CS240390B1 - N-/2-/dodecanoylamino/ethyl/alkyldimethylamonium-bromides and method of their preparation - Google Patents
N-/2-/dodecanoylamino/ethyl/alkyldimethylamonium-bromides and method of their preparation Download PDFInfo
- Publication number
- CS240390B1 CS240390B1 CS846789A CS678984A CS240390B1 CS 240390 B1 CS240390 B1 CS 240390B1 CS 846789 A CS846789 A CS 846789A CS 678984 A CS678984 A CS 678984A CS 240390 B1 CS240390 B1 CS 240390B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dodecanoylamino
- compounds
- ethyl
- bromides
- gram
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 5
- -1 farms Substances 0.000 claims abstract description 5
- KXFJXWOTQMPQNI-UHFFFAOYSA-N n-[2-(dimethylamino)ethyl]dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NCCN(C)C KXFJXWOTQMPQNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 abstract description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 abstract description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 abstract description 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 230000001236 detergent effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 2
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNJYNBZZODCWLK-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecanoylamino)ethyl-dimethyl-octylazanium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC(=O)NCC[N+](C)(C)CCCCCCCC FNJYNBZZODCWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJYOAFFMOPMKTM-UHFFFAOYSA-N 2-(dodecanoylamino)ethyl-dimethyl-tetradecylazanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCNC(=O)CCCCCCCCCCC GJYOAFFMOPMKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 206010022998 Irritability Diseases 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N ammonia nh3 Chemical group N.N XKMRRTOUMJRJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 101150002418 cpi-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008396 flotation agent Substances 0.000 description 1
- 239000005452 food preservative Substances 0.000 description 1
- 235000019249 food preservative Nutrition 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
240390
Vynález sa týká N-(2-(dodakanoylamíno)-etyljalkyldimetylamóniumbromidov všeo-becného vzorca O CH3 C11H23—C—NH—CHz—CH2—N+—R Br~ CH3 kde R znamená lineárny alkylový reťazecs počtom atómov uhlíka 2 až 11, 13, 14 asposobu přípravy týchto zlúčenín.
Je známe, že niektoré deriváty dlhoreťa-zových alifatických karboxylových kyselin,predovšetkým hydroxyalkylamidy, majú vy-nikajúce povrchovoaktívne vlastnosti, nízkutoxicitu, sú málo dráždivě, a preto sa dajús výhodou využit například v kozmetike.Našli však svoje uplatnienie aj v textilnom,kožiarskom, kožušníckom priémysle. Naj-vačšie využitie majú deriváty kyseliny do-dekánovej [laurové]), resp. deriváty pripra-,véně z frakcie C10 — Cie kokosového oleja.V čistorn stave sú známe a] zlúčeniny toho-to typu odvodené od kyseliny undekánovej,undecénovej a tetradekánovej. Okrem vyš-šie uvedených hydroxyalkylamidov našli po-užitie aj dialkylamínoalkylamidy mastnýchkyselin, hlavně 3-(dimetylamínopropyl)-amid kyseliny dodekánovej a jeho niektoréderiváty, například přídavky do epoxido-vých živíc, biocídnych zmesí, ako antista-tiká, dezinficienciá a antiparazitá, textilnězmakčovadla, emulgátory.
Menej sú známe a používaně ich amónio-vé soli (hlavně vo formě betaínov alebohydrochloridov], například ako flotačné či-nidlá, antikorozně přísady, fotografické vý-vojky, migračně činidlá pre farbiace kúpe-le, konzervanciá potravin, antiparazitá.
Zlúčeniny vyššie uvedenej štruktúry, kto-ré sú predmetom vynálezu, u ktorých je naamóniový dusík naviazaný alkylový reťazecdížky 2 až 14 atómov uhlíku (spolu s dvomimetylovými skupinami) nie sú, okrem dode-cyl derivátu, v literatúre opísané. Zistili sau nich doteraz neznáme účinky na mikro-organizmy. U najúčinnejších z nich je anti-mikróbna aktivita v porovnaní s bežne po-užívanými dezinficienciami z radu organic-výrazne vyššia.
Sposob přípravy zlúčenín podl'a vynálezuspočívá v reakcii 2-dimetylamínoetylamidukyseliny dodekánovej s příslušným 1-bróm-alkánom v metylkyanide pri teplote varurozpúšťadla. Sposob podlá vynálezu má vporovnaní s iriými metodami přípravy orga-nických amóniových solí (například za po-užitia vody, metanolu, etanolu ako reakčné-ho prostredia) tú výhodu, že sa zabránivzniku vedla jších produktov (napříkladhydrolytickými alebo preesterifikačnými re-akciami) a vznikajú finálně zlúčeniny vovysokých výťažkoch. Příklady ilustrujú metodu přípravy vybra-ných zlúčenín podlá vynálezu. Okrem vý- tažku, teploty topenia, Rp-hodnoty (zistenéna silikagély v sústave aceton : 1 M HC1 1 :: 1, detekcia Dragendorfovým činidlom vMunierovej modifikácii), IC-spektrálnychcharakteristik (namerané v nujolovej sus-penzi!, v cm4), je uvedená aj ich kritickákoncentrácia tvorby miciel Ck (v mol. dm-3),maximálně zníženie povrchového napátiapri Ck (yck, v nM . m-1), ako aj antimikróbnaaktivita voči Staphylococcus aureus, Esche-richia coli a Candida albicans vyjádřenáako minimálna inhibičná koncentrácia MICv μ§. cm-3. Příklad 1 V 30 cm3 metylkyanidu sa rozpustí 0,1 mo-lu 2-dimetylamínoetylamidu kyseliny dode-kánovej, přidá sa 0,11 molu 1-brómetánu azahrieva sa 4 hodiny pri teplote varu roz-púšťadla. Po odpaření metylkyanidu sa pro-dukt krystalizuje do konštantnej teploty to-penia. Získá sa Ň-[ 2-(dodekanoylamíno)-etyljetyldimetylamóniumbromid vo výtaž-ku 99 0/0; t. t. 80 až 82 °C;
Rp — 0,56; IČ: vNH trans 3 420, cis 3 200, 3 177,yc=o (Amid I) 1050, VCN + OcNH (Amid II) 1 539,i>cn 1152, V(cn) + ^cc Ί- <5(NH)í.p. (Amid III) 1299,p cm 720;
Ck = 1,0.10-2;yck = 38,7; MIC: 40, 600, 200. P r í k 1 a d 2
Pracovny postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že namiesto 1-bróm-etánu sa do reakcie použil 1-brómoktán.Vznikol N- [ 2- (dodekanoylamíno) ethyl ] ok-tyldimetylamóniumbromid vo výtažku 84 °/o; t. t. 84 až 86°C;
Rf = 0,67; IČ: »NH trans 3 430, 3 376, 3 324,cis 3 228, 3 192,
Amid I 1 649, 1 674,
Amid II 1 542, vCN 1173, Amid III 1 286,p CH2 721;
Ck = 1,1.10-3;yck = 30,7; MIC: 1, 10, 1. P r í k 1 a d 3
Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil 1-brómtetradekán. Vznikol N-[2-(dode-kanoylamíno ) etyl ] tetradecyldimetylamó-nimbromid vo výtažku 92 °/o; t. t. 94 až 96 °C;
Rf ~ 0,51; IČ: vNH trans 3 404, 3 324, cis 3 228, 3 192,
Claims (2)
- 240390 5 Amid I 1 637, 1 657, Amid II 1 540,yCN 1169, Amid III 1 287,p ch2 721; PEEDMET 1. N-[2-(dodekanoylamíno:)etyl]alkyl-dimetylamóniumbromidy všeobecnéhovzorca O CH3 II -I . C11H23—C—NH—CHz—CH2—N+—R Br~ CH3 kde R znamená lineárny alkylový reťazecs poStom atómov uhlíka 2 až 11, 13, 14.
- 2. SpĎsob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa 0 Ck = 3,9.10-5; /¾ = 25.3; MIC: 1 400, > 1 000, 700. VYNÁLEZU nechá reagovat 2-dimetylamínoetylamid ky-seliny dodekánovej vzorca O II C11H23—C—NH—CH2—CH2—N(CH3)Zs 1-brómalkánom všeobecného vzorca R—Br kde R má ten istý význam ako v bode 1,v metylkyanidu pri teplote varu rozpúšťadla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS846789A CS240390B1 (en) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | N-/2-/dodecanoylamino/ethyl/alkyldimethylamonium-bromides and method of their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS846789A CS240390B1 (en) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | N-/2-/dodecanoylamino/ethyl/alkyldimethylamonium-bromides and method of their preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS678984A1 CS678984A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS240390B1 true CS240390B1 (en) | 1986-02-13 |
Family
ID=5415722
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS846789A CS240390B1 (en) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | N-/2-/dodecanoylamino/ethyl/alkyldimethylamonium-bromides and method of their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS240390B1 (cs) |
-
1984
- 1984-09-10 CS CS846789A patent/CS240390B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS678984A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69412033T2 (de) | O-benzyloximether-derivate und ihre verwendung als pestizide | |
| IE47467B1 (en) | Imidazoline derivatives and their salts | |
| US3965107A (en) | Isothiazolopyridinones | |
| US3502720A (en) | N-(2-methyl-4-chlorophenyl)-formamidines | |
| US4582849A (en) | Fungicidal N-substituted maleic acid imides | |
| CS240390B1 (en) | N-/2-/dodecanoylamino/ethyl/alkyldimethylamonium-bromides and method of their preparation | |
| US2543345A (en) | Method of preparing glutamic acid amides | |
| DE69514120T2 (de) | Derivate von o-benzyl-oxin-ether sowie deren verwendung als pestizide | |
| DD283614A5 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten acrylsaeureestern | |
| CA1268463A (en) | Preparation of substituted and unsubstituted 2-[(1- carbamoyl-1,2-dimethylpropyl)-carbamoyl]-3- quinolinecarboxylic, nicotinic and benzoic acids | |
| US4874786A (en) | Cyanoacetamido-derivatives having a fungicidal activity | |
| US4025651A (en) | N-substituted-aminoacetamides used as fungicides | |
| DE2002410C3 (de) | N-(3,5-Difluorphenyl)-,N-(3,5-Dlbromphenyl)- und N-(3,5-Dijodphenyl)oxazolidin-2,4-dione und Ihre Verwendung als Fungizide | |
| US4356322A (en) | Phenoxyalkanolamine derivatives | |
| GB1592649A (en) | Imidazoline derivatives and their use as pesticides | |
| US4666935A (en) | Substituted maleimides and their use as fungicides for plant-pathogenic fungi | |
| JPS6335554A (ja) | Ｎ−（２−シアノ−２−オキシミノアセチル）−アミノニトリル | |
| CA1049541A (en) | Process for the preparation of carboxylic amides | |
| US3852287A (en) | Preparation of thionamides | |
| US4002636A (en) | Certain novel substituted tetrahydro-oxothiazolo-triazolium compounds useful as herbicides | |
| DE2705186C2 (cs) | ||
| US4935053A (en) | Unsaturated haloacetanilides | |
| CS240389B1 (cs) | N- [ 2- (dodekanoylmetylamino )etyl J alkyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy | |
| US6465492B1 (en) | Heterocyclic compounds | |
| US3947416A (en) | Azaisatoic anhydrides |