CS239949B2 - Processing of 2-halogenpropionate - Google Patents

Processing of 2-halogenpropionate Download PDF

Info

Publication number
CS239949B2
CS239949B2 CS839040A CS904083A CS239949B2 CS 239949 B2 CS239949 B2 CS 239949B2 CS 839040 A CS839040 A CS 839040A CS 904083 A CS904083 A CS 904083A CS 239949 B2 CS239949 B2 CS 239949B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
image
group
halogen atom
atom
hydrogen atom
Prior art date
Application number
CS839040A
Other languages
English (en)
Inventor
Junichi Saito
Kazuomi Yasui
Kozo Shiokawa
Atsumi Kamochi
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk filed Critical Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk
Publication of CS239949B2 publication Critical patent/CS239949B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Předložený vynález se týká způsobu výroby nových 2-halogenpropinátů, které se používájí jako výchozí látky pro výrobu herbicidně účinných esterů substituované ianoxypropinové kyseliny obecného vzorce
“ l
C-0-CH(CH,) -S(0) л m
Xa (I), v němž Ar znamená skupinu vzorce
kde znamená atom halogenu nebo tx^if^uuom^ethy^í^c^v^ou skupinu a znamená znamená číslo 1 nebo 2, atom vodíku nebo methylovou skupinu, atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, alkylovou znamená uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu s 1 až 4 atomy znamennjí číslo 1 nebo 2 a znamená číslo 0, 1 nebo 2, n reakcí sloučanin obecného vzorce II
v němž
Ar má shora uvedený význam a
M znamená atom vodíku nebo atom alkalického kovu, se zmíněnými 2-halogenρrupiunáty obecného vzorce III
CH R
I :\
CH - C-O-CH(CH2)-S(O) -CH с ш n
Xa (XIX),
v němž R, X, a, man maj shora uvedené významy a
z1 znamenéí atom tatogpnu.
Předmětem vzorce III předloženého vynálezu je znůsob výroby nových 2-hαlugenuprupiunátů obecného
(IXX), v němž
Z^ znamená atom halogenu,
R znamená atom vodíku nebo methylovou skupinu;
X znamená atom vodíku, atom halogenu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
a a m znamenají Číslo 1 nebo 2 a n znamená číslo 0,1 nebo 2, který snočívá v tom, že se na sloučeninu obecného vzorce IV
Z1v němž
Z1 má shora uvedený význam a o
Z znamená hydroxylovou skupinu působí sloučeninou obecného vzorce
R
HO-L (CH2) m-S (0) n-CH2 (IV), atom halogenu, nebo
V
v němž
R, X, a, m а ц mají shora uvedené významy, popřípadě v přítomnosti inertních rozpouštědel nebo ředidel.
Jako alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku ve významu symbolu X přichází v úvahu například methylová skupina, ethylová skupina, propylová skupina, izopropylová skupina, η-, izo-, sek. nebo terč, butylová skupina.
Jako alkoxyskupina s 1 až 4 atomy uhlíku ve významu symbolu X přichází v úvahu například methoxyskupina, ethosyskupina, proDOxyskupina, izopropoxyskuoina a η-, izo-, sek. a terč, butoxyskupina.
Jako příklady sloučenin obecného vhorce III. které se připravují postupem podle vynálezu, lze uvést následující sloučeniny:
2- benzylthioethyl-2-chlor(nebo brom)propionát,
1- methyl-2-benzylthioethyl-2-chlor(nebo brom)propionát,
3- benzylthiopropyl-2-chlor(nebo brom)propionát,
2- (2-fluorbenzylthio)ethyl-2-chlor(nebo brom)prooionát,
2-(2-chlorbenzylthio)ethyl-2-chlor(nebo brom)propionát, 2-(4-chlorbenzylthio)ethyl-2-chlor(nebo brom)propionát,
2-(4-methoxybenzylthio)ethyl-2-chlor(nebo brom)-propionát, 2-(3-nitrobenzyliíhio)ethyl-2-chlor(nebo brom)propionát,
2-(2,4-dichlorbenzylthio)ethyl-2-chlor(nebo brom)propionát, 2-benzylsulfinylethyl-2-chlor(nebo brom)propionát, 2-(4-methylbenzylthio)ethyl-2-chlor(nebo brom)propionát a
2-benzylsulfornlettyl-2-chlor(nebo brom)propimát.
Způsob výroby sloučenin obecného vzorce III lze znázoonit následujícm reakčním schématem:
' ch3 z'-CH - C-Z2 +
HO-CH(CH2)ra-S(O)n-CH
Xa (IV) (V)
C-O-CH(CH (III)
2 (obecné symboly R, X, a, m, n, Z a Z uváděné ve shore uvedených vzorcích ma^í významy uvedené shora).
Jako typické příklady sloučenin obecného vzorce IV, které se poulívejí jako výchozí látky při výrobě sloučenin obecného vzorce III, lze uvést:
2-chlorpropionovou kyselinu a
2-brompropionovou kyselinu, jakož i jejich halogenidy, například chloridy - nebo bromidy.
Jako příklady sloučenin obecného vzorce V, které se dále používej jako výchozí látky, lze uvést 'následnicí sloučeniny:
2- bej^s^3^Hth:Loetha]^(^].,
1- be^yli^o^-propano!,
3- benzylthio-l-ρropanol,
2- (2-fllorbenzylthio)β thanol,
2- (2-chllrbenzylthll)ethanol,
2-(4-chllrbenzylthil)ethanol,
2·-(4-aetihlχlbezyllhio)e thanol,
2«-(3-nitrlbenzylthil )ethanoo,
2-(2,4-dichllrbanzylthil)ethanol,
2«-Ъenzylθulfinylethanol,
2-(4-met)цУ.benzzУthil)ethanll a
2-bβnzylsulfonylβthanol.
Shora uvedený postup lze blíže objasnit následujícím konkrétním příkladem:
СНз
I 3
O
Br - CH
Br
HO(CH2)2S-CH
Br-CH
C-O-(CH2)2-S-CH2
+ HBr
Postup podle vynálezu se provádí výhodně v oMtornnosti inertních rozpouštědel nebo ředidel. Jako příklady takových rozpouštědel nebo ředidel lze uvést vodu, alifatické, alicyklické a aromaaické uhlovodíky (které mohou být popřípadě chlorovány), jako je hexan, cyklohexan, petrolether, ligroin, benzen, toluen, xylen, meethyennhlorid, chloroform, tetrachlormethan, ethylenchlorid, trichlorethylen a chlorbenzen; ethery, jako diethylether, mettylleiylether, diizoproρyУetler, dib^t-yleth9r, propylenoxid, dioxan a tetralydrofuran, ketony jako aceton, metrylethylketon, metl'yУizoρroρylktton a шrtryliaobutylkeron, nitrily, jako acetoniOtil, propiooiitil a aakryyonitril, estery, jako ethylacetát a ammylaceát, amidy kyseliny, jako dimethylformamid a dimethylacetamid, sulfony a sulfoxidy, jako dimβtryУsulfnxOd a sulfolan, jakož i báze, jako pyridin.
Požadovaný produkt se získává o vysokám stupni čistoty.
Shora uvedená reakce se může provádět při teplotách v rámci širokého rozsahu. Obecně se pracuje při teplotách mmzí asi -20 °C a teplotou varu smsi., výhodně mezi asi 0 °C a asi 100 °C.
Reakce se účelně provádí při armosférirkér tlaku, i když je možno pracovat také při zvýšeném nebo při sníženém tlaku.
Následnicí příklady provedení blíže objasňuj způsob výroby 2-halogenproρinnátu obecného vzorce III
Příklad 1
Br - CH - C 0 - (CH2)2 -
(Sloučenina č. III-I)
Roztok 21,6 g 2-brnrpropionyl·bromidu ve 30 ml toluenu se přikape k roztoku 10,1 g rrtelУraar0nu a 16,8 g 2-benzyУth0nerhannlu ve 150 ml toluenu. Po tomto přídavku se směs míchá další 2 hodiny při teplotě místnosti. Směs se postupně pomyje 1% vodným roztokem hydroxidu sodného a vodou. Po vysušení se toluen odde^Huje za sníženého tlaku, přičemž se zís2Ú ká 28,8 g 2-benzylrh0otthyl-2-bnoriropionáru ve formě bezbarvého produktu, nj = 1,5570.
Postupem uvedeným v příkladě 1 se rovněž připraví sloučeniny obecného vzorce III, které jsou uvedeny v tabulce 1:
Tabulka 1 <р ζ’-сн о
С-О-СН(СНЭ) -S(O)
d. Π)

Claims (1)

  1. Způsob výroby 2-halogenpropionátů obecného vzorce III
    Xa (III) v němž
    Z1 znamená atom halogenu,
    R znamená vodíku nebo metlylovou skupinu,
    X znamená atom oodíUu, atom halognnu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s nhlíkn nebo alíoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhldku, a a m znamenají číslo 1 nebo 2 a n znamená číslo 0, 1 nebo 2, vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce IV
    Z1 v němž z1 má shora uvedený význam a
    Z znamená hydroxylovou skupinu nebo atom halogenu, působí sloučeninou obecného vzorce V , až 4 atomy (IV)
    P 0 I CH - II C - Z2
    (V) v němž
    R, X, a, m a n mají shora uvedené významy, popřípadě v přítomnosti inertních rozpouštědel nebo ředidel.
CS839040A 1982-04-20 1983-04-20 Processing of 2-halogenpropionate CS239949B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57064702A JPS58183666A (ja) 1982-04-20 1982-04-20 置換フエノキシプロピオン酸エステル、その製造中間体、該エステル及び該中間体の製法、並びに除草剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS239949B2 true CS239949B2 (en) 1986-01-16

Family

ID=13265732

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS839040A CS239949B2 (en) 1982-04-20 1983-04-20 Processing of 2-halogenpropionate
CS832819A CS236791B2 (en) 1982-04-20 1983-04-20 Herbicide agent and processing method of active component

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS832819A CS236791B2 (en) 1982-04-20 1983-04-20 Herbicide agent and processing method of active component

Country Status (18)

Country Link
US (3) US4500346A (cs)
EP (1) EP0092112B1 (cs)
JP (1) JPS58183666A (cs)
AT (1) ATE12038T1 (cs)
AU (1) AU559905B2 (cs)
BR (1) BR8302007A (cs)
CA (1) CA1167854A (cs)
CS (2) CS239949B2 (cs)
DD (1) DD209564A5 (cs)
DE (1) DE3360068D1 (cs)
DK (1) DK172583A (cs)
ES (1) ES8501742A1 (cs)
GR (1) GR77459B (cs)
HU (1) HU189647B (cs)
IL (1) IL68420A (cs)
PL (1) PL136873B1 (cs)
PT (1) PT76531B (cs)
ZA (1) ZA832735B (cs)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4518416A (en) * 1982-06-04 1985-05-21 Bayer Aktiengesellschaft Certain trimethyl silyl-lower-alkyl esters of pyridyloxy-phenoxy-lower alkanoic acids, compositions containing same and herbicidal method of use
DE3247929A1 (de) * 1982-12-24 1984-07-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Phenoxypropionsaeure-derivate
DE3247930A1 (de) * 1982-12-24 1984-06-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Optisch aktive phenoxypropionsaeure-derivate
DE3628317A1 (de) * 1986-08-21 1988-02-25 Bayer Ag Phenoxybenzoesaeureester
WO2001090716A2 (en) * 2000-05-24 2001-11-29 Vanderbilt University Linker arms for nanocrystals and compounds thereof
US20050192430A1 (en) * 2000-05-24 2005-09-01 Rosenthal Sandra J. Linker arms for nanocrystals and compounds thereof

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2617804C2 (de) * 1976-04-23 1985-01-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-(4-Phenoxy phenoxy)-propionsäurederivate und ihre Verwendung als Herbizide
DE2623558C2 (de) * 1976-05-26 1984-12-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
US4133675A (en) * 1976-07-23 1979-01-09 Ciba-Geigy Corporation Pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives which are effective as herbicides and as agents regulating plant growth
TR19824A (tr) * 1977-07-21 1980-01-24 Ishihara Sangyo Kaisha Trilorometilpiridoksifenoksipropionik as tuerevleri ve bunlari ihtiva eden herbisidler
US4272281A (en) * 1978-07-20 1981-06-09 Ciba-Geigy Corporation Composition for and method of selectively controlling weeds in cereals
US4311514A (en) * 1979-09-13 1982-01-19 Ciba-Geigy Corporation Sulfur-containing alkanecarboxylic acid derivatives with herbicidal and plant growth-regulating action, production thereof and method of use
CA1142540A (en) * 1979-12-12 1983-03-08 Georg Frater Propionic acid esters
PH18417A (en) * 1981-06-25 1985-06-24 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Substituted phenoxypropionates and herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
US4659370A (en) 1987-04-21
US4500346A (en) 1985-02-19
GR77459B (cs) 1984-09-24
PL241552A1 (en) 1985-01-16
BR8302007A (pt) 1983-12-27
US4614536A (en) 1986-09-30
ZA832735B (en) 1984-01-25
AU1368383A (en) 1983-10-27
IL68420A (en) 1985-11-29
PT76531A (en) 1983-05-01
EP0092112A1 (de) 1983-10-26
ES521624A0 (es) 1984-12-01
IL68420A0 (en) 1983-07-31
PT76531B (en) 1985-12-09
JPS58183666A (ja) 1983-10-26
DK172583A (da) 1983-10-21
ATE12038T1 (de) 1985-03-15
DD209564A5 (de) 1984-05-16
DE3360068D1 (en) 1985-04-11
AU559905B2 (en) 1987-03-26
CA1167854A (en) 1984-05-22
DK172583D0 (da) 1983-04-19
HU189647B (en) 1986-07-28
EP0092112B1 (de) 1985-03-06
ES8501742A1 (es) 1984-12-01
CS236791B2 (en) 1985-05-15
PL136873B1 (en) 1986-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4227009A (en) Phenoxyphenoxy-propionic acid derivatives
NO802069L (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive imidazopyridiner.
CS239949B2 (en) Processing of 2-halogenpropionate
EP0072529B1 (en) Sulfur-substituted phenoxypyridines having antiviral activity
GB842306A (en) Thiophosphonic acid esters
US4268678A (en) 4-(Arylaliphatic)isoxazoles
IL28545A (en) Fungicidal 1-acyl-benzimidazoline derivatives
US4544744A (en) Process for preparing 3,4,6-trisubstituted 3-alkylthio-1,2,4-triazin-5-one derivatives
US3249620A (en) Nu-trihalogeno methyl thio-derivatives of 5 ring members containing heterocyclic compounds
JPS54122234A (en) Manufacture of hydroxyphenyl ether
US3455918A (en) Alpha,alpha,alpha - trihalogeno - beta,beta - bis(para - tertiary-aminoalkoxy-phenyl)-ethanes
US3671639A (en) 1-phenyl-4,4-di-substituted-thiosemicarbazide fungicidal and acaricidal agents
HU193456B (en) Process for producing optically active derivatives of propionic acid
US2760988A (en) Bis(2-hydroxy-4, 5-dichlorophenyl) sulfide
US3471570A (en) Benzyl dichloromethyl sulphones
GB742796A (en) Organic derivatives of thiophosphoric acid
GB2098593A (en) Isoxazoles
US3647815A (en) Triphenylmethyl imidazoles
US2851391A (en) Processes and products
US4056634A (en) Dimercaptoethyl ether sulfonium compounds and use as antiinflammatory and antirheumatic agents
GB865735A (en) Process for the production of new aminobenzoic acid derivatives and their use in pest control
US4028409A (en) Process for the preparation of α-oxothiodimethylamide compounds
US3489772A (en) Sulfonium salts and process of preparation thereof
SE444810B (sv) Sulfinyazetidinonforeningar till anvendning for framstellning av 3-metylencefamsulfoxider
US4783285A (en) Process for the nucleophilic substitution of unactivated aromatic and heteroaromatic substrates