in sugar beet |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| CA (1) | CA1195136A (en) |
| CS (1) | CS241135B2 (en) |
| DD (1) | DD207142A5 (en) |
| DE (1) | DE3303678A1 (en) |
| FR (1) | FR2521130B1 (en) |
| GB (1) | GB2117750B (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8829204D0 (en) * | 1988-12-14 | 1989-01-25 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1351438A (en) * | 1961-11-03 | 1964-02-07 | Velsicol Chemical Corp | Herbicidal compositions |
| GB1021893A (en) * | 1962-02-23 | 1966-03-09 | Fisons Pest Control Ltd | Plant treatment process |
| GB1028976A (en) * | 1962-02-23 | 1966-05-11 | Fisons Pest Control Ltd | Plant treatment process |
| US3474167A (en) * | 1965-06-04 | 1969-10-21 | Nippon Soda Co | Substituted benzohydroxamates and their use as acaricides |
| US3767377A (en) * | 1970-11-02 | 1973-10-23 | Velsicol Chemical Corp | Method of increasing the recoverable sugar from sugar cane |
| GB1329201A (en) * | 1971-01-15 | 1973-09-05 | Velsicol Chemical Corp | Method of increasing recoverable sugar from sugar beets |
-
1982
- 1982-12-24 CA CA000418594A patent/CA1195136A/en not_active Expired
-
1983
- 1983-01-14 CS CS83269A patent/CS241135B2/en unknown
- 1983-01-24 FR FR8301019A patent/FR2521130B1/en not_active Expired
- 1983-02-03 DE DE19833303678 patent/DE3303678A1/en not_active Withdrawn
- 1983-02-07 DD DD24774683A patent/DD207142A5/en not_active IP Right Cessation
- 1983-02-08 GB GB08303364A patent/GB2117750B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2521130A1 (en) | 1983-08-12 |
| FR2521130B1 (en) | 1988-07-15 |
| GB2117750B (en) | 1985-07-03 |
| CA1195136A (en) | 1985-10-15 |
| CS26983A2 (en) | 1985-06-13 |
| DE3303678A1 (en) | 1983-08-18 |
| GB8303364D0 (en) | 1983-03-16 |
| DD207142A5 (en) | 1984-02-22 |
| GB2117750A (en) | 1983-10-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2171253C2 (en) | Acylated aminophenylsulfonyl ureas of salts thereof intermediate phenylsulfonyls, herbicidal agent and method of controlling weeds | |
| EP0173657B1 (en) | Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides | |
| CA1040530A (en) | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides and acetates as plant disease control agents | |
| JPH01308265A (en) | N-phenyl-n-pyrimidine-2-yl urea, and herbicidal and plant growth control composition containing the same | |
| US3799760A (en) | Method for inhibiting plant growth | |
| EP0154508A2 (en) | Thiophenylureas, their production and use | |
| CS241135B2 (en) | Method of sugar insulated quantity increase in sugar beet | |
| SU942573A3 (en) | Plant growth regulating method | |
| CA1250588A (en) | Diphenyl ether cyclic imine derivatives | |
| EP0120821B1 (en) | Weed-killing heterocyclic compounds | |
| US3401031A (en) | Monofluorophenyl-4'-nitrophenylether derivatives as herbicides | |
| US4536210A (en) | Method of increasing the recoverable sugar from sugar beets | |
| US3113968A (en) | 1-phenyl, 1-hydroxyalkyl, 3, 3-dialkyl-ureas | |
| US5082860A (en) | Use of ethyl 2-[4-(3,5-difluorophenoxy)phenoxy]ethylcarbamate for controlling cicadas which damage rice crops | |
| US3343943A (en) | Herbicidal methods and compositions employing 3, 4-dichloro-phenyl dimethyl and methylethyl ureas | |
| US3925054A (en) | Method of increasing the yield of plants having storage organs by treatment with triazolidinones | |
| JPH0617283B2 (en) | Method for increasing the yield of grasses | |
| JPS6281352A (en) | Aryloxyphenoxyacylmalonate | |
| US4562279A (en) | Herbicidal N-substituted-5-(substituted-phenoxy)-2-substituted benzoic acid sulphonamides | |
| US4017297A (en) | Phosphonates for the control of bindweed | |
| EP0203954B1 (en) | Benzofuran derivatives, their preparation and their use as pesticides | |
| JPS5844643B2 (en) | Shinkinadjiyosouzai | |
| US3529952A (en) | Plant control with 5-oxo-1,4,2-dioxazines | |
| KR790001913B1 (en) | Method for preparing meta-urethane | |
| US3692882A (en) | Cyanodithioimidocarbonate phosphates |