CS233448B1 - Etylester 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny a spósob jeho prfpravy - Google Patents

Abstract

Vynález sa týká antibakteriálneho etylesteru 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny, perspektívnej komponenty pre přípravu nových antibiotik. Spfisob přípravy etylesteru kyseliny 5-nitro-2-furyloctovej vzorca je vyznačený tým, že 5-nitro-2-furylvinylidénchlorid, resp. bromid vzorca kde X je Cl a Br reagujú s etanolátmi alkalických kovov vzorca kde M je Li, Na, K v prostředí organických rozpúSťadieí ako benzén, toluén, nitrobenzén, dietyléter, 1,2-dimetoxyetán, tetrahydrofurán, dioxán, octan etylový, etanol a vo vodě alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplfit -10 °C až 120 °C.

Description

Podstata spdsobu přípravy etylesteru 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny podTa Vynálezu spočívá v tom, že 5-nitro-2-furylvinylldéndiehlorid, resp.,dibrooid, reagujú s etanolátom sodným, etanolom v prostředí organických rozpúšťadiel, ako'sú aromatická kvapalná uhlovodíky ako benzén, toluén, nitrobenzén v éterech ako dietyléter, 1,2-dimetoxyetén, tetrahydrofurán, dioxán v octane etylovom, etanole vo vodě alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplOt -10 až 120 °C.

z

-CH=cf ♦ CH (II) (III) (I) kde X = Cl, Br a M = Li, Na, Κ, H

Etylester 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny vykazuje anťibakteriálnu aktivitu voči Gram-pozltívnym ako aj Gram-negatívnym bakteriém. Biologická aktivita uvedených látok sa testovala metodou antimikrobiálneho screeningu, ktorý pozostával z antimikrobiálneho, antifungálneho a antiprotozoálneho screeningu. Antibakteriálny a antiprotozoálny screening sa prevádzal na nasledujúce kmene: Staphylococcus CCM 885; Bacillus subtilis CCU 2216; Escherichia coli CCM 5172; Pseudomonas aeruginosa CCM 1960; Aspergillus niger P 300; Candida pseudotropicalis a Euglena gracilis kmeň Z z Haskins Laboratories at Peace University N. Y. USA. V testovaných koncentráciach 3,125; 12,5; 50 yum/dlsk vykazovala'látka na všetky mikroorganizmy inhibičnú aktivitu.

Pozornost věnovaná tejto látke stimuluje perspektivné možné využitie pre přípravu nových antibiotik penieilínového a cefalosporínového radu s 5-nitro-2-furyloyým zvyškom.

Predmet ilustrujú, ale neobmedzujú nasledujúce příklady.

Příklad 1 g hydroxidu sodného sa rozpustilo v 200 ml 95# etanole a pri 10 °C sa zlialo s 2,1 g 5-nitro-2-furylvinyléndichlorldu v 50 ml 95% etanole. Po 10 min intenzívneho miešania teplota sa zvýši na 50 °C. Po 50 min sa reakčné zmes znovu schladí na 10 °C a za intenzívneho miešania prileje sa 5,5 ml kyseliny octovej. Hozpúšťadlo sa oddestiluje za vákua a zvyšok sa čistí ohromatografický na stípci silikagelu (150 až 250 mesh). Získá sa 1,45 g etylesteru 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny o t. t. 51 až 53 °C.

Sumárny vzorec zlúčeniny CgH^NO^. Molekulová hmotnost 199,1.

Teplota topenia 51 až 53 °C.

Vypočítané: 48,20 % C; 4,55 % H; 7,03 % N

Nájdené: 47,87 % C; 4,47 % H; 6,83 % N.

¹H NMR spektrum sa meralo na spektrometr! TESLA’BS v CDCl^ za použitia interného Standardu tetrametylsilánu.

8H^ 7,28 ppm; δΗ^ = 6,55 ppm; J_{H H} = 3,9 Hz; 8CH₂ 8CH₃ = 1 ,28 ppm ³⁴

3,81 ppm; ROCHg = 4,23 ppm;

Příklad 2 .

g 5-nitro-2-furylvinylidéndichloridu sa rozpustilo v ,00 ml benzénu a za intenzivneho miešania pri teplote 50 °C sa přidalo k 20 g hydrojddu sodného v 1 000 ml 95« etanolu. Po 10 min sa reakčná zmes neutralizovala s 14 ml kyseliny octovej a rozpúštadlo sa oddeStilovalo do sucha. Pri zriedení zvyšku s 200 ml vody organická látka sa extrahovala do éteru a po odpařeni éteru sa čistila analogicky ako v přiklade 1. Ziska sa 5 g etylesterů 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny o t. t. 51 °C.

P r i k 1 a d 3 g 5-nitro-2-furylvinylldéndibromidu v 50 ml 95« etanole sa přidá k 3 g hydroxidu draselného v 150 ml etanole pri 50 °C a po 1 h sa reakčná zmes zahusti za vákua. Po přidaní 50 ml vody organická látka sa extrahuje do éteru. Po odpaření éteru zvyšok sa čistí analogicky ako v příklade 1. Získá sa 1 g etylesterů 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny o t. t. 5, °C.

Claims (2)

1. PREDMET VYNÁLEZU

   1. Etylester kyseliny 5-nitro-2-furyloctovej vzorca I ch₂-cooch₂ch₃ (I)
2. 2. SpSsob prlpravy etylesterů kyseliny 5-nitro-2-furylootovej tým, že 5-nitro-2-furylvinylidéndichlorid alebo -dibromid obecného podTa bodu 1, vyznačený vzorca II o₂n (II) kde X je Cl nebo Br, reagujú s etanolátmi alkalických kovov vzorca ch₃ch₂om (III) *

   kde M je Li, Na, K, v prostředí organických rozpúštadiel zo skupiny aromatických kvapalných uhTovodíkov ako benzén, toluén, nitrobenzén, éterov ako dietyléter, 1,2-dimetoxyetán, tetrahydrofurán, dioxán, Sálej octan etylový, etanol vo vodě alebo v ich zmesiach v rozmedzí teplSt -10 až 120 °C.