CS239597B1 - Sposob přípravy melibiózy a D-fruktózy - Google Patents
Sposob přípravy melibiózy a D-fruktózy Download PDFInfo
- Publication number
- CS239597B1 CS239597B1 CS841679A CS167984A CS239597B1 CS 239597 B1 CS239597 B1 CS 239597B1 CS 841679 A CS841679 A CS 841679A CS 167984 A CS167984 A CS 167984A CS 239597 B1 CS239597 B1 CS 239597B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- fructose
- ethanol
- melibiosis
- preparation
- melibiose
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 8
- DLRVVLDZNNYCBX-ZZFZYMBESA-N beta-melibiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-ZZFZYMBESA-N 0.000 title abstract description 3
- BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N keto-D-fructose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO BJHIKXHVCXFQLS-UYFOZJQFSA-N 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N D-Fructose Natural products OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N 0.000 claims abstract description 19
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims abstract description 19
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims abstract description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 claims description 5
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 claims description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 7
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 2
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 2
- LWFUFLREGJMOIZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dinitrosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O LWFUFLREGJMOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 description 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 1
- 241001534029 Silene dioica Species 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 description 1
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Substances N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 insulin polysaccharide Chemical class 0.000 description 1
- DLRVVLDZNNYCBX-ABXHMFFYSA-N melibiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O1 DLRVVLDZNNYCBX-ABXHMFFYSA-N 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003267 reducing disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000004044 tetrasaccharides Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
Vynález sa týká sposobu přípravy měli- ·
biózy a D-fruktózy. Podstato vynálezu spočívá
v tom, že sa 40 až 70 % hmot. vodný
roztok melibiózy a D-fruktózy v 35 až 55 %
hmot. etanole ehromatograficky selektívne
frakcionizuje na kolóne s iontomeničom s
funkčnými sulfoskupinami vo vápenatej formě,
z ktorej sa eluuje 35 až 55 °/o hmot. etanolom,
zahustí a kryštalizuje. Vynález móže
nájsť široké použitie pri štúdiu biochemických
pochodov bioinžinierstve a medicíně.
Description
239597 3
Vynález sa týká sposobu přípravy meli-biózy a D-fruktózy.
Melibióza ako aj D-fruktóza patria medzivzácné sacharidy. Melibióza je redukujúci di-sacharid 6-O-a-D-galaktopyranozyl-D-gluko-pyranóza. V přírodě sa nachádza ojedinele.Najčastejšie sa připravuje kyslou alebo en-zymatickou hydrolýzou rafinózy [C. S. Hud-son, T. S. I-Iarding: J. Am. Chem. Soc. 37,2734(1915); T. S. Harding: Sugar 25,514 (1923);A. Wickstrom, J. E. Coutois, P. Le Dizet,A„ Archambault: Bull. Soc. Chim. France1410 (1958). Taktiež sa dá připravit parciál-nou hydrolýzou tetrasacharidu a pentasacha-ridu izolovaného z Lychnis dioica [F. J. Ba-tes: Polarimetry, Saccharimetry and Sugars,Waschington 473 (1942)]. H. S. Isbell připra-vil melibiózu z rafinózy fermentatívne po-mocou pekárenských kvasnic [H. S. Isbell:Preparation and Properties of the Sugarsand their Derivatives 473 (1966)]. F. Ren-doš a A. Ondrejkovič připravili melibiózufrakčnou kryštalizáciou po parciálnej hyd-rolýze rafinózy [Cs. AO 169453). D-fruktózasa připravovala hydrolýzou polysachariduinzulínu [J. Honeyman: Methods in Carbo-hydrates of Chemistry Vol. I, 116 (1962). U-vedené metody přípravy melibiózy a D-fruk-tózy sú komplikované a náročné na chemi-kálie a zariadenie. Ďalšou nevýhodou je, žemelibióza a D-fruktóza obsahovala rožne ko-loidné látky, ktoré bolo třeba prácne od-strániť.
Uvedené nevýhody v podstatnéj miere od-straňuje spósob přípravy melibiózy a D-fruk-tózy, ktorého podstata spočívá v tom, že sa40 až 70 % hmot. vodný roztok melibiózy aD-fruktózy v 35 až 55 % hmot. etanole chro-matograficky selektívne frakcionizuje na ko-loně s ionomeničom s funkčnými sulfosku-pinami voí vápenatej formě, z ktorej sa elu-uje 35 až 55 % hmot. etanolom, zahustí akrystalizuje. Výhodou navrhovaného sposobu přípravymelibiózy a D-fruktózy oproti doterajším po-stupom přípravy je, že předmětný spósobpřípravy je jednoduchší, účinnější a hospo-dárnější. Umožňuje připravit v jednomstupni obidva vzácné sacharidy melibiózu aD-fruktózu. Pri príprave nevznikajú žiadnevedlajšie produkty a vyrobené produkty súkrystalické látky o vysokej čistotě. Přikladl K roztoku 25 g rafinózy v 250 ml vody sapřidá 25 g ionomeniča s funkčnými sulfo-skupinami (Wofatit KPS 200 0,3 až 0,85 mm)a za miešania sa hydrolyzuje pri teplote60 °C po dobu 8 h. Hydrolyzát sa filtráciouoddělí od ionomeniča a zahustí na 21 g si-rupu. 2 g tohto sirupu sa rozpustí v 2 ml 35 pere. hmot. vodného roztoku etanolu a na-nesie na kolonu naplněná ionomeničom sfunkčnými sulfoskupinami ve vápenatej for-mě (Dowex 50 W X 8 0,07 až 0,13 mm) sdížkou kolony 100 cm a priemerom kolony 2.5 cenťjimetra. Ako eluačné činidlo sa po-užije 35 % hmotný vodný roztok etanolu.Pomocou zbberača frakcií pri prieto.ku 10mililitrov . h_1 sa jednotlivé frakcie slédujúzostupnou papierovou chromato^i’áfiou(Whatman No. 1) v sústave etýlacetáť : py-ridin : voda v objemovom pomere 8 : 2': 1 adeteguje aniliniumhydrogénftalátom, ako ajs kyselinou 3,5 dinitrosalicylovou spektro-fotometricky pri 575 nm. Frakcia 1 až 11bola negativna na cukry, frakcia 12 až 25obsahovala 1,16 g melibiózy, frakcia 26 až32 bola negativna na cukry, frakcia 33 až 46 obsahovala 0,56 g D-fruktózy. Frakcie, kto-ré obsahujú čisté cukry melibiózu a D-fruk-tózu sa jednotlivo zahustia na rotačněj od-parke, prečistia prídavkom 0,5 g aktívnehouhlia, prefiltrujú a vykryštalizujú v 5 ml e-tanolu. Melibióza mala optickú otáčavosf(a)D20 + 136° (c = 2 voda) teplotu ťopenia179 až 181 °C sa získala v 95,7 % výtažku.D-fruktóza mala optickú otáčavosf (a)D20— 92° (c — 2 voda), teplotu topenia 103 až105 °C sa získala v 92,5 % výtažku. Příklad 2
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým roz-dielom, že sa hydrolyzuje pri teplote 80 °Cpo dobu 6 h a ako eluačné činidlo sa použi-je 55 % hmot. etanol. Melibióza mala optic-kú otáčavosf (a)D20 -(-134° [c=5 voda), tep-lotu topenia 179 až 180 °C a získala sa v 93(2percenta výtažku, D- fruktóza mála optickúotáčavosf (a)n20 — 91° (c=2 voda), teplotutopenia 103 až 104 °C sa získala v 94,2 % vý-tažku. Příklad 3
Postupuje sa ako v příklade 1 s tým roz-dielom, že sa použije ako eluačné činidlo 42.5 °/o hmot. etanol. Frakcia 1 až 15 bolanegativna na cukry, frakcia 16 až 30 obsaho-vala 1,17 g melibiózy, frakcia 31 až 35 bolanegativna na cukry a frakcia 36 až 52 obsa-hovala 0,55 g D-fruktózy. Melibióza mala op-tickú otáčavosf (a)D20 +135° (c=2 voda),teplotu topenia 180 až 181 °C a sa získala v 96.5 % výtažku. D- fruktóza mala optickú o-táčavosť (a)o20 — 92° (c=2 voda), teplotutopenia 103 až 104 °C a sa získala v 91,0 %výtažku.
Vynález móže nájsť široké použitie pri štu-diu biochemických pochodov v bioinžinier-stve a medicíně.
Claims (1)
- 239597 FRED ΜE T Sposob přípravy melibiózy a D-fruktózyhydrolýzou rafinózy vo vodnom roztoku zakatalýzy ionomeniča s funkčnými sulfosku-pinami vyznačujúci sa tým, že sa 40 až 70 %hmot. vodným roztokom melihiózy a D-fruk-tózy v 35 až 55 % hmot. etanole chromato- VYNÁLEZ t. J grafický selektívne frakcionizuje na koloněs ionomeničom s funkčnými sulfoskupinamivo> vápenatej formě, z ktorej sa eluuje 35 až55 % hmot. etanolom, zahustí a krystalizu-je.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS841679A CS239597B1 (cs) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | Sposob přípravy melibiózy a D-fruktózy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS841679A CS239597B1 (cs) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | Sposob přípravy melibiózy a D-fruktózy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS167984A1 CS167984A1 (en) | 1985-06-13 |
| CS239597B1 true CS239597B1 (cs) | 1986-01-16 |
Family
ID=5351761
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS841679A CS239597B1 (cs) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | Sposob přípravy melibiózy a D-fruktózy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239597B1 (cs) |
-
1984
- 1984-03-08 CS CS841679A patent/CS239597B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS167984A1 (en) | 1985-06-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4521252A (en) | Process for producing a high-purity isomaltose | |
| KR940004065B1 (ko) | 고순도 아카르보스의 제조방법 | |
| US5563049A (en) | 2',3'-dideoxy purine nucleosides and process for the preparation thereof | |
| US4772334A (en) | Process for producing highly pure rhamnose from gum arabic | |
| Otter et al. | Nucleosides. LVIII. Transformations of pyrimidine nucleosides in alkaline media. 3. Conversion of 5-halouridines into imidazoline and barbituric acid nucleosides | |
| Secrist III et al. | Resolution of racemic carbocyclic analogs of purine nucleosides through the action of adenosine deaminase. Antiviral activity of the carbocyclic 2'-deoxyguanosine enantiomers | |
| CN107827943B (zh) | 一种从发酵液中提取胞嘧啶核苷的方法 | |
| JP2007529505A (ja) | 塩素化スクロース製造の改良された方法 | |
| JP2003534349A (ja) | （ｓｓ，ｒｓ）−ｓ−アデノシル−ｌ−メチオニンの薬剤として許容される塩の調製方法 | |
| JPS6013677B2 (ja) | シュクロ−スの酵素的トランスフルクトシレ−ション法 | |
| US4649111A (en) | Process for the preparation of 5'-ribonucleotides | |
| KR900006229B1 (ko) | 락투로오즈의 정제방법 | |
| JPH0631285B2 (ja) | 高純度オリゴグルコシルフラクトシドの製造方法 | |
| CA1242710A (en) | Crystalline maltopentaose and process for producing the same | |
| Walton et al. | 3'-Deoxynucleosides. IV. Pyrimidine 3'-Deoxynucleosides | |
| CS239597B1 (cs) | Sposob přípravy melibiózy a D-fruktózy | |
| Kusmierek et al. | Synthesis of N2, 3-ethenodeoxyguanosine, N2, 3-ethenodeoxyguanosine 5'-phosphate, and N2, 3-ethenodeoxyguanosine 5'-triphosphate. Stability of the glycosyl bond in the monomer and in poly (dG,. epsilon. dG-dC) | |
| Johnson et al. | Syntheses of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-βD-galacto-pyranosyl-D-mannose and-D-glucose and of 2-acetamido-2-deoxy-4-O-βD-mannopyranosyl-D-mannose and-D-glucose | |
| JPS61268192A (ja) | 糖類脂肪酸エステル化合物の製造法 | |
| US3941770A (en) | Method for purifying 3',5'-cyclic-adenylic acid or 3',5'-cyclic-deoxyadenylic acid | |
| JP2834807B2 (ja) | 精製ラクチュロースの製造法 | |
| JPH07113024B2 (ja) | ピロロキノリンキノンの精製方法 | |
| EP0314959B1 (en) | Selective hydrolysis | |
| US2788346A (en) | Process of preparing orotidine | |
| JPH0584090A (ja) | 高純度イソマルトースの製造方法 |