DE3303678A1 - METHOD FOR INCREASING THE QUANTITY OF SUGAR TO BE OBTAINED FROM BEET - Google Patents

METHOD FOR INCREASING THE QUANTITY OF SUGAR TO BE OBTAINED FROM BEET

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DE3303678A1
DE3303678A1 DE19833303678 DE3303678A DE3303678A1 DE 3303678 A1 DE3303678 A1 DE 3303678A1 DE 19833303678 DE19833303678 DE 19833303678 DE 3303678 A DE3303678 A DE 3303678A DE 3303678 A1 DE3303678 A1 DE 3303678A1
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    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system

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Description

BE£Gv.3TAPF.:·. SCHWABE SANDMAIRBE £ Gv.3TAPF. : ·. SCHWABE SANDMAIR

MAUERKIRCHERSTRASSE 45 8000 MÜNCHEN 80MAUERKIRCHERSTRASSE 45 8000 MUNICH 80

Anwalts-Akte: 32 5 39Lawyer files: 32 5 39

VELSICOL CHEMICAL CORPORATION CHICAGO, ILL, / USAVELSICOL CHEMICAL CORPORATION CHICAGO, ILL, / USA

Verfahren zur Erhöhung der aus Zuckerrüben gewinnbaren ZuckermengeMethod of increasing the off Sugar beet recoverable amount of sugar

β (089) 98 82 72 - 74 Telex: 05 24 560 BERG d Bankkonten; Bayer. Vereinsbank München 453100 (BLZ 700 202 70)β (089) 98 82 72 - 74 Telex: 05 24 560 BERG d bank accounts; Bayer. Vereinsbank Munich 453100 (bank code 700 202 70)

Telegramme (cable): Telekopierer: (089) 983049 Hypo-Bank München 4410122850 (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MMTelegrams (cable): Fax: (089) 983049 Hypo-Bank Munich 4410122850 (BLZ 70020011) Swift Code: HYPO DE MM

Beschreibungdescription

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erhöhung der Zuckerausbeute aus Zuckerrüben. Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Erhöhung der aus Zuckerrüben gewinnbaren
Zuckermenge, bei dem die Zuckerrüben während der Wachstumsperiode mit Benzamiden der 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure behandelt werden.
The invention relates to a method for increasing the sugar yield from sugar beets. In particular, the invention relates to a method for increasing the amount that can be obtained from sugar beets
Amount of sugar at which the sugar beets are treated with benzamides of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid during the growing season.

Bei der Ausführung dieses Verfahrens muß eine wirksame Benzamidmenge mindestens zwei Wochen vor der Ernte ausgebracht werden. Die für das erfindungsgemäße Verfahren brauchbaren
Dicamba-Benzamide haben die folgende Strukturformel:
In performing this procedure, an effective amount of benzamide must be applied at least two weeks prior to harvest. Those useful for the process according to the invention
Dicamba benzamides have the following structural formula:

0 /R
Il __K ^
0 / R
Il __K ^

C \ _TC \ _T

CH3O-CH 3 O-

ClCl

wobei R aus Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Hydroxy oder Hydroxyalkyl, und R unabhängig d
Hydroxyalkyl gewählt wird.
where R is selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy or hydroxyalkyl, and R is independently d
Hydroxyalkyl is chosen.

«1"1

alkyl, und R unabhängig davon aus Alkyl, Alkoxy, Hydroxy oderalkyl, and R is independently selected from alkyl, alkoxy, hydroxy or

Die Alkylsubstituenten besitzen vorzugsweise maximal sechs
Kohlenstoffatome.
The alkyl substituents preferably have a maximum of six
Carbon atoms.

Die oben beschriebenen Verbindungen können wie folgt durch Um setzung des entsprechenden Säurechlorids mit dem notwendigen
Amin hergestellt werden:
The compounds described above can be prepared as follows by reacting the corresponding acid chloride with the necessary
Amine produced:

_Jd_Jd

CHtO—1 ei—>CHtO — 1 ei—>

RJ R J

CH3O-T^ V-Ci ci -JCH 3 OT ^ V-Ci ci -J

+ HCI+ HCI

wobei R und R die oben definierte Bedeutung haben.where R and R have the meaning defined above.

Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der für die Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens brauchbaren Verbindungen erläutern. Diese Benzamidverbindungen sind in der Literatur beschrieben.The following examples are intended to prepare the for execution of the process according to the invention useful compounds explain. These benzamide compounds are described in the literature.

Beispiel 1example 1

Herstellung von N,N-Dimethyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamidPreparation of N, N-dimethyl-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide

150 ml Wasser und 300 g Kaliumcarbonat wurden in einen 3 1 Dreihalsglaskolben gegeben, der mit Rührwerk, Thermometer und Eiswasserbad ausgestattet war. Nach Abklingen der exothermen Reaktion wurden innerhalb von 10 min 70 ml Ether in kleinen Portionen unter Rühren zugegeben. 300 g (1,25 mol) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoylchlorid wurden tropfenweise unter Rühren so langsam zugegeben, daß die Reaktionstemperatur nicht über 7 0C anstieg. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht gerührt. Die Salze wurden abfiltriert, und das Filtrat mit 20% wasserfreier Soda ausgewaschen. Der Ether wurde über Magnesiumsulfat getrocknet, abfiltriert, und auf einem Dampfbad destilliert. Der flüssige Rückstand wurde durch einen Claisen-Kopf im Vakuum destilliert. Das gewünschte Produkt wurde bei 107 bis 108 0C, 0,17 mm Hg, gesammelt und hatte eine wässrig-weisse Farbe.150 ml of water and 300 g of potassium carbonate were placed in a 3 l three-necked glass flask which was equipped with a stirrer, thermometer and ice-water bath. After the exothermic reaction had subsided, 70 ml of ether were added in small portions with stirring over the course of 10 minutes. 300 g (1.25 mol) of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoyl chloride were added dropwise with stirring so slowly that the reaction temperature did not rise above 7 ° C. The reaction mixture was stirred overnight. The salts were filtered off and the filtrate washed with 20% anhydrous soda. The ether was dried over magnesium sulfate, filtered off, and distilled on a steam bath. The liquid residue was vacuum distilled through a Claisen head. The desired product was 0 to 108 C, 0.17 mm Hg, collected at 107 and had an aqueous-white color.

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Beispiel 2Example 2

Herstellung von N,N-(2-Hydroxyethyl)-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid Preparation of N, N- (2-hydroxyethyl) -2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide

11 g (0,105 mol) Diethanolamin, 12 g Triethylamin und 100 ml Toluol wurden in einen 250 ml Dreihalsglaskolben gegeben, der mit Rührwerk, Thermometer und Rücklaufkondensator ausgerüstet war. Durch einen Zugabetrichter wurden 2 3,9 g (0,1 mol) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäurechlorid in 2 5 ml Toluol zu dem Reaktionsgemisch gegeben. Das Reaktionsgemisch wurde 2 Std. gerührt und dann abfiltriert. Der erhaltene Feststoff wurde in Ethylacetat erhitzt und abfiltriert. Zu dem öligen Rückstand wurde Toluol gegeben, zur Lösung des Öls erhitzt und dann abgekühlt. Das gewünschte Produkt bildete zunächst ein öl, und kristallisierte dann aus. Das Produkt wog 2 3,6 g, Ausbeute 76%.11 g (0.105 mol) diethanolamine, 12 g triethylamine and 100 ml Toluene was placed in a 250 ml three-necked glass flask, the was equipped with a stirrer, thermometer and reflux condenser. Through an addition funnel, 2 3.9 g (0.1 mol) 2-Methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid chloride in 25 ml of toluene was added to the reaction mixture. The reaction mixture was stirred for 2 hours and then filtered off. The resulting solid was heated in ethyl acetate and filtered off. To the oily residue toluene was added, heated to dissolve the oil, and then cooled. The desired product initially formed an oil, and then crystallized out. The product weighed 2 3.6 g, yield 76%.

Beispiel 3Example 3

Herstellung von N-Hydroxy-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamidPreparation of N-hydroxy-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide

359,7 g (2,6 mol) Kaliumcarbonat wurden in 400 ml Wasser in einem 5 1 Dreihalsglaskolben gelöst, der mit Rührwerk, Thermometer und Zugabetrichter ausgestattet war. 2,5 1 Ether wurden zu dem Kolbeninhalt gegeben, der mit Hilfe eines Eiswasser-Salzbades auf 0-5 0C gekühlt wurde. 181,7 g (2,6 mol) Hydroxylaminhydrochlorid wurden portionsweise zu der gekühlten und gerührten Lösung gegeben. Die Lösung wurde nach Beendigung der Zugabe eine weitere Stunde gerührt. 479,7 g (2,0 mol) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäurechlorid wurden durch den Zugabetrichter tropfenweise zugegeben, während die Temperatur des Gemisches bei 0-5 C gehalten wurde. Das Gemisch wurde nach Beendigung der Zugabe zwei weitere Stunden gerührt. Der weisse Feststoff wurde ausgefällt. Er wurde durch kräftiges Rühren zerkleinert und abfiltriert. 10%ige verdünnte Salzsäure wurde aus 369 g konzentrierter Salzsäurelösung und 1030 ml Wasser hergestellt. Der Feststoff wurde zu der verdünnten Salzsäure gegeben und 2 Std. gerührt. In den Buchner-Filter, der die Lösung enthielt,359.7 g (2.6 mol) of potassium carbonate were dissolved in 400 ml of water in a 5 l three-necked glass flask equipped with a stirrer, thermometer and addition funnel. 2.5 1 of ether was added to the contents of the flask, which was cooled using an ice salt bath to 0-5 0 C. 181.7 g (2.6 mol) of hydroxylamine hydrochloride were added in portions to the cooled and stirred solution. The solution was stirred for an additional hour after the addition was complete. 479.7 g (2.0 mol) of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid chloride was added dropwise through the addition funnel while maintaining the temperature of the mixture at 0-5 ° C. The mixture was stirred for an additional two hours after the addition was complete. The white solid was precipitated. It was crushed by vigorous stirring and filtered off. 10% dilute hydrochloric acid was prepared from 369 g of concentrated hydrochloric acid solution and 1030 ml of water. The solid was added to the dilute hydrochloric acid and stirred for 2 hours. Into the Buchner filter, which contained the solution,

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wurde Wasser gegeben und unter Sog abfiltriert. Der Filterkuchen wurde mit Wasser ausgewaschen und im Vakuum getrocknet. Das Produkt wog 4 33 g, Ausbeute 92%.was given water and filtered off under suction. The filter cake was washed out with water and dried in vacuo. The product weighed 433 g, 92% yield.

Beispiel 4Example 4

Herstellung von N-Methyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamidPreparation of N-methyl-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide

146,1 g (4,70 mol) Methylamin in 365,4 g 40%iger wässriger Methylaminlösung wurden in einen 3 1 Dreihalsglaskolben gegeben, der mit Zugabetrichter, Rührwerk, Thermometer und Rücklaufkondensator -ausgestattet war, und der 1200 ml Ether, abgekühlt auf 4 0C, enthielt. 375 g (1,56 mol) 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäurechlorid in 50 ml Ether wurden tropfenweise unter Rühren zugegeben, wobei die Temperatur unter 8 0C gehalten wurde. Nach Beendigung der Zugabe wurde das Reaktionsgemisch weitere 2 Std. bei einer Temperatur von 2-5 °C gerührt. Der unlösliche weisse Feststoff wurde unter Sog abfiltriert, mit Wasser ausgewaschen, in ein 3 1 Becherglas gegeben und 15 min mit 2 1 10%igem Natriumcarbonat gerührt. Der unlösliche weisse Feststoff wurde unter Sog abfiltriert, mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Das Produkt wog 352 g, Fp. 172,5-175 0C.146.1 g (4.70 mol) of methylamine in 365.4 g of 40% aqueous methylamine solution were placed in a 3 l three-necked glass flask which was equipped with an addition funnel, stirrer, thermometer and reflux condenser, and the 1200 ml of ether was cooled to 4 0 C contained. 375 g (1.56 mol) of 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid chloride in 50 ml of ether were added dropwise with stirring, the temperature being kept below 8 ° C. After the addition had ended, the reaction mixture was stirred at a temperature of 2-5 ° C. for a further 2 hours. The insoluble white solid was filtered off under suction, washed out with water, placed in a 3 l beaker and stirred for 15 min with 2 l of 10% sodium carbonate. The insoluble white solid was filtered off under suction, washed with water and dried. The product weighed 352 g, mp. 172.5 to 175 0 C.

Bei der Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Zuckerrüben in einem vergleichsweise spaten Entwicklungsstadium mit einer wirksamen Menge eines oben beschriebenen Wirkstoffs behandelt. Die Behandlung erfolgt während desjenigen Entwicklungsstadiums der Zuckerrübe, in dem die Zuckerbildung stattfindet. Unter normalen Wachstumsbedingungen und bei den üblichen Anbaumethoden können die beschriebenen Wirkstoffe also innerhalb eines Zeitraums von etwa 2 bis 10 Wochen vor der Ernte, und vorzugsweise etwa 4 bis 7 Wochen vor der Ernte auf die Zuckerrüben ausgebracht werden. Die Verwendung von Stickstoffdünger wird, soweit sie während des Anbaues der Zuckerrüben erfolgt, vorteilhafterweise vor Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe eingestellt. When carrying out the method according to the invention, the Sugar beet in a comparatively late stage of development with an effective amount of an active ingredient described above treated. The treatment takes place during the development stage of the sugar beet in which the sugar formation takes place. Under normal growth conditions and with the usual cultivation methods, the active ingredients described can therefore be used within a period of about 2 to 10 weeks before harvest, and preferably about 4 to 7 weeks before harvest on the sugar beets be applied. The use of nitrogen fertilizers, insofar as they occur during the cultivation of sugar beets, is advantageous adjusted before application of the active ingredients according to the invention.

Die Menge des erfindungsgemäßen Wirkstoffs, die für eine effektive Erhöhung der aus Zuckerrüben gewinnbaren Zuckermenge benö-The amount of the active ingredient according to the invention, which for an effective Increase in the amount of sugar that can be extracted from sugar beet

tigt wird, kann je nach AusbringungsZeitpunkt, Wetter, Anbaudichte und dergleichen etwas variieren. Im allgemeinen kann eine Menge von mindestens etwa 7 g/ha und vorzugsweise von etwa 35 g/ha bis 1,4 kg/ha verwendet werden. Es können auch größere Mengen verwendet werden, sie führen jedoch nicht zu einem die Kosten rechtfertigenden Vorteil und sind daher nicht empfehlenswert .Depending on the time of application, weather, and growing density and the like vary somewhat. In general, an amount of at least about 7 g / ha, and preferably about 35 g / ha to 1.4 kg / ha can be used. Larger amounts can be used, but they will not result in die Cost-justifying advantage and are therefore not recommended.

Für die Behandlung der Zuckerrüben werden die erfindungsgemäßen Verbindungen im allgemeinen zu Zubereitungen verarbeitet, die einen inerten Träger und eine wirksame Menge einer solchen Verbindung enthalten. In Form dieser Zubereitungen können die Wirkstoffe leicht in jeder gewünschten Menge auf die Zuckerrüben ausgebracht werden. Diese Zubereitungen können Flüssigkeiten sein, wie Lösungen, Aerosole oder emulgierbare Konzentrate, oder Feststoffe wie Stäube, Granula oder benetzbare Pulver.For the treatment of sugar beets, those according to the invention are used Compounds generally made up into formulations comprising an inert carrier and an effective amount of such a compound contain. In the form of these preparations, the active ingredients can easily be applied to the sugar beet in any desired amount be applied. These preparations can be liquids, such as solutions, aerosols or emulsifiable concentrates, or solids such as dusts, granules or wettable powders.

Bevorzugt werden flüssige Zubereitungen, insbesondere emulgierbare Konzentrate. Diese enthalten einen erfindungsgemäßen Wirkstoff und als inerten Träger ein Lösungsmittel und ein Emulgiermittel. Diese emulgierbaren Wirkstoffkonzentrate können als Spray auf die Zuckerrüben aufgebracht werden. Die am häufigsten in diesen Konzentraten verwendeten Emulgiermittel sind nichtionische oder Gemische aus nichtionischen und anionischen Surfaktanten. Bei Verwendung bestimmter Emulgiersysterne kann eine inverse(Wasser-in-öl) Emulsion hergestellt werden.Liquid preparations, in particular emulsifiable ones, are preferred Concentrates. These contain an active ingredient according to the invention and as the inert carrier, a solvent and an emulsifying agent. These emulsifiable active ingredient concentrates can be used as Spray can be applied to the sugar beet. The emulsifiers most commonly used in these concentrates are nonionic or mixtures of nonionic and anionic surfactants. When using certain emulsifying systems, a inverse (water-in-oil) emulsion can be produced.

Feste Zubereitungen wie z.B. Stäube können durch Mahlen und Vermischen des Wirkstoffs mit einem festen inerten Träger wie Talk, Ton, Kieselerde, Pyrophyllit und dergleichen hergestellt werden. Granulierte Zubereitungen können hergestellt werden, indem man die gewöhnlich in einem geeigneten Lösungsmittel gelöste Verbindung auf und in granulierte Trägerstoffe wie Attapulgite und Vermiculite mit einer Partikelgröße von gewöhnlich etwa 0,3 bis 1,5 mm imprägniert. Benetzbare Pulver, die zu jeder gewünschten Wirkstoffkonzentration in Wasser oder öl dispergiert werden können, werden hergestellt, indem man konzen-Solid preparations such as dust can be removed by grinding and Mixing the active ingredient with a solid inert carrier such as talc, clay, silica, pyrophyllite and the like will. Granulated preparations can be made by dissolving them usually in a suitable solvent Compound on and in granulated carriers such as attapulgite and vermiculite with a particle size of ordinary about 0.3 to 1.5 mm impregnated. Wettable powder that disperses in water or oil to any desired concentration of active ingredient can be produced by concentrating

- sr -- sr -

trierten Staubzubereitungen Benetzungsmittel zufügt.trated dust preparations adds wetting agent.

Typische erfindungsgemäße Zubereitungen, die für die Erhöhung der aus Zuckerrüben gewinnbaren Zuckermenge geeignet sind, werden in den folgenden Beispielen dargestellt. Die angegebenen Mengen sind Gewichtsanteile.Typical preparations according to the invention that are used for increasing the amount of sugar that can be obtained from sugar beet shown in the following examples. The amounts given are parts by weight.

Beispiel 5Example 5

Herstellung eines emulgierbkren KonzentratsProduction of an emulsifiable concentrate

Die folgenden Bestandteile werden gründlich gemischt, bis man ein homogenes flüssiges Konzentrat erhält. Dieses Konzentrat wird mit Wasser zu einer wässrigen Dispersion gemischt, welche die gewünschte Wirkstoffkonzentration für die Verwendung als Spray aufweist.The following ingredients are mixed thoroughly until a homogeneous liquid concentrate is obtained. This concentrate is mixed with water to form an aqueous dispersion which has the desired concentration of active ingredient for use as a Has spray.

N-Methyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid 2 5N-methyl-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide 2 5

Natriumlaurylsulfat 2Sodium Lauryl Sulphate 2

Natriumligninsulfat 3Sodium lignin sulfate 3

Kerosin 70Kerosene 70

Beispiel 6Example 6

Herstellung eines benetzbaren PulversManufacture of a wettable powder

Die folgenden Bestandteile werden gründlich in üblichen Mischern vermischt und dann zu einem Pulver mit einer durchschnittlichen Partikelgröße von weniger als etwa 50 pm gemahlen. Das fertige Pulver wird in Wasser zu der gewünschten Wirkstoffkonzentration dispergiert.The following ingredients are thoroughly mixed in standard mixers mixed and then ground to a powder with an average particle size of less than about 50 µm. The finished one Powder is dispersed in water to the desired concentration of active ingredient.

N,N-Dimethyl-2-methoxy-3,6-dichlor-N, N-dimethyl-2-methoxy-3,6-dichloro

benzamid 50benzamide 50

■ Fullererde 47■ Fuller's earth 47

Natriumlaurylsulfat 2,5Sodium Lauryl Sulphate 2.5

Methylzellulose 0,5Methyl cellulose 0.5

Beispiel 7Example 7

Herstellung eines StaubesMaking a dust

Die folgenden Bestandteile werden gründlich gemischt und dann zu einer durchschnittlichen Partikelgröße von weniger als etwa 50 pm gemahlen, so daß ein Staub entsteht, der mit üblichen Zerstäubern ausgebracht werden kann.The following ingredients are mixed thoroughly and then mixed to an average particle size of less than about 50 μm ground, so that a dust is produced that can be applied with conventional atomizers.

N-Hydroxy-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid 10 Pulverisierter Talk 90N-hydroxy-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide 10 Powdered Talc 90

Die Erhöhung der aus Zuckerrüben gewinnbaren Zuckermenge durch Aufbringen der erfxndungsgemäßen Verbindungen wurde mit Tests nach einem Standardverfahren nachgewiesen. Zuckerrüben wurden mit einem approximativ verdünnten emulgierbaren Konzentrat der Testverbindung besprüht. Die Pflanzen wurden in zweiwöchigen Abständen auf der Oberfläche bewässert, um normales Wachstum sicherzustellen. Die Rüben wurden geerntet, die gewinnbare Zuckermenge bestimmt, und als prozentualer Anteil im Vergleich zu den Kontrollen errechnet. Die Ergebnisse dieser Tests sind in den Tabellen I bis IV zusammengestellt. Die Tabellen V, VA und VB enthalten die Ergebnisse eines Tests, der mit den gleichen Verfahren durchgeführt wurde, bei dem jedoch die Verbindung aus Beispiel 1 zu vier verschiedenen Zeitpunkten ausgebracht wurde.The increase in the amount of sugar that can be obtained from sugar beets by applying the compounds according to the invention was tested using tests detected according to a standard procedure. Sugar beets were made sprayed with an approximately diluted emulsifiable concentrate of the test compound. The plants were in two weeks Watered at intervals on the surface to ensure normal growth. The beets were harvested, the harvestable ones Determined amount of sugar and calculated as a percentage in comparison to the controls. The results of these tests are compiled in Tables I to IV. Tables V, VA and VB contain the results of a test carried out using the same procedures but in which the compound from Example 1 was applied at four different times.

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Tabelle ITable I.

Produkt aus Beispiel 1Product from example 1

Aufwandmenge
(kg/ha)
Application rate
(kg / ha)
Rübenertrag
(t/ha) % Kontrolle
Beet yield
(t / ha)% control
Zuckerertrag
(t/ha) % Kontrolle
Sugar yield
(t / ha)% control
103,3103.3
0,140.14 45,7 103,045.7 103.0 4,2654.265 113,5113.5 0,560.56 48,9 110,148.9 110.1 4,6834,683 121,6121.6 1,41.4 59,0 132,859.0 132.8 5,0195.019 -- Kontrollecontrol 44,444.4 4,1264.126

Tabelle IITable II

Produkt aus Beispiel 2Product from example 2

Aufwandmenge
(kg/ha)
Application rate
(kg / ha)
Rübenertrag
(t/ha) % Kontrolle
Beet yield
(t / ha)% control
Zuckerertrag
(t/ha) % Kontrolle
Sugar yield
(t / ha)% control
103,3103.3
0,140.14 43,3 102,143.3 102.1 4,2654.265 113,5113.5 0,560.56 48,4 114,348.4 114.3 4,6834,683 121,6121.6 1,41.4 49,8 117,549.8 117.5 5,0195.019 - Kontrollecontrol 42,4 -42.4 - 4,1264.126

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Tabelle IIITable III

Produkt aus Beispiel 3Product from example 3

Aufwandmenge
(kg/ha)
Application rate
(kg / ha)
Rübenertrag
(t/ha) % Kontrolle
Beet yield
(t / ha)% control
106,5106.5 Zuckerertrag
(t/ha) % Kontrolle
Sugar yield
(t / ha)% control
106,9106.9
0,070.07 48,048.0 94,094.0 5,815.81 94,594.5 0,140.14 42,442.4 126,9126.9 5,145.14 133,7133.7 0,280.28 57,257.2 86,186.1 7,287.28 90,590.5 0,560.56 38,838.8 89,189.1 4,924.92 97,897.8 1,121.12 40,140.1 - 5,325.32 - Kontrollecontrol 45,145.1 5,445.44

Tabelle IVTable IV

Produkt aus Beispiel 4Product from example 4

Aufwandmenge
(kg/ha)
Application rate
(kg / ha)
Rübenertrag
(t/ha) % Kontrolle
Beet yield
(t / ha)% control
92,092.0 Zuckerertrag
(kg/ha) S Kontrolle
Sugar yield
(kg / ha) S control
88,388.3
0,140.14 * 44,0* 44.0 107,0107.0 90,990.9 108,3108.3 0,560.56 51,151.1 -- 111,4111.4 95,395.3 1,41.4 45,545.5 - 98,198.1 - Kontrollecontrol 47,747.7 102,9102.9

-/12- / 12

Tabelle VTable V

Produkt aus Beispiel 1 AnwendungszeitpunktProduct from example 1 application time

Aufwandmenge
(kg/ha)
Application rate
(kg / ha)
Bei Pflanzung
Rüben kg
When planting
Beet kg
80% Reihenschluß
Rüben kg
80% series connection
Beet kg
6 Wochen
Rüben kg
6 weeks
Beet kg
0,280.28 84,10y 84.10 y 82,9282.92 83,2383.23 0,560.56 77,2077.20 . 76,34. 76.34 78,9778.97 1,121.12 76,2076.20 75,9375.93 83,1483.14 2,24.2.24. 77,9377.93 81,1581.15 75,7075.70 Kontrollecontrol 75,6675.66 81,4681.46 73,6273.62

Wochen v.d.Ernte 3 Wochen v.d.ErnteWeeks Before Harvest 3 Weeks Before Harvest

Rüben kgBeet kg

80,65 77,47 78,24 75,57 75,9880.65 77.47 78.24 75.57 75.98

CD l COCD l CO

^I co^ I co

Tabelle VATable VA

Produkt aus Beispiel 1
Anwendungs Zeitpunkt
Product from example 1
Application time

Aufwandmenge
(kg/ha)
Application rate
(kg / ha)

Bei Pflanzung 80% Reihenschluß 6 Wo. v.d. Ernte 3 Wo. v.d.Ernte gewinnbarer Zucker gewinnbarer Zucker gewinnbarer Zucker gewinnbarer Zucker (t/ha) * (t/ha) (t/ha) (t/ha)When planting 80% row closure 6 weeks. v.d. Harvest 3 weeks from the harvest recoverable sugar recoverable sugar recoverable sugar recoverable sugar (t / ha) * (t / ha) (t / ha) (t / ha)

0,28
0,56
1,12
2, 2H
0.28
0.56
1.12
2, 2H

Kontrollecontrol

9,930 9,203 8,954 8,960 8,8089.930 9.203 8.954 8.960 8.808

9,926 9,110 8,909 9,840 9,8619.926 9.110 8.909 9.840 9.861

10,115 9,241 9,543 8,987 8,41610.115 9.241 9.543 8.987 8.416

9,562
9,621
9,403
9,330
8,797
9,562
9,621
9.403
9.330
8,797

ι J=- ι J = -

CO CO CD CjO CDCO CO CD CjO CD

Tabelle VBTable VB

Produkt aus Beispiel 1
Anwendungs Zeitpunkt
Product from example 1
Application time

Aufwandmenge
(kg/ha)
Application rate
(kg / ha)
Bei Pflanzung
% Zucker
When planting
% Sugar
805 Reihenschluß
% Zucker
805 series connection
% Sugar
0,280.28 16,916.9 16,916.9 0,560.56 16,816.8 17,017.0 1,121.12 16,516.5 16,816.8 2,242.24 16,416.4 17,217.2 Kontrollecontrol 16,516.5 17,217.2

Wochen v.d.Ernte 3 Wochen v.d.Ernte % Zucker % ZuckerWeeks to harvest 3 weeks to harvest % sugar% sugar

17,1
16,8
16,6
16,9
16,2
17.1
16.8
16.6
16.9
16.2

16,9 17,6 17,1 17,4 16,716.9 17.6 17.1 17.4 16.7

CO OJ O GO CDCO OJ O GO CD

Claims (7)

PatentansprücheClaims 1. Verfahren zur Erhöhung der aus Zuckerrüben gewinnbaren Zuckermenge, dadurch gekennzeichnet, daß die Zuckerrüben mit einer wirksamen Menge eines Zukkerreifungsmittels in Kontakt gebracht werden, welches die folgende Strukturformel hat1. A method for increasing the amount of sugar that can be obtained from sugar beet, characterized in that, that the sugar beets with an effective amount of a sugar ripening agent can be brought into contact, which has the following structural formula 0 Il C0 Il C -K-K CH3OCH3O r-Clr-Cl und worin R aus Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Hydroxy oder Hydroxyalkyl, und R unabhängig davon aus Alkyl, Alkoxy, Hydroxy oder Hydroxyalkyl gewählt werden.and in which R is selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy or hydroxyalkyl, and R are independently selected from alkyl, alkoxy, hydroxy, or hydroxyalkyl. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die Zuckerrüben innerhalb eines Zeitraums von etwa 2 bis 10 Wochen vor der Ernte mit mindestens 35 g/ha des Zuckerreifungsmittels in Kontakt gebracht werden.2. The method according to claim 1, characterized in that the sugar beets within a period of time brought into contact with at least 35 g / ha of the sugar ripening agent from about 2 to 10 weeks before harvest. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Zuckerreifungsmittel N,N-Dimethyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid ist.3. The method according to claim 1, characterized that the sugar ripening agent is N, N-dimethyl-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide is. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Zuckerreifungsmittel N,N-(2'-Hydroxyethyl)-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid ist.4. The method according to claim 1, characterized in that the sugar ripening agent is N, N- (2'-hydroxyethyl) -2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide is. «(089) 9882 72-74
Telegramme (cable):
"(089) 9882 72-74
Telegrams (cable):
Telex: 05 24 560 BERG d
Telekopierer: (089) 983049
Telex: 05 24 560 BERG d
Facsimile: (089) 983049
-/2- / 2 Bankkonten: Bayei. Vereinsbank München 453100 (BLZ 700202 70) Hypo-Bank München 4410122850 (BLZ 70020011) Swilt Code: HYPO DF MMBank accounts: Bayei. Vereinsbank Munich 453100 (BLZ 700202 70) Hypo-Bank Munich 4410122850 (BLZ 70020011) Swilt Code: HYPO DF MM
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Zuckerreifungsmittel N-Hydroxy-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid ist.5. The method according to claim 1, characterized in that the sugar ripening agent is N-hydroxy-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide is. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Zuckerreifungsmittel N-Methyl-2-methoxy-3,6-dichlorbenzamid ist.6. The method according to claim 1, characterized in that the sugar ripening agent is N-methyl-2-methoxy-3,6-dichlorobenzamide is. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Zuckerreifungsmittel etwa 4 bis 7 Wochen vor der Ernte mit den Zuckerrüben in Kontakt gebracht wird.7. The method according to claim 1, characterized in that the sugar ripening agent is about 4 to Is brought into contact with the sugar beet 7 weeks before harvest. -/3- / 3
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