CS240390B1 - N-[ 2-(dodekanoylamino) etyl ] alkylmetylamóniumbromidy a sposob ich pripravy - Google Patents
N-[ 2-(dodekanoylamino) etyl ] alkylmetylamóniumbromidy a sposob ich pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS240390B1 CS240390B1 CS846789A CS678984A CS240390B1 CS 240390 B1 CS240390 B1 CS 240390B1 CS 846789 A CS846789 A CS 846789A CS 678984 A CS678984 A CS 678984A CS 240390 B1 CS240390 B1 CS 240390B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- ethyl
- dodecanoylamino
- bromides
- compounds
- general formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
240390
Vynález sa týká N-(2-(dodakanoylamíno)-etyljalkyldimetylamóniumbromidov všeo-becného vzorca O CH3 C11H23—C—NH—CHz—CH2—N+—R Br~ CH3 kde R znamená lineárny alkylový reťazecs počtom atómov uhlíka 2 až 11, 13, 14 asposobu přípravy týchto zlúčenín.
Je známe, že niektoré deriváty dlhoreťa-zových alifatických karboxylových kyselin,predovšetkým hydroxyalkylamidy, majú vy-nikajúce povrchovoaktívne vlastnosti, nízkutoxicitu, sú málo dráždivě, a preto sa dajús výhodou využit například v kozmetike.Našli však svoje uplatnienie aj v textilnom,kožiarskom, kožušníckom priémysle. Naj-vačšie využitie majú deriváty kyseliny do-dekánovej [laurové]), resp. deriváty pripra-,véně z frakcie C10 — Cie kokosového oleja.V čistorn stave sú známe a] zlúčeniny toho-to typu odvodené od kyseliny undekánovej,undecénovej a tetradekánovej. Okrem vyš-šie uvedených hydroxyalkylamidov našli po-užitie aj dialkylamínoalkylamidy mastnýchkyselin, hlavně 3-(dimetylamínopropyl)-amid kyseliny dodekánovej a jeho niektoréderiváty, například přídavky do epoxido-vých živíc, biocídnych zmesí, ako antista-tiká, dezinficienciá a antiparazitá, textilnězmakčovadla, emulgátory.
Menej sú známe a používaně ich amónio-vé soli (hlavně vo formě betaínov alebohydrochloridov], například ako flotačné či-nidlá, antikorozně přísady, fotografické vý-vojky, migračně činidlá pre farbiace kúpe-le, konzervanciá potravin, antiparazitá.
Zlúčeniny vyššie uvedenej štruktúry, kto-ré sú predmetom vynálezu, u ktorých je naamóniový dusík naviazaný alkylový reťazecdížky 2 až 14 atómov uhlíku (spolu s dvomimetylovými skupinami) nie sú, okrem dode-cyl derivátu, v literatúre opísané. Zistili sau nich doteraz neznáme účinky na mikro-organizmy. U najúčinnejších z nich je anti-mikróbna aktivita v porovnaní s bežne po-užívanými dezinficienciami z radu organic-výrazne vyššia.
Sposob přípravy zlúčenín podl'a vynálezuspočívá v reakcii 2-dimetylamínoetylamidukyseliny dodekánovej s příslušným 1-bróm-alkánom v metylkyanide pri teplote varurozpúšťadla. Sposob podlá vynálezu má vporovnaní s iriými metodami přípravy orga-nických amóniových solí (například za po-užitia vody, metanolu, etanolu ako reakčné-ho prostredia) tú výhodu, že sa zabránivzniku vedla jších produktov (napříkladhydrolytickými alebo preesterifikačnými re-akciami) a vznikajú finálně zlúčeniny vovysokých výťažkoch. Příklady ilustrujú metodu přípravy vybra-ných zlúčenín podlá vynálezu. Okrem vý- tažku, teploty topenia, Rp-hodnoty (zistenéna silikagély v sústave aceton : 1 M HC1 1 :: 1, detekcia Dragendorfovým činidlom vMunierovej modifikácii), IC-spektrálnychcharakteristik (namerané v nujolovej sus-penzi!, v cm4), je uvedená aj ich kritickákoncentrácia tvorby miciel Ck (v mol. dm-3),maximálně zníženie povrchového napátiapri Ck (yck, v nM . m-1), ako aj antimikróbnaaktivita voči Staphylococcus aureus, Esche-richia coli a Candida albicans vyjádřenáako minimálna inhibičná koncentrácia MICv μ§. cm-3. Příklad 1 V 30 cm3 metylkyanidu sa rozpustí 0,1 mo-lu 2-dimetylamínoetylamidu kyseliny dode-kánovej, přidá sa 0,11 molu 1-brómetánu azahrieva sa 4 hodiny pri teplote varu roz-púšťadla. Po odpaření metylkyanidu sa pro-dukt krystalizuje do konštantnej teploty to-penia. Získá sa Ň-[ 2-(dodekanoylamíno)-etyljetyldimetylamóniumbromid vo výtaž-ku 99 0/0; t. t. 80 až 82 °C;
Rp — 0,56; IČ: vNH trans 3 420, cis 3 200, 3 177,yc=o (Amid I) 1050, VCN + OcNH (Amid II) 1 539,i>cn 1152, V(cn) + ^cc Ί- <5(NH)í.p. (Amid III) 1299,p cm 720;
Ck = 1,0.10-2;yck = 38,7; MIC: 40, 600, 200. P r í k 1 a d 2
Pracovny postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že namiesto 1-bróm-etánu sa do reakcie použil 1-brómoktán.Vznikol N- [ 2- (dodekanoylamíno) ethyl ] ok-tyldimetylamóniumbromid vo výtažku 84 °/o; t. t. 84 až 86°C;
Rf = 0,67; IČ: »NH trans 3 430, 3 376, 3 324,cis 3 228, 3 192,
Amid I 1 649, 1 674,
Amid II 1 542, vCN 1173, Amid III 1 286,p CH2 721;
Ck = 1,1.10-3;yck = 30,7; MIC: 1, 10, 1. P r í k 1 a d 3
Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil 1-brómtetradekán. Vznikol N-[2-(dode-kanoylamíno ) etyl ] tetradecyldimetylamó-nimbromid vo výtažku 92 °/o; t. t. 94 až 96 °C;
Rf ~ 0,51; IČ: vNH trans 3 404, 3 324, cis 3 228, 3 192,
Claims (2)
- 240390 5 Amid I 1 637, 1 657, Amid II 1 540,yCN 1169, Amid III 1 287,p ch2 721; PEEDMET 1. N-[2-(dodekanoylamíno:)etyl]alkyl-dimetylamóniumbromidy všeobecnéhovzorca O CH3 II -I . C11H23—C—NH—CHz—CH2—N+—R Br~ CH3 kde R znamená lineárny alkylový reťazecs poStom atómov uhlíka 2 až 11, 13, 14.
- 2. SpĎsob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa 0 Ck = 3,9.10-5; /¾ = 25.3; MIC: 1 400, > 1 000, 700. VYNÁLEZU nechá reagovat 2-dimetylamínoetylamid ky-seliny dodekánovej vzorca O II C11H23—C—NH—CH2—CH2—N(CH3)Zs 1-brómalkánom všeobecného vzorca R—Br kde R má ten istý význam ako v bode 1,v metylkyanidu pri teplote varu rozpúšťadla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS846789A CS240390B1 (sk) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | N-[ 2-(dodekanoylamino) etyl ] alkylmetylamóniumbromidy a sposob ich pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS846789A CS240390B1 (sk) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | N-[ 2-(dodekanoylamino) etyl ] alkylmetylamóniumbromidy a sposob ich pripravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS678984A1 CS678984A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS240390B1 true CS240390B1 (sk) | 1986-02-13 |
Family
ID=5415722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS846789A CS240390B1 (sk) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | N-[ 2-(dodekanoylamino) etyl ] alkylmetylamóniumbromidy a sposob ich pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240390B1 (cs) |
-
1984
- 1984-09-10 CS CS846789A patent/CS240390B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS678984A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU672632B2 (en) | N-acetonylbenzamides and their use as fungicides | |
| KR900007196B1 (ko) | N-시아노-n'-메틸-n"-[2-{(5-메틸-1h-이미다졸-4-일)메틸티오}에틸]구아니딘의 정제방법 | |
| DE68918910T2 (de) | Jodpropargylmonoester von Dicarbonsäureanhydriden und ihre Anwendung als Antimikrobenmittel. | |
| KR910015546A (ko) | 복소환식 화합물 | |
| US3502720A (en) | N-(2-methyl-4-chlorophenyl)-formamidines | |
| CS240390B1 (sk) | N-[ 2-(dodekanoylamino) etyl ] alkylmetylamóniumbromidy a sposob ich pripravy | |
| GB1103391A (en) | (halogeno-cyano) acetyl derivatives and pesticidal preparations containing them | |
| US4021442A (en) | Production of 1-alkyl-5-nitroimidazoles | |
| JPH0613464B2 (ja) | 新規な両性化合物、該化合物の製法及び該化合物を有効成分とする消毒剤 | |
| US2748139A (en) | Aromatic carboxylic acid salts of tetra alkyl ethylene diamines | |
| US3378437A (en) | Acaricidal agents | |
| KR860006432A (ko) | 올-시스-1,3,5-트리아미노-2,4,6-시클로헥산트리올 유도체의 제조방법 | |
| US4874786A (en) | Cyanoacetamido-derivatives having a fungicidal activity | |
| US2525778A (en) | 1, 4-but-2-yne bis quaternary ammonium halides | |
| US3872120A (en) | Process for the preparation of 1,3-dialkanoyl hexahydropyrimidine | |
| US4576757A (en) | Process for the preparation of monoacyl polyalkylene polyamines | |
| FI64937B (fi) | Saosom vaextskyddsaemnen anvaendbara fungicida 2-acylamino- eler 2-furfurylidenaminobensimidazoler och blandningar inne hallande desamma | |
| US3115515A (en) | Selective cyanoethylation of mercaptoamines | |
| CS240389B1 (cs) | N- [ 2- (dodekanoylmetylamino )etyl J alkyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy | |
| US3875159A (en) | 1,3-Diacyl derivatives of imidazolidine and hexahydropyrimidine | |
| CS276206B6 (sk) | N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy | |
| CS237747B1 (cs) | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy | |
| CS245094B1 (cs) | N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
| US3789061A (en) | Fungicidal and fungistatic thiocarbonates | |
| US5276192A (en) | Preparation of phenoxyethanamines |