CS236898B2 - Processing of 4-nitrodiphenylamine - Google Patents

Processing of 4-nitrodiphenylamine Download PDF

Info

Publication number
CS236898B2
CS236898B2 CS839327A CS932783A CS236898B2 CS 236898 B2 CS236898 B2 CS 236898B2 CS 839327 A CS839327 A CS 839327A CS 932783 A CS932783 A CS 932783A CS 236898 B2 CS236898 B2 CS 236898B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
cesium
mol
reaction
copper
nitrodiphenylamine
Prior art date
Application number
CS839327A
Other languages
English (en)
Inventor
Ernst W Mueller
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of CS236898B2 publication Critical patent/CS236898B2/cs

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/52—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/20—Carbon compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/20—Carbon compounds
    • B01J27/232—Carbonates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/24—Nitrogen compounds
    • B01J27/26—Cyanides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B61/00—Other general methods
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
    • C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
    • C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C07C211/55—Diphenylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Předložený vynález se týká způsobu výroby 4-nitrodifenylaminu reakcí 4-nitrochlorbenzenu s anilinem v přítomnosti uhličitanu draselného a sloučenin mědi.
Reakce halogennitrobenzenů s aromatickými aminy je již dlouho známá. Tak je například známo z německého patentového spisu č. 185 663 provádět reakci v přítomnosti uhličitanů alkalických kovů a sloučenin mědi jako katalyzátorů.
Kromě toho je známo, že mimořádně pomalu probíhající reakci je možno urychlit, jestliže se používá uhličitanu draselného a reakční voda se odstraňuje azeotropickou destilací. Postupem podle příkladu 1 amerického patentového spisu č. 2 927 943 byl za těchto podmínek za reakční dobu 21 hodin získán mírně čistý 4-nitrodifenylamin ve výtěžku 73 % teorie. Z amerického patentového spisu č. 4 155 936 je dále známo, že při reakci halogennitrobenzenů s primárními aromatickými aminy přistupuje к nevýhodě dlouhých reakčních dob znečištění nítrodifenylaminů v důsledku vzniku nepatrných množství dehtů a vedlejších produktů, jako je vznik nitrobenzenu v důsledku redukční dehalogenace (srov. americký patentový spis č. 3 313 854, sloupec 3, řádky 64, 65).
Aby se zamezilo těmto nevýhodám, přidávají se к reakční směsi polární rozpouštědla jako kokatalyzátory. Přesto jsou však dosud používaná polární rozpouštědla vesměs spojena s nevýhodami. Tak je dimethylformamid, který se používá podle amerického patentového spisu č. 3 055 940, za reakčních podmínek těkavý a tvoří obtížně oddělitelné vedlejší produkty. Hexamethyltriamid fosforečné kyseliny, který se používá podle amerického patentového spisu č. 3 055 940 a formanilid, který se používá podle amerického patentového spisu č.
313 854, mají v katalytických množstvích v přítomnosti sloučenin mědi jen neuspokojivé vlastnosti, pokud jde o zvýšení reakční rychlosti. Dimethylsulfoxid, acetanilid jakož i salicylanilid, které se používají podle DE-AS č. 3 277 175, DE-AS č. 1 518 307 a DE-AS č. 1 117 594, skýtají rovněž jen nepatrné účinky. Stejně je tomu také při použití N-methylpyrrolidonu podle DE-OS č.
633 811 nebo ε-kaprolaktamu podle JP č. 56/022 751.
Také přídavek polyetherů, který se popisuje v americkém patentovém spisu číslo
155 936, je spojen s nevýhodami. Podle způsobu zpracování zbývají totiž tyto přídavné látky v konečném produktu nebo v odpadní vodě.
V americkém patentovém spisu číslo
121 736 se popisuje jako další možnost ke snížení vzniku dehtů přídavek aminokarboxylových kyselin, alkyldiaminopolykarboxylových kyselin a jejich solí, disalicylaldiamh noalkanů, o-hydroxybenzalaminofenolů, polyfosfátů, karboxymethylmerkaptojantaro vé kyseliny nebo Schiffových bází salicylaldehydů.
Při použití těchto látek však vznikají problémy při zpracování.
Nyní byl vypracován nový způsob výroby
4-nitrodifenylaminu reakcí 4-mtrochlorbenzenu s anilinem v přítomnosti uhličitanu draselného a sloučenin mědi, který spočívá v tom, že se tato reakce provádí v přítomnosti cesných solí slabých kyselin, jako uhličitanu česného, octanu česného, mravenčanu česného nebo kyanidu česného.
Jako příklady katalyzátorů na bázi mědi, které jsou použitelné pro postup podle vynálezu, lze uvést jodid měďný, chlorid měďný, chlorid měďnatý, bromid měďný, bromid měďnatý, kyanid měďný, kysličník měďný, kysličník měďnatý, uhličitan měďnatý, bazický uhličitan měďnatý, síran měďnatý, dusičnan měďnatý, mravenčan měďnatý, octan měďnatý a organické a anorganické koordinační sloučeniny jednomocné a dvojmocné mědi. Výhodně se používá kyslíkatých sloučenin mědi, jako kysličníku měďnatého, uhličitanu měďnatého, bazického uhličitanu měďnatého nebo kysličníku měďnatého, přičemž se katalyzátor na bází mědi používá v množství 0,001 až 0,1, výhodně 0,01 až 0,05 mol na 1 mol použitého chlornitrobenzenu. Katalyzátory na bázi mědi se mohou používat jak jednotlivě, tak i ve vzájemné směsi.
Jako sloučeniny cesia se slabými kyselinami přicházejí v úvahu soli se slabými organickými nebo anorganickými kyselinami, jako jsou například uhličitany, octany, mravenčany a kyanidy. Používané soli se mohou tvořit v reakční nádobě z hydroxidů a z odpovídajících kyselin nebo z vhodných derivátů kyselin.
Při reakci se na 1 mol 4-nitiOchlorbenzenu obecně používá asi 1 až 6 mol, výhodně
1,5 až 3 mol, zvláště pak 1,7 až 2,5 mol anilinu.
Sloučeniny cesia se používají v takovém molárním množství, které odpovídá 0,05 až 5 g, výhodně 0,1 až 1 g uhličitanu česného na 1 mol 4-nitrochlorbenzenu.
Uhličitan draselný se může používat v ekvivaientím množství nebo v nadbytku až do l,5násobku ekvivalentího množství.
Voda vznikající během reakce se výhodně odstraňuje z reakční směsi pomocí nosné látky destilací. Jako nosné látky přicházejí v úvahu například xylen, toluen, benzen, chlorbenzen, chlortoluen, anilin nebo/ /'a toluidin, výhodně xylen nebo toluen.
Postup podle vynálezu je možno provádět, pokud je to žádoucí, za přítomnosti ředidel, například inertních organických uhlovodíků, například v přítomnosti xylenu. Dále se mohou používat jako rozpouštědla samotné aromatické primární aminy.
Reakční teploty mohou při postupu podle vynálezu kolísat v širokých mezích. Obecně
3 Б 8 9 8 se pracuje při teplotách 140 až 225 °C, výhodně 180 až 210 °C.
Fostup podle vynálezu lze provádět obvyklými metodami kontinuálně nebo diskontmuálně.
Zpracování reakční směsi se může rovněž provádět podle různých variant. Soli, které se nacházejí v reakční směsi, se dají oddělit při zvýšené teplotě fyzikální cestou odstředováním nebo filtrací. Po promytí teplým xylenem a po vysušení zbude světle šedý práškovitý pevný produkt. Z filtrátu se mohou nezreagovaný chlornitrobenzen a anilin vypudit vodní parou, přičemž nitrodifenylamin vzniká většinou ve formě granulátu. Další možnost spočívá v tom, že se filtrát ve vakuu částečně destiluje a produkt se pak získá ve zbytku nebo se 4-nitrodifenylamin oddělí v maximální možné míře filtrací nebo/a к filtrátu se přidá srážedlo, například xylen. 4-nitrodifenylamin vzniká přitom ve vysoce čistém stavu a v tomto stavu se může přímo dále zpracovávat.
Katalyzátor na bázi mědi se může používat několikrát. Popřípadě se к němu za účelem dosažení plné účinnosti přidá katalyzátor v čerstvé formě v množství nižším, než bylo původně použité množství katalyzátoru.
К odstranění vedlejších produktů se v případě potřeby částečné množství vzniklých matečných louhů oddělí. Reakční směs se může také za účelem odstranění solí výhodně při zvýšené teplotě (85 až 95 °C) rozmíchat s vodou v množství, kterého je zapotřebí к rozpuštění solí. Po rozdělení fází se organická vrstva dále zpracovává, například destilací s vodní parou nebo vypuzením složek, které jsou snadněji těkavé než
4-nitrodifenylamin.
Postupem podle vynálezu se může 4-nitrodifenylamin vyrábět ve výtěžku nad 85 % a ve vysokém stupni čistoty v krátkých reakčních dobách. Ke vzniku vedlejších produktů dochází při postupu podle vynálezu jen v nepatrné míře.
4-nitrodifenylamin, který se vyrábí postupem podle vynálezu, se může snadno známými postupy redukovat na aminodifenylamin, který je cenným meziproduktem pro výrobu například barviv nebo stabilizátorů pro kaučuk (srov. americký patentový spis č. 3 163 616).
Příklad 1
Do baňky o obsahu 2 litrů se třemi hrdly a s míchadlem a s destilačním nástavcem s odlučovačem vody se při rychlosti míchadla 400 otáček za minutu předloží 1 mol
4-chlornitrobenzenu, 1,9 mol anilinu, 1,25 mol absolutního uhličitanu draselného, 1/42 mol kysličníku měďnatého, 1/950 mol suchého uhličitanu česného a 1/10 mol xylenu.
Reakční směs se zahřívá za míchání na teplotu 195 °C. Obsah baňky se udržuje tak dlouho při této teplotě, až se oddělí 10 až
10,5 ml vody a stanoví se obsah 4-chlornitrobenzenu v odebraném vzorku pomocí kapalinové chromatografie. Je-li tento obsah pod 1,5 % z původního množství, reakce se přeruší ochlazením; jinak se v reakci pokračuje až к dosažení této hodnoty. Celková reakční doba činí 5 až 6 hodin.
Při 100 °C se přidá 50 ml vody a těkavé podíly se vypudí s vodní parou. Vodná fáze z obsahu baňky se oddělí a organická fáze ochlazením ztuhne. Získá se 216 g šedozelené zrnité látky, která podle analýzy kapalinovou chromatografií obsahuje 86 % hmotnostních 4-nitrodifenylaminu, což odpovídá 87% výtěžku vztaženo na 4-chlornitrobenzen.
Příklad 2
Opakuje se postup, který je popsán v příkladu 1 s tím rozdílem, že místo uhličitanu česného se používá 1/930 mol kyanidu česného.
Získá se 4-nitrodifenylamin v 88,7% výtěžku, vztaženo na použitý 4-chlornitrobenzen.
Příklad 3
Postupuje se jako v příkladu 1 za použití 1,95 mol anilinu, 1,3 mol uhličitanu draselného, 1/45 mol kysličníku měďnatého, 1/850 mol octanu česného, 1/20 mol vody a 1/12 mol xylenu, jinak za nezměněných podmínek a oddělí se asi 11 ml vody. Výtěžek 4-nitrodifenylaminu, vztaženo na 4-nitrochlorbenzen, činí 89,2 %.

Claims (6)

1. Způsob výroby 4-nitrodifenylaminu reakcí 4-nitrochlorbenzenu s anilinem v přítomnosti uhličitanu draselného a sloučenin mědi, vyznačující se tím, že se reakce provádí v přítomnosti cesných solí slabých kyselin, jako uhličitanu česného, octanu česného, mravenčanu česného nebo kyanidu česného.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se sloučeniny cesia používají v takových molárních množstvích, která odpovídají 0,5 až 5 g uhličitanu česného, a katalyzátor na bázi médi se používá v množství od 0,001 až do 0,1 mol, vztaženo vždy na 1 mol použitého 4-nitrochlorbenzenu.
3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se vynálezu tím, že se sloučeniny cesia používají v takovém molárním množství, které odpovídá 0,1 až 1 g uhličitanu česného, a katalyzátor na bázi mědi se používá v množství od 0,01 až do 0,05 mol, vztaženo vždy na 1 mol použitého 4-nitrochlorbenzenu.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se reakce provádí při teplotě 140 až 225°C.
5. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se reakce provádí při teplotě 180 až 210 °C.
6. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se voda vznikající při reakci odstraňuje pomocí nosné látky destilací.
CS839327A 1982-12-14 1983-12-12 Processing of 4-nitrodiphenylamine CS236898B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19823246151 DE3246151A1 (de) 1982-12-14 1982-12-14 Verfahren zur herstellung von 4-nitrodiphenylaminen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS236898B2 true CS236898B2 (en) 1985-05-15

Family

ID=6180570

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS839327A CS236898B2 (en) 1982-12-14 1983-12-12 Processing of 4-nitrodiphenylamine

Country Status (8)

Country Link
JP (1) JPS59112947A (cs)
KR (1) KR910002370B1 (cs)
BR (1) BR8306844A (cs)
CS (1) CS236898B2 (cs)
DD (1) DD215536A5 (cs)
DE (1) DE3246151A1 (cs)
IN (1) IN160179B (cs)
SU (1) SU1158038A3 (cs)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19942394C1 (de) 1999-09-06 2001-02-01 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Nitrodiphenylaminen
DE10005601A1 (de) 2000-02-09 2001-08-16 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Aminodiphenylaminen
DE10300125A1 (de) 2003-01-07 2004-07-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Nitrodiphenylaminen
DE10300126A1 (de) 2003-01-07 2004-07-15 Bayer Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Aminodiphenylaminen
RU2502724C1 (ru) * 2012-10-22 2013-12-27 Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации Способ получения нитродифениламинов

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL97645C (cs) * 1955-12-07
DE1056619B (de) * 1956-11-29 1959-05-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-diarylaminen
DE1090225B (de) * 1957-11-05 1960-10-06 Us Rubber Co Verfahren zur Herstellung von p-Nitrodiphenylaminen
US3155727A (en) * 1960-07-25 1964-11-03 Goodyear Tire & Rubber Reaction of aromatic amines with para halo nitrobenzenes using copper cyanide condensation catalyst
US3313854A (en) * 1961-11-20 1967-04-11 Universal Oil Prod Co Preparation of para-nitrodiphenylamines utilizing a copper oxide catalyst
US3277175A (en) * 1963-11-26 1966-10-04 Eastman Kodak Co Preparation of p-nitrodiphenylamines
US4187248A (en) * 1977-11-23 1980-02-05 Monsanto Company Making a nitrodiarylamine by reacting an alkali metal salt of a formamide with a nitrohaloarene
US4209463A (en) * 1977-12-27 1980-06-24 Monsanto Company Promoting the formation of nitrodiarylamines from nitrohaloarenes, activated aryl amines and sodium carbonates
US4187249A (en) * 1977-12-27 1980-02-05 Monsanto Company Promoting the reaction of sodium salts of formyl derivatives of aromatic amines to form nitrodiarylamines
US4228103A (en) * 1978-03-13 1980-10-14 Monsanto Company Effecting condensation of nitrohaloarene and formyl derivative of a primary aromatic amine with alkali metal hydroxide

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6323184B2 (cs) 1988-05-16
IN160179B (cs) 1987-06-27
DD215536A5 (de) 1984-11-14
DE3246151C2 (cs) 1988-06-30
SU1158038A3 (ru) 1985-05-23
JPS59112947A (ja) 1984-06-29
DE3246151A1 (de) 1984-06-14
BR8306844A (pt) 1984-07-24
KR840007560A (ko) 1984-12-08
KR910002370B1 (ko) 1991-04-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4670595A (en) Process for the production of 4-nitrodiphenylamines
US4520204A (en) Method for preparation of aromatic ether imides and for catalyst recovery therein
US4226811A (en) Preparation of substituted fluorobenzenes
US4330483A (en) Hydrocyanation of olefins
KR0120392B1 (ko) 알킬화된 2-(2-히드록시페닐)벤조트리아졸의 액체 혼합물 제조방법
CS236898B2 (en) Processing of 4-nitrodiphenylamine
US4642399A (en) Method for producing fluoronitrobenzene compounds
US4665233A (en) Process for the preparation of 4-nitrodiphenylamines
US4705866A (en) Synthesis of N-halogenated phenyl maleimide compounds with tin containing catalysts
JPH0226621B2 (cs)
US4303593A (en) Process for the dimerization of hexafluoropropene oxide
US3277175A (en) Preparation of p-nitrodiphenylamines
JPS635060A (ja) ４−ニトロジフエニルアミンの製造方法
JPS61167649A (ja) ４‐ニトロジフエニルアミンの製造方法
JPH0149137B2 (cs)
US4567280A (en) Process for producing iodo-aromatic compounds
FI103573B (fi) Menetelmä asyylisyanidien valmistamiseksi
US4079090A (en) Preparation of trichloromethyl-trifluoro methyl-benzenes
EP0795546A1 (en) N,N-disubstituted formamides as halogenation catalysts
EP0148145B1 (en) Process for making nitrodiarylamines
US5241120A (en) Process for the preparation of alkyl 3-chlorophenyl sulfones
EP0334188A2 (en) Process for producing aromatic nitrile
US4771067A (en) Process for the production of 4-nitrodiphenylamines
US4647700A (en) Process for the preparation of meta-chloroanilines
US1549885A (en) Production of 3-nitrophthalic acid