CS239408B1 - Insektieidní prostředek s účinkem juvenilního hormonu, způsob jeho přípravy a použití - Google Patents
Insektieidní prostředek s účinkem juvenilního hormonu, způsob jeho přípravy a použití Download PDFInfo
- Publication number
- CS239408B1 CS239408B1 CS1025983A CS1025983A CS239408B1 CS 239408 B1 CS239408 B1 CS 239408B1 CS 1025983 A CS1025983 A CS 1025983A CS 1025983 A CS1025983 A CS 1025983A CS 239408 B1 CS239408 B1 CS 239408B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- straight
- group
- carbon atoms
- denotes
- together form
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Podstatou řeSení je insektieidní prostředek s účinkem juvenilního hormonu, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeniny obecného vzorce I < r3z2 \cH-CO-/CH,/,-é-6-CH9 o O / £ í I. I, 4 '— ž’ž3 (I), R4 • i 2 "í kde symbol R , R , R značí.methylskupinu nebe ethylskupinu, symbol R4 značí chlor, brom, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s rovným i rozvětveným řetězcem, alkoxy- skupinu s taž 4 atomy uhlíku s rovným i rozvětveným řetězcem, skupinu -COR®, -COOR®, kde R® značí rovný či rozvětvený alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, symbol Z1 značí vodík nebo Z1 a Z2 tvoří spolu dvojnou vazbu, symboly Z2, Z3 značí vodík nebo spolu tvoří skupinu = 0. Způsob přípravy výSe uvedených sloučenin obecného vzorce I spočívá v oxidaci přísluěných alkoholů kysličníkem chromovým v prostředí dimethylformamidu při teplotě 15 až 25 C za přítomnosti katalytického množství koncentrované kyseliny sírové na ketony.
Description
(54) Insektieidní prostředek s účinkem juvenilního hormonu, způsob jeho přípravy a použití
Podstatou řeSení je insektieidní prostředek s účinkem juvenilního hormonu, vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeniny obecného vzorce I r3z2 \cH-CO-/CH,/,-é-6-CH9 o O / £ í I. I, 4 '— ž’ž3 (I), • i 2 í kde symbol R , R , R značí.methylskupinu nebe ethylskupinu, symbol R4 značí chlor, brom, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s rovným i rozvětveným řetězcem, alkoxyskupinu s taž 4 atomy uhlíku s rovným i rozvětveným řetězcem, skupinu -COR®, -COOR®, kde R® značí rovný či rozvětvený alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, symbol Z1 značí vodík nebo Z1 a Z2 tvoří spolu dvojnou vazbu, symboly Z2, Z3 značí vodík nebo spolu tvoří skupinu = 0.
Způsob přípravy výSe uvedených sloučenin obecného vzorce I spočívá v oxidaci přísluěných alkoholů kysličníkem chromovým v prostředí dimethylformamidu při teplotě 15 až 25 C za přítomnosti katalytického množství koncentrované kyseliny sírové na ketony.
Vynález se týká insekticidního prostředku s účinkem juvenilního hormonu, způsobu jeho přípravy a použiti.
V současné dobč je známo mnoho juvenoidních a juvenoidogennlch potenciálních penticidních látek nejrůznějěích chemických struktur.
Látky popsané v přihláSce vynálezu jsou příkladem alifatickoaromatiekýeh sloučenin s ketoskupinou v alifatické části molekuly.
Podstatou předmětného vynálezu je insekticidnl prostředek s účinkem juvenilního hormonu, jehož účinnou látkou jseu sloučeniny obecného vzorce I
R3^2
CH-CO-/CH,/,-C-C-CH,- O í *1 *3
3* z'zj /1/, ,1
R2, R3 znečl methylskupinu nebo ethylskupinu, R^ značí chlor, brom, alkylskupinu kde R , s 1 až 4 atomy uhlíku s rovným i .rozvětveným řetězcem, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s rovným i rozvětveným řetězcem, skupinu -COR$, -COOR , kde R$ značí rovný i rozr 12 větvený alkyl s 1 až 4 atomy uhlíkuý Z značí vodík nebo Z a Z tvoří spolu dvojnou vazbu, Z2, Z3 značí vodík nebo spolu tvoří skupinu =0.
, Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I spočívá v reakci hydroxysloučeniny 'obecného vzorce II
R3Z2 \ I » , CH-CH/OH/-/CH,/,-C-C-CH,—O
Z 4 4 II 4
kde vžechny symboly značí totéž co ve vzorci I, s kysličníkem chromovým v prostředí dimethylformamidu při teplotě 15 až 25 °C za přítomnosti katalytického množství HgSO^.
Oále je vynález blíže objasněn na příkladech provedení, aniž se na tyto výlučně omezuje.
Přikladl
K rozteku 0,1 g /0,000235 mol/ 8-/4-chlorfenoxy/-2,6-dimethyl-3-oktanolu v bezvodém dimethylformamidu bylo za míchání přidáno 0,1 g kysličníku chromového a katalytické množství koncentrované kyseliny sírové e věe bylo ponecháno stát přes noc při teplotě 15 °C až 25 °C. Po vytřepání reakční směsi me^i diethyléter a vodný roztok kyselého siřičitanu draselného a po promytí oddělené éterlcké vrstvy 1N-vodným roztokem kyselého uhličitanu sodného a vodou, po vysuženl této bezvodým síranem hořečnatým a odpaření diethyleteru byl odparek dělen ne sloupci silikagelu /8 % hmot. vody, eluční činidlo: petroléter-diethyléter obsahující až 20 obj. % diethyléteru / za vzniku 0,06 g /(&%/ chromatograficky čistého 8-/4-chlorfenoxy/-2,6-dimethyl-3-oktanonu. Elementární analýze: vypočteno 67,95 % C, 8,20 % H; nalezeno 67,67 % C, 8,50 % H. US analýza: 282/4 /C,6H33 ClOj/, 239/41 /C13H,6C1O2/, 155 /C,oHigO/, 128/30 /C^CIO/, 71 /C^O/. IČ analýza /3 % /3» CCl4/s 1 715/V CO alif./, 1 600, 1 584, 1 495/V srom./, 1 384, 1 367/cí CHj/cm“1.
MMR analýza /CDCl3/TMS/:<f /ppm/:0,94 a 1,1 :/d, <J = 6,5,9H/, 1,3 až 1,95 /m, 5H/, 2,50/t, J = 6,5,2H/, 2,50 až 2,90 /m, H/, 3,99 /t, J = 6, 0, 2H/, 6,83 a 7,26 /d, 4H, J = 8,5/.
Stejným způsobem byly připraveny:
8-/4-ethylfenoxy/-2,6-dimethyl-3-oktsnon: MS analýza: 276/C^gH 28^/’ 233-/'c15H21
190/C13H18O/,155/C)0H,9O/, 122/C8H10O/, 71/0^0/, IČ analýza /5«, CC14/: 1 713/ pCO alif./
613, 1 583, 1 515/^arom./, 1 383, 1 367/ ^CH/cm1. NMR analýza /CDClj/TMS/: 0,96 a 1,09
kerbonylfenexy/-2,6-dimethyl-3,7-©ktendion: MS analýza: 318/C^HggO^/, 289/0,.^2^0^/,
6,94 a 7,99 /d, <J = 8,5,4H/; 8-/4-ethylkarbony^fenoxy/-2,6-dimethyl-3-oktanon: IČ analýza /«MU nni /· 1 71á/.IpD oHe / 1 AR7/J ηΠ / 1 AOÁ t R70 1 >iivj o.nr. / i -««9
Biologická aktivita sloučenin podle vynálezu byla zkoušena na základě aktivity hmyzího juvenilního hormonu / topické aplikace v 1 mikrolitru acetonu v ředění 1/10, 1/100 atd. na čerstvě svlečené larvy posledního instaru ploštic, resp. na čerstvě svlečené kukly brouků/. Aktivita zkoušených látek byla vyhodnocována na základě inhibice metamorfózy ve standardních jednotkách ID^q, jež značí množství látky v mikrogramech na hmyzího jedince, které vyvolává za výše uvedených experimentálních podmínek vznik intermedlárních forem mezi larvou a dospělcem /u ploštic/, resp. mezi kuklou a dospělcem / u brouků/.
Příklady aktivit sloučenin podle vynálezu:
Tenebrio molitor:
8-/4-ethylfenoxy/-2,6-dimethyl-3-oktanon 0,05
Dysdercus cingulatus:
8-/4-ethylkarbonylfenoxy/-2,6-dimethyl-3,7-oktandion 0,1
8-/4-chlorfenoxy/-2,6-dimethyl-3-oktanon 0,1
Pyrrhocoris apterus:
ethyl-£4-/6-oxo-3,7-dimethyloktyloxy/benzoét2J 0,05
8-/4-methoxyfenoxy/-2,6-dimethyl-3-oktanon 7
1. Insekticidní prostředek s účinkem juvenllnlho hormonu, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeniny obecného vzorce I
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU h3z2I 1 ^CH-CO./CHg/g-C-C-CHg- O—R4 (I),Z1 Z3 kde symboly r’, R2, R3 značí methylskupinu nebo ethylskupinu, R4 značí chlor, brom, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s rovným nebo rozvětveným řetězcem, alkexyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku s rovným nebo rozvětveným řetězcem, skupinu -COH®, kde značí řevný či rozvětvený alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku, Z1 značí vodík nebo z' a Z-2 tvoří spolu dvojnou vazbu a Z2, Z3 značí vodík nebo spolu tvoří skupinu =0
- 2. Způsob přípravy sloučenin podle bodu 1, vyznačující se tím, že se nechá reagovat hydroxysloučenina obecného vzorce IIR3Z2 I 1CH-CH/OH/-/CH2/2-C-C-CH2- O —R‘ (II), z1 z3 kde všechny symboly značí totéž co ve vzorci I s kysličníkem chromovým v prostředí dimethylformamidu při teplotě >5 až 25 °C za přítemnosti katalytického množství koncentre* váné kyseliny sírové.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS1025983A CS239408B1 (cs) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | Insektieidní prostředek s účinkem juvenilního hormonu, způsob jeho přípravy a použití |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS1025983A CS239408B1 (cs) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | Insektieidní prostředek s účinkem juvenilního hormonu, způsob jeho přípravy a použití |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS239408B1 true CS239408B1 (cs) | 1986-01-16 |
Family
ID=5448467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS1025983A CS239408B1 (cs) | 1983-12-30 | 1983-12-30 | Insektieidní prostředek s účinkem juvenilního hormonu, způsob jeho přípravy a použití |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS239408B1 (cs) |
-
1983
- 1983-12-30 CS CS1025983A patent/CS239408B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK167877B1 (da) | 4ae-deoxy-4ae-n-methylaminoavermectin bla, blb eller en blanding heraf eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf, fremgangsmaade til fremstilling deraf, fremgangsmaade til udryddelse af insekter i landbruget og insekticide praeparater indeholdende saadanne forbindelser | |
| SK649089A3 (en) | 2-[2',3',4'-trisubstituted benzoyl]-1,3-cyclohexanediones, herbicidal composition containing them and their use | |
| JPS574930A (en) | Synthesis of alpha,beta-unsaturated ketone | |
| CS239408B1 (cs) | Insektieidní prostředek s účinkem juvenilního hormonu, způsob jeho přípravy a použití | |
| US4943595A (en) | Perfluorochemicals and process for preparing the same | |
| Sanders et al. | Metabolism and disposition of luminol in the rat | |
| John | Synthesis of photoactivatable fluorescein derivatives bearing side chains with varying properties | |
| Greenhalgh et al. | Trifluoroacetylation of Mesurol [4-methylthio-3, 5-xylyl-N-methylcarbamate] and its sulfoxide, sulfone, and phenol analogs for analysis by gas chromatography | |
| Evans et al. | 60. Dithiols. Part II. 2: 3-Dimercaptopropyl ethers of glycerol and of glycollic acid, with some further observations on “BAL-Intrav.” | |
| CH655098A5 (de) | Sulfonatderivate, verfahren zu deren herstellung sowie pharmazeutische mittel, dieselben enthaltend. | |
| Tsukamoto et al. | Preparation and reaction of difluorinated malonaldehydic acid derivatives: a new route to functionalized α, α-difluorinated esters and amides | |
| Monsen et al. | Selective fluorination of natural products. | |
| AU8050894A (en) | Novel spin-trap molecule 2-trifluoromethyl-dmpo | |
| JP3156867B2 (ja) | ２−ヒドロキシメチル−シクロアルカノール誘導体 | |
| Yamamura et al. | Synthesis and properties of destructible cationic surfactants with a 1, 3-dioxolane ring from acetonyl alkyl ether or aldehyde | |
| Blau et al. | The Synthesis of Dimethyl-(α-hydroxy-β-propiothetin) Hydrochloride and Related Compounds | |
| JP2942408B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| JP2883760B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| JP2883762B2 (ja) | 有害生物忌避剤 | |
| JPS59186980A (ja) | テトラヒドロベンゾチアゾ−ル誘導体及び該誘導体を含有する除草剤 | |
| CS261251B1 (cs) | Alkyl-4-(alkoxyalkoxy)fenylketony s halogenem v alkoxyskupině a způsob jejich přípravy | |
| Hwang et al. | Synthesis of the stereoisomeric mixture of the compound having the proposed structure for “auxin b lactone” | |
| CS241705B1 (cs) | Insektieidní prostředek s účinkem juvenilního hormonu a způsob přípravy účinných látek | |
| JPH05170683A (ja) | ｐ−メンタン−２−アルキル−３，８−ジオール | |
| Grieco et al. | Synthesis and biological evaluation of the methyl esters of (+)-12-fluoro-13, 14-dihydroprostaglandin F2. alpha. and (+)-15-epi-12-fluoro-13, 14-dihydroprostaglandin F2. alpha. |