CS233731B2 - Processing of water soluble disazo-compounds - Google Patents
Processing of water soluble disazo-compounds Download PDFInfo
- Publication number
- CS233731B2 CS233731B2 CS826506A CS650682A CS233731B2 CS 233731 B2 CS233731 B2 CS 233731B2 CS 826506 A CS826506 A CS 826506A CS 650682 A CS650682 A CS 650682A CS 233731 B2 CS233731 B2 CS 233731B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- group
- formula
- compounds
- alkyl
- amino
- Prior art date
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 16
- -1 ethylenedioxy substituent Chemical group 0.000 claims abstract description 59
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 12
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 91
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 34
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 21
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 10
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 26
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 abstract description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 34
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 32
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 27
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 18
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 13
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 12
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 11
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 10
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 4
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 3
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 description 1
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 6-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C=C(O)C2=CC(N)=CC=C21 HBZVNWNSRNTWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(N)=CC=C21 KYARBIJYVGJZLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- 101100515516 Arabidopsis thaliana XI-H gene Proteins 0.000 description 1
- 241001132374 Asta Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000510097 Megalonaias nervosa Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 229910014296 N-S Inorganic materials 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 229910004727 OSO3H Inorganic materials 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001085205 Prenanthella exigua Species 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N Tepraloxydim Chemical group C1C(=O)C(C(=N/OC\C=C\Cl)/CC)=C(O)CC1C1CCOCC1 IOYNQIMAUDJVEI-BMVIKAAMSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N aluminum;sodium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Na+].[Al+3] ANBBXQWFNXMHLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- WHGBOEABIWNOHU-UHFFFAOYSA-N aniline ethane-1,2-diol Chemical compound C(CO)O.NC1=CC=CC=C1.NC1=CC=CC=C1 WHGBOEABIWNOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L barium(2+) 5-chloro-2-[(2-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]-4-methylbenzenesulfonate Chemical compound [Ba+2].C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O.C1=C(Cl)C(C)=CC(N=NC=2C3=CC=CC=C3C=CC=2O)=C1S([O-])(=O)=O POJOORKDYOPQLS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N cyanuric fluoride Chemical compound FC1=NC(F)=NC(F)=N1 VMKJWLXVLHBJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000011874 heated mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000031852 maintenance of location in cell Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- GTTYPHLDORACJW-UHFFFAOYSA-N nitric acid;sodium Chemical compound [Na].O[N+]([O-])=O GTTYPHLDORACJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 235000013580 sausages Nutrition 0.000 description 1
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N scarlet red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 1
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910001388 sodium aluminate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001180 sulfating effect Effects 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/50—Two nitrogen atoms with a halogen atom attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4415—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/513—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předložený vynález se týká způsobu výroby nových disazosloučenín rozpustných ve vodě, tj. technické oblasti azobarviv reaktivních vůči vláknům. Nové disezosloučeniny dále ' uvedeného obecného vzorce I, vyráběné podle tohoto vynálezu, se používají jako barviva.
Byly nalezeny nové symeerické disazosloučeniny rozpustné ve vodě obecného vzorce 1
v němí k ' dvakrát se vyskytuujcí symboly D, Η, X, Ϊ, Z, M a m mají vždy vzájemně shodný význam a skupiny Z na benzenových kruzích Jsou vázány vždy v ortho-poloze nebo vždy v para-poloze k ethylenf dioKyskupině a aminoskupiny -NH- a skupiny Z na benzenových kruzích jsou vždy vůči sobě vázány v metha-poloze a
D znamená zbytek aromaaické diazosložky,
X znamená atom vodíku nebo jako skupinu reaktivní vůči vláknu znamená zbytek 2,3-dichlorchinoxalinУθrlonylovýJ 2,4-difžuor-5cchSrrpyrBĎidtlsvý, 2,4-dichlor-s-triazinflový,
2-ehlo>-4~elkoxy--s--trizinylový s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, 2-fluor-4-anino-s-triazinylový nebo 2-chlor-4-aminnosstrizinylový, přičemž v obou posléze uvedených zbytcích je 4saminoskupine popřípadě substituována alkylovými zbytky s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovýfai zbytky nebo/a eralkylovými zbytky s alkyly obsah^ícími 1 až 4 etomy uhlíku a s aryl.y obsahuuícími 6 až 10 atomů uhlíku, přičemž všechny tyto zbytky X reaktivní vůči vláknu jsou vázány na skupinu D přes aminoskupinu vzorce -NR-, ve které R znamená, atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy Uhlíku, nebo symbol X znamená jako skupinu reaktivní vůči vláknu skupinu Z dále uvedeného významu nebo skupinu vzorce -N(R*)-2, ve které R má shora uvedený význam a Z má dále uvedený význam,
Y znamená atom fluoru nebo atom chloru, .
Z znamená skupi.nu vzorce -sOz-CH^C^ nebo sSO^C^-CHpsR' ve které
R' znamená anorganický nebo organicky, ve vodném prostředí alkalicky eliminovat^-ný zbytek nebo znamená hydroxyskupinu,
M znamená atom vodíku nebo alkalický kov, jako lithium a zejména sodík nebo draslík, nebo znamená ekvivalent kovu alkalické zeminy, jako vápníku,
R znamená a.tom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a m znamená číslo 1 nebo 2.
. Pokud symbol X sám neznamená skupinu Z reaktivní vůči vláknu, je tento zbytek X vázán na skupinu D přes aminoskuplnu vzorce ve kterém R znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Anorganickými nebo organickými zbytky R*ve skupin? -SOg-C^-CHH-sR, která je reaktivní vůči vláknu, jsou například elksnstlfonyloχystupins s 1 až 4 atomy uilíku, jako met^haloutfls oyloχysktpins, dnslkylθinooskupnns s alkylovými skupinami vždy s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž alkylové skupiny mohou být navzájem stejné nebo navzájem rozdílné a každá může obsahovat ksrboxyskupinu (obecného vzorce -COOM s M shora uvedeného významu) nebo jen jedna z alkylových skupin může obsahovat karbox^^skupinu nebo sulHoskupinu (obecného vzorce -SO^M s M shora uvedeného významu), jako je například diethylaminoskupine, N^i^eehyy-S^-S^beř^-^;^i^íLH^oe1^h^»i^E^minos skupina nebo zbytek a^inn^o^i.(^(ctové kyseliny, a výhodně atom halogenu, jako atmír,· fluoru, atom chloru nebo atom bromu, thiosulfaockkupina (odpooídaajcí obecnému vzorci -S-O^M s M shora uvedeného významu), fosfatoskupina (odpooídasjcí obecnému vzorci -O-O^M^, s M shora uvedeného významu), sшiiooutHonyloxysktpios vzorce -O-O^NM^ a zejména výhodně sulf s^skupina obecnému vzorci -OSOyJI a M shora uvedeného významu).
Symbol D znamená výhodně Henylenovou skupinu nebo nafty! enovou skupinu, která kromě zbytku X a azoskupiny může obsahovat ještě daaší substituenty obvyklé u azobarviv; jako takové substituenty lze uvést zejména: atomy halogenu, jako ··atom chloru nebo atom bromu, sulHo^s^kupLny, sulfamoylové skupiny, které mohou byť mono- nebo dLa^ubst^iu^ť^^^á^ny alkylovými skupinami s 1 ež 4 etomy uhlíku, Henylovými skupinami nebo/a fenylalkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskuoiny s. 1 až 4 atomy uhlíku, aryloxyskupiny, karboxyskupiny, karbamoylové skupiny, které jsou popřípadě mono- nebo distbstituoíáoy alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, Henylovými skupinami neb^/Za fenylalkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku v · alkylu, alkyloxykcrbonylové skupiny s 1 až·4 atomy uhlíku v alkylu a acylaminoskupiny, ve kterých může být acylovou skupinou slksnlyllíá skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, srylslkanlyllíá skupina s 1 až 4 atomy uhlíku v alkanoylové části nebo popřípadě alkylovými skupinami s I až 4 atomy uhlíku substi^uovaná anylová skupina.
Výhodně znamená D fenylenovou skupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo dvěma substituenty zvolenými ze skupiny, která je tvořena chlorem, bromem, sulfoskupinou, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až.' 4 atomy uhLíku a karboxyskupinou. Rovněž tak znamená D naftylenovou skupinu, která je suSseituovaná jedním, dvěma nebo třemi sulfoskupinami.
Dále případně používaný výraz nižší znamená, že skupina obsahuje 1 až 4 atomy Uhlíku. Nižšími alkylovými skupinami, které jsou substituováiy erylovou skupinou, jsou výhodně skupina fenylethylová e zejméně skupina benzylová.
Arylové zbytky jsou představovány výhodně fenylovou skupinou nebo naftylovou skupinou, přičemž fenylová skupina může být ještě substi^uována jedním nebo dvěma stbstitteity zvolenými ze skupiny, která je tvořena methoxyskupinou, ethoxyskupinou, methylovou skupinou, ethylovou skupinou, chlorem, karboxyskupinou e sulfoskupinou a naftylová skupina může být ještě substituována methylovou skupinou, ethylovou skupinou,,methoxyskupinou, ethoxyskupinou nebo kerboxyskupinou nebo atomem chloru nebo/a jednou, dvěma nebo třemi sulfoskupinami.
Skupinami X reaktivními vůči vláknu, které mohou být obsaženy v disazaslouč entitách obecného vzorce 1 podle vynálezu jsou v literatuře hojně známé, vůči vláknu reaktivní zbytky karbocyklické a heterocyklické jakož i alifatické řady, výhodně však 2,3-diclllecliioxaliikarbonylový zbytek, 2,4-·diftuor55-lhUeppyrimidylový zbytek, 2,4-dicllor-a-eeizinylový zbytek, 2--cllue-4-alkoxy-s-triaziiylový zbytek s 1 až 4 atomy ťilíku v elkuxyakupině a Č-fluorjekož i 2-cllue—4-eminius-triaziiylový zbytek, ve kterých může být aminoskupine substituována elkylovými zbytky s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovými zbytky nebo/a arylalkylovými zbytky s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, a rovněž shora uvedená skupina Z, přičemž tyto skupiny reaktivní vůči vláknu jsou vázány na skupinu D přes shora uvedenou skupinu -NR”-; nebo je skupina X představována, jak již bylo shora uvedeno, samotnou skupinou Z, která je reaktivní vůči vláknu.
Sulfuaminoniftylové složky sloučenin podle vynálezu, které jsou patrny z obecného vzorce 1, se odvozuj výhodně od následujících emincmnftolsulfonových kyselin: od k-em-no-8-nef tol^^-disulfonové kyseliny, 1-aiino-8-neltol-4,6-diaulfonlvé kyseliny, ·2-arnino-8-naftol-ó-suioonové kyseliny, 2-iethylamini>u8-nяftol-6-atlfunové kyseliny, 2-aIninio5-nifl0l-7-sulfonové kyseliny, 2-iethylamini-5-n0ftul-7-sulUinové kyseliny, 2-8miniu8-nialtU-3,6-distlfoiluvé kyseliny, 2-aminio5-nietel, 7-diatlfo¾ové kyseliny, 2-aiini)-8--aэleol-5“Stlf onové kyseliny.
Nové disazoalcmčeiiiy obecného vzorce 1 se mohou vyskytovat jak v kyselé formě tak i ve formě svých solí, jako ve formě solí sulfonových kyselin. Výhodné jsou· tyto sloučeniny ve formě svých solí, zejména ve formě solí s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, jako jsou soli sodné, solí draselné a soli · vápenaté. Tyto sloučeniny se podívají výhodně ve formě solí s alkelickýmipkovy k barvení a potiskování výhodně vláknitých mateeiálů.
Podle toho/to vynálezu se diaazualotčeiiiy obecného vzorce I vyrábějí tím, Že se známá azosloučenina obecného vzorce 4
OH
Y v němž
D, M, R, X, Y a · in mmjí shora uvedené význam^', uvádí v reakci ve vodném prostředí při teplotě mezi 20 a 5°· °C výhudně mezí 25 · a 3° °C a při hodnotě pH mezi 2,0 a 7,° výhodně mezi
3,0 e 5,0, v ekvivalentním množství (tj. 2 mol sloučeniny vzorce 4 na 1 mol dále uvedené sloučeniny vzorce . 5) · se symetrickou diaminosloučeninou obecného vzorce 5
v němž 4
Z má shora · uvedený vždy stejný · význam, a skupiny Z jsou vázány na benzenová jádra vždy v ortho- nebo vždy v para-poloze k ethylendioxyskupině a aminoskupiny a skupiny Z jsou v benzenových kruzích vždy vzájemně v meta-poloze.
Nové disazosloučeniny obecného vzorce 1 se mohou kromě postupem podle vynálezu připra vovet například také tak, že se dosud neznámá a dále popsaná dvojnásobně nakopuuovatelná sloučenina obecného vzorce 2
(2), v němž dvakrát se vyskytující symboly M, R, Y, Z a m mají vždy navzájem shodný, shora uvedený význam, a aminoskupiny -NH-, skupiny Z a ethylendioxyskupine jsou navzájem vázány na benzenové kruhy jek uvedeno pro vzorec 1, kopuluje s ekvivalentním (dvojnásobkem ekvimooárního) mužstvím diazoniové sloučeniny aromatického aminu obecného vzorce 3
HgH - D - X (3), v němž
D a X maj shora uvedené významy, obvyto^m a odborníkovi běSSným způsobem, ve vodném prostředí · při teplo-tě mezi .0 °C a 40 °C výhodně mezi 10 °C e 20 °C a při pH mezi 3,θ a 7,0 výhodně mezi 5,0 a 6,5.
Azosloučeniny obecného vzorce 4, které se pouužvěj jako výchozí látky při postupu podle vynálezu, se dají připravit obvyklým způsobem kopuuací sloučeniny obecného vzorce 6
OH
Y v němž
M, R, Y a m maj shora uvedené významy (6), s diazoniovou sloučeninou amino shora uvedeného obecného vzorce 3
Sloučeniny obecného vzorce 2, které se používají jako výchozí látky při dalším způsobu výroby sloučenin obecného vzorce 1, jsou novými sloučeninami, tyto nové sloučeniny obecného vzorce 2 se připravují tím, že se nechá reagovat sloučenina shora uvedeného obecného vzorce 6 s ekvivalentním množstvím diaminu shora uvedeného obecného vzorce 5 při teplotě mezi 5 a 50 °C, výhodně meziklO a 25 °C, a při pH mezi 3,5 a 7,0, výhodně mezi 4,0 a 5,5, nebo tím, že se diaminosloučenina shora uvedeného obecného vzorce 5 uvádí v reakci s dvojnásobkem molárního množství 2,4,6-trifluor-s-triazinu nebo 2,4,6-trichlor-s-triazinu ve vodném nebo ve vodně-organickém prostřed/ pH teplotě mezi -10 °C a +15 °C a při pH mezi 2,5 a 5,5, výhodně mezi 3,0 a 4,5, za vzniku symetrické sloučeniny obecného vzorce 7
O-CH2-CH2-O,
Z
Y
NH—( Ai
Y (7), v něm:
každý symbol Z a každý symbol Z má stejný, shora uvedený význam, ethylendioxyskupina, skupiny vázány na benzenová jádra, a běžným způsobeni kondenzuje e
-NH- a skupiny Z jsou navzájem, teto sloučenině obecného vzorce aminonaftolsulfonovou kyselinou jak se obvyklým a obecného vzorce uvedeno pro vzorec 1, pro odborníka 8
(SO3M)m (8), v němž
M,R a m mejí shora uvedené významy, v ekvivalentním množství (2 mol sloučeniny vzorce 8 ne 1 mol sloučeniny vzorce 7)
Dosud neznámé diaminosloučeniny obecného vzorce 5 se popisují v DE-OS 31 29 4θ1. tyto sloučeniny se dají připravit tak, že se jako výchozí látky použije ethylenglykol-bis-anilinetheru a tato sloučenina se analogicky podle známých způsobů acetyluje na N,N'-bis-ecetylaminoderivát; do této sloučeniny se opět pomocí chlorsulfonové kyseliny a thionylchloridu, jako například způsobem popsaným v publikaci Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, sv. IX, str. 578 (1955), výhodně při teplotě mezi 40 a 50 °C, zavede do obou benzenových jader vždy jedna sulfochloridová skupina, načež se tyto sulfochloridové skupiny redukují sířičitanem alkalického kovu, zejména siřičitanem sodným, v přítomnosti hydroxidu alkalického kovu ve vodném roztoku při teplotě mezi 0 a 60 °C a při pH mezi 7 a 10 na sulfinové kyseliny, tyto skupiny se pak opět působením ethylenoxidu v přítomnosti vodné kyseliny sírové nebo ethylenchlorhydrinu, například postupem popsaným v belgickém patentním spisu 747 418, oxethylují na beta-hydroxyethylsulfonylderiváty a ty se poté deecetylují působením anorganické kyseliny.
tyto tímto způsobem získané diaminosloučeniny s beta-hydroxyethylsulfonylovými skupinami odpovídají sloučeninám obecného vzorce 5, v němž však symbol Z znamená beta-hydroxyethylsulfonylovou skupinu, tyto beta-hydroxyethylsulfonylové skupiny se mohou analogicky podle známých způsobů převádět na skupiny Z s významy uvedenými pro vzorec 1, například esterlflkací působením sulfatačního činidla na odpovídající beta-sulfatoethylsulfonylové skupiny.
Sloučeniny obecného vzorce 2 získané postupem podle vynálezu se mohou používat jako kopdační složky buň přímo v roztoku, tj. s rea^ní směsí získanou při syntéze, nebo po oeziizolaci k výrobě azosloučenin, zejména k výrobě disazosloučenin obecného vzorce 1 podle vynálezu. Izolace sloučenin obecného vzorce 2 z jejich reakčních roztoků se provádí o sobě obvyklým a pro odborníka běžnýto způsobem, vysolením pomocí elektrolytů, jako například chloridu sodného nebo chLoridu draselného, nebo suěením za rozprašování.
Disazosloučeniny obecného vzorce I vyrobené postupem podle vynálezu se rovněž a izolují obecně známými metodami, jako například vysolením z reakčního prostředí pomocí elektrolytů, jako například chloridu sodného nebo chloridu draselného, nebo odpařením, jako sušením za rozprašováni V mnoha případech může být žádoucí přivádět pro barvářské použžtí přímo jako kapalný barvivový přípravek roztok vzniklých dittzctloučríií podle vynálezu, popřípadě po přídavku pufrů nebo/e po případném zahuštění.
Disazosloučeniny podle vynálezu om^jí cenné vlastnosti jako barviva, která v důsledku přítomnooti zbytků Z a popřípadě příoooných zbytků X jsou reaktivní vůči vláknům. Tyto nové sloučeniny se používají jako barviva výhodně k barvení (v obecném s^slu) mattriálů obsahujících hydrouxyskupiny, aminoskupiny nebo karboxamidoskupiny. Předložený vynález se týká tudíž také ponuíltií sloučenin obecného vzorce 1 k barvení a po ti skování · těchto ostriHů popřípadě k barvení a potiskování takovýchto ogatriálů o sobě obvyklými způsoby, při kterých se jako barviva používá sloučeniny obecného vzorce 1. Výhodně se tyto maatriály pouužvejí ve formě vláknitých m^atTÍ-iáTů, zejména ve formě textilních vláken.
Maatriály obsahuuícími hydroxylové skupiny jsou přírodní nebo syntetické maatriály obsahuujcí tydroutyskupiny, jako například vlátoiita ^ea^e^i^^^y z crlulozs nebo z jejícd rege nerovanýt produktů nebo po^vinylalkotoly, ^ateiáty z ceí-ulozový^ vléken jsou výtodně bavlna, však také daaší rostl irná vlákna, jako len, konopí, juta a vlákna z ráme nebo regenerovaná celulozová vláikna, jako například biuitaita stata a vlskzozové hedvábí, stejně tak jako papír.
Μβ^υζΊά^ obsahujtími karboxamidoskupiny jsou například syntetické a · přírodní polyamidy a polyuretany, zejména ve formě vláken, například vlna a daaší živočišná vlákna, hedvábí, usně,polyamid-6,6, polyamid-6, polyamid-11 a polyaoid-4.
Pomocí distzoeloučríií podle vynálezu se dosáhne například na celulózových vláknech vytahovacím postupem za pouužtí nerůznějších alkálií jako přísad z dlouhé lázně vybarvení s velmi dobrou výtěžností barviva. Sloučeniny obecného vzorce 1 vybarvují celulózová vlákna za pouužtí známých ktc^acích postupů rovněž s výtečnými výtěžnostmi barviva, přičemž se tyto sloučeniny mohou fixovat pomocí alkálií jako přísad prodlevou při teplotě taí^l^i^oot^tL, pařením nebo suchým teplem.
Pooooí obvyklých taskařs^t postupů pro c^u^ov1 vlátoa, jako jetoo^zově, napřínad potiskováním pooooí tiskací pasty s obsahem UydrógeeшUhiδitanu sodného, natri^^1^1^acetátu nebo jiného činidla vázajícího kyselinu a následujícím pařením při teplotách 101 až Ю3 °C takto pottatěněto ma^e^iálu, nebo dvoirfázově, napřínad potiskováním neutrální neto s^ě tysebu tisící pastou β následnici fixací buá vesním takto po^ětěné^o oetartalu .
horkou alkalickou lázní obsah^jcí elektrolyt nebo přenocováním alkalickou klocovací lázní s obsahem elektrolytu a prodlevou, pařením nebo působením suchého tepla na přenocovaný materiál, se dosáhne rovněž barevně intenzivních tisků s dobrým stavem kontur a s jasi^O bílýO fondem. Rwaita tisku je jen málo závislá na oOnncích se podmínkách fixace. Tyto tisky vykazují tudíž velmi uspokojivou kvantu barevných odstínů.
Z aplikačně-technických důvodů jsou zvláště výhodnými sloučeninami obecného vzorce 1 takové, které obsahují jako zbytek Z reaktivní vůči vlátaůO íett-sulfttortUylsulConylovou skupinu, jakož i taková barviva, která obsahují v popisu blíže uvedené heterocyklické reaktivní zbytky X, které jsou vázány na zbytek D přes skupinu -NR-.
Vybarvení a tisky získané za použití sloučenin obecného vzorce 1 ne vláknitých materiálech z celulózy mmtí velmi dobré stálosti; z těch nutno zdůraznit zejména nejdůležitější stálosti při výrobě a při upotřebení, jako je stálost na světle, · stálost v prádle, například při teplotě 60 °C nebo 95 °C, kyselou a alkalickou stálost ve valše, stálost ve vodě, stálost v mořské vodě, stálost při přebarvovánn, alkalickou a kyselou stálost v potu, jakož i stálost plisování, při žehlení a v otěru.
Vybarvování polyamidových vláken se provádí obvykle z kyselého prostředí. Tak lze například k barvící lázni k dosažení požadované hodnoty pH přidávat kyselinu octovou, kyselinu octovou a octan amoímý nebo octan sodný. K dosažení ·upotřebitelné rovnoměrmoti vybarvení se doporušiuje přídavek obvyklých pomocných egalizačních činidel, například na bázi reakčního · produktu kyanwchloridu s trojnáoobkem molárního mwožtví aminobenzen- nebo/a tmininiatalentulfonové kyseliny nebo na bázi reakčního produktu mastného aminu, jako například stearylaminu, s alkylenoxidem, jako například s ethylenoxidem. Barvení se může obvykle provádět při teplotách od 60 do 1°5 °C, výhodně · při vyt,ahovacím postupu při teplotě varu teavicí lάzně, nebo také v zřízení pracujícím · za “tlateu při teplotách až do 12° °C.
Nássedujjcí příklady slouží k objasnění vynálezu. Díly v těchto příkladech uváděné nametlaaí díly taiotnnotní, údaje procent představují procenta hnoOnistní, pokud není uvedeno jinak. №^^81^ díly jsou k dílito objemovýfo v poměru jako kg ku litru.
Sloučeniny popisované v těchto příkladech pomocí vzorci jsou uváděny ve formě volných kyselin. Obecně se tyto sloučeniny vyrábějí a izolují ve formě svých sodných nebo draselných solí a ve formě svých solí se také pouUžvají k barvení. Rovněž tak se mohou výchozí sloučeniny a složky uváděné v následnících příkladech, zejména v příkladech shrnutých ve formě tabulky, ve formě volné kyseliny, používat při syntéze jako takové nebo ve f^o^rmě svých solí, výhodně ve formě · solí s alkalidými kovy, jako ve formě · solí sodných nebo solí draselných.
Příklad 1
K vodnému roztoku 46,7 dílu 1-(4,6-Uicalor-t-triazin-2-yltmino)-8-nittol-3,6-Uitulfonové k/seli-ny se při -teplot 1° až 15 °C a při hodnotě pH 2,5 přidá neutrální roztok 31,1 dílu ethylenglykoO-bi8-(4-tminio22ЬitttstUfaaoettalsuUl'onilfennl )etheru ve 15° dílech vody. Hocdiota pH reakční směsi se po dobu reakce udržuje pomocí uhličitanu sodného na 6,0. Tato kondenzační reakce se může sledovat ch^<^i^aatoraai:C na tenké vrstvě. produkt vzorce (uveden ve formě volné kyseliny)
který se může používat jakožto sloučenina podle vynálezu jako dvojnásobně nakopuuovatelná kopulační složka k výrobě Uistzotloučeiii, lze tudíž charakterizovat chromma^ografický^· srovnáním (chromattoгвeie ne tenké vrstvě) s výchozí látkou a popřípadě vedlejšími prodUkty, stejně tak jeho funkcí jako dvojvazné kopulační složky.
Po ukončení reakce se kondenzační produkt vysráží chlor^em sodným, odfiltruje se, promrje se 1°% vodným roztokem chloridu sodného a popřípadě se vysuuí. Tímto způsobem se izoluje sodná sůl sloučeniny shora uvedeného vzorce, která se může používat jako kopulační Složka k výrobě červených, zejména brilantně červených disazosloučenin s velmi dobrými vlastnostmi barrviv reaktivních vůči vlálnůta.
Příklad 2
K vodnému roztoku 46,7 dílu 1 - (4,-6-dichlor-s~triazin-2-ylfmÍno )-8-naetol-3,6-dieulfonové kyseliny se při teplot-ě 10 až 15 °C a při pH 2,5 pří.dá n^u!^náLní roztok 32,7 dUu ethyleoglykol-'bis“(4-emioo-2-beta-thiosulfetoethylsυlf0oylfeoyl)etheru, ve 200 dílech vody. Hodnota pH reakční směsi se upraví na 6,0. Tato kondenzační reakce se může sledovat chromattgreaií na tenké vrstvě. Reakční produkt vzorce (uveden ve formě volné kyseliny)
který se může používat jakožto sloučenina podle vynálezu jako dvojnásobně nakopulovatelná kopulační složka k výrobě Usaz^l uzenin, se dá charakterizovat chromatograf iclý/ш srovnáním (chromattgratie na tenké vrstvě) s výchozí látkou a případnými vedlejšími produkty, stejně tak jeho funkcí jako dvojvazné kopulační složky.
Po ukončení kondenzační reakce se sloučenina podle vynálezu vysolí pomocí chloridu sodného, oddiltruje se a promyje se 20)% vodným roztokem chloridu sodného a popřípadě se vysuší. Tímto způsobem se izoluje sodná sůl sloučeniny shora uvedeného vzorce, která se může používat jako kopulační složka k výrobě červených, zejména brilantně červených, disazos^^en^n, které maj jako barviva velmi dobré stálosti.
Příklad 3
K vodnému roztoku s hodnotou pH 3,5 38,7 dílu 2-(4,6-dichllr-s-trtaz0n2--ytamiol )-5-otftlLL-7-lullonlvé kyseliny se při teplotě od 10 do 15 °C přidá neutrální roztok 31,1 dílu ethyleIn>lyktl-bis-(4-tminol22beea-зulfatoethylsulflOylfeoyl)etheru ve 150 dílech vody. Reekčnť směa se přídavkem uhličitanu sodného upraví na hodnotu pH 6,0 a po dobu reakce se udržuje ne této hodnotě pH. Konddnnační reakce se může sledovat chrn^aeoo^raad^ií na tenké vrstvě. Reakční produkt (znázorněný ve formě volné kyseliny)
který se může jako sloučenina podle vynálezu používat jakožto dvojnásobně nakopuuovatelná kopulační složka k výrobě distzlsllučeoio, se dá charakterizovat chromá tograf i ckýfa (chromatorrafie na tenké vrstvě) srovnáním s výchozí látkou a případnými vedlejšími prodUkty, stejně tak jako jeho funkcí jako dvojvazné kopulační složky.
Po dokončení reakce se sloučenina podle vynálezu vysolí chloridem sodným, odfiltruje se a promyje se vodným roztokem chloridu sodného a popřípadě se vysuší. Tímto způsobem se získá sodná sůl sloučeniny shora uvedeného vzorce, která se může používat jako kopulační složka к výrobě oranžově zbarvených disazosloučenin s velmi dobrými vlastnostmi barvivé reaktivního vůči vláknům,
Příklad 4
Roztok s hodnotou pH 6,8 31,1 dílu ethylenglykol-bls-(4“amino“2-beta-sulfatoethylsulfonylfenyl)etheru ve 100 dílech vody se při teplotě 5 °C vmíchá do suspenze 18,8 dílu kyanurchloridu ve 30 dílech vody a 30 dílech ledu. Až do ukončení reakce se teplota reakční směsi udržuje při 5 °C a hodnota pH se udržuje při 3,0 až 3,5· К čirému roztoku tohoto kondenzačního produktu se potom přidá roztok s hodnotou pH 6,8 25,3 dílu 2-N-methyl-amino-5~naftol-7-sulfonové kyseliny, reakční směs se upraví na hodnotu pH 6,0, zahřeje se na 60 °G a při této hodnotě pH a při této teplotě se udržuje po dobu 2 hodin. Kondenzační reakce se může sledovat chromatografií ne tenké vrstvě. Reakční produkt vzorce (znázorněn ve formě volné kyselinyl
který se může používat jakožto sloučenina podle vynálezu jako dvojnásobně nakopulovatelná kopulační složka к výrobě disazosloučenin, se dá tudíž charakterizovat chromatografickým srovnáním (chromatografie na tenké vrstvě) s výchozí látkou a případnými vedlejšími produkty, jakož i jeho funkcí jako dvojvazné kopulační složky.
Po dokončení reakce je možno sloučeninu podle vynálezu izolovat obvyklým způsobem, jako například způsobem popsaným v předcházejícím příkladu, a dále zpracovat na reakční produkty (disazosloučeniny).
Další zpracování je přirozeně možné také s použitím roztoku, který byl získán syntézou, tj. bez meziizolace. Pomocí této sloučeniny jako kopulační složky lze získat reakcí s dalšími obvyklými diazosložkami oranžově zbarvené až červené disazosloučeniny, které mají velmi 'dobré vlastnosti barviv reaktivních vůči vláknům.
Příklad 5
К roztoku s hodnotou pH 6,9 31,1 dílu ethylenglykol-bis-(4-amino-2-beta-8ulfatoethylsulfonylfenyl)etheru v 75 dílech vody se při teplotě 5 °C přikape za dobrého míchání 13,6 dílu kyanurfluoridu, přičemž se hodnota pH udržuje pomocí hydrogenuhličitanu sodného mezi 3,0 a 3,5. К čirému roztoku se po 10 minutovém míchání přidá suspenze s hodnotou pH 6,7 23,9 dílu 2-amino-5-naftol-7-sulfonové kyseliny ve 150 dílech vody. Reakční směs se potom upraví na hodnotu pH 5,5 a při této hodnotě pH se míchá nejdříve 2 hodiny při asi 20 °C a potom jednu hodinu při teplotě 50 °C. Tato kondenzační reakce se může sledovat chromatografií na tenké vrstvě. Reakční produkt vzorce (znázorněn ve formě volné kyseliny)
OH : · .i.!*.í.».rĎu'íívat Jako sloučenino poc'1 p vynálezu, jakožto dvojnásobně nato půlová telné kopulační složka k výrobě d i sazo oSoušení-n, Dá se cb.o r* kterizova, ohromatograf ickým (chi^om^t.ogirRfie z .a tenká vrstvě) srovnáním s výchozí látkou a případnými vedlejšími prodlily, stejně tak jako jeho funkcí jako uvojvazné kopulační složky. Sloučenina podle vynálezu se izoluje navyklým způsobem, například podle údajů obsažených ve shora uvedených příkladech. Teto sloučenina se může dále zpracovávat také bez meziizolace ve formě vzniklého reakčního roztoku, a to k výrobě oranžově zbarvených disazosloučenin kopulací s dvojnásobkem m^o<^jrního možství diazosložky. Takto získané ditazvsloučeoiny podle vynálezu шп. velmi dobré vlastnosti barviva reaktivního vůči vláknům.
Příklad 6
K roztoku s hodnotou pH 6,9 31,1 dílu ethylenglykol-bis-(2-amino-4-beta“8ulfatoethylsulfonylfenyl)etheru v 75 dí^ch vodk se při teplotě 5 °C piHtope za míchání 13,6 díto kyanurfluorSdu, přičemž se hodnota pH reakční směsi udržuje použitím hydrogennuilčitanu sodného mezi 3,0 a 3,5. Po 15 minutách dalšího míchání se k tomuto roztoku přidá suspenze o hodnotě pH 6,7 31,9 dílu 1-aminy-8“bУfftl-?,6bdSsulfoyové kyselSni v 60 dílech vody. Ta.to reakční směs se míchá při hodnotě pH 5,5 nejdří^ve 2 hodin1 při teplotě 20 °C a potom jednu ho^inu při teplotě 50 °C. Kondenzační reakce se může sledovat chromato^afií na tenká vrstvě. Heakční produkt (znázorněn ve formě volné kyselSni)
SO3H SO3H se může používat jakožto sloučenina podle vinálezu jako dvojnásobné nskopulovatelná kopulační složka k výrobě distzoslolČeySy a dá se tudíž charakterizovat chromatografccíým (chroι^02Γ8^ na tenké vrstvě) srovnáním s výchozí látkou a případnými vedlejšími produkty, stejně tak jako jeho funkcí jako dvojvazné kopulační složki. Tato sloučenina se izoluje oiviklým způsobem a po reakci s obvyklými diazosložkami skýtá červené disazosloučenSni s velmi dobrými vlastnostmi barviv reaktivních vůči vlálaům.
Příklad 7
17,3 ddlu anУlSyb2bSuefoyové kkisliny se diazoituje ve vodném roztoku obvyklým způsobem a přidá se 74,1 dílu sloučenini podle vinálezu (kopv!.aČní sIožOi) z příkladu 1, například ve formě vodné suspenze. Hodncta pH této kopulační směsi se potom pomooí uiličitínu sodného upraví na hodnotu mezi 6,0 a 6,5 a v tomto rozm^2^:í se udržuje po celou dobu kopulační reakce . Pc ukončení reakce se distzosloučeySyt podle vinálezu izoluje visolením pomooí chloridu sod1 1
2.337.31 něho nebo sušením za rozprašování. Získá se tmavočervený prášek, který vedle elekrolytu obsahuje sůl sloučeniny dále uvedeného vzorce s alkalickým kovem, převážně sůl sodnou, sloučeniny vzorce
Tato disazosloučeninn podle vynálezu má velmi dobré vlastnosti .jako barvivo a vybarvuje \gybarvov£;cÍJai a tiskařskými postupy obvyklými pro reaktivní barviva vláknití' materiály z celulózy v přítomnosti alkálíí, jako hydrogenuhličitanu sodného, uhličitanu sodného nebo vodného hydroxid1..^ sodného, v plných jasných červených odstínech s velmi. dobrými stálostmi, při upotřebení a při výrobě, zejména s velmi dobrými mokrými stálostmi a s velmi dobrými stálostmi. iiíš světlin
P ř í к 1 a d 8
30,3 dílu 2-naf ty'lamino-Ί , 5~disulfonové kyseliny se obvyklým způsobem diazotuje ve vodném roztoku. К suspenzi, dlazoniové sloučeniny se potom přidá 80,3 dílu sloučeniny podle vynálezu (kopulační složky) popsané v příkladu 2, hodnota pH této kopulační směsi se upraví uhličltaxjem sodným na 6,0 až 6,5 a kopulační reakce se dokončí několikahodinovým mícháním v uvedeném rozmezí hodnot рЯа
Disazosloučenina podle vynálezu se vysolí chloridem sodným, odsaje se, vysuší se a rozemele se. Získá se Červený prášek, který vedle elektrolytu obsahuj® sůl sloučeniny dále uvedeného vzorce s alkalickým kovem, převážné sůl sodnou sloučeniny vzorce
Tato disazosloučenina podle vynálezu vykazuje jako barvivo velmi dobré vlastnosti a vybarvuje za použití barvících a tiskařských metod obvyklých pro reaktivní barviva a za použití odpovídajících fixačních metod vláknité materiály z celulózy, jako z bavlny, v brilantních červených odstínech. Tyto vybarvení a tisky mají velmi dobré stálosti při upotřebení a při výrobě, jako zejména velmi dobré mokré stálosti a stálosti na světle.
Příklad 9
38,3 dílu 2-naftylamin-1,5,7-trisulfonové kyseliny se obvyklým způsobem diazotuje. К vodnému roztoku této diazoniové sloučeniny se za míchání přidá 69,8 dílu sloučeniny podle vynálezu (kopulační složky) z příkladu 3 s hodnota pH této kopulační směsi se pomocí uhličitanu sodného upraví na 5,5» Po několikahodinovém míchání při této hodnotě pH je kopulační reakce ukončena. Disazosloučenina podle vynálezu se vysolí chloridem sodným, odfiltruje se, promyje /se vodným roztokem chloridu sodného, vysuší se a rozemele se. Získá se červený prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sůl sloučeniny dále uvedeného vzorce s alka?Cckým kovem, převážně sůl sodnou sloučeniny vzorce
SO3H OH
Tato disazosloučeninB má jako barvivo velmi dobré vlastnosti a vybarvuje pomocí vybarvovacích a tiskařských metod obvyklých pro reaktivní barviva v přítomnosti alkálií, jako uhličitmu sotoého, hydrogennhMčitenu sodného nebo vodného hydroxid sodného, cedulózové materiály v jasných oranžových odstínech, které mají zejména dobré stálosti na světle a velmi dobré mokro stálosti.
Příklad 1C
20,3 dílu 4-aminooniiol-3-sulfonové kyseliny se diazotuje obvyklým způsobem ve vodě a potom se ze míchání přidá 71,2 dílu sloučeniny podle vynálezu (kopulační složky), která je popsána v příkladu 4. Hodnota pH této kopulační směsi se pomocí uhličitanu sodného upraví na hodnotu mezi 6,0 a 6,5 a v tomto rozmezí se udržuje až do ukončení kopulační reakce.
Disazosloučenina podle vynálezu se izoluje sušením za rozprašování nebo vysolením chloridem sodným. Získá se červený prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sůl sloučeniny dále uvedeného vzorce s alkallkýým kovem, převážně sůl sodnou sloučeniny vzorce
Tato sloučenina podle vynálezu vykazuje jako barvivo velmi dobré vlastnosti barviva reaktivního vůči vlálnůto a vybarvuje maateiály uvedené v popise, zejména vláknité maaeriály z celulózy, · vybarvovacími a tikkařkkými metodami obvyklými pro barviva reaktivní vůči vláknům, jako v iřítoшlocti alkkálí, jako například uhličitanu sodného nebo vodného hydroxidu sodného, v šarlatově červených odstínech. Vybarvení a tisky získané při použití disazosloučeniny podle vynálezu vykazuuí velmi dobré stálosti při upotřebení a při výrobě, jako zejména velmi dobré stálosti na světle a velmi dobré mokré stálosti.
Příklad 11
K výrobě disazosloučeniny podle vynálezu se postupuje způsobem uvedený! v příkladu 9, nahradí se však tam používaná kopulační složka v příkladu 3 ekvivalentním moostvím sloučeniny podle vynálezu, která je popsána v příkladu 5 ' (kopxuLaCní složka) při kopulační reakci. Po ukončení kopulační reakce a obvyklém zpracování se získá sůl sloučeniny dále uvedeného vzorce, jako sůl sodná sloučeniny vzorce o-ch2
SO3H H03S
-CH2-CH2-OSO3H
O-CH2
SO3H
Tato disazosloučenina podle
SO3H H03S vynálezu vykazuje velmi dobré vlastnosti ba:rviv reaktivních vůči vláknům a poskytuje na mattriálech uvedených v popisu, jako zejména na vláknitých materiálech z celulózy, například z bavlny aplikačními a fixačními metodami obvyklými pro barviva reaktivní vůči vlálmům vybarvení s tisky v jasných oranžových odstínech s velmi dobrými mokrými stálostmi a s dobrými stálostmi na světle.
Příklad 12
9,3 dílu anilinu se obvyklým způsobem diazotuje ve vodě· K vodnému roztoku diazůniové sloučeniny se potom přidá 77 dílů sloučeniny podle vynálezu (kopulační složky), která je popsána v příkladu 6, a kopulační reakce se provádí při hodnotě pH 6,0. Disazosloučenina se potom izoluje obvyklý! způsobem, například vysolením chloridmm sodným, odfiltoovtoím a promytím produktu vodným roztokem chloridu sodného. Po vysušení a rozemletí se získá červený prášek, kteý vedle elektrolytu obsahuje sodnou sůl sloučeniny vzorce
I 1
SO3H SO3H
Tato sloučenina vykazuje jako balivo velmi dobré vlastnosti a vybarvuje barvícími a tiskařslými postupy obvyklými pro reaktivní baurriva, jakož i obvyklými fixačními metodami vláknité maaeriály z oelueózy, jako z bavl^ v jasných červených odsunech s ve^i dobrými stálostmi při upotřebení a při výrobě, jeko zejména s velmi dobrými mokrými stálostmi a s dobrou stálostí na světle.
Příklad 13
18,7 dílu 1-aminoo4-meehylbenzze-2-sulfonové kyseliny se rozpustí ve 150 dílech vody za přídavku uhličitanu sodného při hodnotě pH 6,8 a k tomuto roztoku se přidá 20 dílů 5N
4 roztoku dusitanu sodného. Získaná suspenze se vmíchá do směsi z 30 dílů 31% chlorovodíkové kyseliny a 100 dílů ledu. Reakční směs se míchá ještě 1 hodinu a potom se nadbytečná kyselina dusitá rozloží amidosulfonovou kyselinou. Potom se přidá k reakční směsi vodná suspenze .46,7 dílu 1-(4,б-0ichlor-s-triaz0n-2-ytuioo)-8-oaftol-4,6-di8Uf0onové kyseliny o pH 3,5 ochlazeném na teplotu 5 °C. Tato reakce se provádí při -teplotě Ю °C a při hodnotě pH 5,5.
Potom se přidá k reakční siísí roztok 31,1 dílu eth^^Len^^ly^<^o.-bis-4^<^imin^-2-be-ta-sulfatoethylaulfonylfenyl)etheru ve 150 dílech vody, upravený na pH 6,8. Hodnota sm^i se upraví toH^^nnem sodýfa na pH 5,5. JaknHe ' reakční teplota zůstane při 20 °C na kon6tantní hodnoty zahřeje se směs při pH 5,5 ještě jetou hocHnu na tepLotu 50 °C.
ReakCní směs se ochladí na teplotu místnooti a reakční produkt se vysráží přidáním chloridu sodného. Po vysušení a rozemletí se získá tmavočervený prášek, který vedle elektrolytu obsahuje sůl sloučeniny dále uvedeného vzorce, převážně sůl sodnou sloučeniny vzorce
V přítomnost alkálií se touto disazosloučeninou dosahují pomocí obvyklých barvících a Hslcařských postupů na vl^knitych natr^lech z celulozy jasná ''červená vybarvení s výtečnými stálostmi při upotřebení a při výrobě, zejména s velmi dobrými mokrými stálostmi a s velmi dobrými stálostmi na světle.
Příklady 14 až 34
V následujících příkladech shrnutých do tabulky jsou uvedeny daaší disazosloučeniny podle vynálezu, které odpooídají obecnému vzorci 1 a to pomooí svých výchozích látek. Tyto sloučeniny se dají připravit z příslušných výchozích látek postupem podle vynálezu, například způsoby uvedenými ve shora popsaných příkladech 7 až 13.
Tyto disazosloučenlny podle vynálezu mm jí rovněž velmi dobré vlastnosti barviv reaktivních vůči vláknům a vybarvují pomocí aplikačních a fixačních metod obvyklých v technice, zejména pomocí metod obvyklých pro barviva, která jsou reaktivní vůči vláknům, materiály uvedené v popisy jako zejmtoa vl^nité m^r^ly z přírodní a regeneroval celu3.ozy, v barevně intenzivních a stálých odstínech, které jsou uvedeny vždy v tabulce.
as d ω '>> N tí ФО > Μ H Φ P 3 Ci ИН as X Φ X> O U
Ф x: p
Φ
x>
I
o H al X3
I kO
MCM d •A N
Cti •A
Ch -P
I <0
HsJ
O
H
CO
O
N
Cti atl
AI
| H | |||
| m •A | H 3 O i β | a φ <P H | |
| X) | p | tf | |
| i | Φ | O | |
| H | X) | <P | |
| O | i | H | |
| Al | cm | 3 | |
| >> | I | и | |
| H | O | H | |
| 00 a | a •A | 5 | |
| φ | El | P | |
| H | 01 | Φ | Ch |
| >> | o | Φ | |
| A | + | -P | X! |
| P | x_z | P | |
| Φ | i | Φ |
I
| '>} | o | '>> | '>> |
| a | d | > | d |
| ω | φ | o | Ф |
| > | > | H | > |
| a | h | 01 | Cl |
| φ | φ | •A | Ф |
| ю | XJ | <P | Ю |
>> ř> o >N d ati Ch o t
| H | ||
| i | >> X! -P Φ O | |
| M- | -p | |
| X_Z | O | Ch |
| i | Φ | |
| w | H | x: |
| •A | 3 | P |
| X) | O | φ |
| i | t | |
| H | O | H |
| O | P | >> |
| AI | Φ | d |
| í>> | XJ | φ |
| H | i | <A |
| 00 | <M i | r4 |
| Cl | >> | |
| Φ | o | d |
| H | a | o |
| >> | •A | «Ρ |
| xl | a | H |
| P | O | 3 |
| φ | i | W |
'>> d
IU
K>
| Ci | |||
| Φ | |||
| x: | |||
| i | P | ||
| 66 | Φ | ||
| <P | |||
| H | H | ||
| 2 | >> | ||
| I | m | d | I |
| m | 1 | ω | O |
| •H | ® | •A | |
| x> | P | H | X) |
| I | φ | & | | |
| H | X) | a | rA |
| O | 1 | o | o |
| -M | Μ- | «Η | Al |
| >> | ι | H | >> |
| H | 0 | 3 | H |
| 00 | d | CO | M |
| a | •A | H | a |
| Φ H | a « | ř | φ H |
| >? x: | 1 CM | P Φ | £ |
| P | O | P | |
| φ | I | P | Φ |
| Ό | XJ |
| •H | •A |
| 14 | Ch |
| O | O |
| H | 5 |
| Λ | H |
| O | <P |
| c | Ci |
| 3 | 3 |
| d | a |
| a | O |
| >> | >> |
| AI | Al |
| H | XO | |
| O | > | |
| P | O | |
| a | ||
| O | o | |
| d ao | <P H 3 | |
| l | W | O |
| o | •A | d |
| a | XJ | •A |
| •A | I | H |
| s | X) | Φ |
| O | и | |
| i | m | >> |
| i | AI |
O H и
Ή >O
| TS | X? | Ό | Ό | Ό | XJ |
| •A | •A | •H | Ή | •A | •A |
| Ch | A | a | Ci | Ci | |
| O | O | o | O | O | o |
| H | H | H | rH | H | H |
| Λ | XI | X! | xí | X1 | xs |
| U | o | O | o | ϋ | O |
| Ci | Ch | Cí | 14 | a | a |
| 3 | 3 | 3 | 3 | 3 | 2 |
| a | a | a | a | a | a |
| O | O | OJ | ctí | я | 0 |
| A? | >> Al | á> | £ | >> Al | >> AI |
| H | XO | ||
| O | > | ||
| P | O | ||
| <H | a | ||
| O | o | ||
| d | Sa | ||
| i | r-A | ||
| ao | 3 | ||
| i | w | O | |
| o | •A | a | J |
| a | X? | •A | |
| •A | i | H | 1 |
| a | Ό | Φ | |
| O | n | ||
| i | xT i | V |
i ai a •A H
Φ
| H | xo | H | O | H | XO | ||
| O | > | O | >> | O | > | ||
| P | o | -P | Af | p | O | ||
| <H | a | <P | ^A | d | |||
| O | o | O | XO | O | o | ||
| a | <H | 3 | > | a | <H | ||
| i | H | i | O | i | H | ||
| co | 3 | ao | d | ao | 3 | ||
| i | tn | O | i | o | i | O | O |
| o | •A | d | O | <A | o | •A | d |
| 3 | XJ | •A | d | H | d | XJ | •Α |
| A | i | H | •A | 3 | A | i | H |
| a | X | Φ | a | O3 | a | X) | Φ |
| O | * | O | O | i | O | - | O |
| i | m | >? | I | X) | t | m | >> |
| i | Al | OJ | ! | ·— | i | Al |
i
Η
O P <P d
oO i o d •A kyselina toethylsulfoiylf enyl) ethe:
| O | ||||||||||||||
| d | ||||||||||||||
| •A | O | |||||||||||||
| H | d | XO | xo | XO | ||||||||||
| Φ | i | •A | > | i | > | i | > | |||||||
| O | CM | H | o | H | O | Ch | o | |||||||
| >» | Φ | d | >> | d | O | d | i | |||||||
| l | Al | d | O | o | x: | o | H | o | O | |||||
| H | •A | >) | <P | p | <P | x: | Vi | Ά | O | |||||
| O | XO | H | AI | H | φ | H | O | H | H | d | ||||
| O | > | •A | 3 | a | 3 | i | 3 | 3 | •A | |||||
| d | •A | o | d | XO | O | i | O | M | O | O | H | |||
| •A | d | d | O | > | i | Μ- | t | i | i | i | Φ | |||
| Ό | O | o | I | o | <3 | ι | 'O | O | H | X? | 5 | μ- | O | |
| «А 3 | o d | <V| H | Ci O | d o | 1 | d •A | 1н O | a | d •A | 2 | d | d •A | ι d | s |
| H | •A | 3 | H | A | H | H | •A | r4 | P | •A | H | •A | ||
| O | a | O | x: | H | H | Φ | XI | H | Φ | Φ | H | Φ | H | xB |
| -P | O i | I | O | 3 | •A | O | ϋ | •A | O | a | •A | O | ♦A | > |
| i | m i | i | O | d | >> | i | a | >> | i | d | >> | d | O | |
| a | M- | m- | i | O | Al | rO | O | AI | n | O | AI | O | d |
lT\
AO
ΓΟΟ οχ o CM
h сб X
| X | rH |
| Φ | ř»> |
| rH | li |
| >> | (0 |
| X | 1 |
| P | 0] |
| φ | •rd x |
| P | 1 |
| 40 | rd 3 |
| > | O li |
| •rd | Μ Φ |
| Й | >* X |
| Φ | rd p |
| 45 | 60 Φ |
>N
O rd
CO
O
N « •rd 43 >>
>
о
I co •rd X
I >5 rd £
x P φ •rd
Й O q fp <K
t rd
O íd
I
LÍX
I o a •H в сб
I (XJ
I ií\
<6 a
I (XJ
MS) q сб li
d H Λ Ή >h fl
O
H
CO M KJ ω S t
Λ P Φ X (XI
I o a •rl §
s •rd rd
Ф
'Λ > O d o «Н r-d 3 CO •rd
I
| O P <B | l< ω X | |
| P | ||
| rd | ω | |
| r~> | ||
| «0 | rd | |
| <0 | 1 | >> |
| •rd | Λ | a |
| X | P | ω |
| 1 | φ | |
| rd | X | rd |
| O | 1 | >> |
| Λ4 | (XI | q |
| >> | 1 | o |
| rd | o | ^d |
| Ы | a | rd |
| q | •rd | 3 |
| φ | 0 | CO |
| rd | β | rd |
| s> | 1 | >» X |
| P | P | |
| Φ | 1 | Ф |
TJ •H li o 3 rd li a &
I
| 01 1 | |||
| r-s | |||
| rd | rd | ||
| 3 | >? | ||
| 1 | CO | q | |
| w | 1 | 0) | |
| •rl | (β | Ή | |
| X | P | rd | |
| f | Φ | >> | |
| rd | X | q | |
| O | 1 | o | |
| M | <l | «Η | |
| >> | 1 | rd | |
| H | O | 3 | |
| 60 | d | (0 | |
| d | -d | rd | |
| φ | 0 | >» | |
| rd | 0 | X2 | |
| >» | 1 | P | Φ |
| X | Φ | X | |
| P | ч-z | O | P |
| Φ | 1 | P | φ |
•rd li o rd X o •rd li O rd X o li i s Л4
| <6 | ||||
| d | ||||
| •H | ||||
| rd | ||||
| 1 | Φ | 1 | ||
| rd | 10 | rď | XO | |
| O P | Sl | O P | > o | |
| ^d | <0 | q | ||
| φ | OJ | Λ | o | |
| a | > | d | <H | |
| 1 | O | 1 | rd | |
| ll\ | a | oo | 3 | |
| 1 | o | 1 | CO | сб |
| o | <H | o | H | a |
| a | rd | d | Ό | •rl |
| •rd | 3 | d | 1 | rd |
| 0 | co | 0 | O | Φ |
| ti | 1 | <0 | CO | |
| 1 | r- | 1 | >» | |
| <\1 | 1 | 1 | -M |
Ό •rl li
O rd X
O li a
*
Д4
| d | 4 | ||||||||||||||
| ι | Φ | d | |||||||||||||
| z— | n | •rd | |||||||||||||
| 00 | ι | <0 | 1 | O | n | rd | |||||||||
| a | d | 3 | I | o | d | n | Φ | ||||||||
| •rd | 1 | φ | •d | t | •h | i | c, | ι | •rl | q | w | ||||
| 1 | 1 | rd | li | ι | N | rd | i. | 0 | rd | rd | Й | 0 | •rl | >> | |
| Ή | q | Φ | o | (0 | d | Φ | O | a- | >> | 3 | o | (0 | a | X | |
| Ό | I | φ | 0) | rd | Ή | φ | n | rd | rd | f | Oj | rd | rl | S | |
| | | q | SJ | >> | x: | li | X | >> | X | >> | M | I | X | >> | rl | ΧΌ |
| X | •η | d | X | o | P | r-s | λι | o | q | | | x | o | q | >» | ;> |
| л | N | φ | 1 | 1 | O | 1 | o> | d | 1 λ | ι | φ | ι | o | ||
| d· | 00 | X) | 'OJ | •ο- | co | q | 'OJ | *d | rd | q d | -e | *d | M | q | |
| rd | > | ι | •rd | > | i—1 | í—I | N | ÚJ >rd | L_J | O | ι | o | |||
| 1 | li | o | o | ι | ř>> | 0 | O | 1 | >> | «6 | N H | ι | «Η | d | |
| P | d | d | X | «6 | d | <n | xf | •rd | c; φ | m | rd | • r4 | rd | ||
| I | •rl | o | ι | o | rd | o | i | +' | li | ó' « | ι | 3 | tSJ | 3 | |
| O | 0) | 0 | 0h | o | X | <H | o | φ | p | ·' | o | ο | |||
| d | 1 | 0 | rd | d | P | ι | rd | d | 1 | • | Γ--Ί ,M | d | ι | •rd | I |
| •rl | Li | rd | 3 | •r| | Φ | (XI | 3 | •H | n | Ή | C3 | L< | X | ||
| 0 | o | >> | 0 | 0 | M | Θ | | | с: 'Л | 0 | P | ι | ||||
| Λ | rd | 1 | 1 | Λ | ι | d | I | (0 | f | •d > | C0 | ι | ι | q | |
| | | X | (XI | X | I | ' o | η | V O | I | vO | O | N O | ι | o | « | φ |
| — | U | 1 | 1 | r- | 1 | N | ι | ·-- | 1 | d | a· a | ι | ι | N |
| CM | M· | ux | |
| ΛΙ | <XI | XI | (XI |
(4-aainol enri)_ 1-^ino-8-nal tol- kyanurchlorid ethyl englykol-bis- červený
-(beta-sulfatoethyl)- -3,6-diaulfonová -(--amino-2-beta-sulfasulfon kyselic OoethyluulfoiyrlfonyDethrr rCU příklad 2,4,6-halogen-s- derivát ethylenglykol- barevný číslo diazosložka azosložka -triazin -bis-aryletheru odstín na celulóze
| ís | |
| x: | X3 |
| 1 P | 1 -p |
| 0 Ф | 0 Ф |
| <P ~ | <P |
| H H | H H |
| 3 & | i η a |
| 1 Ф | Ю I Ф |
| 0 «И | •H 0 <H |
| P H | ΌΡΗ |
| 2 & | 1 X h r-ι ό я |
| 1 o | o I o |
| CM <P | M (\l <P |
| 1 r-4 | >> · H |
| O Я 1 | НОЯ |
| Я CT í | M 0 и |
| •H rH 1 | я ·Ρ Η |
| § 2 | Φ 0 >> н 0 я |
| 1 ** | >> 1 ρ |
| Ф | я μ· φ |
| o 1 P | Ρ ο Φ 1 Ρ |
> O P
> o
Я <4 Я
O
&
Ф > Я
Ф Ю
| Η | χβ |
| ο | > |
| •Ρ | ο |
| <Ρ | я |
| 0 | ο |
| я | <Ρ |
| 1 | Η |
| 00 | я |
| 1 | 00 |
| ο | нЧ |
| я | Ό |
| •Η | 1 |
| 6 | <0 |
| 0 | |
| 1 | ’φ 1 |
•H Я O
H Л o
O H Ρ φ
Ή ст ž
| Φ 1 | |||
| ή | |||
| Η | Η | ||
| я | >9 | ||
| ст | я | ||
| ст | 1 | φ | |
| •Η | 0 | «Η | |
| Ό | •Ρ | Η | |
| 1 | Φ | >9 | |
| Η | Ό | я | |
| ο | 1 | Ο | |
| СМ | <Η | ||
| >> | 1 | Η | |
| Η | ο | 3 | |
| ад | я | ОТ | |
| я | • Η | Η | |
| φ Η | а 0 | £ | ρ |
| >> | I | Ρ | φ |
| Χ3 | •Μ- | φ | Я |
| Ρ | ο | Ρ | |
| ω | ι | Ρ | φ |
| Η | χο | ||
| ο | > | ||
| Ρ | ο | ||
| «Ρ 8 | я ο <Ρ | ||
| 1 | Η | ||
| 00 | 2 | 1 | |
| 1 | от | 0 | |
| ο | •Η | Я | 1 |
| я | Ό | •и | |
| .ρ | 1 | Η | |
| а | Ό | φ | |
| 0 | ст | ||
| 1 | m | >9 | |
| »- | I | Λί |
| 0 | •и | |||||||||||||||||||
| я | Η | |||||||||||||||||||
| •и | 1 | φ | ||||||||||||||||||
| Η | 1 | 0 | ||||||||||||||||||
| 1 | ι | φ « | ι | 1 0 | Η ο | я | ο | а | ||||||||||||
| Η | Η | >9 | Η | <Η | 0 | 1 | •Η | α | 1 | CD | 1 | |||||||||
| >> | >» | 1 | Λ1 | >> | 1 | Η | •Η | я | 6 | ·.-< | χπ | Ь | I | 1 я | О | |||||
| χ: | XJ | Η | X? | Η | я | я | ο | 0 | а | > | О | 1 | OJ | 43 H | ||||||
| -Ρ | Ρ | >9 | ΧΒ | Ρ | >1 | χο | 0 | 0 | я | Η | 0 | ο | я | H | 1 | 1 H | н | |||
| 1 | φ | φ | Ρ | > | φ | Ρ | > | 1 | Η | Η | >> | Η | α | Η | я | Я Ф | я | |||
| ο | ο | <Ρ | ο | ο | «Η | ο | 0 | «Η | я | >9 | ο | *н | я | •H | Ф ОТ | ст | ||||
| Η | Ρ | Ρ | 0 | я | Ρ | 0 | я | Ρ | я | 1 | φ | 0 | 1 | Ф | N | N >> | •н | |||
| >> | 0 | 0 | α | ο | 0 | я | ο | Φ | ο | <Ρ | CXJ | Η | Ш | я Λ | то | я | ||||
| Í? | <Ρ | <Ρ | <Ρ | <Η | 1 | <Ρ | ό | <Η | ο | 1 | я | o | •H | Φ | 1 | •и | ||||
| φ | Η | Η | СМ | Η | Η | (V | Η | 1 | Η | 1 | <й | я | 0 | t | <♦4 | ti | Ό 'Л | LCX | н | |
| <Η | я | я | 1 | 3 | Я | 1 | 3 | Μ* | я | <η | Η | •И | I | m | H | P | ф | |||
| ο | Λ | ст | Η | СО | ОТ | Η | Λ | 0 | 1 | ст | 1 | я | N | 43 | 1 | я | í | ro1 Ο | см | 0 |
| я | 1 | I | >) | t | I | 1 | а | ο | Η | ο | 0 | 0 | 1 | o | ст | ОТ | я я | 1 | >9 | |
| Η | 0 Я | 0 | я | 0 | я | Η | я | >9 | я | 1 | •и | a | Я | 1 | .4 | •и О | я | 5Í | ||
| 6 | •Ρ ο | •Ρ | ο | Ύ | -Ρ | ο | 1 | Η | •Η | χ: | •Ρ | <η | я | φ | •H | OJ | o | В ’н | •н | |
| 0 | Φ Ή | φ | <Ρ | я | φ | Ή | я | φ | а | •Ρ | а | v—X | Ρ | N | Θ | я | CD Н | н | 'СО | |
| f | Ό Η | X» | Η | •Η | Ό | Η | •Η | 0 | 0 | φ | 0 | 1 | 1 | я | 0 | 1 | •H | н я | •гЧ | > |
| ΓΊ | 2 | 1 | я | а | 1 | я | 6 | >9 | 1 | ο | 1 | '43 | 0 | φ | 1 | 43 | а | >J ОТ | я | о |
| ι ω | 43 | η | 0 | 43 | Λ | 0 | .Μ | <м | -Ρ | — | 1 | 1 | Ό | ·— | 1 | (C | 1 1 | 0 | я |
Claims (10)
1. Způsob vVcoby nibVcC disazosloučenin rozpustrých ve vodě obecného vzorce 1
¢), o němž dvakrát oc oyskytuSící symboly D, R, X, Y, P, M a m mají ožiy oOsinC oConEm a skupiny
P josu oáoány na ecnocnooá jáioa ožiy o ооГОо- ncbo ožiy o uera”Uolsoc k crOylcniioxytkupi nř a aminoskupiny -NH- a okupiny P joou oáoány na ecnocnsoá jáioa ožiy ooájemně o polooc meta a
D onamcná obytck aromatické iiaoooložky,
X onamcná atom ooiíku ncbo jako okupinu ccaktioní ySCi oláknu onamená obytck 2,3-iieOloceOiioxtliiLktceonylov,c, 2,4-difluoc-5~cO1oruyoioiiylovc, 2,4-dichlor-s-rcltpiiylov<c, 2-cO1oc-4“tlloχr-s-rcitpiitlovC o 1 až 4 atomy uOlíku o tlkoxylové části, 2—í1uoí—4— -tminios-tcitpiitlovC ncbo 2-eO1oc-4-tminiosotritPiiylozC, přičemž o obou u°siéoc uvcicnýcO obytcícO jc 4-tmindokuuint popřípadě tub8riUuováit alkylooCmi obytky o 1 až 4 atomy uilíku, toylovCoi obytky ncbo/a totlkylovCmi obytky o alkyly oesahuuíeími 1 až 4 atomy uhlíku a o aoyly obsahnuícími 6 až 10 atomů uOlíku, přičemž věeeOny tyto obytky X cetktivií oůči oláknu joou oáoány na okupinu D přco aminoskupinu vpooec -NR-, oc ktcoé R onamcná atom ooiíku ncbo alkylc^ou okupinu o 1 až 4 atomy uOlíku, ncbo oymbol X onamcná jako otopina ο^^^^ oSČi oláknu okupinu P óálc uoeicnéOd oconamu ncbo okupinu voooec -N(R'’)-P, oc ktcoé R má oObot ц^влС o^onEm a P má iálc uocieic ocou^,
Y onamcná atom fluoou ncbo atom cOloou, p onamcná okupinu voooec -S°2-CH=CH2 ncbo ooooec -Β^-Ο^^Η^Η2 oc kteoé
R * o onamená obytck, ktcoc jc oc vbdném prostřcií alkalicky ncbo onamená Oydrookupinu,
M nam^i^i^á atom vodíku nebo alkalCcCý kov nbbo c^^elent kovu alkalCcéd zeminy,
R nnmaená aooio vodku nbbo alky0vbou dupánu o 1 edd atoiyo uOUku a m onamená číolo 1 ncbo 2, vtPnθtčUjcí oc tím, žc oc toooloučciiit deecnéOd vodocc 4
OH
Y v němž
D, M, R, X, Y a m mají shora uvedené významy, nechá reagovat ve vodném prostředí při teplotě mezi 20 a 50 °C a při hodnotě pH mezi 2,0 a 7,0 v ekvivalentním množství se symetrickou diaminosloučeninou obecného vzorce 5 v němž symboly Z mají shora uvedený vždy stejný význam, a skupiny Z jsou vázány na benzenová jádra vždy v ortho-poloze nebo vždy v para-poloze к ethylendioxyskupině, a aminoskupiny a skupiny Z jsou vázány ne benzenová jádra vždy vzájemně v meta-poloze.
2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 4 a 5, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž D znamená fenylenovou skupinu, která je popřípadě substituována substituentem zvoleným ze skupiny tvořené halogenem, sulfoskupinou, sulfamoylovou skupinou; alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou nebo/a fenylalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu mono- nebo disubstituovanou sulfamoylovou skupinou; alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, aryloxyskupinou, karboxyskupinou, karbamoylovou skupinou; alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinou nebo/a fenylalkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu mono- nebo disubstituovanou karbamoylovou skupinou; alkoxykarbonylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové Části, alkanoylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, arylalkanoylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkanoylové části a popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou a rylоу1am ino skup inou·
3. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 4 a 5, ze vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž D znamená neftylenovou skupinu, které je popřípadě substituována jednou, dvěma nebo třemi sulfoskupinami nebo/a atomem chloru, alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 bž 4 atomy uhlíku, karboxýskupinou, alkanoylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku ne bo benzoylaminoskupinou.
4. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 4 a 5, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž D znamená fenylenovou skupinu, která je popřípadě substituována jedním nebo dvěma substituenty zvolenými ze skupiny, která je tvořena chlorem, bromem, sulfoskupinou, alkylovou skupinou, s I bž 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku a karboxýskupinou.
5« Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, Že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 4 a 5, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž D znamená naftylenovou skupinu, která je substituována jednou, dvěma nebo třemi sulfoskupinami.
6. Způsob podle jednoho z bodů 1 až 5, vyznačující se tím, Že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 4 a 5, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž X znamená přes aminoskupinu -NRn- na skupinu D vázaný 2,3-'dichlorchinoxalinkarbonylový zbytek, 2,4-difluor-5-chlorpyrimidylový zbytek, 2,4-dichlor-s-triazinylový zbytek, 2-chlor-4-alkoxy-s-triazinylový zbytek s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxyskupině, 2-fluor-4-amino-s-triazinylový zbytek nebo 2-chlor-4-amino-s-triazinylový zbytek nebo 2-fluornebo 2-chlor-4-amino-s-triQZinylový zbytek, přičemž v těchto zbytcích je vždy aminoskupina substituována alkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, arylovými skupinami nebo/a arylalkylovými skupinami s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, a RM znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
7. Způsob podle jednoho z bodů 1 až 6, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 4 a 5, za vzniku sloučenin obecného vzorce
1, v němž Z znamená vinylsulfonylovou skupinu nebo beta-sulfatoethylsulfonylovou skupinu.
8. Způsob podle jednoho z bodů 1 až 6, vyznačující se tím, Že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 4 a 5, za vzniku sloučenin obecného vzorce
1, v němž Z e X znamenají oba. vinylsulfonylovou skupinu nebo výhodně beta-sulfatoethylsulfonylovou skupinu.
9. Způsob podle jednoho z bodů 1 až 7, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 4 a 5, ze vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž X znamená вtom vodíku.
10. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky použijí odpovídající sloučeniny obecných vzorců 4 a 5, za vzniku sloučenin obecného vzorce 1, v němž Z znamená beta-hydroxyethylsulfonylovou skupinu nebo vinylsulfonylovou skupinu nebo beta-sulfatoethylsulfonylovou skupinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813135432 DE3135432A1 (de) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | Wasserloesliche disazoverbindungen und wasserloesliche azokomponenten als deren vorprodukte sowie die herstellung und verwendung dieser verbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233731B2 true CS233731B2 (en) | 1985-03-14 |
Family
ID=6141077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS826506A CS233731B2 (en) | 1981-09-08 | 1982-09-08 | Processing of water soluble disazo-compounds |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0076922B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5853959A (cs) |
| KR (1) | KR890002825B1 (cs) |
| BR (1) | BR8205228A (cs) |
| CS (1) | CS233731B2 (cs) |
| DE (2) | DE3135432A1 (cs) |
| IN (1) | IN157311B (cs) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3908073A1 (de) * | 1989-03-13 | 1990-09-20 | Basf Ag | Verdoppelte reaktivfarbstoffe |
| US5175262A (en) * | 1989-03-13 | 1992-12-29 | Basf Aktiengesellschaft | Doubled reactive dyes |
| DE4021727A1 (de) * | 1990-07-07 | 1992-01-09 | Basf Ag | Verdoppelte reaktivfarbstoffe mit vier halogentriazinankern |
| IT1396202B1 (it) * | 2009-10-13 | 2012-11-16 | Everlight Usa Inc | Nuova sostanza colorante reattiva con gruppo ponte dialchiletere. |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2748975A1 (de) * | 1977-11-02 | 1979-05-03 | Hoechst Ag | Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung, deren verwendung als faserreaktive farbstoffe zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und die mit ihnen gefaerbten fasermaterialien |
| DE2904124A1 (de) * | 1979-02-03 | 1980-08-14 | Hoechst Ag | Wasserloesliche, faserreaktive disazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von hydroxygruppen- und carbonamidgruppenhaltigen fasermaterialien |
-
1981
- 1981-09-08 DE DE19813135432 patent/DE3135432A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-09-01 IN IN1016/CAL/82A patent/IN157311B/en unknown
- 1982-09-02 EP EP82108084A patent/EP0076922B1/de not_active Expired
- 1982-09-02 DE DE8282108084T patent/DE3264285D1/de not_active Expired
- 1982-09-06 BR BR8205228A patent/BR8205228A/pt unknown
- 1982-09-06 KR KR8204022A patent/KR890002825B1/ko not_active Expired
- 1982-09-07 JP JP57154752A patent/JPS5853959A/ja active Granted
- 1982-09-08 CS CS826506A patent/CS233731B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0076922A1 (de) | 1983-04-20 |
| KR890002825B1 (ko) | 1989-08-04 |
| EP0076922B1 (de) | 1985-06-19 |
| KR840001610A (ko) | 1984-05-16 |
| JPH0424390B2 (cs) | 1992-04-24 |
| BR8205228A (pt) | 1983-08-16 |
| DE3135432A1 (de) | 1983-03-24 |
| IN157311B (cs) | 1986-03-01 |
| JPS5853959A (ja) | 1983-03-30 |
| DE3264285D1 (en) | 1985-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0511523B1 (de) | Azofarbstoffe mit mehreren reaktiven Ankergruppen | |
| JPH0243779B2 (cs) | ||
| KR890002642B1 (ko) | 반응성 단일 관능형 비스 아조 블루-블랙 염료의 제조방법 | |
| EP0035171B1 (en) | Monochlorotriazinyl compounds, a process for their preparation and a process for dyeing cellulose fibers | |
| JP3022673B2 (ja) | ビニルスルホン／ピリミジン基含有二官能反応性染料 | |
| CN100528972C (zh) | 一种复合活性染料 | |
| CS228928B2 (en) | Method of preparing disazo compounds | |
| JPS6239180B2 (cs) | ||
| CS233731B2 (en) | Processing of water soluble disazo-compounds | |
| CS226739B2 (en) | Method of preparing disazo compounds | |
| US2673198A (en) | Polyazo dyestuffs | |
| CS236694B2 (en) | Manufacturing process of water soluable symetric ar asymetric 1:2-chromiumcomplexe or 1:2-cobaltcomplexe azo-compounds | |
| US2951072A (en) | Monoazo dyestuffs of the azo naphthalene series containing a monohalogeno-s-triazinenucleus | |
| EP0182366B1 (en) | Fiber-reactive pyridone monoazo compounds | |
| US4464297A (en) | Fiber reactive bisazo dye having both a vinylsulfone type reactive group and an ortho-nitrophenyl group | |
| US3310551A (en) | Azostilbene dyestuffs | |
| JPH02269161A (ja) | 水溶性染料、その製法及び用途 | |
| GB1561944A (en) | Water-soluble monoazo dyestuffs their preparation and use | |
| EP1345992B1 (en) | Disazo dyes, and copper complexes thereof, for dyeing paper | |
| EP0031508B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen und deren Kupferkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| JPH07150060A (ja) | 多官能性アゾ型反応性染料 | |
| EP0281898A2 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
| DE69018873T2 (de) | Polyazofarbstoffe mit Fasern der reaktiven Vinylsulfon- und Pyridiniumgruppe. | |
| US4760134A (en) | Process for the preparation of the copper complex disazo compounds from disazo compounds containing an O'-alkoxyaniline group by coppering dimethylation at a pH at about 3-6 | |
| PL166583B1 (pl) | Sposób wytwarzania zwiazków disazowych PL PL PL |