CS237195B1 - Způsob izolace lanolinalkoholového podílu z hydrolysovaného lanolinu - Google Patents
Způsob izolace lanolinalkoholového podílu z hydrolysovaného lanolinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS237195B1 CS237195B1 CS837816A CS781683A CS237195B1 CS 237195 B1 CS237195 B1 CS 237195B1 CS 837816 A CS837816 A CS 837816A CS 781683 A CS781683 A CS 781683A CS 237195 B1 CS237195 B1 CS 237195B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- lanolin
- cholesterol
- isolation
- hydrolysis
- sodium hydroxide
- Prior art date
Links
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 title claims abstract description 26
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 title claims abstract description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 36
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims abstract description 13
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 13
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims abstract description 13
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 6
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 4
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 abstract description 32
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 abstract description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 3
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 3
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000000956 solid--liquid extraction Methods 0.000 description 2
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229940099367 lanolin alcohols Drugs 0.000 description 1
- 238000004900 laundering Methods 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003883 ointment base Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical group 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N vitamin D3 Chemical compound C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C\C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005282 vitamin D3 Nutrition 0.000 description 1
- 239000011647 vitamin D3 Substances 0.000 description 1
- 229940021056 vitamin d3 Drugs 0.000 description 1
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsohu izolace lanolinalkoholového
podílu z lanolinu technického
nebo surového, po hydrolýze vodným
roztokem hydroxidu sodného při teplotě
varu reakčni směsi za vzniku sodných mýdel,
která se izolují a v pevném stavu
extrahují"acetonem nebo octanem ethylnatým;
odparek extraktu se zpracuje známým
způsobem ha surový cholesterol, který je
významnou výchozí látkou farmaceutického
a kosmetického průmyslu
Description
Vynález se týká způsobu isolace lanolinalkoholového podílu z lanolinu různého stupně čistoty po hydrolyse hydroxidem sodným, založeného na extrakci typu pevná látka - kapalina. Lanolin, získávaný ve velkém množství z odpadních vypíracích vod z prádelen vlny, je v současné době nejperspektivnějším zdrojem cholesterolu, důležité suroviny farmaceutického a chemického průmyslu. Cholesterol má využití např. při výrobě některých léčiv steroidní struktury, vitaminu cholekalciferolu, mastových základů, emulgátorů atd.
Isolace cholesterolu z lanolinu je intensivně studována po mnoho let a různé postupy jsou předmětem značného počtu patentů a dalších publikací. Řada literárních citací je shrnuta v ně kterých pracích (např. Elsevier encyclopaedia of organic chemistry, Volume 14-Supplement, Elsevier Publishing Company, Amsterdam 1954, stro 1580s až 1581s; Štěpán a Ságnerová: Zpráva o přípravě benzoanu cholesterolu z lanolinu technického, VCHZ Syn thesia Pardubice-Semtín 1973; Schwarz a spol.:. 231 912 Jsou známy práce, využívající k zpracování lanolinu mikrobiologických a enzymatických postupů (Japan Ko.kai 7 301 184, 7 301 185) 7 303 393), ve většině případů je ale isolace cholesterolu založena na několika na sebe navazujících chemických operacích: hydrolysa lanolinu, extrakce lanolinalkoholového podílu, isolac surového cholesterolu z lanolinalkoholového podílu, čištění surového cholesterolu. Zveřejněné postupy se liší různými pracovními podmínkami u jednotlivých operací zpracování lanolinu.
Alkalickou hydrolysou lanolinu se získá směs solí lanolino vých kyselin a lanolinalkoholového podílu, obsahujícího cholesterol vedle řady dalších neutrálních látek. Isolace lanolinalkohclového podílu je tedy klíčovou operací. Alkalická hydrolysa se provádí zpravidla hydroxidem draselným nebo sodiým ve vodně
237 195 alkoholovém nebo vodném roztoku (citace viz výše uvedené práce) a extrakce lanolinalkoholového podílu se zpravidla provádí systémem kapalina - kapalina. Tohoto postupu používá naprostá většina autorů a to nejen po hydrolyse hydroxidem draselným, kde extrakce tohoto typu je jedině možná, ale i po hydrolyse hydroxidem sodným, kdy vzniklá sodná mýdla lze připravit v pevném stavu. Je znám postup, kdy lanolin se extrahuje po hydrolyse hydroxidem sodným benzinem z vodně e.thanolového roztoku (BIOS 1581,4) nebo z ethanolového roztoku.(Niewiadomski a sp.: Przemysl Chemiczny 44. 213, 1965)« Jiný postup je založený na hydrolyse hydroxidem sodným ve vodném isopropylalkoholu, načež se provádí protiproudná extrakce taveniny po hydrolyse za pomoci benzinu (US patent 2,619,495). Popsána je i hydrolysa lanolinu vodně ethanolovým hydroxidem sodným, následovaná neutralisací kyselnou sírovou; isolace lanolinalkoholů se provede vysrážením sodných solí v přebytku acetonu (Brabenec; Vnitřní zpráva VÚOS S.37, 1960). Extrakci systémem pevná látka - kapalina popisuje US patent 2,579,986; postup je založen na hydrolyse lanolinu hydroxidem sodným a převedení sodných mýdel na vápenatá, která se pak extrahují acetonem . Také belgický patent 816,235 popisuje převedení sodných mýdel na vápenatá, která se za určitých podmínek oddělí od lanolinalkoholového podílu. Tyto postupy ovšem vyžadují další operaci, t.j. převádění sodných mýdel na vápenatá chloridem vápenatým. Obvyklá operace typu kapalina - kapalina je značně náročná. Její úspěch striktně závisí na poměru vodně alkoholového popř. vodného roztoku hydrolysovaného lanolinu a extrakčního s vodou nemísitelného rozpouštědla, přičemž tento poměr se mění se složením lanolinu, teplotou, rychlostí míchání při extrakci atd. a je .tu vždy risiko vzniku neoddělitelných emulsí. Extrakce typu kapalina
- kapalina dále vyžaduje značné objemy extrakčních rozpouštědel nebo použití účinných, ale nákladných zařízení, jako jsou protiproudné extrakění kolony
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob isolace lanolinalkoholového podílu z lanolinu technického nebo surového po hydrolyse vodným roztokem hydroxidu sodného při teplotě varu reakční směsi za vzniku sodných mýdel, podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se isolovaná sodná mýdla v pevném stavu extrahují systémem pevná látka - kapalina acetonem nebo octanem ethyínatým a extrakt se zpracuje na lanolinalkoholový podíl. Z tohoto podílu se potom známým postupem získá cholesterol· _ 3 237 195 vychází z hydrolysy lanolinu vodným roztokem hydroxidu sodného při zvýšené teplotě, načež po skončené hydrolyse se isolují sodná mýdla vysolením z vodné fáze přídavkem chloridu sodného, tedy postupem, známým z výroby mýdel v tukovém průmyslu» Vysušením lze získat pevná sodná mýdla, která se po rozdrcení extrahují v Soxhletově extraktoru nebo jiném podobném zařízení. Jako extrakční rozpouštědlo se používá s výhodou aceton nebo octan ethylnatý, zatím co jiná organická rozpouštědla, jako jsou alifatické nebo aromatické uhlovodíky, chlorovaná rozpouštědla a alkoholy neposkytují dobré výsledky» Odpařením extrakčního rozpouštědla se získá lanolinalkoholový podíl se zvýšeným obsahem cholesterolu, z kterého se pak isoluje cholesterol některým ze známých způsobů, např. tvorbou aduktu s chloridem zinečnatým, rozkladem aduktu vodou za vzniku surového cholesterolu a jeho krystalisací z methanolu, Čímž se získá vysoce čistý cholesterol (Schwarz a sp»: AO 231 912 Postup rovněž umožňuje snadnou isolaci směsi lanolinových kyselin neutralisací vyextrahovaných sodných mýdel a dále isolaci neutrálních odpadů po tvorbě aduktu s chloridem zinečnatým resp? po krystalisací surového cholesterolu, tedy surovin s potenciálním využitím v chemickém průmyslu, např» při výrobě tensidů»
Následující příklady uvedený vynález pouze ilustrují, nikoliv omezují.
Příklad 1
500 g roztaveného lanolinu technického se hydrolysuje varem se 75 g hydroxidu sodného v 500 ml vody 6 hodin. Po vychlazení směsi na 6C °C se přidá 120 g chloridu sodného a směs se nechá stát 16 hodin při 22 °G. Sodná mýdla se oddělí a vysuší při 50 až 55 °C do konstantní hmotnosti (573 g).
500 g sodných mýdel se extrahuje v. Soxhletově extraktoru 3 litry acetonu 4 hodiny. Acetonový extrakt se odpaří k suchu, čímž se získá 221 g lanolinalkoholového podílu s obsahem 33,5 % cholesterolu (OLO). Lanolinalkoholový podíl se rozpustí v 1,1 litru benzenu, azeotropicky se oddestilují zbytky vody, přidá se 55 g bezvodého chloridu zinečnatého a sípěs se vaří 1 hodinu. Po ochlazení na 30 °C se odsaje vyloučená adiční sloučenina cholesterolu s chloridem vápenatým, promyje benzenem, vysuší a rozloží 400 ml vody. Vyloučený surový cholesterol se odsaje, promyje, vysuší a krystaluje z methanolu. Získá se 22,7 g I.produktu, teplota tání 145 až 147
Zpracováním matečných louhů se získá
- 4 7,5 g II.produktu o teplotě tání 143 až 145 °C. 237 195
Příklad'2
Postupuje se podle příkladu 1, ale použije se 500 g lanolinu surového a extrahuje se stejným objemem octanu ethylnatého Zpracováním podle příkladu 1 se získá celkem 24,3 g cholesterolu, teplota tání 143 až 146 °Ce
Claims (1)
- PŘEDMET VYNÁLEZU237 195Způsob isolace lanolinalkoholoyého podílu z lanolinu technického nebo surového, po hydrolyse vodným roztokem hydroxidu sodného při teplotě varu reakční směsi za vzniku sodných mýdel, vyznačující se tím, že se isolovaná sodná mýdla v pevném stavu extrahují systémem pevná látka - kapalina acetonem nebo octanem ethylnatým a extrakt se zpraoujg^na lanolinalkoholový podíl.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS837816A CS237195B1 (cs) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | Způsob izolace lanolinalkoholového podílu z hydrolysovaného lanolinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS837816A CS237195B1 (cs) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | Způsob izolace lanolinalkoholového podílu z hydrolysovaného lanolinu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS781683A1 CS781683A1 (en) | 1984-11-19 |
| CS237195B1 true CS237195B1 (cs) | 1985-07-16 |
Family
ID=5427987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS837816A CS237195B1 (cs) | 1983-10-24 | 1983-10-24 | Způsob izolace lanolinalkoholového podílu z hydrolysovaného lanolinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS237195B1 (cs) |
-
1983
- 1983-10-24 CS CS837816A patent/CS237195B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS781683A1 (en) | 1984-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6049004A (en) | Nitric acid removal from oxidation products | |
| US3240775A (en) | Preparation of alpha-l-fucosides and l-fucose from fucoidan | |
| NO145273B (no) | N-formyl-alfa-l-aspartyl-l-fenylalanin for anvendelse til fremstilling av alfa-l-aspartyl-l-fenylalaninalkylestere | |
| JPS6241702B2 (cs) | ||
| Lemieux | The biochemistry of the Ustilaginales: III. The degradation products and proof of the chemical heterogeneity of ustilagic acid | |
| US3974084A (en) | Process for the manufacture of anhydrous alkali metal arylate solutions and separation of the arylates from alkali metal sulfite | |
| CS237195B1 (cs) | Způsob izolace lanolinalkoholového podílu z hydrolysovaného lanolinu | |
| SU474977A3 (ru) | Способ получени диметилсульфоксида | |
| US5616769A (en) | Method for purifying O,S-dimethyl N-acetylphosphoramidothioate | |
| Ault et al. | 117. Preparation of d-mannuronic acid and its derivatives | |
| JP2006516148A (ja) | 極性の、好ましくは水性の溶媒から２−ケト−ｌ−グロン酸（ｋｇａ）を抽出する方法 | |
| US2516350A (en) | Method of isolating mannite | |
| RU2494085C1 (ru) | Способ очистки ванилина, получаемого из продуктов окисления лигнинов | |
| Duff et al. | 148. Carbohydrate sulphuric esters. Part II. The isolation of 3: 6-anhydromethylhexosides from methylhexopyranoside sulphates | |
| US4511734A (en) | Process for the production of 3,3-dimethylglutaric | |
| BARK | OVERVIEW OF BETULIN EXTRACTION TECHNOLOGIES FROM | |
| US3984466A (en) | Hydrolysis of 3,5-diamino benzoic acid to produce alpha-resorcylic acid | |
| RU2030385C1 (ru) | Способ выделения бензойной кислоты из промышленных отходов ее производства | |
| SU804631A1 (ru) | Способ очистки миндальной кислотыили EE эфиРОВ | |
| JPH0421651B2 (cs) | ||
| RU2069656C1 (ru) | Способ получения 4-нитро-1,3-диаминобензола | |
| SU1051057A1 (ru) | Способ очистки п-крезола | |
| KR0167723B1 (ko) | 베타-히드록시 이소부티르산의 정제방법 | |
| SU1432046A1 (ru) | Способ разделени смеси нонанола и нонандиола | |
| Vargha et al. | Alcohols of the Sugar Group. IV. 2, 5-Anhydro-L-iditol |