CS233448B1 - Etylester 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny a spósob jeho prfpravy - Google Patents
Etylester 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny a spósob jeho prfpravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS233448B1 CS233448B1 CS828983A CS828983A CS233448B1 CS 233448 B1 CS233448 B1 CS 233448B1 CS 828983 A CS828983 A CS 828983A CS 828983 A CS828983 A CS 828983A CS 233448 B1 CS233448 B1 CS 233448B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- nitro
- preparation
- ethyl ester
- acid ethyl
- formula
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
233448 2
Vynález sa týká etylesteru 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny s epOeobu jeho přípravy.
Etylester 5-nitro-2-furyloctóvej kyseliny doteraz nebol připravený.
3ch2om CH2COOCH2CH3 + ια
Podstata spdsobu přípravy etylesteru 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny podlá Vynálezuspočívá v tom, že 5-nitro-2-furylvinylldéndiehlorid, resp.^dlbroaid, reogujú s etanolátoasodným, etanolom v prostředí organických rozpúštadlel, ako' sú aromatická kvapalná uhlovodí-ky ako benzán, toluán, nitrobenzán v éterech ako dletyláter, 1,2-dimetoxyetán,- tetrahydro-furán, dioxán v octane etylovom, etanole vo vodě alebo v leh zmeslsch v rozaedzl tepldt-10 až 120 °C. z
-CH=cf ♦ CH (II) (III) (I)
kde X = Cl, Br a M = LI, Na, K, H
Etylester 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny vykazuje antibakteriálnu aktivitu voSlGram-pozltívnym ako aj Gram-negatívnym bakteriém. Biologická aktivita uvedených látok satestovala metodou antimikrobiálneho sereeningu, ktorý pozostával z antimikroblálneho, anti-fungálneho a antiprotozoálneho sereeningu. Antibakteriálny a antiprotozoálny sereening saprevádzal na nasledujúce kmene: Staphylococcus CCM 885; Bacillus subtilis CCM 2216; Esche-richia coli CCM 5172; Pseudomonas aeruginosa CCM 1960; Aspergillus niger P 300; Candidapseudotropicalis a Euglena gracilis kmen Z z Haskins Laboratories at Peace UniversityN. I. USA. V testovaných koncentráciach 3,125; 12,5; 50 yum/disk vykazovala'látka na všetkymikroorganizmy inhibičnú aktivitu.
Pozornost věnovaná tejto látke stimuluje perspektivné možné využitie pre přípravunových antibiotik penieilínového a cefalosporlnového radu s 5-nitro-2-furyloyým zvyškom.
Predmet ilustrujú, ale neobmedzujú nasledujúce příklady. Příklad 1 4 g hydroxidu sodného sa rozpustilo v 200 ml 95% etanole a prl 10 °C sa zlialos 2,1 g 5-nitro-2-furylvinyléndichlorldu v 50 ml 95% etanole. Po 10 min intenzívneho mieša-nia teplota sa zvýši na 50 °C. Po 50 min sa reakčná zmes znovu schladí na 10 °C a za inten-zívneho miešania prileje sa 5,5 ml kyseliny octovej. Bozpúštadlo sa oddestiluje za vákuaa zvyšok sa čistí chromátografleky na stípci silikagelu (150 až 250 mesh). Získá sa 1,45 getylesteru 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny o t. t. 51 až 53 °C.
Sumárny vzorec zlúčeniny CgH^NO^. Molekulová hmotnost 199,1.
Teplota topenia 51 až 53 °C.
Vypočítané: 48,20 % C; 4,55 % H; 7,03 % N Néjdené: 47,87 % C; 4,47 % H; 6,83 % N. 1H NMR spektrum sa meralo na spektrometr! TESLA’BS v CDCl^ za použltla lnternéhoStandardu tetrametylsilánu. 8H^ 7,28 ppm; δΗ^ = 6,55 ppm; JH H = 3,9 Hz; 8CH28CH3 = 1 ,28 ppm 34 3,81 ppm; 8OCH2 = 4,23 ppm;
Claims (2)
- 3 233448 Pří klad 2 11 g 5-nitro-2-furylvinylidóndichloridu sa rozpustilo v ,00 mlbenzénu a za intenzív-neho miešania pri teplota 50 °C sa přidalo k 20 g hydroxidu sodného τ 1 000 ml 95% etano-lu. Po 10 min srn reakéná zmes neutralizovala s 14 ml kyseliny octovéj a rozpúšťadlo sa odde-Stilovalo do sucha· Pri zriedení zvyšku s 200 ml vody organické létka sa extrahovala doéteru a po odpaření éteru sa Sistila analogicky ako v příklade 1. Získá sa 5 g etylesteru5-nitro-2-furyloetovej kyseliny o t. t. 51 °C. P r í k 1 a d 3 3 g 5-nitro-2-furylvinylldéndibromidu v 50 ml 95% etanole sa přidá k 3 g hydroxidudraselného v 150 ml etanole pri 50 °C a po 1 h sa reakSná zmes zahustí za vákua. Po přida-ní 50 ml vody organická látka sa extrahuje do éteru. Po odpaření éteru zvyšok sa Sistíanalogicky ako v příklade 1. Získá sa 1 g etylesteru 5-nitro-2-furyloctovej kyselinyo t. t. 5, °C. PREDMET VYNÁLEZU1. Etylester kyseliny 5-nitro-2-furyloctovej vzorca Ich2-cooch2ch3 (I)
- 2. SpOsob přípravy etylesteru kyseliny 5-nitro-2-furyloctovejtým, Se 5-nitro-2-furylvinylidéndichlorid alebo -dibromid obecného podPa bodu 1, vyznačenývzorca II o2n(II) kde X je Cl nebo Br, re agu já s etanolátmi alkalických kovov vzorca CH-jCHgOM (III) * kde M je Li, Na, K, v prostředí organických rozpúštadiel zo skupiny aromatických kvapal-ných uhTovodíkov ako benzén, toluén, nitrobenzén, éterov ako dietyléter, 1,2-dimetoxyetán,tetrahydrofurán, dioxán, Sálej octan etylový, etanol vo vodě alebo v ich zmesiach v roz-medzí teplOt -10 aS 120 °C. 4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS828983A CS233448B1 (sk) | 1983-09-10 | 1983-09-10 | Etylester 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny a spósob jeho prfpravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS828983A CS233448B1 (sk) | 1983-09-10 | 1983-09-10 | Etylester 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny a spósob jeho prfpravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS233448B1 true CS233448B1 (sk) | 1985-03-14 |
Family
ID=5433261
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS828983A CS233448B1 (sk) | 1983-09-10 | 1983-09-10 | Etylester 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny a spósob jeho prfpravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS233448B1 (cs) |
-
1983
- 1983-09-10 CS CS828983A patent/CS233448B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR0149493B1 (ko) | 항종양 항생물질인 ll-e33288의 n-아실 유도체와 그의 제조 방법 및 그의 사용 | |
| PL104432B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych optycznie czynnych pochodnych 6,6-dwumetylonorpinenu | |
| NO159660B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme bis-estere av metandiol med acetonider av ampicillinog penicillansyre-1,1-dioksyd. | |
| EP0030009B1 (en) | New derivatives of the 9-cis-6,6'-diapo-psi,psi-carotenedioic acid, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing same | |
| Kasai et al. | Structure of nanaomycin E, a new nanaomycin | |
| PL240960B1 (pl) | Oksym 7,4’-di-O-heksylonaringeniny i sposób jego otrzymywania | |
| CS233448B1 (sk) | Etylester 5-nitro-2-furyloctovej kyseliny a spósob jeho prfpravy | |
| Cavalleri et al. | Synthesis and biological activity of some vinyl-substituted 2-nitroimidazoles | |
| Kauffman et al. | N-NITROSUCCINIMIDE AND N-NITROPHTHALIMIDE1 | |
| Gaboyard et al. | Analogs of monensin with a modified C25–C26 moiety: Na+/K+ selectivity and biological activity | |
| US3530130A (en) | 1-acylated-6-methoxyphenazine 5,10-dioxides | |
| US4103082A (en) | Aminocyclitol derivatives and process for producing the same | |
| FI82688B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva kinolinderivat. | |
| Gaineev et al. | Synthesis and Biological Activity of New Aminophosphabetaines | |
| US3242166A (en) | Bis (perfluoroalkyl) diazomethane and preparation thereof | |
| Itoh et al. | NEW ANTIBIOTIC, ISOHEMATINIC ACID II. PHYSICO-CHEMICAL PROPERTIES, STRUCTURAL ELUCIDATION AND BIOLOGICAL ACTIVITIES | |
| JP2512542B2 (ja) | アミド化合物 | |
| KR820001126B1 (ko) | 4-스펙티노마이실아민의 제조방법 | |
| SU1512480A3 (ru) | Способ получени производных гомопропаргиламина | |
| CN113387778B (zh) | 一种间位烯基取代的芳基烷基醚及其制备方法和应用 | |
| Hui et al. | Synthesis and evaluation of novel ascorbyl cinnamates as potential anti-oxidant and antimicrobial agents | |
| JPS57183776A (en) | Preparation of mycophenolic acid derivative | |
| Mobinikhaledi et al. | Synthesis and antibacterial activity of some N-(3-hydroxy-2-pyridyl) benzamides | |
| Mammadbayli et al. | Synthesis and Properties of Aminomethoxy Derivatives of 1-(p-Tolyloxy)-3-(propylsulfanyl) propane | |
| Shamili et al. | Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel (1-Aryl-1 H-1, 2, 3-triazol-4-yl) methyl 3-Acetamido-1-phenyl-1 H-benzo [f] chromene-2-carboxylates |