CS239430B1 - N,N'-bis/{alkoxykarbonylmetyl)dimetyl/-1,2-etandiamóniumdibromidy a spósob ich prfpravy - Google Patents

Description

239430 2

Vynález sa týká H,N'-bie/(alkoxykarbonyl)dimetyl/-1,2-etándiamóniumdibromidov vše-obecného vzorca

kde R znamená lineárny alebo rozvětvený alkylový retazec a počtom atoaov uhlíka 6 až 16alebo p-terc.butylfenyl a spOsobu přípravy týchto zlúčenín.

Je známe, Se dlhoreťazcové organické amoniové soli výkazujú okrem velmi dobrýchpovrchovoaktívnych vlastností aj výrazné biologické účinky. NaSli použitle ako vysoko-účinné dezinfekčné prostriedky v zdravotnickéj praxi, v komunálněj hygienie, vo farmácii,v kozmetike, ale aj v 1'ahkom a ťažkom priemysle.

Popři vysokej dezinfekčněj účinnosti majú vSak aj rad negativných vedlejších účinkovako napr. poměrně vysoků toxicitu a dráždivosť. Preto je snahou modifikovat molekulytakýchto zlúčenín skupinami blízkými organizmu (esterová, amidová, hydroxylová, amino,atň.) a eielom zachovat ich vysokú biologická aktivitu ale znížiť vedlajSie nežiaduceúčinky. V chemickej literatáre boli opísané dialkylestery N,N'-bis(karboxymetyl)-N,N,N',N'--tetrametyléndlamoniumdichloridy, z kterých decylderivát sa používá pod názvom Ethoniumako lokálně anestetikum s antimikrobnym účinkom. NaSiel tiež využitie v analytickej chérail,pri prlprave a úpravě vlastností polymérov, pri elektroforetickom nanáSenl kovov na povrchyz umělých hmOt, v biochémii.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu nie sú v chemickej literatáre doteraz opísanéa zistili sa u nich doteraz neznáme bilogické účinky.

Organické amoniové soli sa pripravujú najčastejSie substitučnou nikleofilnou reakcioupříslušných halogénderivátov s terciárnymi amlnmi za rOznych podmienok, pričom výtažkyako aj čistota produktov sú variabilné.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu sa připravili reakciou esterov kyseliny brom-octovej β N,N -bisdimetyl-1,2-etándlamlnom v prostředí metylkyanidu pri teplotách 20 až80 °C počas 2 ai 4 h. Výhodou spčsobu podl’a vynálezu je, Se vznikájú produkty takmerv kvantitatívnom výtažku, velmi čisté v poměrně krátkom čase. Připravené soli sú ne-hygroskopické, nižšie homology sú dobré rozpustné vo vodě a polárných rozpúStadlách,nerozpustné v nepolárných rozpúStadlách. Příklad ilustruje vSeobecnú metodu přípravy zlúčenín podlá vynálezu, ktoré sú cha-rakterizované v tabulko. Je uvedená aj antimikrobna aktivita vyjádřená ako minimálnainhibičná koncentrácia (MIC) v /ug.cm“^ resp. mmol.dm-^ na kmene Staphylococcus aureus(s.a.), Escherichia coli (E.c.) a Candida albicans (C.a.). V porovnaní s Ajatlnom (benzyldodecyldimetylaméniumbromid) sú najúčinnejSie zlúčeniny,ktoré sú predmetom vynálezu, účinnejšie na grampozitívne baktérie S. aureus 2-x, na gra-negatívne baktérie E. coli 4-x, aktivita na kvasinky C. albicans je srovnatelná. Okremantimlkróbneho účinku sa stanovila aj povrchová aktivita zo zmien povrchového napštia v závislosti na koncentrácli. V tabulke je uvedená hodnota Y q (zníženie povrchového napatia na medzifázovom roz-hraní voda - vzduch pri kritickéj koncentrácli tvorby miciel C^). sa stanovila aj 3 239430 konduktoawtrieky a straní asien voditoatl v sívialoati na měnách konctntrícle a primárníhodnota a oboch aeraní jo uvedení v tabulko. Taktiet eú uvedení spektrálné cbaraktarlatikyalúCenín, ktorá aú předaňte· vynálesu. Hodnoty a překovej analýay holi v ráaci chybyaetody 10,3 4. Příklad V 30 ca^ aetylkyanidu aa roapuatl 0,1 aol M,N -biadimtyl-1,2-etándiaaínu a pcaaly•a přidá 0,2 aol esteru kyseliny bróaoctovej. Saakcia je exoteraioká a tplota aa aa-aovoXne avýSi a pdvodnýoh 20 na M *C, kde aa udráuje 2 h. Po ochladení a odpaření roa-púátadla aa aíaka produkt, který aa kryitaliaujedo konátantnej teploty topenia ao meaiaceton - aetanol. Ciatota aa okrm překovej analýay, iC-spektier sledovala a) tenkovratevnouchreaatoerafiou (celulóaa) v aúatave butanol - kyselina octová - voda, detekcia Dra<en-dorfovýa Činidla·. 239430 oaot"Omo<woNo^Q0to<o»"O<no^ot»Q£oetOř*^· ·-’·- - — © *- O O <-©>Μ©ΟΙ©Ζ|Α(* o;

- oM J· o«otno(MO^Stf\o*ocMomocJO^o«**or*o^o^oř*dií>t^<noemwoe<^^íno<Qa»oř*o<Mewe*-o ο» a <o < o i o ·- «- — cl o οι 5 01 o ·- m> <h — ·- ·· o ο?δη<η·ί>· - — <9 — ^n^NNONí*· O ř* CM H < © Ol o © © o o *· ·- ©

Ol *? Ol CM Ol

I O I I I © m — ia © < © < © © r> 0*

O h O kf\o m o oOl Ol O Μ,N'-bis/(alkoxykarbonyleetyl)dl»etyl/-1,2-et4ndiasoniuadibroaidy oř* * IA IA ř*

I _ I I Ol I O*OtOJf\O*ON" n « s» * * ·· * Qh m

<M · fl· · ·— · (O · «“ · © · O· · <*3 · ~ «tf\ ♦ ΙΑ I moioiir\mooiotrttf\<nooi<mr*w\< φφ ·- ·- Ol — οι <n π i i i l o o o t* o

Ol ΓΠ — . S-

Ol

Ol m Ol m σ* ~ 9 • o «- 9 01 O o CA 9* • r- Ol 01 9 < © «» m o <n o i — 1 o 1 *· <n © ΓΊ <n O Ol o m © <*> — 1 Ol 0- Ol 0- Ol 0* Ol Ol Ol Ol 0- 01 0- Ol 0- Ol 0- Ol (* Ol 0- Ol r* Ol Ο^'ύΟΠβΟΟΟΠΝΟΡίί'ΟίΛΝβ’-ΐΑβίΛΐη’-ΟίΛΟβΙ 4oix^<*(nwooi'<oj*»-(*>’-<*’*»-n*’tOJ<»-'í^ oir*-oit*oih-oiř*oif*oit*-oiř*oit*oiř*oit^oi(*oiř-oit*oio- 9<Μ«>*9*Α9*··9<η·οι© — © ia ία o < o οι iř\ <a

SO ř- 8 r- S>

Sk ·» « Sk· Sk Sk φ> Sk Sk ^ο^οΐΑο^*ο9©©©«η©^οο*ο^<A Ch 9i Ot Ch CA. 0* CA CA ¢0 \0 \0 © vo <*> 0*

IA Ol lA IA IA 0- » © * 0- 0- \o «· < *· < < < K0 © 0- t* IA 0- 0· 0- >M OJ 0 0 0 M w M >M »H >tt >N *3 0 0 0 0 ia IA 0 0 IA 0 IA 0 IA © © ia w- < n OJ < VO IA \0 0- VO ia vo © 0- (- 0- 0- 0» 0- 0- OJ s i o 3

P 7 s

A l> 0

JA * rH řř H >> 0 >» P £ H P M H ►> p4 44 O ►s •M rH P >i O « P >5 >> O. P O O 0 0 O 0 44 0 Φ 1 O 0 A 0 •H 0 Ol 0 Ό

H >>

O 0 Ό H >> H H P S >> rH 0 O 0 ►> Λ H 0 0 O • fe Ό *0 0 0 o 0 0 Ό b Φ »4 P 0 0 •0 P 0 H P O 0 0 Φ 1 Ό P O. X! ft o T3 §

Claims (2)

1. 5 23M30 ÍRIDMII ηκήϊζυ 1. H,N'-bis/(alkosykarbonylaetyl)diaatyl/-1,2-atándiaaóni.uadibroaidy všeobecnéhovsorca o ch3 ch3 0 R-O-C-CHj^M-CHj-CHj-^-CHj-C-O-B 2 Br"Íh, CH, kde R anaaené llneémy alebo rosvetvený alkylový ratasec s poStoa atéaov nhlíka 6 ai 16alebo p-terc.butylfenyl.
2. 2. SpAsob přípravy sldCenln všeobecného vsorca ako v bode i, vysnaCeitf t^a, Se aanechá reagovat eatar kyseliny broaoctovej všeobecného vsorca Br

   kde R snaaené to lsté ako v bodal, a M,M'-blsdlaetyl-1,2-etándiaaínoa vsorca (CH3)2N-CH2-CH2-N(CH3)2 prl teplota 20 ai *0 °C v prostředí aetylkyanidu. $