CS236278B1 - Způsob výroby kyseliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové - Google Patents
Způsob výroby kyseliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové Download PDFInfo
- Publication number
- CS236278B1 CS236278B1 CS912183A CS912183A CS236278B1 CS 236278 B1 CS236278 B1 CS 236278B1 CS 912183 A CS912183 A CS 912183A CS 912183 A CS912183 A CS 912183A CS 236278 B1 CS236278 B1 CS 236278B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthylamine
- acid
- mixture
- production
- sulfonation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims description 4
- UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1 UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N beta-hydroxynaphthyl Natural products C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 2-naphthol sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsobu výroby ky-,
seliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové,
která slouží jako polotovar pro přípravu
barviv. Podstata vynálezu spočívá v tom,
že se sulfonaoi podrobí směs 2-naftylamin-6-sulfokyssliny,
2-naftylamin-6,8-
-disulfokyseliny a 2-naftylamin-3,6-disulfokyseliny.
Description
Vynález ee týká způsobu výroby kyseliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové, která slouží jako polotovar pro přípravu vodorozpustných azobarviv.
Dosud se kyselina 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonová vyrábí z kyseliny 2-naftol-6,8-disulfonové aminaci čpavkem za zvýšeného tlaku a teploty a následnou sulfonací· Výchozí kyselina 2-naftol-6,8-disulfonová (G-kyselina) se získává sulfonací 2-naftolu oleem a Ί& sulfonační směsi se izoluje ve formě draselné soli s výtěžkem cca 60 %. Současně vznikající kyselina 2-naftol-3>6-disulfonová jako vedlejší produkt sulfonace odchází do filtrátu a dále do odpadních vod. Výroba kyseliny 2-naftylamin-3,6,8trisulfonové z kyseliny 2-naftol-6,8-disulfonové po její aminaci je tedy vlivem nízkého výtěžku sulfonace Λ-naftolu na G-kyselinu málo ekonomicky výhodná·
Tuto nevýhodu odstraňuje způsob výroby kyseliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové sulfonací příslušných aminosulfokyselin podle tohoto vynálezu, jehož podstatajspočívá v tom, že se sulf onací podrobí směs o složení 10 až 30 % kyseliny 2-naítylamin-6-sulfonové, 60 až 80 % kyseliny 2-naftylamin-6,8-disulíonové a 0,1 až 10 % kyseliny 2-naftylamin-3,6-disulfonové, získaná aminaci této směsi kyselin·
Výhodou způsobu|edle vynálezu je zvýšení výtěžnosti řetězce výroby 2-naftylamin-3,6,8-trisulfokyseliny, neboť výchozí směs sulfokyselin se získává ve výtěžku o cca 35 % vyšším než samotná 2-naftol-6,8-disulfokyselina, ze které se při přípravě trisulfokyseliny dosud vychází· Kvalita takto připravené trisulfokyseliny
- 2 je stejná jako u. dosavadního postupu·
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu je dále uveden příklad provedení·
Příklad
Usušená směs kyselin 2-naítylamin-6,8-disulfonové, 2-naftylamin-6-sulfonové a 2-naftylamin-3,6-disulfonové o cca standardním složení mol· % 73 t 25 i 2 (dále směs AGK) se sulfonuje kysličníkem sírovým o kono· 65 % hmot·
Do prázdného sulfonátoru 3 500 1 se předloží
000 kg kyseliny sírové 100_%ní a za míchání a chlazení se vnáší
300 kg 100~%ní směsi AGK jako první díl ve formě prášku s obsahem 60 až 75 % hmot· účinné látky. Chlazením se udržuje teplota v rozmezí 40 až 60 °C·
Po nadávkování prvního dílu směsi AGK se postupně dávkuj e
950 kg 65^.% ního roztoku kysličníku sírového v kyselině sírové při teplotním rozmezí do 60 °0, které se udržuje chlazením. Po vydévkování se sulfonátor ochladí na 50 0 a dávkuje dalších.
300 kg 100^%ní směsi AGK jako druhý díl ve formě prášku při tep· fotrnTn rozmezí 40 až 60 °C. Opět se sulfonátor ochladí na 50 °C a připustí se
950 kg 65v%ního roztoku kysličníku sírového v kyselině sírové při teplotním rozmezí 40 až 60 °C·
Po ochlazení na 50 °C se dávkuje třetí díl směsi AGK, t j ·
300 kg 100_%ní látky· Poté se sulfonátor uzavře, chlazení se přeruší a připustí se najednou
000 kg 65L%ního roztoku kysličníku sírového v kyselině sírové· Teplota samovolně vzrůstá a po ustálení se obsah vyhřeje na hodnotu 130 °C během 4 až 5 hodin a 15 hodin se udržu•je· Odebere se vzořek na ukončení sulfonace· Jestliže vzorek nevyhovuje, prodlouží se sulfonace o 5 hodin při 130 °C. Není-li sulfonace ukončena ani po dvaceti hodinách, přidá se
- 3 236 278
285 kg 65_%ního roztoku kysličníku sírového v kyselině sírové a vzorkování se po 5 hodinové sulfonaci při 130 °0 opakuje·
Sulfonační dílo se přetlačí do kádě s 5 600 1 vody 50 až 60 °C teplé· Rychlost se řídí tak, aby teplota v kádi se udržovala v rozmezí 90 až’ 95 °C· Obsah volně chladne až na 60 °C bez chlazení za občasného pomíchávání, poVm se chladí při míchání až na 25 °C a odebere se vzorek na stanovení koncentraoe aminolátek ve filtrátech·
Pak se polovina obsahu kádě spustí rovnoměrně na dvě vakuové nuěe, oůssaje a promyje několikrát solankou, nakonec s kyselinou citrónovou pro maskování iontů železa·
Postupem dle uvedeného příkladu je možno zpracovat směs 2-maftylamin sulfo a disulf ©kyselin, kde se obsah jednotlivých složek pohybuje v tomto rozmezí :
2* naftylamin-6-sulfokyselina ............ 10 až 30 %
2-naftylamin-3,6-disulfokyselina 0,1 až 10%
2-naftylamin-6,8~disulfokyselina ····.»···« 60 až 80 % ·
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU236 278Způsob výroby kyseliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové sulfonací amino^sulf okyselily vyznačující se tím, Se se sulfonaci podrobí směs o složení 10 až 30 % kyseliny 2-naftylamin-6-sulfonové, 60 až 80 % kyseliny 2-naftylamin-6,8-disulfonové a 0,1 až 10 % Kyseliny 2-naftylamin-3,6-disulfonové, získaná aminaci této směsi 2-naft ol suli* oky se li n.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS912183A CS236278B1 (cs) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | Způsob výroby kyseliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS912183A CS236278B1 (cs) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | Způsob výroby kyseliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236278B1 true CS236278B1 (cs) | 1985-05-15 |
Family
ID=5442533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS912183A CS236278B1 (cs) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | Způsob výroby kyseliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS236278B1 (cs) |
-
1983
- 1983-12-06 CS CS912183A patent/CS236278B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3424693A (en) | Mixture of surface-active compounds and process for preparing same | |
| CS236278B1 (cs) | Způsob výroby kyseliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové | |
| CA2106595A1 (en) | Process for the production of highly concentrated fatty alcohol sulfate pastes | |
| US2693479A (en) | Process of preparing organic sulfonates and sulfates | |
| US3579537A (en) | Process for separation of sultones from alkenyl sulfonic acids | |
| US2723990A (en) | Process for sulfonating detergent alkylates | |
| SE8001078L (sv) | Forfarande for framstellning av alkylbensensulfonatkompositioner innehallande zeolite a och med hog halt av fast material lempliga for anvendning vid framstellning av spraytorkade detergentkompositioner | |
| US2832801A (en) | Sulfonation of alkyl benzenes with sulfur trioxide | |
| DE2716030C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoalkalisalzes der 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure | |
| US3075005A (en) | Production of dinonylnaphthalene sulfonates | |
| US4197255A (en) | Method for the production of bleached, low-sultone olefin sulfonates | |
| US3634287A (en) | Two-stage hypochlorite bleaching of olefin sulfonate detergents | |
| US2673207A (en) | Process of neutralizing crude sulfonates | |
| SU975706A1 (ru) | Способ получени олефинсульфонатов | |
| US4006111A (en) | Production of alkane: olefin sulfonate mixtures by sequential sulfonation and sulfitation | |
| CS261310B1 (cs) | Způsob izolace 2-naftol-6,8-disulfonové kyseliny | |
| CS253232B1 (cs) | Způsob sulfonace 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny | |
| US2926142A (en) | Surface active alkyl benzene sulfonate composition and method of preparation | |
| US2697117A (en) | Sulfonation of benzene | |
| EP0037510B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Naphthylamin-4,6-disulfonsäure und 1-Naphthylamin-2,4,6-trisulfonsäure | |
| US948204A (en) | Indanthrene monosulfonic acid and process of making same. | |
| US1776970A (en) | New naphthalene derivatives and their application in dye preparations | |
| CS246653B1 (cs) | Způsob Izolace 2-naftol-6,8-disulfokyseliny | |
| JPS585905B2 (ja) | １−アミノ−８−ナフト−ル−３，６−ジスルホン酸（ｈ−酸）の製造方法 | |
| DE1040022B (de) | Verfahren zur Herstellung von bestaendigen, alkylierten Benzolsulfonaten |