CS236278B1 - Method of 2-naphylamine-5,6,8-trisulphonic acids's production - Google Patents
Method of 2-naphylamine-5,6,8-trisulphonic acids's production Download PDFInfo
- Publication number
- CS236278B1 CS236278B1 CS912183A CS912183A CS236278B1 CS 236278 B1 CS236278 B1 CS 236278B1 CS 912183 A CS912183 A CS 912183A CS 912183 A CS912183 A CS 912183A CS 236278 B1 CS236278 B1 CS 236278B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- naphthylamine
- acid
- mixture
- production
- sulfonation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1S(O)(=O)=O GFPQSWFFPRQEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims description 4
- UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 3-aminonaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C2C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC2=C1 UCTREIIEJSFTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 SEMRCUIXRUXGJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(N)=CC=C21 CMOLPZZVECHXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N beta-hydroxynaphthyl Natural products C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 2-naphthol sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 claims description 2
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 7-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(S(O)(=O)=O)C2=CC(O)=CC=C21 DOBIZWYVJFIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsobu výroby ky-, seliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové, která slouží jako polotovar pro přípravu barviv. Podstata vynálezu spočívá v tom, že se sulfonaoi podrobí směs 2-naftylamin-6-sulfokyssliny, 2-naftylamin-6,8- -disulfokyseliny a 2-naftylamin-3,6-disulfokyseliny.The invention relates to a process for the preparation of 2-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid, which serves as a preform for preparation dyes. The essence of the invention is that that the sulphonol is subjected to a mixture of 2-naphthylamine-6-sulphonyl- 2-naphthylamine-6,8- -disulfoacids and 2-naphthylamine-3,6-disulfoacids.
Description
Vynález ee týká způsobu výroby kyseliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové, která slouží jako polotovar pro přípravu vodorozpustných azobarviv.The invention relates to a process for the preparation of 2-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid which serves as a semi-finished product for the preparation of water-soluble azo dyes.
Dosud se kyselina 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonová vyrábí z kyseliny 2-naftol-6,8-disulfonové aminaci čpavkem za zvýšeného tlaku a teploty a následnou sulfonací· Výchozí kyselina 2-naftol-6,8-disulfonová (G-kyselina) se získává sulfonací 2-naftolu oleem a Ί& sulfonační směsi se izoluje ve formě draselné soli s výtěžkem cca 60 %. Současně vznikající kyselina 2-naftol-3>6-disulfonová jako vedlejší produkt sulfonace odchází do filtrátu a dále do odpadních vod. Výroba kyseliny 2-naftylamin-3,6,8trisulfonové z kyseliny 2-naftol-6,8-disulfonové po její aminaci je tedy vlivem nízkého výtěžku sulfonace Λ-naftolu na G-kyselinu málo ekonomicky výhodná·To date, 2-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid is produced from 2-naphthol-6,8-disulfonic acid by ammonia amination under elevated pressure and temperature followed by sulfonation. acid) is obtained by sulfonation of 2-naphthol with oil and the sulfonation mixture is isolated in the form of the potassium salt in a yield of about 60%. The 2-naphthol-3-disulfonic acid which is produced as a by-product of the sulphonation flows into the filtrate and further into the waste water. Thus, the production of 2-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid from 2-naphthol-6,8-disulfonic acid after its amination is of low economic benefit due to the low sulfonation yield of Λ-naphthol to the G-acid.
Tuto nevýhodu odstraňuje způsob výroby kyseliny 2-naftylamin-3,6,8-trisulfonové sulfonací příslušných aminosulfokyselin podle tohoto vynálezu, jehož podstatajspočívá v tom, že se sulf onací podrobí směs o složení 10 až 30 % kyseliny 2-naítylamin-6-sulfonové, 60 až 80 % kyseliny 2-naftylamin-6,8-disulíonové a 0,1 až 10 % kyseliny 2-naftylamin-3,6-disulfonové, získaná aminaci této směsi kyselin·This disadvantage is overcome by a process for the preparation of 2-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid by sulfonation of the corresponding aminosulfoacids of the present invention which comprises sulfonating a 10-30% mixture of 2-naphthylamine-6-sulfonic acid, 60 to 80% of 2-naphthylamine-6,8-disulfonic acid and 0.1 to 10% of 2-naphthylamine-3,6-disulfonic acid, obtained by amination of this mixture of acids ·
Výhodou způsobu|edle vynálezu je zvýšení výtěžnosti řetězce výroby 2-naftylamin-3,6,8-trisulfokyseliny, neboť výchozí směs sulfokyselin se získává ve výtěžku o cca 35 % vyšším než samotná 2-naftol-6,8-disulfokyselina, ze které se při přípravě trisulfokyseliny dosud vychází· Kvalita takto připravené trisulfokyselinyAn advantage of the process according to the invention is to increase the yield of the 2-naphthylamine-3,6,8-trisulfoacid production chain, since the initial sulfoacid mixture is obtained in a yield of about 35% higher than the 2-naphthol-6,8-disulfoacid alone from which the quality of the trisulfoic acid thus prepared
- 2 je stejná jako u. dosavadního postupu·- 2 is the same as the previous procedure ·
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu je dále uveden příklad provedení·To further elucidate the nature of the invention, an exemplary embodiment is given below.
PříkladExample
Usušená směs kyselin 2-naítylamin-6,8-disulfonové, 2-naftylamin-6-sulfonové a 2-naftylamin-3,6-disulfonové o cca standardním složení mol· % 73 t 25 i 2 (dále směs AGK) se sulfonuje kysličníkem sírovým o kono· 65 % hmot·Dried mixture of 2-naphthylamine-6,8-disulfonic acid, 2-naphthylamine-6-sulfonic acid and 2-naphthylamine-3,6-disulfonic acid with approx. sulfuric acid · 65% by weight ·
Do prázdného sulfonátoru 3 500 1 se předložíInto an empty sulfonator, 3,500 L is charged
000 kg kyseliny sírové 100_%ní a za míchání a chlazení se vnáší000 kg of sulfuric acid 100% and introduced with stirring and cooling
300 kg 100~%ní směsi AGK jako první díl ve formě prášku s obsahem 60 až 75 % hmot· účinné látky. Chlazením se udržuje teplota v rozmezí 40 až 60 °C·300 kg of 100% AGK as a first powder component containing 60 to 75% by weight of active ingredient. Cooling keeps the temperature between 40 and 60 ° C ·
Po nadávkování prvního dílu směsi AGK se postupně dávkuj eAfter the first part of the AGK mixture is dispensed, it is gradually dosed
950 kg 65^.% ního roztoku kysličníku sírového v kyselině sírové při teplotním rozmezí do 60 °0, které se udržuje chlazením. Po vydévkování se sulfonátor ochladí na 50 0 a dávkuje dalších.950 kg of a 65% sulfuric acid solution in sulfuric acid over a temperature range of up to 60 ° C, which is maintained by cooling. After sieving, the sulfonator is cooled to 50 ° and dosed further.
300 kg 100^%ní směsi AGK jako druhý díl ve formě prášku při tep· fotrnTn rozmezí 40 až 60 °C. Opět se sulfonátor ochladí na 50 °C a připustí se300 kg of 100% AGK mixture as a second powder component at a temperature range of 40 to 60 ° C. Again, the sulfonator is cooled to 50 ° C and admitted
950 kg 65v%ního roztoku kysličníku sírového v kyselině sírové při teplotním rozmezí 40 až 60 °C·950 kg of 65% solution of sulfur trioxide in sulfuric acid at temperatures ranging from 40 to 60 ° C ·
Po ochlazení na 50 °C se dávkuje třetí díl směsi AGK, t j ·After cooling to 50 ° C, the third part of the AGK mixture is metered in, i.e.
300 kg 100_%ní látky· Poté se sulfonátor uzavře, chlazení se přeruší a připustí se najednou300 kg of 100% · Subsequently, the sulfonator is closed, the cooling is interrupted and admitted at the same time
000 kg 65L%ního roztoku kysličníku sírového v kyselině sírové· Teplota samovolně vzrůstá a po ustálení se obsah vyhřeje na hodnotu 130 °C během 4 až 5 hodin a 15 hodin se udržu•je· Odebere se vzořek na ukončení sulfonace· Jestliže vzorek nevyhovuje, prodlouží se sulfonace o 5 hodin při 130 °C. Není-li sulfonace ukončena ani po dvaceti hodinách, přidá se000 kg of 65 L sulfuric acid solution in sulfuric acid · Temperature rises spontaneously and after stabilization the contents are heated to 130 ° C in 4 to 5 hours and maintained for 15 hours • Sample is taken to stop sulfonation · the sulfonation was prolonged for 5 hours at 130 ° C. If sulphonation is not complete after 20 hours, add
- 3 236 278- 3 236 278
285 kg 65_%ního roztoku kysličníku sírového v kyselině sírové a vzorkování se po 5 hodinové sulfonaci při 130 °0 opakuje·285 kg of a 65% sulfuric acid solution in sulfuric acid and the sampling is repeated after 5 hours of sulfonation at 130 ° 0 ·
Sulfonační dílo se přetlačí do kádě s 5 600 1 vody 50 až 60 °C teplé· Rychlost se řídí tak, aby teplota v kádi se udržovala v rozmezí 90 až’ 95 °C· Obsah volně chladne až na 60 °C bez chlazení za občasného pomíchávání, poVm se chladí při míchání až na 25 °C a odebere se vzorek na stanovení koncentraoe aminolátek ve filtrátech·The sulphonation work is forced into a vat with 5,600 liters of water 50 to 60 ° C warm · The speed is controlled so that the temperature in the vat is maintained between 90 and 95 ° C · The content freely cools down to 60 ° C without cooling occasionally stirring, after cooling to 25 ° C with stirring and a sample is taken to determine the concentration of amino compounds in the filtrates ·
Pak se polovina obsahu kádě spustí rovnoměrně na dvě vakuové nuěe, oůssaje a promyje několikrát solankou, nakonec s kyselinou citrónovou pro maskování iontů železa·Then, half the contents of the vat are lowered evenly on two vacuum nucleations, washed and washed several times with brine, finally with citric acid to mask the iron ions.
Postupem dle uvedeného příkladu je možno zpracovat směs 2-maftylamin sulfo a disulf ©kyselin, kde se obsah jednotlivých složek pohybuje v tomto rozmezí :The mixture of 2-maphthylamine sulfo and disulfide acids can be processed according to the example, where the content of the individual components is in the following range:
2* naftylamin-6-sulfokyselina ............ 10 až 30 %2 * naphthylamine-6-sulfoacid ............. 10 to 30%
2-naftylamin-3,6-disulfokyselina 0,1 až 10%2-naphthylamine-3,6-disulfoacid 0.1 to 10%
2-naftylamin-6,8~disulfokyselina ····.»···« 60 až 80 % ·2-naphthylamine-6,8 ~ disulfoic acid ···. · ··· «60 to 80% ·
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS912183A CS236278B1 (en) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | Method of 2-naphylamine-5,6,8-trisulphonic acids's production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS912183A CS236278B1 (en) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | Method of 2-naphylamine-5,6,8-trisulphonic acids's production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS236278B1 true CS236278B1 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=5442533
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS912183A CS236278B1 (en) | 1983-12-06 | 1983-12-06 | Method of 2-naphylamine-5,6,8-trisulphonic acids's production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS236278B1 (en) |
-
1983
- 1983-12-06 CS CS912183A patent/CS236278B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3424693A (en) | Mixture of surface-active compounds and process for preparing same | |
| CN100420669C (en) | Prepn of 2-naphthylamine-3,6,8-trisulfonic acid | |
| CS236278B1 (en) | Method of 2-naphylamine-5,6,8-trisulphonic acids's production | |
| CA2106595A1 (en) | Process for the production of highly concentrated fatty alcohol sulfate pastes | |
| US2693479A (en) | Process of preparing organic sulfonates and sulfates | |
| US3579537A (en) | Process for separation of sultones from alkenyl sulfonic acids | |
| US2723990A (en) | Process for sulfonating detergent alkylates | |
| SE8001078L (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ALKYLBENZENESULPHONATE COMPOSITIONS CONTAINING ZEOLITE A AND WITH A HIGH CONTENT OF SOLID MATERIAL SUITABLE FOR USE IN THE PREPARATION OF SPRAYER-DETECTED DETERGENT COMPOSITIONS | |
| US2832801A (en) | Sulfonation of alkyl benzenes with sulfur trioxide | |
| DE2716030C3 (en) | Process for the preparation of the monoalkali salt of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid | |
| US3075005A (en) | Production of dinonylnaphthalene sulfonates | |
| US4197255A (en) | Method for the production of bleached, low-sultone olefin sulfonates | |
| US3634287A (en) | Two-stage hypochlorite bleaching of olefin sulfonate detergents | |
| US2673207A (en) | Process of neutralizing crude sulfonates | |
| SU975706A1 (en) | Process for producing olefin sulfonates | |
| US4006111A (en) | Production of alkane: olefin sulfonate mixtures by sequential sulfonation and sulfitation | |
| CS261310B1 (en) | Method of 2-naphthol-6,8-disulphonic acid's insulation | |
| CS253232B1 (en) | Method of 2-aminonaphthalene-1-sulphonic acid sulphonation | |
| US2926142A (en) | Surface active alkyl benzene sulfonate composition and method of preparation | |
| US2697117A (en) | Sulfonation of benzene | |
| EP0037510B1 (en) | Process for the preparation of 1-naphthylamine-4,6-disulfonic acid and 1-naphthylamine-2,4,6-trisulfonic acid | |
| US948204A (en) | Indanthrene monosulfonic acid and process of making same. | |
| US1776970A (en) | New naphthalene derivatives and their application in dye preparations | |
| CS246653B1 (en) | Isolation method of 2-naphtol-6,8-disulphoacid | |
| JPS585905B2 (en) | Method for producing 1-amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid (H-acid) |