CS235964B2 - Fungicide agent and method of its effective substances making - Google Patents
Fungicide agent and method of its effective substances making Download PDFInfo
- Publication number
- CS235964B2 CS235964B2 CS827177A CS717782A CS235964B2 CS 235964 B2 CS235964 B2 CS 235964B2 CS 827177 A CS827177 A CS 827177A CS 717782 A CS717782 A CS 717782A CS 235964 B2 CS235964 B2 CS 235964B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- acid
- defined above
- optionally
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 38
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 23
- -1 1-imidazolyl Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 16
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OYYNOHNKVKLFGN-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenoxyphenyl)-2-(1h-pyrrol-2-yl)ethanone Chemical compound C=1C=CC=C(OC=2C=CC=CC=2)C=1C(=O)CC1=CC=CN1 OYYNOHNKVKLFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims description 5
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims description 5
- DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N bis(1h-pyrrol-2-yl)methanone Chemical class C=1C=CNC=1C(=O)C1=CC=CN1 DKEKURXRUXRNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003626 1,2,4-triazol-1-yl group Chemical group [*]N1N=C([H])N=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000005283 haloketone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 125000001401 1,2,4-triazol-4-yl group Chemical group N=1N=C([H])N([*])C=1[H] 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 11
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OWZYXFIOQSVOPK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)-3h-1,2,4-triazol-2-yl]-1-phenylethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1ON1C=NN(CC(=O)C=2C=CC=CC=2)C1 OWZYXFIOQSVOPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 2
- 241001617088 Thanatephorus sasakii Species 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 150000003948 formamides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1S(O)(=O)=O XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVBIYQAFFAMWIE-UHFFFAOYSA-N 1-(3-phenyl-1h-pyrrol-2-yl)ethanone Chemical class N1C=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(=O)C DVBIYQAFFAMWIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C=C1 JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 1-cyclooctyldiazocane Chemical compound C1CCCCCCC1N1NCCCCCC1 NFDXQGNDWIPXQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 1-methylmethylene Chemical compound C[CH] UUFQTNFCRMXOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWSIKJHQXQBBGI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2-(1h-pyrrol-2-yl)ethanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)CC1=CC=CN1 SWSIKJHQXQBBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVUFDPUKVYAZNX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-chloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Br)C(Cl)=O YVUFDPUKVYAZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N Alizarin Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=C(O)C(O)=CC=C3C(=O)C2=C1 RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N Benzal chloride Chemical compound ClC(Cl)C1=CC=CC=C1 CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100274581 Caenorhabditis elegans chc-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100167062 Caenorhabditis elegans chch-3 gene Proteins 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical class NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000760356 Chytridiomycetes Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186031 Corynebacteriaceae Species 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588921 Enterobacteriaceae Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 238000005863 Friedel-Crafts acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 241001503460 Plasmodiophorida Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- 241000947836 Pseudomonadaceae Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical class ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M alizarin red S Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C2O HFVAFDPGUJEFBQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002969 artificial stone Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 229960001716 benzalkonium Drugs 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000002051 biphasic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950005499 carbon tetrachloride Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- YQNQTEBHHUSESQ-UHFFFAOYSA-N lithium aluminate Chemical compound [Li+].[O-][Al]=O YQNQTEBHHUSESQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002751 molybdenum Chemical class 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical group 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
- C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
235964 2
Vynález se týká nových fenoxyfenyl-azolylmetylketonů a -karbinolů, způsobu jejichvýroby a jejich použití jako fungicidů a jako meziproduktů pro syntézu dalSích prostředkůk ochrané rostlin.
Je již známo, že fenyl-azolylmetylketony a -karbinoly vykazují fungicidní vlastnosti(viz DE-OS 24 31 407). Účinnost téchto azolylderivátů v četných oblastech indikací vSak,zejména při aplikaci téchto látek v nižéích množstvích a koncentracích, není vždy zcelauspokojivá.
Nyní byly nalezeny nové fenoxyfenyl-azolylmetylketony a -karbinoly obecného vzorce I
Az (I) ve kterém
Az znamená 1,2,4-triazol-1-ylovou či -4-ylovou skupinu nebo 1-imidazolylovou skupinu, X znamená fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou Jedním až třemi atomy halogenu nebo/a alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, A představuje ketoskupinu, skupinu -CH(OH)- nebo -C(OH)E-, kde B znamená metylovouskupinu, allylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo chlorbenzylovou skupinu a B1 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupi-nu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylovouskupinu obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 2 atomy uhlíku, chlorbenzylovouskupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, jakož i jejich pro rostliny snáěitelné ediční soli s kyselinami a komplexy se solemi kovů.
Sloučeniny obecného vzorce I, popřípadě obsahují dva asymetrické atomy uhlíku a mohouse vyskytovat ve formě obou geometrických isomerů (treo- a erytro-forma), které mohou přijejich přípravě rezultovat v rozdílných hmotnostních poměrech. V obou těchto případechmohou popisované sloučeniny existovat ve formě optických isomerů. Dále bylo zjištěno, že fenoxyfenyl-azolylmetylketony a -karbinoly obecného vzorce Ise získají tak, že se
a) halogenketony obecného vzorce II x-o
(II) ve kterém
Hal znamená atom halogenu, s výhodou chloru nebo bromu a X má shora uvedený význam,
nechají reagovat s azoly obecného vzorce III H - Az (III) ve kterém v A z má shora uvedený význam, v přítomnosti ředidla a v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, načež se popřípadě 3 235%¼ b) ne takto získané azolylketony obecného vzorce Ia X-0 co—ch2 —Az (Ia) ve kterém
Az a X mají shora uvedený význam,
působí alkylačním činidlem obecného vzorce IV (IV) ve kterém R1 má shora uvedený význam a Z představuje elektrony přitahující odStěpitelnou skupinu, v přítomnosti báze a v přítomnosti organického ředidla, nebo ve vodně-organickém dvoufázo-vém systému v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu, a popřípadě se c) postupy a) a b) získané azolylketony obecného vzorce Ib X-0-^Oý-CO-CH-R1Az (Ib) ve kterém
Az, R1 a X mají shora uvedený význam, redukují reakcí s komplexními hydridy, popřípadě sředidla, nebo se nechají reagovat s organokovovými
isopropoxidem hlinitým v přítomnostisloučeninami obecného vzorce V
Me - R (V) ve kterém R má shora uvedený význam a
Me představuje alkalický kov nebo zbytek
Hal' - Mg kde
Hal' znamená chlor, brom nebo jod, v přítomnosti ředidla.
Na takto získané sloučeniny obecného vzorce I lze pak popřípadě adovat kyselinu nebosůl kovu. V četných případech se ukázalo jako výhodné získávat sloučeniny obecného vzorce Iv čisté formě přes jejich soli.
Nové fenoxyfenyl-azolylmetylketony a -karbinoly obecného vzorce I mají silné fungicidnívlastnosti. Sloučeniny podle vynálezu přitom překvapivě vykazují lepší fungicidní účineknež z dosavadního stavu techniky známé fenyl-azolylmetylketony o -karbinoly, které jsouz chemického hlediska a z hlediska účinku příbuznými látkami.
Mimoto jsou nové fenoxyfenyl-azolylmetylketony a -karbinoly obecného vzorce I zají-mavými meziprodukty k výrobě dalších činidel k ochraně rostlin. V ketoderivátech je možnoketoskupinu redukovat na seskupení -CH(OH)- , popřípadě -CR(OH)- (viz variantu c) způsobu 235964 podle vynálezu). Dále je možno příslušnými reakcemi připravovat funkční deriváty keto-skupiny, jako například oximy, oximetery, hydrazony a ketaly. Karbinolové deriváty jemožno na hydroxylové skupině obvyklým způsobem převádět na odpovídající étery. Dále jemožno reakcemi například s acylhalogenidy nebo karbamoylchloridy o sobě známým způsobempřipravovat příslušné acylderiváty nebo karbamoylderiváty sloučenin obecného vzorce I.
Sloučeniny podle vynálezu představují tudíž cenné obohacení dosavadního stavu tech-niky. Předmětem vynálezu je fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látkuobsahuje alespoň jeden fenoxyfenyl-azolylmetylketon či -karbinol shora uvedeného obecnéhovzorce I nebo jeho pro rostliny snášitelnou adiční sůl s kyselinou nebo komplex se solíkovu, a shora popsaný způsob výroby těchto účinných látek.
Použijí-li se jako výchozí látky například alfa-chlor-4-(4-chlorfenoxy)acetofenon a1,2,4-triazol, je možno průběh reakčního stupně a) podle vynálezu popsat následujícímreakčnim schématem:
ci-<^o)-o—(o>-co-ch2ci + hnJ —► <5>c.-ch2O Při použití například 4-(4-chlorfenoxy)-alfa-(1,2,4-triezol-1-yl)acetofenonu a 4--chlorbenzylchloridu je možno průběh reekčného stupně b) podle vynálezu popsat následujícímreakčnim schématem:
Cl -CO -ch2+ CICH2 —(jDý-CI -* Cl
A ll NN-0 o —\Q/~ co - ch -ch2 —ci Při použití například 4-(4-chlorfenoxy)-alfa-( 1,2,4-triazol-1-yl)acetofenonu anatriumborohydrinu je možno průběh reakčního stupně c) podle vynálezu popsat následujícímreakčnim schématem:
Cl
O
,"=i —N +IMaBH4-
OH I /
CH- CH2-N Při použití například 1-(4-chlorfenyl)-3-[4-(4*-chlorfenoxy)fenyQ-2-(1,2,4-triazol--1—yl)—propan—3—onu a metylmagnesiumbromidu je možno průběh reakčního stupně c) podlevynálezu popsat následujícím reakčnim schématem:
Halogenketony, potřebné jako výchozí látky při práci ve smyslu stupně a) způsobu podlevynálezu, jsou obecně definovány shora uvedeným vzorcem II. Tyto halogenketony nejsoudosud známé, lze je však připravit obecně známým způsobem tak, že se například difenyléterobecného vzorce VI
K-0-^O^-H (VI) 5 235964 ve kterém X má shora uvedený význam, nechá reagovat s chlor(brom)acetyXchloridem(bromidem) za podmínek Friedel-Craftsovy acylace (viz rovněž příklady provedení).
Azoly, používané jako další výchozí látky při práci ve smyslu postupu a) způsobupodle vynálezu, jsou obecné definovány shora uvedeným vzorcem III. Tyto azoly jsouv organické chemii obecné známými látkami.
Azolylketony, používané jako výchozí látky při práci ve smyslu postupu b) způsobupodle vynálezu, jsou obecné definovány shora uvedeným vzorcem Ia. Sloučeniny obecnéhovzorce Ia spadají do rozsahu vynálezu.
Alkylační činidla používaná při práci ve smyslu postupu b) způsobu podle vynálezu jsouobecně definována shora uvedeným vzorcem IV. v tomto obecném vzorci představuje symbol Zs výhodou elektrony přitahující odštěpítelnou skupinu, jako například atom halogenu, p--metylfenylsulfonyloxyskupinu, seskupení -O-SOg-OR', nebo -NR·^ a jiné, kde R’ znamenánapříklad alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Alkylační činidla obecného vzorce IV jsou v organické chemii obecně známými látkami.
Azoíylketony používané jako výchozí látky při práci ve smyslu postupu c) způsobupodle vynálezu jsou obecně definovány shora uvedeným vzorcem Ib. Sloučeniny obecnéhovzorce Ib spadají do rozsahu vynálezu.
Organokovové sloučeniny, používané jako další výchozí látky při práci -ve smyslupostupu c) způsobu^podle vynálezu, jsou obecně definovány shora uvedeným vzorcem V. V tomtoobecném vzorci představuje symbol Me s výhodou litium, sodík nebo tzv. Grignardovo sesku-pení, tj. seskupení vzorce Hal'-Mg, kde Hal' znamená chlor, brom nebo jod. Organokovovésloučeniny obecného vzorce V jsou v organické chemii obecně známé.
Pro práci ve smyslu postupu a) způsobu podle vynálezu přicházejí jako ředidla v úvahuinertní organická rozpouštědla, k nimž náležejí s výhodou ketony, jako dietylketon azejména aceton a metyletylketon, nitrily, jako propionitril a zejména acetonitril, alkoholy,jako etanol nebo isopropanol, étery, jako tetrahydrofuran nebo dioxan, aromatické uhlovodíky,jako toluen, benzen nebo chlorbenzen, formamidy, jako zejména dimetylformaraid, a halogeno-vané uhlovodíky.
Reakce ve smyslu postupu a) způsobu podle vynálezu se provádí v přítomnosti činidlavázajícího kyselinu. K danému účelu je možno používat všechny obvyklé anorganické neboorganické akceptory kyseliny, jako uhličitany, alkalických kovů, například uhličitansodný, uhličitan draselný a hydrogenuhličitan sodný, nebo nižší terciární alkylaminy,cykloalkylaminy nebo aralkylaminy, například trietylamin, N,H-dimetylcyklohexylamin,dicyklohexylamin, Ν,Ν-dimetylbenzylamin, dále pyridin a diazabicyklooktan. S výhodou se k tomuto účelu používá nadbytek výchozího azolu.
Reakční teploty při práci ve smyslu postupu a) způsobu podle vynálezu se mohou po-hybovat v širokých mezích. Obecně se pracuje při teplotě zhruba mezi 20 až 150 °C, s vý-hodou mezi 60 až 120 °C. V přítomnosti rozpouštědla se účelně pracuje za varu tohotorozpouštědla. Při práci ve smyslu postupu a) způsobu podle vynálezu se na 1 mol sloučeniny obecnéhovzorce II s výhodou nasazuje 2 až 4 mol azolu a 1 až 4 mol činidla vázajícího kyselinu. K izolaci sloučenin obecného vzorce Ia se rozpouštědlo oddestiluje a zbytek se zpracujeobvyklým způsobem. 235964 6
Jako ředidle pro práci ve smyslu postupu b) způsobu podle vynálezu přicházej! v úvahuinertní organická rozpouštědla, k nimiž náležejí s výhodou aromatické uhlovodíky, jakobenzen, toluen nebo xylen, halogenované uhlovodíky, jako metylenchlorid, tetrechlormetan,chloroform nebo chlorbenzen, estery, jako etylacetát, formamidy, jako dimetylformamid,jakož i dimetylsulfoxid.
Reakce ve smyslu postupu b) způsobu podle vynálezu se provádí v přítomnosti báze. K danému účelu je možno používat vSechny obvyklé organické a zejména anorganické báze,jako s výhodou hydroxidy alkalických kovů nebo uhličitany alkalických kovů, napříkladhydroxid sodný a hydroxid draselný.
Reakční teploty při práci ve smyslu postupu b) způsobu podle vynálezu se mohou po-hybovat v Širokých mezích. ObecnS se pracuje při teploté mezi 0 až 100 °C, s výhodoumezi 20 až 100 °C. Při práci ve smyslu postupu b) způsobu podle vynálezu se na 1 mol sloučeniny obecnéhovzorce Ia s výhodou nasazuje 1 až 1,2 mol alkylačního činidla. Izolace výsledného produktuobecného vzorce Ib se provádí běžným způsobem.
Reakci ve smyslu postupu b) ja možno rovněž uskutečnit ve dvoufázovém systému,například v systému vodný louh sodný či draselný - toluen nebo metylenchlorid, popřípaděza přídavku 0,1 až 1 mol katalyzátoru fázového přenosu, například amoniové či fosfoniovésloučeniny, například benzyldodecyl-dimetylamoniumchloridu nebo trietyl-benzylamonium-chloridu.
Redukce ve smyslu postupu c) způsobu podle vynálezu se provádí obvyklým způsobem.
Pracuje-li se s komplexními hydridy, přicházejí jako ředidla pro práci způsobem podlevynálezu v úvahu polární organická rozpouštědla, k nimž náležejí výhodně alkoholy, jakometynol, etanol, butanol nebo isopropanol, a étery, jako dietyleter nebo tetrahydrofuran.Reakce se obecně provádí při teplotě 0 až 30 °C, s výhodou 0 až 20 °C. V daném případěse na 1 mol ketonu obecného vzorce Ib nasazuje zhruba 1 reakční ekvivalent komplexníhohydridu, jako natriumhydridu nebo litiumalanátu. K izolaci redukovaných sloučenin obecnéhovzorce I se zbytek vyjme zředěnou kyselinou chlorovodíkovou, směs se pak zelkalizuje aextrahuje se organickým rozpouštědlem. DalSí zpracování se pak provádí obvyklým způsobem. pracuje-li se s izopropoxidem hlinitým, přicházejí jako ředidla pro práci způsobempodle vynálezu v úvahu s výhodou alkoholy, jako isopropanol, nebo inertní uhlovodíky, jakobenzen. I v tomto případě se mohou reakční teploty pohybovat v Širokém rozmezí. ObecnSse pracuje při teplotě mezi 20 a 120 °C, s výhodou při teplotě 50 až 100 °C. K provedeníreakce se na 1 mol ketonu obecného vzorce Ib nasazuje zhruba 1 až 2 mol isopropoxiduhlinitého. K izolaci redukovaných sloučenin obecného vzorce I se nadbytek rozpouštědlaodáestiluje va vakuu a vzniklá hlinitá sloučenina se rozloží zředěnou kyselinou sírovounebo louhem sodným. DalSí zpracování se pak provádí obvyklým způsobem.
Pracuje-li se s organokovovými sloučeninami, přicházejí jako ředidla v úvahu s výhodoubezvodé étery, jako dietyléter, dibutyléter nebo tetrahydrofuran. Reakce se obecně provádípři teplotě 0 až 80 °C, s výhodou za varu použitého rozpouštědla. Při této reakce se na1 mol sloučeniny obecného vzorce Ib nasazuje cca 1 až 3 mol organokovové sloučeniny obec-ného vzorce V. zpracování směsí vznikajících při reakci s organokovovým činidlem se pro-vádí obecně známým způsobem. K přípravě fyziologicky snáSitelných edičních solí sloučenin obecného vzorce I s ky-selinami přicházející s výhodou v úvahu následující kyseliny:halogenovodíkové kyseliny,jako například kyselina chlorovodíková a kyselina bromovodíková, zejména kyselina chloro-vodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina dusičná, kyselina sírová, jedno- a dvojsytné 7 235964 karboxylové a hydroxykarboxylové kyseliny, jako například kyselina octová, kyselina ma-leinová, kyselina jantarová, kyselina fumarová, kyselina vinná, kyselina citrónové, ky-selina salicylová, kyselina sorbová, kyselina mléčná, jakož i sulfonové kyseliny, jakonapříklad kyselina p-toluensulfonová a kyselina 1,5-naftalendisulfonová.
Adiční soli sloučenin obecného vzorce I s kyselinami je možno vyrábět jednoduchýmzpůsobem obvyklými metodami přípravy solí, například rozpuštěním sloučeniny obecnéhovzorce X ve vhodném inertním rozpouštědle a přidáním kyseliny, například kyseliny chloro-vodíkové. Vzniklé soli je možno známým způsobem, například odfiltrováním, izolovata popřípadě vyčistit promytím inertním organickým rozpouštědlem. K přípravě komplexů sloučenin obecného vzorce I se solemi kovů přicházejí v úvahus výhodou soli kovů IX. až IV. hlavní skupiny a X, až XI., jakož i VI. až Vílí, vedlejšískupiny periodické soustavy prvků, přičemž jako příklady těchto kovů je možno jmenovatmě5, zinek, mangan, hořčík, cín, železo a nikl.
Jako anionty solí přicházejí v úvahu anionty odvozené s výhodou od následujícíchkyselin: halogenovodíkové kyseliny,jako například kyselina chlorovodíková a kyselinabromovodíková, dále kyselina fosforečná, kyselina dusičná a kyselina sírová.
Komplexy sloučenin obecného vzorce I se solemi kovů je možno připravit jednoduchýmzpůsobem běžným postupem, například rozpuštěním soli kovu v alkoholu, jako etanolu, apřidáním ke sloučenině obecného vzorce X. Komplexy se solemi kovů je možno izolovatznámým způsobem, například odfiltrováním, a popřípadě vyčistit překrystalovéním. Účinné látky podle vynálezu vykazují silný mikrobicidní účinek a lze je v praxipoužívat k potírání nežádoucích mikroorganismů. Popisované účinné látky jsou vhodnék upotřební jako činidla k ochraně rostlin.
Fungicidní prostředky se při ochraně rostlin nasazují k potírání hub z tříd Plasmo-diophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetesa Deuteromycetes.
Baktericidní prostředky se při ochraně rostlin nasazují k potírání bakterií z čeledíPseudomonadaceae, Hhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae a Streptomyceraceae.
Vzhledem k tomu, že rostliny účinné látky podle vynálezu v koncentracích potřebnýchk potírání chorob rostlin dobře snášejí, lze tyto sloučeniny používat k ošetřování nad-zemních částí rostlin, sazenic a semen, jakož i k ošetřování půdy.
Jako činidla k ochraně rostlin je možno účinné látky podle vynálezu se zvlášl dobrýmivýsledky používat k potíráni druhů Erysiphe, například původce padlí na ječmeni, popř.na obilovinách (Erysiphe graminis - padlí travní), k potírání druhů Venturia, napříkladproti původci strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis), nebo k potírání chorob rýže,jako jsou například Pyricularia oryzae a Pellicularia sesakii. Výhodné je, že sloučeninypodle vynálezu rovněž vykazují dobrou baktericidní účinnost. Účinné látky se mohou převádět na obvyklé prostředky, jako jsou roztoky, emulze,stříkací prášky, suspenze, prášky, popraše, pěny, pasty, rozpustné prášky, granuláty,aerosoly, koncentráty na bázi suspenzí a emulzí, prášková mořidla osiva, přírodní asyntetické látky impregnované účinnou látkou, malé částice obalené polymerními látkamia obalovací hmoty pro osivo, dále na prostředky se zápalnými přísadami, jako jsou kouřovépatrony, kouřové dózy, kouřové spirály apod.j jakož i na prostředky ve formě koncentrátůúčinné látky pro rozptyl mlhou za studená nebo za tepla. 235964 8
Tyto prostředky se připravují známým způsobem, například smíšením účinné látky s pl-nidly, tedy kapalnými rozpouštědly, zkapalněnými plyny nacházejícími se pod tlakem nebo/apevnými nosnými látkami, popřípadě za použití povrchově aktivních Sinidel, tedy emulgátorůnebo/a dispergátorů nebo/a zpěňovacích Sinidel. V případě použití vody jako plnidla jemožno jako pomocná rozpouštědla používat například taká organická rozpouštědla. Jakokapalná rozpouštědla přicházejí v podstatě v úvahu: aromáty, jako xylen, toluen neboalkylnafteleny, chlorovaná aromáty nebo chlorovaná alifatická uhlovodíky, jako Chlor-benzeny, chloretylény nebo metylenchlorid, alifatická uhlovodíky, Jako cyklohexan neboparafiny, například ropné frakce, alkoholy, jako butanol nebo glykol, jakož i jejichétery a estery, dále ketony, jako aceton, metyletylketon, metylisobutylketon nebo cyklo-hexanon, silně polární rozpouštědla, jako dimetylformamid a dimetylsulfoxid, jakož i voda.
Zkapalněnými plynnými plnidly nebo nosnými látkami se míní takové kapaliny, které jsou .za normální teploty a normálního tlaku plynné, například aerosolové propelanty, jakohalogenované uhlovodíky, jakož i butan, propan, dusík a oxid uhliSitý. Jako pevné nosnélátky přicházejí v úvahu: přídodní kamenné mouSky, jako kaoliny, aluminy, mastek, křída,křemen, attapulgit, montmorillonit nebo křemellna, a syntetické kamenné mouSky, jakovysoce disperzní kyselina křemičitá, kysličník hlinitý a křemičlteny.
Jako pevné nosné látky pro přípravu granulátů přicházejí v úvahu drcené a frakciono-vané přírodní kamenné materiály, jako vápenec, mramor, pemza, sepiollt a dolomit, jakoži syntetické granuláty z anorganických a organických mouSek a granuláty ,z organickéhomateriálu, jako z pilin, skořápek kokosových ořechů, kukuřiSných palic a tabákových stonků.Jako emulgátory nebo/a zpěňovací Sinidla přicházejí v úvahu neionogenní a anionické emulgá-tory, jako polyoxyetylenestery mastných kyselin, polyoxyetylenétery mastných alkoholů,například alkylarylpolyglykoléter, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, arylsulfonáty a hydro-lyzáty bílkovin, a jako dispergátory například lignin, sulfitové odpadní louhy a metyl-celulóza.
Prostředky podle vynálezu mohou obsahovat adhesiva, jako karboxymetylcelulózu, pří-rodní a syntetické práSkové, zrnité nebo latexovíté polymery, jako arabskou gumu, poly-vinylalkohol a polyvinylacetát. Dále mohou tyto prostředky obsahovat barviva, jako anorganické pigmenty, napříkladkysllSník železitý, kysličník titaničitý a ferrokyanidovou modř, a organická barvlva,jako alizarinová barviva, azobarviva akovová ftalocyaninová barviva, jakož i stopovéprvky, například soli železa, manganu, boru, mědi, kobaltu, molybdenu a zinku.
Koncentráty obsahují obecně mezi 0,1 a 95 % hmotnostními, s výhodou mezi 0,5 a 90 %hmotnostními, účinné látky. Účinné látky podle vynálezu mohou být v příslušných prostředcích obsaženy ve směsis jinými známými účinnými látkami, Jako fungicidy, baktericidy, insekticidy, akaricidy,nematocidy, herbicidy, ochrannými látkami proti ozobu ptáky, růstovými látkami, živinamipro rostliny a činidly zlepšujícími strukturu půdy. Účinné látky podle vynálezu je možno aplikovat jako takové, ve formě koncentrátů neboz nich dalSím ředěním připravených aplikačních forem, jako přímo použitelných roztoků,emulzi, suspenzí, prášků, past a granulátů. Aplikacě se provádí obvyklým způsobem, např.zálivkou, namáčením, postřikem, zamlžováním, odpařováním, injikací, natíráním, popraSo-váním, pohazováním, mořením za sucha, za vlhka či za mokra, mořením v suspenzi neboinkrustací. Při použití účinných látek k oSetřování nadzemních čáBtí rostlin se mohou jejichkoncentrace v aplikovatelných prostředcích pohybovat v Širokých mezích. Tyto koncentraceobecně leží mezi 1 a 0,000 1 % hmot., s výhodou mezi 0,5 a 0,001 % hmotnostního. 9 235964 Při ošetřování osiva je obecně zapotřebí na každý kilogram osiva použít 0,001 až50 g účinné látky, s výhodou 0,01 až 10 g účinné látky. Při oSetřování půdy je zapotřebí, v závislosti na druhu účinku, používat účinnélátky v koncentraci od 0,000 01 do 0,1 0 hmotnostního, s výhodou od 0,000 1 do 0,02 %hmotnostního.
Způsob výroby účinných látek podle vynálezu ilustrují následující příklady provedení,jimiž se však rozsah vynálezu v žádném směru neomezuje. Příklad 1
varianta a)
Směs 100 g (0,36 mol) <j-chlor-4-(4'-chlorfenoxy)acetofenonu, 31»1 g (0,45 mol) 1,2,4-triazolu a 124 g (0,9 mol) rozemletého uhličitanu draselného se 20 hodin zahříváza míchání k varu pod zpětným chladičem. Eeakční směs se nechá zchladnout, anorganickésoli se odsaji a filtrát se odpaří. Zbytek se rozmíchá s metylenchloridem a přidá sezředěná kyselina chlorovodíková. Vzniklý hydrochlorid se oddělí, promyje se metylenchlori-dem a běžným způsobem se přidáním alkalického činidla a následující extrakcí převede navolnou bázi. Získá se 41,5 g (36,8 % teorie) 4—(4 '-chlorfenoxy)- <v-( 1 ,2,4-triazol-1 -yl)-acetofenonu a teplotě tání 148 až 150 °C. Příprava výchozí látky 'Cl 0>-o-<0
CO-CH2-CI K 150 g (0,73 mol) 4-chlorbifenyléteru a 117 g (0,88 mol) chloridu hlinitého v 1 000 mlmetylenchloridu se při teplotě místnosti přikape 86,6 g (0,77 mol) chloracetylchloridu.Reakční roztok^se jeětě 1 hodinu míchá, načež se vylije do 3 litrů vody s ledem. Organickáfáze de oddělí, promyje se vodou, vysuší se síranem sodným a odpaří se. Zbytek se rozetřes petroléterem, pevný produkt se odsaje a vysuší se. Získá se 168,7 g (82,3 % teorie)ω -chlor-4-(4,-chlorfenoxy)acetofenonu o teplotě tání 59 až 61 °C. Příklad 2
Qi-\O 7~0-\O/-co-ck-ch2-/O
Cl varianta b) 31,4 g (0,1 mol) 4-(4-chlorfenoxy)-ω-(1 ,2,4-triazol-1-yl)acetofenonu (viz příklad 1),16,1 g 4-chlorbenzylchloridu a 5,6 g (0,1 mol) hydroxidu draselného se ve 200 ml dimetyl-sulfoxidu 20 hodin míchá při teplotě 40 °C. Reakční směs se vnese do 700mml vody a extrahujese etylacetátem. Organická fáze se promyje vodou, vysuší se síranem sodným a odpaří se.Zbytek se k vyčistění rozvaří s isopropyléterem. Získá se 26,1 g (59,6 % teorie) 1-(4-chlor-fenyl)-3-[4~(4/-chlorfenoxy)fenylJ-2-(!,2,4-triazol-1-yl)propan-3-onu o teplotě tání 132 °C. 235964 Příklad 3 10 varianta c)
OH
7 g (0,016 mol) 1-(4-chlorfenyl)-3- 4—(4'-chlorfenoxy)fenyl -2τ(1,2,4-triazol-l-yl)-propan-3-onu (via příklad 2) a 4,8 g (0,04 mol) metylmagnesiumbromidu, rozpuštěnéhov 50 ml éteru, se ve ,00 ml tetrahydrofuranu 1 hodinu míchá za varu pod zpětným chladičem.Heakční směs se nechá zchladnout a přidá se k ní 2ředěná kyselina chlorovodíková. Organickáfáze se oddělí, promyje se vodou, vysuší se síranem sodným a odpaří se. Zbytek se rozmíchás diisopropyléterem, odsaje se a vysuší. Získá se 5,3 g (73 % teorie) 1-(4-chlorfenyl)--3-[4-(4 x-chlorfeno3ty)fenylJ-2-( 1 ,2,4-triazol-1-yl)butan-3-olu o teplotě tání 159 °C. Příklad 4
Cl varianta c)
OH
O
K 14 g (0,032 mol) 1 -(4-chlorfenyl)-3-[4-(4’-chlorfenoxy)fenylJ-2-(1.2,4-triazol-l--yl)propan-3-onu (viz příklad 2) ve 400 ml metanolu se přidá 0,38 g (0,01 mol) natrium-borohydridu rozpuštěného v 10 ml vody. Heakční směs se 2 hodiny míchá při teplotě 25 °C,načež se přidáním zředěné kyseliny chlorovodíkové upraví na hodnotu pH 6 až 7. Heakčníroztok se odpaří a zbytek se vyjme metylenchloridem a vodou. Organická fáze se oddělía po vysušení síranem sodným se odpaří. Pevný zbytek poskytne po překrystalování z diiso-propyléteru 10,5 g (75 % teorie) 1 -(4-chlorfenyl)-3-[4-(4'-chlorfenoxy)fenyl] -2-( 1 ,2,4--triazol-1-yl)propan-3-olu o teplotě tání ,12 °C.
Analogickým způsobem se v souladu se způsobem podle vynálezu připraví sloučeninyuvedené v následující tabulce, odpovídající obecnému vzorce IA
A-CH —R
Az (Ia)
X' 1 1 235964 Příklad žíslo 5 6 7 8 9 1 o 1 ! 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Η H
4-C1 H
4-C1 H
Η H
4-C1 H
4-C1 H
4-C1 H
4-C1 H
4-C1 H
4-C1 H
4-C1 . H
4-C1 H
4-C1 H
4-C1 H
4-C1 H 2-C1 4-C1 H -CO- H -CO- H -CO- H -CO- H -CO- H -CO- H -CO-
H -CO H -CO- H -CO- H -CO- H -CO- H -CO- H -CO- H -CO- H -CO-
Az /"=1
U zN=l
-N I
N -N !NzN=1
Λ I ζνί
-N I
=N N=i
-N |\=N
zN=l-N I -a
/N=,-N I
\=N
-N
\=N
-N \=ll -c -a -o -Π
\=A r' Teplota tání (°C) nebo„20 _C3H7-n 66 až 68 -CjHy-n 64 až 66 -C2H5 91 až 92 -C2H5 62 až 63 -CH^ 1 ,606 1 -C4H9-n 88
_C5H11_n 64 -C^-i 92 až 93 -CH2C3CH 116 -CH2CH=CH2 87 -C7H,5-n 67 -CH2CH=CHCH3 83 -CH2CH2OCH3 1,594 0 -CH=CHC3H7 1,5840 -CjH^-n 106 235964 12 Příklad číslo X1 X2 X3 A A z r’ Teplota tání(°C) nebo • n20 D 21 2-CH3 6-C1 H -CO- -Q H 93 8Ϊ 97 22 2-C1 4-C1 H -co- -Q H ioo 23 4-Br H H -co- -a H 1 50 24 4-C1 H H -co- -a -c2h5 1 ,609 2 25 4-C1 H H -co- -a -Ο^Ηγ-η 1,604 0 26 4-C1 H H -co- -a -ch3 1 599 0 27 4-C1 H H -co- -nH \=N -C4Hg-n 1,595 9 28 4-C1 H H -co- -a -C3H7-i 114 až 116 29 4-C1 H H -co- -a H 212 (xCuClg) 30 4-C1 H H -CH(OH) /N=| -«I -c2h5 olej (A-forma) 31 4-C1 H H -CH(OH)- -C2H5 161 až 162(B-forma) 32 4-C1 H H -CH(OH)- -Cý^-n 150 (A-forma) 33 4-C1 H H -CH(OH)- /N=l-N | -CjH^-n 106 až 107(B-forma) 34 4-C1 H H -CH(OH)- Nji -C4H9-n 90 (A-forma) 35 4-C1 H H -ch(ohJ- -0 \=N -C4H9-n 116 (B-forma) 13 235964
Příklad x' X2 X3 A číslo
Az R
Teplota tání(°C) nebo ni 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51
4-C1 Η H
Η Η H
Η Η H
Η Η H
Η Η H
4-C1 Η H
Η Η H
Η Η H
4-C1 Η H
4-C1 Η H ť
4-C1 Η H
4-C1 Η H
4-C1 Η H
4-C1 Η H
4-C1 Η H
4-C1 Η H -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)- -CH(OH)-
/Μη-N I
\=N /N=j-N | /"Ί -N |
N /N=|
-N
\=IM zN=| /N=
"V
\=M /N=, 'Μ -C5H11-n -0^-i -wi -c4h9-i -c4h9-í -C4Hg-i -οΛ-ί 90 až 100 1,584 2 96 (A-forma) ,02 (B-forma) 1,4 až ,17 158 121 (A-forma) 120 (B-forma) 84 (A-forma) 102 (B-forma) 161 až 163(A-forma) 74 až 76(B-forma) 1.10 až 114 107 (A-forraa) 151 (B-forma) ,60 až 162
235964 14 Příklad K1 číslo X1 X2 X3 A Az -CH(OH)- /N=, 52 4-C1 H H — N I -CHOC=CH \=N 2 53 4-C1 H H -CH(OH)- /N=| -N -CH_CH=CH- \=N 2 2 /N=| 54 4-C1 H H -CH(OH)- -NJ “U7H15-n 55 4-C1 H H -CH(OH)- -ňz | -CH.CH=CHCH. \= N 2 56 4-C1 H H -CH(OH)- -N |^=N -CHsCHCjH? ,N=i 57 4-C1 H H -CH(OH)- -<Ί \=N -CH2CH2OCH3 zN=i 58 2-C1 4-C1 H -CH(OH)- —N M -CjHy-n 59 2-C1 4-C1 a -CH(OH)- ZN=| - N -CH, \=N 3 ch2-(o) ,N=i 60 4-C1 H H - 0(ΟΗ)-~ -<_Ί \=N -C^-n /N=i 61 4-C1 H H -C(OH)CH3 Mi -^Ηγ-η /ΝΊ 62 4-C1 H H -C(OH)CH, -N -ch3 3 CH,-Yo\—CI ,N=i 63 4-C1 H H -C(OH)- -( I -CH3 CH2-CH-CH2 'νΊ-N 1 N 64 4-C1 H H I -C(OH)- /N=l 65 2-CH, 6-C1 H -CH(OH)- -N | H 3 66 2-Cl 4-C1 H -CH(OH)- /N1 —N H Mi
Teplota tání(°C) nebo n£° 90 107 74 109 1,560 8 95 až 100 viskózní olej 200 (x HC1) olej 145 128 142 128 125 až 126 viskózní olej 15 235964 Příklad Žíslo x’ X2 X3 A Az H1 Teplota tání(°C) nebo n^° 67 4-C1 í H H -CH(OH)- -G H 114 68 4-Br H H -CH(OH)- /N=j-N I \=N H 106 69 H H H -CH(OH)- -a -Ο^Ηγ-η 1 ,560 0 70 H H H -CH(OH)- -a -C^-i ,28 71 4-C1 H H -CH(OH)- -N0 \=N -C2H5 48 až 52 72 4-C1 H H -CH(OH)- -Ό N -CH3 viskózní olej 73 • 4-C1 H H -CH(OH)- -a -C4H9-n 120 až 130 74 4-C1 H H -BH(OH)- -a -C3Vi 50 až 55 75 4-C1 H H -CH(OH)- -G -Ο^Ηγ-η 44 až 48
Legenda: A-forme a B-forma představují oba možné geometrické isomery 235964 16
Fungicidní účinnost sloučenin podle vynálezu ilustrují následující příklady.
Příklad A
Test na Venturia inaequalis (strupovitost jabloní) protektivní účinek 1'ozpouStědlo: 4,7 dílu hmotnostního acetonu emulgátor: 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoléteru K přípravě vhodného účinného prostředku se 1 díl hmotnostní účinné látky smísí s uve-deným množstvím rozpouštědla a emulgátoru a koncentrát se zředí vodou na žádanou koncentra-ci. K stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny jabloní až do orosení postříkajípřipraveným účinným prostředkem. Po oschnuti povlaku naneseného postřikem se rostlinyinokulují vodnou suspenzí konidií původce strupovitosti jabloní (Venturia inaequalis)a 1 den se ponechají v inkubační komoře při teplotě 20 °C a 100% relativní vlhkosti vzduchu.
Rostliny se pak umístí do skleníku s teplotou 20 °C a cca 70% relativní vlhkostívzduchu.
Ze i2 dnů po inokulaci se pokus vyhodnotí. Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v násle-dující tabulce.
Tabulka A
Test na Ventiria inaequalis (protektivní účinek) Účinné látka (příklad č.) Napadení v % při koncentraci účinné látky 0,01 % 0,002 5 %
Qý-CO - ch2 | (A) (známá) 91
CH
(B) (známá) 54
CF (C) (známá) 79 17 235964
Pokračování tabulky A Účinná látka (příklad č.) Napadaní v % při koncentraci účinnélátky 0,01 % 0,002 5 % CI-^Q^—0—^0^—CO-CH -ch3 ÍJ (9) ci—^Q^-o—0-C°-CH -c4h9 [f^ n— 0 (10) ci-@>-0 -/oV-£h- CH-<j7j A N-!«· 4 (4 ) /o\-0-^0)-CO-CH -Cft-n O 29 (5} Cl—<GV oVdWcn-c^ '-' '-' zN-s Í-J 10 (7) CI-ZoV-O <O> CO —CH - C^7-n ÍJ N-“ 0 (6) @>-0 -ζθ/-00 - CH -CjHg if N N-“ 6 (8) 0-(o\-CH-CH -Ch" 3^-7 ^CH3 (40) N- c.-<O>o-XO>-Co-ch-c<CH3 Λ CH3|5—U 16 16 (13) 35 235964 18
PříkladB
Test na Erysiphe graminis (padlí travní) na ječmeni/protektivní účinek rozpouštědlo: 100 dílů hmotnostních dimetylformamidu emulgátor: 0,25 dílu hmotnostního alkylerylpolyglykoléteru K přípravě vhodného účinného prostředku se 1 díl hmotnostní účinné látky smísís uvedeným množstvím rozpouštědla a emulgétoru a koncentrát se zředí vodou na žádanoukoncentraci. K stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny ječmene až do zvlhčeni postří-kají účinným prostředkem. Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se rostliny popráSísporami Erysiphe graminis f. sp. hordei. K zajištění příznivých podmínek pro vývoj kupek padlí se rostliny umístí do skleníkus teplotou cca 20 °C a 80% relativní vlhkostí vzduchu.
Za 7 dní po inokulaci se pokus vyhodnotí. Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v násle-dující tabulce.
Tabulka B
Test na Erysiphe graminis na ječmeni (protektivní účinek) Účinná látka (příklad č.)
Koncentraceúčinné látkyv postřiku(% hmot.)
Napadanív % oprotineoSetřenýmkontrolnímrostlinám
OH N ci-^o^-ch-ch2— (D) (známé) 0,025 100,0 ^O/-0-^O^-CH-CH -C3H7 ú (69) CI-ζθ^-Ο-ζθ^— co-ch -ch3 fj N-11 (9) ·
ci-ZoV-o VoVco-CH -c4H9'—7 '—7 iL
N 0,025 0,025 (10) 0,025 17,5 15,0 15,0 19 235964 Účinná látka (příklad č.) Koncentrace Napadení účinné látky v % oproti v postřiku neoš.e třeným (% hmot,) kontrolním rostlinám
0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 15,0 15,0 15,0 8,8 ’7,5 17,5 ’7,5 12,5 235964 20 Účinná látka (přiklad č.) Koncentraceúčinné látkyv postřiku(% hmot.) Napadanív % oprotineoěetřenýmkontrolnímrostlinám
0,025 15,0 03) ,Ο,
-CO-CH-CH I \(ι
N-U 'CH3 CH, 0,025 15,0
Přiklad C
Test na Pyriculari8 oryzae (rýže)Zprotektivní účinek rozpouštědlo: 12,5 dílu hmotnostního acetonu emulgátor: 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoléteru K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmot. účinné látky s uvedenýmmnožstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgétoru nažádanou koncentraci. K stanovení protektivní účinnosti se mladé rostliny rýže až do orosení postříkajípřipraveným účinným prostředkem. Po oschnutí povlaku naneseného postřikem se rostlinyinokulují vodnou suspenzí spor Pyricularia oryzae, načež se umístí do skleníku se 100%relativní vlhkostí vzduchu a teplotou 25 °C.
Za 4 dny po inokulaci se vyhodnotí rozsah choroby. Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výylsdky jsou uvedeny v násle-dující tabulce. 21 235964
Tabulka C
Test na Pyricularia oryzae (rýže)/protektivní účinek Očinná látka (příklad č.) Koncentraceúčinné látky («) Napadenív % oprotineoSetřenýmkontrolnímrostlinám CO -ch2-0 CF3 (A) (známá) 0,025 100 °H /=Nci-<O>ch-ch2-NJ (D) (známá) 0,025 100 OH α^Ο>οΗ@>-0Η- ch -ch3/N\ ' t 5* N-11 (36) 0,025 25 C.^-oVoVcO-CH-C^ O (7) 0,025 0 OH ci-/oVo -^o\-CH -CH -ch(ch3)2 ó (74) 0,025 13 235964
Příklad D 22
Test na Pellicularia saaekll (rýže) rozpouštědlo: 12,5 dílu hmotnostního acetonu emulgátor: 0,3 dílu hmotnostního alkylarylpolyglykoléteru K přípravě vhodného účinného prostředku se smísí 1 díl hmotnostní účinné látky s uve-deným množstvím rozpouštědla a koncentrát se zředí vodou a uvedeným množstvím emulgátoruna žádanou koncentraci. K stanoveni účinnosti se mladé rostliny rýže ve stadiu 3 až 4 listů až do orosenípostříkají připraveným účinným prostředkem a nechají se ve skleníku oschnout. Rostlinyse pak inokulují Pellicularia sasakii a dále se uchovávají při teplotě 25 °C a 100$relativní vlhkosti vzduchu.
Za 5 až 8 dnů po inokulaci se vyhodnotí rozsah choroby. Účinné látky, koncentrace účinných látek a dosažené výsledky jsou uvedeny v násle-dující tabulce.
Tabulka D
Test na Pellicularia sasakii (rýže) Účinná látka (přiklad č.)
Koncentraceúčinné látky («)
Napadanív % oprotineoSetřenýmkontrolnímrostlinám (Oy-CO-CH2-líj CF, 0,025 100 (A) (známá)
(D) (známá) 0,025 100
__ OH CI-^Oý-O-^Oy-éH-CH-CHj (36) n—a 0,025 0
(7) 0,025
Claims (2)
- 23 235964 Účinná látka (příklad č.) Koncentrace účinné látky(%) Napadaní v 56 oprotineoSetřenýmkontrolnímrostlinámά (74) 0,025 PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Fungicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoňjeden fenoxyfenyl-azolylmetylketon či -karbinol obecného vzorce IAz (I) ve kterém Az znamená 1,2,4-triazol-1-ylovou či 4-ylovou skupinu nebo 1 -imidazolylovou skupinu, X znamená fenylovou skupinu, popřípadč substituovanou jedním až třemi atomy halogenůnebo/a alky lepými' skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, A představuje ketoskupinu, skupinu -CH(OH)- nebo -C(OH)R-, kde R znamená metylovouskupinu, allylovou skupinu, benzylovou skupinu nebo chlorbenzylovou skupinu a R* 1 (II) představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou sku-pinu se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou skupinu Se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyalkylo-vou skupinu obsahující v každé alkylové části vždy 1 až 2 atomy uhlíku, chlorbenzy-lovou skupinu, cyklopentylovou skupinu nebo cyklohexylovou skupinu, nebo jeho pro rostliny snáSitelnou adiční sůl s kyselinou nebo komplex se solí kovu.
- 2. Způsob výroby účinných látek obecného vzorce I podle bodu 1, vyznačující se tím,Se se helogenketony obecného vzorce II x-o(II) ve kterém Hal znamená atom halogenu, s výhodou chloru nebo bromu a X má shora uvedený význam, nechají reagovat s azoly obecného vzorce III H - Az (III) ve kterém Az má shora uvedený význam, 235964 24v přítomnosti ředidla a v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu, načei se popřípaděna takto získané azolylketony obecného vzorce Ia —Az (Ia) ve kterém Az a X mají shora uvedený význam, působí alkylačním činidlem obecného vzorce IV E1 - Z (IV) ve kterém R1 má shora uvedený význam a Z představuje elektrony přitahující odětěpitelnou skupinu, v přítomnosti báze a v přítomnosti organického ředidla, nebo ve vodně-organickém dvou-fázovém systému v přítomnosti katalyzátoru fázového přenosu, a popřípadě se shora uvedenýmzpůsobem získané azolylketony obecného vzorce Ib -R1 (Ib)ve kterém Az, X a r' mají shora uvedený význam, redukují reakcí s komplexními hydridy, popřípadě s isopropoxidem hlinitým v přítomnostiředidla, nebo se nechají reagovat s organokovovými sloučeninami obecného vzorce V Me - E (V) ve kterém R má shora uvedený význam a Me představuje alkalický kov nebo zbytek Hal' - Mg kde Hal' znamená chlor, brom nebo jod, v přítomnosti ředidla a na takto získané sloučeniny obecného vzorce I se pak popřípaděaduje kyselina nebo sůl kovu. Severografia, n. p„ MOST Cena 2,40 Kčs
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813140276 DE3140276A1 (de) | 1981-10-10 | 1981-10-10 | Phenoxyphenyl-azolylmethyl-ketone und -carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und als zwischenprodukte |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235964B2 true CS235964B2 (en) | 1985-05-15 |
Family
ID=6143812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS827177A CS235964B2 (en) | 1981-10-10 | 1982-10-07 | Fungicide agent and method of its effective substances making |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0077479A3 (cs) |
| JP (1) | JPS5872568A (cs) |
| AU (1) | AU8922382A (cs) |
| BR (1) | BR8205929A (cs) |
| CA (1) | CA1187084A (cs) |
| CS (1) | CS235964B2 (cs) |
| DD (1) | DD206728A5 (cs) |
| DE (1) | DE3140276A1 (cs) |
| DK (1) | DK447082A (cs) |
| ES (1) | ES8307004A1 (cs) |
| GR (1) | GR77014B (cs) |
| IL (1) | IL66942A0 (cs) |
| NZ (1) | NZ202107A (cs) |
| PL (1) | PL134646B1 (cs) |
| PT (1) | PT75638B (cs) |
| ZA (1) | ZA827370B (cs) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0126430B1 (de) * | 1983-05-19 | 1991-08-28 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Triazolylethylether-Derivaten, sowie mikrobizide Mittel enthaltende neue 1-triazolyl-phenoxyphenylethylether-derivate als Wirkstoffe und deren Verwendung |
| DE3322526A1 (de) * | 1983-06-23 | 1985-01-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizide azolverbindungen, ihre herstellung und verwendung |
| HUT36990A (en) * | 1983-07-08 | 1985-11-28 | Sandoz Ag | Fungicide preparates containing azole derivatives as active ingredient and method for producing azole derivates and medicine preparates containing these compunds |
| DE3470881D1 (de) * | 1983-12-20 | 1988-06-09 | Ciba Geigy Ag | Microbizides |
| DE3501370A1 (de) * | 1985-01-17 | 1986-07-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-aryl-2,2-dialkyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)-ethanole |
| GB8511344D0 (en) * | 1985-05-03 | 1985-06-12 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| EP0275955B1 (de) * | 1987-01-21 | 1990-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizides Mittel |
| MD36C2 (ro) * | 1988-08-04 | 1995-03-31 | Циба-Гейги АГ | Procedeu de combatere a micetelor |
| JP5165154B2 (ja) * | 2010-04-27 | 2013-03-21 | 日本製紙株式会社 | 細胞分化促進剤およびその用途 |
| WO2014082871A1 (en) * | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| BR112015012003A2 (pt) * | 2012-11-27 | 2018-05-15 | Basf Se | compostos de fórmula i, composição, utilização de um composto, método para o combate dos fungos nocivos, semente, processo para a preparação dos compostos e compostos intermediários |
| WO2014082879A1 (en) | 2012-11-27 | 2014-06-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2735563A1 (en) * | 2012-11-27 | 2014-05-28 | Basf Se | Meta substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| US20150313229A1 (en) | 2012-11-27 | 2015-11-05 | Basf Se | Substituted [1,2,4] Triazole Compounds |
| US20160029630A1 (en) * | 2012-11-27 | 2016-02-04 | Basf Se | Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides |
| EP2746278A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds |
| WO2014095547A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
| EP2745691A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted imidazole compounds and their use as fungicides |
| EP2746274A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole compounds |
| EP2746262A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi |
| EP2746263A1 (en) | 2012-12-19 | 2014-06-25 | Basf Se | Alpha-substituted triazoles and imidazoles |
| JP6576829B2 (ja) | 2012-12-20 | 2019-09-18 | ビーエーエスエフ アグロ ベー．ブイ． | トリアゾール化合物を含む組成物 |
| UA122519C2 (uk) | 2013-01-09 | 2020-11-25 | Басф Агро Б.В. | Спосіб одержання триазольної сполуки |
| CA2916777A1 (en) | 2013-07-08 | 2015-01-15 | BASF Agro B.V. | Compositions comprising a triazole compound and a biopesticide |
| EP3272217A1 (en) | 2014-06-25 | 2018-01-24 | BASF Agro B.V. | Pesticidal compositions |
| UA120628C2 (uk) | 2014-11-07 | 2020-01-10 | Басф Се | Пестицидні суміші |
| EP3429358A1 (en) | 2016-03-16 | 2019-01-23 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on fruits |
| WO2017157916A1 (en) | 2016-03-16 | 2017-09-21 | Basf Se | Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on soybean |
| UA125210C2 (uk) | 2016-03-16 | 2022-02-02 | Басф Се | Застосування тетразолінонів для боротьби зі стійкими фітопатогенними грибами на злакових культурах |
| CN115088722B (zh) * | 2022-08-11 | 2024-06-21 | 海利尔药业集团股份有限公司 | 一种含三氮唑结构的二苯醚类化合物的防治或控制植物病害的用途、方法及其组合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2832233A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Bayer Ag | Alpha -azolyl- beta -hydroxy-ketone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| DE2832234A1 (de) * | 1978-07-21 | 1980-01-31 | Bayer Ag | Alpha -azolyl-keto-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
-
1981
- 1981-10-10 DE DE19813140276 patent/DE3140276A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-09-29 EP EP82108991A patent/EP0077479A3/de not_active Withdrawn
- 1982-10-01 PT PT75638A patent/PT75638B/pt unknown
- 1982-10-07 JP JP57175430A patent/JPS5872568A/ja active Pending
- 1982-10-07 NZ NZ202107A patent/NZ202107A/en unknown
- 1982-10-07 IL IL66942A patent/IL66942A0/xx unknown
- 1982-10-07 CS CS827177A patent/CS235964B2/cs unknown
- 1982-10-08 DD DD82243875A patent/DD206728A5/de unknown
- 1982-10-08 AU AU89223/82A patent/AU8922382A/en not_active Abandoned
- 1982-10-08 PL PL1982238571A patent/PL134646B1/pl unknown
- 1982-10-08 ZA ZA827370A patent/ZA827370B/xx unknown
- 1982-10-08 BR BR8205929A patent/BR8205929A/pt unknown
- 1982-10-08 GR GR69481A patent/GR77014B/el unknown
- 1982-10-08 ES ES516368A patent/ES8307004A1/es not_active Expired
- 1982-10-08 CA CA000413102A patent/CA1187084A/en not_active Expired
- 1982-10-08 DK DK447082A patent/DK447082A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL238571A1 (en) | 1983-05-23 |
| JPS5872568A (ja) | 1983-04-30 |
| ES516368A0 (es) | 1983-06-16 |
| AU8922382A (en) | 1983-04-21 |
| EP0077479A3 (de) | 1983-05-25 |
| PT75638A (en) | 1982-11-01 |
| DE3140276A1 (de) | 1983-04-28 |
| PL134646B1 (en) | 1985-08-31 |
| PT75638B (en) | 1985-01-11 |
| NZ202107A (en) | 1985-07-12 |
| EP0077479A2 (de) | 1983-04-27 |
| GR77014B (cs) | 1984-09-04 |
| CA1187084A (en) | 1985-05-14 |
| ZA827370B (en) | 1983-08-31 |
| DK447082A (da) | 1983-04-11 |
| IL66942A0 (en) | 1983-02-23 |
| BR8205929A (pt) | 1983-09-13 |
| DD206728A5 (de) | 1984-02-08 |
| ES8307004A1 (es) | 1983-06-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS235964B2 (en) | Fungicide agent and method of its effective substances making | |
| PL99607B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| PL109267B1 (en) | Fungicide | |
| CA1130809A (en) | .alpha.-AZOLYL-.beta.-HYDROXY-KETONES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS FUNGICIDES | |
| DK156394B (da) | Oximino-triazolyl-ethaner, fungicide midler indeholdende disse og fremgangsmaade til bekaempelse af svampesygdomme paa planter | |
| PL103508B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| CS236885B2 (en) | Fungicide agent and processing of active components | |
| CA1131233A (en) | Acylated 1-azolyl-2-hydroxy-butane derivatives, processes for their preparation and their use as fungicides | |
| JPS6337764B2 (cs) | ||
| DK163508B (da) | Alfa-(4-ethynylsubstitueret phenyl)-alfa-hydrocabyl-1h-azol-1-ethanoler, fungicide praeparater indeholdende disse forbindelser og fremgangsmaade til bekaempelse af phytopatogene fungi ved anvendelse af disse forbindelser | |
| PL121391B1 (en) | Fungicide and process for preparing fluorinated derivatives of 1-triazolylbutane 1-triazolilbutana | |
| US4505922A (en) | Triazolealkynol fungicidal agents | |
| KR900008815B1 (ko) | 1-아졸릴-3-피라졸릴-2-프로판올 유도체의 제조방법 | |
| PL144920B1 (en) | Method of obtaining novel triazole derivatives | |
| JPS5976066A (ja) | 置換アゾリルアルキル−ｔ−ブチル−ケトン類および−カルビノ−ル類 | |
| CS195322B2 (en) | Fungicide and method of preparing active substances therefor | |
| US4472416A (en) | Combating fungi with substituted azolyl-phenoxy derivatives | |
| NZ202385A (en) | 2-imidazolylmethyl-2-phenyl-1,3-dioxolanes and fungicidal compositions | |
| PL125891B1 (en) | Fungicide | |
| PL113536B1 (en) | Fungicide | |
| PL120444B1 (en) | Fungicide | |
| HU191633B (en) | Fungicide compositions containing 2-phenyl-2-/azolyl-methyl/-1,3-dioxepine derivatives as active agents and process for producing the active agents | |
| IE45637B1 (en) | Novel halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides | |
| US4360529A (en) | Combating fungi with trisubstituted benzyl oxime ethers | |
| US4771065A (en) | Fungicidal novel substituted phenethyl-triazolyl derivatives |