CS233443B1 - 2*alkoxykarbonylmetyltio-3-alkylbenzotiazóliové soli a spSsob ich prfpravy - Google Patents

Description

Vynález se týká 2-alkoxykarbonylmetyltio-3-alkylbenzotiazóllových solí obecného vzorce I

N — R¹ sch₂cor kde K znamená metoxy, etoxy, propoxy, izopropoxy, alyloxy;

R¹ znamená metyl, etyl, alyl, propyl, butyl, benzyl a

X znamená bróm a epdsob leh přípravy.

Syntéza banzotlazóllových solí pri využití benzotiazolu a 2-alkylbenzotiazolu, reep.

4- alebo 5-eUbetituovanéhe benzotiazolu bola věnovaná pozornost v prácach (Sutoria V., Halgaí J., Sekerka V.: čs. AO 223 426j Halgaš J., Sutoria V., Sekerka V.: PV 7434-82; Sutoria V., Halgaí J., Sekerka V.s PV 688-82). Připravované beqzotiazóliové soli preukásall stlmulačné účinky (Sutoria V., Sekerka V., Halgaí J.: 225 008) antlmlkróbnu účinnost na O* baktérie skupiny Staphylococcue (Sutorie V., Foltínová P., Halgaí J.: PV 8540-82) a zvyšovania obsahu cukru v rastllnách produkujúcich eukor (Sutoria V., Sekerka V., Halgaš J.,

Bajči P.: PV 2928-82).

Příprava 2-alkyltlo-3-alkylkylbenzotiazóliovým soliam bola doteraz věnovaná pozornost v súvlsloeti eo Stúdlom ich stálosti (Sexton W. A.: J. Chem. Soc. 1939, 470; Bradlov H. L., Vanderwerf C. A.: J. Org. Chem. 16, 1 143 (1951); Bellenson B., Hamer F. H.: J. Chem. Soc. 1939» 143) s ítúdlom polohy jednotlivých alkylov. Bolo zistené, že pri reakcii 2-alkyltlobensotlasólov s alkylhalogenldom, ktorého alkylskupina je odliíná od alkylekupiny v alkyltlobenzotlazole, dochádza k vzájomnej výměně alkylových skupin a produktom syntásy jo zmes kvartémych solí (Fry D. J., Kendall J. D.: J. Chem. Soc. 1951, 1 716). Předpokládá ea, ža výměna alkylových skupin je zapříčiněná tvorbou prechodnej eulfóniovej zlúčeniny (Hoore C. Q., Wight E. S.: J. Chem. Soc. 1952, 4 237). Keň sú alkylové skupiny rovnaká, slaka aa jednotný produkt kvartér nej soli. Štruktúme definovatelné 2-alkyltio-3-alkylbensotiasóllové soli eme připravili pOsobenlm alkylhalogenidmi na 3-alkyl-2-benzotiazolíntióny, ktoré ea dajú připravit sahrievaním 2-alkyltiobenzotlazolu sa přítomnosti jódu. Pretayk je závislý od povahy alkylu a reakčnej doby (Sexton V. A.: J. Chem. Soc. 1939, 470; Hoore C. O., tfalght E. S.: J. Chem. Soc. 1952, 4 237). Vznik 3-eubetituovaných-2-tioxobenzotlazolinových zlúčenín bol zistený pri ítúdiu llichaelovej a Mannichovej reakcia u 2-merkaptobenzotiazolu (Halaea A. F., Smlth O. E. P.: J. Org. ,Chea. 36 , 636 /1971/) napr. a metylvlnylketónom, akrylonltrolom, vinylfenylketónom, 2- a 4-vinylpyridínom atň. 2-Alkoxykarbonylmetyltlo-3-alkylbenzotiazóliové soli podXa vynálesu nie sú v literatúre doteraz popísané. Podobné žtúdlu biologlckej účinnosti nebola do eúčaenej doby věnovaná pozornost.

Podstata spdsobu přípravy látok podTa vynálezu spočívá v tom, Že deriváty 3-R¹-2-bensotiazolíntiónu vzorca II

kde R¹ znamená to iaté ako vo vzorci I, reagujú a XCHgCOR, kde R a X znamená to isté, ako vo vzorci I v prostředí organických rospúítadiel ako sú nltrometán, nižíie alifatické ketony, tetrahydrofurán a aeetonltrll, pri teplote 18 až 85 °C po dobu 2 až 96 hodin. Uvedenú reakciu naznačuje nasledovná schéma:

(ořn,. xch,co. _» kde R, R¹ a X je hoře uvedené.

Všeobecné postupy kvarternlsácie 3-R¹-2-benzotiasolíntiónu.

Přikladl

0,02 molu 3-subatituovaného-2-benzotiazolintiónu a 0,025 nolu prisluSného eataru brónoctovej kyseliny ea rozpustí v 15 »1 nitroaetánu. Reakčná snes aa nechá stát pri teplote ,8 až 23 °C 96 hodin. Vylúčené kvartéma sol sa krygtallsuja so znasl tetrahydrofuránu a metanolu (3:1) alebo aa prsmyje na flltri acetonem.

Příklad 2

0,02 molu 3-substituovaného-2-benxotÍasólintiónu a 0,025 molu prisl. «steru brónoctovej kyseliny sa rozpustí v 15 ml nitrometánu. Reakčná zmes sa zahrieva 2 hodiny na 65 až 70 °C. Keá produkt po ochladení nevykrygtallzuje, přidá sa 5 ml éteru. Krystalický podiel aa preayje na flltri acetonem alebo krystalizuje zo zaesl tetrahydrofuránu a metanolu (-3 : 1).

Příklad 3

0,02 molu 3-8ubstituovaného-2-benzotlasolintlónu a 0,03 molu prial. esteru brónoctovej kyseliny aa rozpustí v 15 ml acetonu alebo tetrahydrofuránu. Reakčná zmes sa zahrieva 20 hodin ne 65 až 70 °C. Po ochladení sa kryfitalieXý podiel preayje na flltri acetonem. Příklad 4

5,1 e (0*02 mol) 3-benzyl-2-bensotlazolintionu a 0,03 molu príslužného esteru brómoctovej kyseliny sa rozpustí v 25 ml nitroaetánu. Reakčná zmes aa zahrieva 96 hodin na 80 až 85 °C. Vylúčené kvartárna sol sa krystalizuje so snesl tetrahydrofuránu a metanolu (3:1).

Výsledky elementámej analýzy podlá vynálezu a fysikálno-ehemieké konstanty syntetizovaných zlúčenín sú uvedené v tabulke 1.

2334*3 vo

CM

VO irv ooov-oooch_Tr__ .. _ _ ν-σν'Φ^Ρ-νΟΌ’ί^ί-Μ’Ο^-βΟΟβοσν — ·cm σν co «-<noo ** vo <<,<*> cm o <n * λ m β *rt*Bta-M*Oř^Q0OOO σν ·»*» t» 40 o m* Ss

Zlúčeniny syntetizované podTa vynálezu <· §

♦»»

B

M*

I >® §

g*

I «♦»

O

H tt

M >O £ 2 o 2 δ ff δ 8 8 8 S 8 δ 8 gí 8 gl 8 ? 5 δ 8 pl “ £ $ <<**(ηηπηηη**ηίη(ηΓΠ(*)<*)ΐΏΠΠΐ*ιη(ΠΠΠ (o o o < t* * n λ o o * η β S ο ι* m »· < < β t* *· ♦·

CMV0COOV9V£tOV<n<<M&«-OVVO<DM'a><CM»-ACOOOtf\~ inr-nrvoovoonnn^o^onoiívffvooNOiAip-N

<

CM

u\

σν

O

£>

«0

m

VO

o

v—

CM

σν.

··

σν

*·

O

σν

ř*

o .

O

o

·“

*

*

*

·»

>H

«

>M

iM

>M

-

*9

Μ

Μ

Μ

M

M

M

« .

0

«

•

«

«

9

0.

0

0

O

0

CM

m

v.

<n

1*

CM

σν

CM

ř*

CM

CM

<

σν

»

CM

σν

·»

V-

σν

σν

t*

O

O

σν

CM co cT « tf\ fa CM e-T**¹ 9 m

CM co o^N 9 ° £ Ί /5 ci”

CM

CO o⁴

CM

CM

CO

CM

CM

CO o

co* θ'

CM to a

.. .. w x - >s σ\ as n

VOCM* VOCM ^VcT W-βΟ* VDCvT *-Ό «-Ό *-ν0 ^·Ό m 9 <n 9 <n 9 <*>

fO o

m cT

CM to

Í4

V2

a.m

CM co *? Tovo a-t* BL<n _;W ^W §T <n £ *1 vO ·»

9_λ

CM co

CM

-So

VOCM ^VO <n «Ονο «•r» ta <n co¹ s\

S >s

ΙΛ βΓ βΓ βΓ ap bT C C C-C C £ ΐ <

o o o O 0.0 o o o o ooo bT ¥

SB βΓ°£ ΐ ΐ ř rf» < ΐ ΐ ϊ »r C ΐ 888888888888 8

Η Η Η M W whS>2S£íSm hmH

233

Μ

Ο *

£ α

• ϊ *

I

W · κ

Μ

Χ> 9ft δ

ο° © *t* CM < ·* ΙΑ ό φ ό

CM

ΓΊ

Ο Φ» t* ί- t* ©

ΙΑ ro

ΙΑ t<π — © <η © ©

ΙΑ <ο Φχ ν- <*> © © *- Ο © © ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ

Ρ*ΦΧΡ-1*-ΙΑΙΑ’<©<©

Γ) (*) (*1 Π <Ο <Ο <Ο <Ο <*><*) <*Ί <Ο <Ο <Ο <*> <*> <*Ί (Ο (Ο Ο σχ — — bu\ r>. © ©

0<MOxO\©©t-©»-«ΙΑ < © < © ^ ©CMCM«-*CMv-©O©t* — ΐΑί'ΒΠΝββ’-Ν*!*)© ΐΑΐΑ*·*ιη<η***<

cm < <ο ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ

Η ο r< <Ο <Μ

Π © © «Μ σχ t* cm m

ΙΑ ΟΧ ΟΧ *· σχ <ο © ΙΑ © © σ’) cm © <g <j ía <*» οι σχ <ο <ο © <μ σχ © © © ΦΧ ΙΑ (*> fr* © t* lAt-rt-t-C-OXO'© ·-

o	f*>	©	IA	CM	9		O	IA	t-
<o	©	O	»»	σχ	©	O	ΦΧ	σχ	σχ
		·“	·			*		*—	*
©	*9	*9	M9	«9	M	«9	M	M9	«9
•	fl	tí	«	tí	tí	tí	tí	«	«
©	·-	<n	O		t*	O	σχ	n	IA
CM	©	o		CX	©	O	©	σχ	σχ

s

CM

CM

CM

CM

CM

CM

CM

CM

CM

CM

h

©

©

©

©

w

©

©

©

©

©

o

CM

CM

sw

CM

CM

CM

CM

CM

CM

CM

M

O

O

O

O

O

O

O

O

O

►

a ©

a

IA

a -

a <o

B <

a t*

a σχ

a

©

9 *

a

t*

‘ ·

Ji <**

Jí

n

fe Π

Ji <*

a To©

Jí co

Jí CO

fe

co

Jí <*>

Jí

<o

►» Λ

© oo

*%

©

fi * <o

© * ©

fi * oo

fi * CM*t

OCX?

© ©o

%

<

M ·

JMCX a <o

©

—©

— b-

cm σχ

CM O

CM O

CM

fl Λ

aT

<*>

a <n

B_cO

a <o

a <o

a μ·

a

a ”*·

1

<

IA

IA

<o

,

IA

©

©

t-

o

O

o

O

o

o

o

o

o

o

1

h

fe

<

fe

Jl

fe

h

»4

fe

fe

fe

X

©

©

©

©

©

fi

©

©

©

©

aT aT (Ώ

Ο <Μ »

Ο a

ο

CM

Μ

Ο (Μ a

$ ο

<Μ a

ο σχ

U ο .

σχ a

σχ a

σχ a

af ©

ο

CM a

ο af ©

ο uT¹ υ

af¹

Ο a

ΐ Ίτ »τ 8 8 8 aP

CM

SB af

CM

CM a

o a

£

8 aP <M ο

Η •

Μ

Ο

>

X

X a a h

Vysvětlivky:

C 2-MetoxykarbonylBetyltio-3-aetylbensotiasóliumbromld

II 2~EtoxykarbonylmetyltiO-3-métylbenzotiasóliuabroaid

III *2-Fropoxykarbonylaetyltio-3-aetylbesotiasóliumbromid

IV 2-Ixopropoxykarbonylaetyltio-3-metylbenzotiasóllumbroaid

V 2-Alyloxykarbonylmetyltlo-3-metylbenzotiazóliuabromid

VI 2-Metoxykarbonylmetyltio-3-etylbensotlasóliumbromid

VII 2-Moxykarbonylmetyltlo-3-etylbensotiazóliuabromid

VIII 2-Propoxykarbonylaetyltio-3-etylbenzotiezóliuabroaid

IX 2-Izopropoxykarbonylmetyltio-3-etylbenzotiazóliumbromid

X 2-Alyloxykarbonylmetyltio-3-etylbenzotiasóliumbromid

XI 2-Metoxy-karbonylaetyltio-3~propylbenzotiazóliumbromid

XII 2-£toxykarbonylaetyltio-3-propylbensotiasóliumbromid

XIII 2-Fropoxykerbonylmetyltio-3-propylbenzotiasóliumbroald

XIV 2-Izopropoxykarbonylmetyltio-3-propylbenzotiaxóliumbroaid

XV 2-Alyloxykarbonylmetyltio-3- propylbenzotiazóliuabromid

XVI· 2-Metoxykarbonylmetyltlo-3-alylbenzotiazóliumbroBÍd

XVII 2-Etoxykarbonylmetyltio-3-alylbensotiazóliumbroaid

XVIII 2-Metoxykarbonylmetyltlo-3-butylbenxotlasÓliuabromld

XIX 2-Etoxykarbonylaetyltlo-3-butylbeniotiazóllumbroald

XX 2-Fropoxykarbonylmetyltio-3-butylbenzotlezóliumbromid

XXI 2-Alyloxykarbonylaetyltio-3-butylbenzotiazóllumbromid

XXII 2-Metoxykarbonylmetýltlo-3-bensylbensotlazóliumbrcaid.

XXIII 2-Stoxykarbenylmetyltio-3-benzylbenzotiazóliumbromid 'h-NMR spektrá boli naměřené na přístroji TESLA BS 487 A pri 80 MHz v deuterovanej trlfluoroctovej kyselině, vndtorný Standard hexaaetyldisiloxán.

Nemařené 'h NMR chemické posuny 6-2-alkyltio-3-alkylbenzotiazóliových solí ayntetiso váných podTa vynálesu m - aultiplet q - kvartet s - singlet p - kvintet d - dublet sex - sextet t - triplet h - septet

I. 2-metoxykarbonylmetyltio-3-metylbensotiazóliuabromld:

7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 3,88 (s, 3 H, a Ň-CH,), 4,19 (s, 2 H, -S-CH₂-), 4,80 (s, 3 H,

-o-ch₃).

II. 2-etoxykarbonylmetyltio-3-metylbenzetiasóliumbroaid:

7,2 až 7,9 (m, 4 H, ar.), 3,87 (a, 3 H, 5 í-CHj), 4,16 (s, 2 H, -S-CH₂-), 4,01 (q, 2 U, -O-CHj-), 0,95 (t, 3 H, -CH₃).

III. 2-propoxykarbonylaetyltlp-3-metylbenzotiasóliUBbromid:

7,2 až 7,9 (m, 4 H, ar.), 3,87 (s, 3 H, « í-CHj), 4,18 (s, 2 H, -S-CHg-), 3,93 (t, 2 H, -O-GH₂-), 1,36 (sex, 2 H, -CH₂-), 0,65 (t, 3 H, -CH₃).

IV. 2-izopropoxykarbonylmetyltlo-3-aetylbenzotiaxóliumbromid:

7,2 až 7,9 (m, 4 H, ar.), 3,86 (s, 3 H, ; í-CHj), 4,13 (s, 2 H, -S-CHg-), 4,85 (h, 1 H, -CH«), 0,96 (d, 6 H, -CHj).

V. 2-alyloxykerbonylmetyltio-3-metylbeneotiazóliumbromid:

7,2 až 7,9 (m, 4 H, ar.), 3,88 (s, 3 H, 5Í-CH₃), 4,20 (s, 2 H, -S-CH₂-), 4,43 (d, 2 H, -O-CH₂-), 5,5 (m, 1 H, »CH-), 5,0 (m, 2 H, =CH₂).

VI. 2-aetoxykarbonylaetyltio-3-etylbenzotiasóliuBbro*id:

7,2 al 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,38 (q, 2 H, «S-CHg-), 1,25 (t, 3 H, -CHj), 4,20 (·, 2 H,

-S-CHg-), 3,56 (s, 3 H, -O-CH₃).

VII. 2-etoxykarbonylaetyltlo-3-etylbenzotiazóliuabroaid:

7,2 al 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,38 (q, 2 H, -Á-CHg-), 1,25 (t, 3 H, -CHj), 4,21 (a, 2 B,

-S-CH₂-), 4,03 (q, 2 H, -0CH₂-), 0,98 (t, 3 H, -CHj).

. VIII. 2-propoxykarbonylaetyltio-3-etylbenzotiazóllumbroaid:

7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,40 (q, 2 H, sí-CH^), 1,25 (t, 3 H, -CH₃>, 4,24 (a, 2 H,

-S-CH₂-), 3,94 (t, 2 H, -O-CH₂-), 1,38 (sex, 2 H, -CH₂-), 0,63 (t, 3 H, -CHj).

IX. 2-lzopropoxykarbonylmetyltio-3-etylbenzotiazóliumbronid:

7,2 až 7,9 (a, R H, ar.), 4,38 (q, 2 H, »Í-CH₂-), 1,23 (t, 3 H, -CHj), 4,15 (s, 2 H,

-S-CH₂-), 4,81 (h, 1 H, -CH»), 0,98 (d, 6 H, -CHj).

X. 2-alyloxykarbonylaetyltio-3-etylbenzotiazóliuabroaid:

7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,43 (a, 4 H, sí-CH₂-, -0-CH₂-), 1,25 (t, 3 H, -COj), 4,23 (s, 2 H, -S-CH₂-), 5,5 (a, 1 H, »CH-).

XI. 2-metoxykarbonylmetyltio-3-propylbenzotiazóliuabromid:

7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,28 (t, 2 H, »Í-CH₂-), 1,70 (sex, 2 H, -CHgr)i 0,73 (t, 3 H,

-CH₃), 4,20 (S, 2 H, -S-CH₂-), 3,59 (s, 3 H, -O-C^).

XII. 2-etoxykarbonylmetyltio-3-propylbenzotiazóliuabroaid:.

7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,29 (t, 2 H, sí-CHg-), 1,70 (sex, 2 H, -CH.,-), 0,73 (t, 3 H,

-CH₃), 4,20 (s, 2 H, -S-CH₂-), 4,02 (q, 2 H, -O-CHg-), 0,95 (t, 3 H, -0-CH₃).

XIII. 2-propoxykarbonylaetyltio-3-propylbenzótiazóliumbroaid:

7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,29 (t, 2 H, aí-CHg-), 1,70 (sex, 2 H, -CHg-), 0,70 (t, 6 H,

-CH₃), 3,93 (t, 2 H, -O-CH,,-), 1,36 (sex, 2 H, -CH₂-).

XIV. 2-lzopropoxykarbonylaetyltio-3-propylbenžotiazóliuabroald: i_

7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,28 (t, 2 H, »Š-CH₂-), 1,69 (sex, 2 H, -CH^-), 0,70 (t, 3 H,

-Cl^), 4,16 (s, 2 H, -S-CH₂-), 4,85 (h, 1 H, -O-CH»), 0,94 (d, 6 H, -CH₃).

XV. 2-alyloxykarbonylaetyltio-3-propylbenzotiazóliumbromld:

7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,30 (t, 2 H, =Í-CH₂-), 1,70 (sex, 2 H, -C^-), 0,73 (t, 3 H,

-CH₃), 4,23 (s, 2 H, -S-CH₂-), 4,43 (d, 2 H, -O-CHg-), 5,5 (a, 1 H, »CH-), 5,0 (a, 2 H, =ch₂).

XVI. 2-metoxykarbonylmetyltio-3-alylbenzotiazóliumbroaid:

7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar), 5,0 (a, 4 H, »Í-CH₂-, -CHg), 5,5 (a, 1 H, -CH-), 4,20 (a, 2 H, -S-CH₂-), 3,56 (s, 3 H, -0-CH₃).

XVIII. 2-aetoxykarbonylmetyltio-3-butylbenzotiazóliumbromid:

7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,33 (t, 2 H, »S-CH₂-), 1,7 (a, 2 H, -CH₂-), 1,2 (a, 2 H, -CH₂'-), 0,63 (t, 3 H, -CH₃), 4,20 (s, 2 H, -S-CH₂-), 3,56 (s, 3 H, -O-CHj).

XIX. 2-etoxykarbonylaetyltio-3-butylbenzotiazóliuabroaid:

7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,31 (t, 2 H, sft-CHg-), 1,6 (a, 2 H, -CHg), 1,3 až 0,5 (a, SH, -CH₂-, -CH₃), 4,19 (s, .2 H, -S-CH₂-), 4,02 (q, 2 H, -O-CH₂-).

XX. 2-propoxykarbonylaetyltio-3-butyÍbenzotiazóliuabroaid:

7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,35 (t, 2 H, sí-CH₂-), 1,8 až 1,0 (a, 6 H, -CH₂-), 0,63 (t, 6 H, -CH₃), 4,26 (s, 2 H, -S-CH₂~), 3,94 (t, 2 H, -O-CHg-).

23J443 8

XXI. 2-alyloxykarbonylmetyltio-3-butylbenzotiazóliumbromld:

7,2 až 7,9 (m, 4 H, ar.), 4,33 (t, 2 H, »Š-CH₂-), 1,6 (m, 2 H, -CH₂-), 1,1 (m, 2 H, -CHg-), 0,63 (t, 3 H, -CH,), 4,24 (a, 2 H, -S-CI^-), 4,43 (d, 2 H, -O-CHg-), 5,5 (·, 1 H, «CH-),

5,0 (a, 2 H, -0¾).

XXII. 2-metoxykarbonylmetyltlo-3-bensylbenzotiasólluabraBld:

7,2 až 7,9 (m, 4 H, ar.), 5,52 (t, 2 H, ₅ft-CH₂-), 4,25 (s, 2 H, -S-CH₂~).

XXIII. 2-etoxykarbonylmetyltlo-3-benzylbensotiaBÓliuBbroBÍd:

7,2 až 7,9 (m, 4 H, ar.), 5,52 (t, 2 H, at-CHj-), 4,25 (a, 2 H, -S-CHj-).

Látky podlá vynálesu sú účinné ako stimulátory alebo inhibitory rastu rostlin. Baštová testy sa uskutečnili autormi Kodifikovanou metodou na objekte vika siata. Příklad 4 osvětluje spfisob testovania zlúčenín podTa vynálezu na atimulačnú a inhibičnú účinnost.

Příklad 4

Semená vlky slátej klíčili v Petrlho miskách v termostate v trne pri 25 °Č. Klíčence po 48-hodinovom raste sa exponovali v molárnych roztokoch 2-R-3-R'-substituovaných benzotiazóliových solí, kde R, R* a X~ podTa.všeobecného vzorca je uvedená v I až XXIII, tabuTka 1 v koncentračnej Skále 10”’⁶ až 10^-1 mol.dm^-3. p₀ 24 hodinách inkubácle bol stanovený príraatok predlžovacieho rastu koreňov. Pri každom stanovení bol uskutočnený aj raatový afekt v kontrolněj sérii, šířka pokusného a kontrolnáho aúboru, ako aj signlfikantnosť medzi súbormi boli stanovená biometricky.

Ako Standardy boli testovaná kyselina beta-indulyloctová (IAA), kyselina 2,4-diehlórfenoxyoctová (2,4-D) a 2-chlóratyltrimetylamóniuachlorid (CCC). Výsledky stimulačnáho a inhlblčného účinku syntetizovaných zlúčenín podTa vynálezu sú uvedená v tabulka 2.

TabuTka2

Stimulačný a inhibičný účinok syntetizovaných zlúčenín podlá vynálezu

fiíslo	R	r'	X	Stimulácia +Bua	mol.dm-3	Inhibíci· -a	- mol.dm'
I II	OCH3 OC2H5	CH3 CH3	, 1 Br Br	7.15 4,05	io-’1 10“7		ΙΟ’13
III	OC3Í4	CH3	Br			3,55
IV	OC^-i	CH3	Br	5,50	10“9 .		10'3
v	0CH2CH»CH3	ch3	Br		,0-7	5,15
VI VII	OCH3 oc2H5	c2h5 02Π5	Br Br	3,85	4,9	10-’3
VIII	OC3H7	.¾¾	Br			21,60	10-3
IX	OCjtty-i	C2H5	Br	2,00	10-5	1,50	10“13 10-’3
X	och9ch-ch2	C2H5	Br			4,30
XI	OCH3	5¾	Br
XII	oc2H5	5H7	Br	1,55	10-7
XIII	003Η7		Br	2,55	10“9 10~n 10-13
XIV	OC^-i	C3“7	Br	3,80
XV	och2ch«ch2 ·	*3*1	Br	1,20
XVI	OCH.	CH,CH-CH,	Br			13,40	10-3

Pokračovanie tabulky 2

	Číslo	R	r’	X“	Stimulácia +om^	mol.da”^	Inhibíeia — w	mol
	XVII	oc2H5	ch2ch»ch2	Br
	XVIII	OCitj ,	C4H9	Br			6,45	10
	XIX	•<*2®5	c4h9	Br	3,10	107
	XX		C4«9	Br			23,70	10
	XXI	och2ch«ch2	c4h9	Br	1,25	109	1,65	10
	XXII	och3	ch2c6h5	Br	4,10	10'
	XXIII	OC2H5		Br			6,00	10

Standard:

kyselina beta-indolyloctová (HA) 3,1 10”^ kyselina 2,4-dichlórfenoxyoctová (2,4-D) 4,95 10“®

2-chlóretyltrimetylaméniumohlorid (CCC) 3^85 10^

Claims (3)

1. 2-Alkoxykarbonylmetyltio-3-alkylbenzotiazoliové soli obecného vzorca I (I) kde R znamená metoxy-, etoxy-, propoxy- izopropoxy-, alyloxy skupinu;

r' znamená metyl, etyl, alyl, propyl, butyl, benzyl a X“ znamená bróm.

2. Spdsob přípravy látok podXa bodu 1 vyznačený tým, že deriváty 3-R^,-2-benzotiazolíntlónu vzoroa II (II) kde r1 znamená to istá ako vo vzorci I, reagujú β XCHgCOR, kde R a X znamená to istá ako vo vzorci I v prostředí organických rozpúšťadiel ako sú nitrometán, nižšie alifatické ketony, tetrahydrofurán a aeetonitril pri teplote 18 až 85 °C po dobu 2 až 96 hodin.