CS240704B1 - Způsob výroby (cyklohexenyletliyl)chlor- a -alkoxysilanů - Google Patents
Způsob výroby (cyklohexenyletliyl)chlor- a -alkoxysilanů Download PDFInfo
- Publication number
- CS240704B1 CS240704B1 CS845329A CS532984A CS240704B1 CS 240704 B1 CS240704 B1 CS 240704B1 CS 845329 A CS845329 A CS 845329A CS 532984 A CS532984 A CS 532984A CS 240704 B1 CS240704 B1 CS 240704B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- parts
- reaction
- reaction mixture
- triethoxysilane
- vinylcyclohexene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- KBSDLBVPAHQCRY-UHFFFAOYSA-N 307496-19-1 Chemical group C1CC=CCC1CC[Si](O1)(O2)O[Si](O3)(C4CCCC4)O[Si](O4)(C5CCCC5)O[Si]1(C1CCCC1)O[Si](O1)(C5CCCC5)O[Si]2(C2CCCC2)O[Si]3(C2CCCC2)O[Si]41C1CCCC1 KBSDLBVPAHQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical compound CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 2
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical class [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 14
- -1 silica hydrides Chemical class 0.000 description 7
- ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N trichlorosilane Chemical compound Cl[SiH](Cl)Cl ZDHXKXAHOVTTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005052 trichlorosilane Substances 0.000 description 7
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 4-Vinylcyclohexene Chemical compound C=CC1CCC=CC1 BBDKZWKEPDTENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N dichloro(methyl)silicon Chemical compound C[Si](Cl)Cl KTQYJQFGNYHXMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005048 methyldichlorosilane Substances 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 2
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNZAKDODWSQONA-UHFFFAOYSA-N 1-dibutylphosphorylbutane Chemical compound CCCCP(=O)(CCCC)CCCC MNZAKDODWSQONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIVCFIPFCVYUQZ-UHFFFAOYSA-N dichloro-(2-cyclohex-3-en-1-ylethyl)-methylsilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)CCC1CCC=CC1 GIVCFIPFCVYUQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)phosphine Chemical compound CP(C)C1=CC=CC=C1 HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclohexane Chemical compound C=CC1CCCCC1 LDLDYFCCDKENPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C)C1=CC=CC=C1 UJNZOIKQAUQOCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- LRYYUQJFQWSHNC-UHFFFAOYSA-N phenyl(4-phenylphosphanylbutyl)phosphane Chemical compound C=1C=CC=CC=1PCCCCPC1=CC=CC=C1 LRYYUQJFQWSHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphite Chemical compound CCCCOP(OCCCC)OCCCC XTTGYFREQJCEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVWKSWVZAGHDSX-UHFFFAOYSA-N trichloro-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CCC1=CCCCC1 HVWKSWVZAGHDSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N tricyclohexylphosphine Chemical compound C1CCCCC1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 WLPUWLXVBWGYMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N triethylphosphine Chemical compound CCP(CC)CC RXJKFRMDXUJTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGNTWNVBGLNYDV-UHFFFAOYSA-N triisopropylphosphine Chemical compound CC(C)P(C(C)C)C(C)C IGNTWNVBGLNYDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-N tripropylphosphane Chemical compound CCCP(CCC)CCC KCTAHLRCZMOTKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Vynález se týká způsobu výroby (cyklohexenylethyl) chlor- a -alkoxysilanů hyd.rosilylací vinylcyklohexenu chlor- a alkoxysubstitůovanými křemičitými hydridy katalyzovanou katalytickým systémem obsahujícím kyselinu chloroplatičitou a terc.fosfiny,fosfity nebo fosfinoxidy.
Je známo, že výše uvedené látky vznikají reakcí vinylcyklohexenu s tríchiorsilanem, methyldichlorsilanem nebo triethoxisilanem za přítomnosti třísložkového katalyzátoru složeného z chelátu niklu, molybdenu nebo vanadu, trifenylfosfiríu a triethylalanu (Ž. obšč. Chim. 47, 355 /1977/).
Výhodněji lze použít jako katalyzátorů kyseliny chloroplatičité (NSR DOS č. 2 601913) nebo kyseliny chloroplatičité a Ci až C20 karboxylových kyselin (čs. autorské osvědčení č. 195 949).
Uvedené katalytické systémy nejsou však bez nevýhod. Ty spočívají v případě katalyzátorů na bázi kovů v nutnosti provádět reakci za tlaku s použitím samozápalného triethylalanu a v případě systémů založených na kyselině chloroplatičité přes jejich vysokou účinnost, zejména v jejich malé 0dolnosti vůči otravě katalytickými jedy.
Tyto nedostatky lze odstranit postupem podle vynálezu, při němž způsob výroby a
(cyklohexenylethyl) chlor- a -alkoxysilanů obecného vzorce
CsHgCHzCHzSiRW.
kde R1 značí chlorový atom, methyl nebo ethoxyskuplnu a R2 značí chlorový atom nebo ethoxyskupinu adicí chlor- a allkoxysubstituovaných křemičitých hydridů k vinylcyklohexenu katalyzovanou sloučeninami platiny, spočívá v tom, že se reakce provádí v přítomnosti katalytického systému obsahujícího kyselinu chloroplatičitou a terc.fosfiny, fosfity nebo fosfinoxidy.
Terc.fosfiny ve smyslu vynálezu jsou organické sloučeniny třívalentního fosforu 0becného vzorce
R’R2R3P kde substituenty R1, R2, R3 jsou alkylskupiny Ci až Ce, cykloalkydskupiny C6 až Cs a arylskupiny, přednostně fenyl.
Příkladem těchto látek je trieíhylfosfin, tripropylfosfin, triisopropylfosfin, tricyklohexylfosfin, fenyldimethylfosfin, difenyhnethylfosfin a trifenylfosfin. Jako fosfity lze ve smyslu vynálezu využít látek obecného vzorce (RlO) (R2O) (R3O)P kde substituenty R1, a R3 mají výše naznačený význam, s vf^Odou^trimeŤhýlfoSřfitu, tributylfosfitu a*tj?iígn^lfosf^tu, Fosfin-·oxidy ve smyslu vynáŤěků jsou 'látky obecného vzorce
RiR2R3PO vznikající oxidací výše uvedených terc.fosfinů.
S výhodou lze v postupu podle vynálezu použít zejména trifenylfosfinoxid a tributylfosfinoxid. Dále bylo nalezeno, že účinné katalytické systémy vznikající i za použití alkylendifosfinů obecného vzorce
RWfCHzpPRiR2 kde n se rovná 1 až 8, přednostně 1 až 4 a substituenty R1 a R2 jsou alkylskupiny Cž až C4, cyklohexylsikupina a fenylskupina. Příkladem ilátek tohoto typu je l,2-bis(difenyljfosfinoethan, 1,4-difenylfosfinobutan a l,2-bis[cykl'oheixylf’enyl)fosfinoethan.
Účinné katalyzátory se získají, jsou-li kyselina chloroplatičitá a organická sloučenina fosforu (vyznačená výše) použity v molárním poměru 1:0,1 až 1:10, přednostně v poměru 1: 0,5 až 1:2. Použití obou složek ve vyšších poměrech vzhledem ke sloučenině fosforu je možné, nevede však ke zlepšení katalytických vlastností daných systémů.
iVedle dvousložkového katalyzátoru obsahujícího kyselinu cbloroplatičitou a jednu z výše uvedených sloučenin fosforu lze použít i vícesložkových systémů, obsahujících kyselinu cbloroplatičitou a kombinaci kterýchkoliiv z výše definovaných sloučenin fosforu. Příkladem tohoto typu katalyzátoru je systém tvořený kyselinou chloroplatičitou, trifenylfosfinem a trifenylfosfinoxidem v molárních poměrech 1: 0,5 : 0,5.
Hydrosilylace vinylcyklohexenu organokřemičitými hydridy obsahujícími chlornebo -alkoxyskupiny, například trichlorsilanem, methyldichlorsilanem, dimethylchlcrsílaném a triethoxysilanem, se s výhodou provádí bez rozpouštědla a v přítomnosti vzdušného kyslíku tak, že se reakční směs obsahující vinylcyklohexen a katalyzátor zahřívá za současného přidávání organokřemičitého hydridu.
Reakci lze při dosažení vysokých výtěžků produktu uskutečnit s reaktanty v celkovém molárním poměru 1: 1 odpovídajícím stechiometrii reakce. Lze však použít i nadbytku jedné z reakčních komponent, jehož hodnota je dána ekonomií procesu.
Jako výchozí suroviny lze použít jak chemicky čistý 4-vinylcyklohexen, tak i technický 4-vinylcyklohexen, např. ve směsi s jeho isomeyy: ’*' .'ř V*·’
Bylo nezeno, žfe Řatalytické systémy po- psané*1'tomto vynálezu katalyzují adici jChlor- a -olkoxysubstituovaných křemičitých hydridů k vinylcyklohexenu již v množstvích 1 mol kyseliny chloroplatičité na 105 molů vinylcyklohexenu. Optimální poměr je dán stupněm čistoty vinylcyklohexenu a především ekonomií procesu.
Zřejmými výhodami postupu podle vynálezu je použití snadno dostupného a vysoce účinného katalytického systému, jenž vykazuje oproti dosud známým katalyzátorům zvýšenou odolnost vůči otravě katalytickými jedy.
Produkty reakce vinylcyklohexenu s chlorsubstituovanými křemičitými hydridy lze snadno a s vysokým výtěžkem převést na příslušné alkoxysilany jejich esterifikací odpovídajícím alkoholem známým postupem. Tyto látky lze získat podle vynálezu i přímou hydrosílylací vinylcyklohexenu alkoxysilany, přednostně triethoxysilanem.
Takto připravené látky slouží jako· spojovací prostředky mezi anorganickými materiály a organickými polymery. Zlepšují např. mechanické vlastnosti pryží plněných světlými plnivy, jak je známo z čs. autorského osvědčení č. 191 093.
Dále uvedené příklady dokreslují způsob provádění podle vynálezu, aniž by jej vymezovaly nebo omezovaly. Pokud .není uvedeno jinak, díly jsou míněny objemově.
Příklad 1
Do reakční nádoby opatřené zpětným chladičem, míchadlem, teploměrem a dělicí nálevkou bylo vneseno 32,5 dílů vinylcyklohexenu, 0,03 dílů 0,1 M roztoku kyseliny chloroplatičité v isopropanolu a 0,03 dílů 0,1 M roztoku trifenylfosfinu v benzenu.
Reakční směs byla za míchání zahřívána a po dosažení teploty 100 °C bylo započato s postupným přidáváním trichlorsilanu tak, aby se teplota reakční směsi udržovala za současného refluxu trichlorsilanu v rozmezí 105 až 115 °C.
Po celkovém přidání 25 dílů trichlorsilanu byla reakční směs zahřívána talk dlouho, až teplota dostoupila teploty varu vinylcyklohexenu, tj. 128 °C. Uvedeným postupem byl při reakční době 15 minut získán cyklohexenylethyltrichlorsilan v 97 % výtěžku. Příklad 2
Postupem popsaným v příkladu 1 byla provedena hydrosilylace 4-vi.nylcyklohexenu o čistotě 98 % trichlorsilanem v přítomnosti organických sloučenin fosforu uvedených v tabulce.
Sloučenina fosforu
Reakční doba (min)
Výtěžek produktu (%) (n-C4Hg)3P (Í-C3H7)3P (C6H5)(CH3)2P (C6H5)3PO (n-C4H9)3PO (n-C4H9O)3P (CeH5O)3Pa
| 50 | 96 |
| 62 | 92 |
| 47 | 98 |
| 12 | 97 |
| 120 | 96 |
| 65 | 92 |
| 60 | 97 |
a mol. poměr HaPtCle: (C6H5O)3P byl roven 1: 3.
Příklad 3
Příklad 1 byl zopakován s tím rozdílem, že místo· trichlorsilanu byl použit methyldichlorsilan. Reakce byla skončena za 40 minut a destilací 'za sníženého tlaku byl získán 3-cyklohexenylethylmethyldichlorsilan v 87 % výtěžku.
Příklad 4
Do reakční nádoby opatřené zpětným chladičem, míchadlem, teploměrem a dělicí nálevkou bylo vneseno 65 dílů vinylcyklohe-
Claims (1)
- PREDMETZpůsob výroby (cyklohexenylethyl)chlora -alkoxysilanů obecného vzorceCeHgCHžCHžSiRW kde R1 značí chlorový atom, methyl nebo ethoxyskupinu a R2 značí chlorový atom nebo ethoxyskupinu, adicí chlor- a alkoxysubstftuovaných křemičitých hydridů k vinylcyklohexenu katalyzovanou sloučeninami platiny, vyznačený tím, že se reakce provádí iv přítomnosti katalytického systému obsahujícího kyselinu chíoroplatičitou a terc.fosfiny obecného vzorce xenu, 7 dílů triethoxysilanu, 0,03 dílů 0,1 M roztoku kyseliny chloroplatičité v tetrahydrofuranu a 0,05 dílů 0,1 M roztoku trifenylfosfinoxidu iv benzenu.Reakční směs byla zahřáta na teplotu 80 stupňů C, potom bylo započato s přidáváním dalšího množství triethoxysilanu tak, aby teplota reakční směsi se postupně zvyšovala. Po přidání 50 dílů triethoxysilanu byla reakční směs dále zahřívána a reakce skončena při dosažení 150 °C. Destilací za sníženého tlaku byl získán 98% 3-cyklohexenyitriethoxysilan ve výtěžku 92.%.ΫNALEZURlR2R3p kde R1, R2, R3 značí alkylskupiny Ci áž Ca, cykloalkylskupiny Cs až Ca a fenylskupinu, fosfity obecného vzorce (R1O) (R2O) (R3O)P kde substituenty R1, R2 a R3 mají výše vyznačený význam a fosfinoxidy obecného vzorceR’R2R3PO odvozené od výše vymezených terc.fosfinů.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS845329A CS240704B1 (cs) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | Způsob výroby (cyklohexenyletliyl)chlor- a -alkoxysilanů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS845329A CS240704B1 (cs) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | Způsob výroby (cyklohexenyletliyl)chlor- a -alkoxysilanů |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS532984A1 CS532984A1 (en) | 1985-07-16 |
| CS240704B1 true CS240704B1 (cs) | 1986-02-13 |
Family
ID=5397985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS845329A CS240704B1 (cs) | 1984-07-10 | 1984-07-10 | Způsob výroby (cyklohexenyletliyl)chlor- a -alkoxysilanů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240704B1 (cs) |
-
1984
- 1984-07-10 CS CS845329A patent/CS240704B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS532984A1 (en) | 1985-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0173512B1 (en) | Platinum (0) alkyne complexes and a method for their preparation | |
| JP5542806B2 (ja) | 高級ヒドリドシランの製造方法 | |
| US3470225A (en) | Process for the production of organic silicon compounds | |
| NO793423L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av forbindelser med si-bundet hydrogen tilleiret til alifatisk flerbinding | |
| KR101605690B1 (ko) | 디아릴 알킬포스포네이트 및 이의 제조방법 | |
| JPWO2017043552A1 (ja) | アルケニルリン化合物の製造方法 | |
| US3576027A (en) | Hydrosilation of olefins | |
| US3152164A (en) | Novel cyclic phosphite esters and process involving transesterification of a phosphite diester with a glycol | |
| US3344161A (en) | Polymeric silthian compounds | |
| US3546266A (en) | Process for the preparation of an organic silicon compound by reacting in the presence of a rhodium catalyst | |
| CS240704B1 (cs) | Způsob výroby (cyklohexenyletliyl)chlor- a -alkoxysilanů | |
| US4548763A (en) | Preparation of vinylphosphonate diesters | |
| US3678085A (en) | Process for making group viii metal cyanides and group viii metal cyanide complexes | |
| US7160835B2 (en) | Bisphosphine process for producing the same and use thereof | |
| Corriu et al. | (Z)-1-Methoxy-4-(diphenylphosphino) but-1-ene-3-yne: a versatile synthon for unsymmetrically substituted (diphenylphosphino) diacetylene derivatives | |
| US3258492A (en) | P-chloro or hydroxy benzyl tertiary phosphine oxides | |
| CS195549B1 (cs) | Způsob výroby (3-cyklohexylethyl)substituovaných chlor- a alkoxysilanů | |
| JPH09241276A (ja) | アルケニルホスフィンオキシド化合物の製造法 | |
| KR101178142B1 (ko) | 알코올성 하이드록시기를 가지는 포스포네이트의 제조방법 | |
| EP0450957B1 (en) | Production of methylphenyltrisiloxane | |
| US3296197A (en) | Organopolysiloxane compositions | |
| CS254484B1 (cs) | Způsob výroby (cyklohexenylethyl)trichlorsilanu | |
| SU363706A1 (ru) | Способ получения метилфенилдихлорсилана | |
| KR950009313B1 (ko) | 실릴화 방법 | |
| JP5013060B2 (ja) | ヒドロシリル化触媒組成物及びその製造方法 |