CS233443B1 - 2*alkoxykarbonylmetyltio-3-alkylbenzotiazóliové soli a spSsob ich prfpravy - Google Patents

Abstract

Vynález rieši spSsob přípravy nových látok 2-alkoxykarbonylmetyltio-3-alkylbenzotiazoliových soli všeobecného vzorca I kde R znamená metoxy, etoxy, propoxy, izopropoxy, alyloxy; Ir znamená metyl, etyl, alyl, propyl, butyl, benzyl a X" znamená brom. Podstata spSsobu přípravy látok podTa vynálezu spočívá,v tom, že.deriváty 3-R-2- -benzotiazollntionu, kde K' znamená to istá ako vo vzorci I, reagujú s XCHgCOR, kde R a X znamená to istá, ako vo vzorci I v prostředí organických rozpúštadiel,ako sú nitrometán, nižšie alifatická ketony, tetrahydrofurán a acetonitril pri teplote 18 až 85 °C po dobu 2 až 96 hodin. Látky podTa vynálezu sú účinné ako stimulátory alebo inhibitory rastu rastlín.

Description

233443 2

Vynález se týká 2-alkoxykarbonylnetyltio-3-alkylbenzotiezóllových soli obecnéhovzorca Z N — R1 sch2cor kde K maněná netozy, etoxy, propozy, izopropoxy, alylozy; R* maněná netyl, otyl, alyl, propyl, butyl, benzyl a X" maněná brón a spdaob leh přípravy.

Syntéza benzotiazóliových aoll pri využití benzotiasolu a 2-alkylbensotiazolu, reap. 4- alebo 5-aUbstituovmého benaotlnzolu bola věnovaná pozornost v prácach (Sutoris V.,Halené J., Sekerka V.: ča. AO 223 426; Halené J., Sutoris V., Sekerka V.: PV 7434-82; Suto-rla V., Halené J., Sekerka V.: PV 688-82). Připravované beqzotlazóliové aoll preukázallatlnulačné účinky (Sutorla V., Sekerka V., Halené J.s 225 008) mtlnlkróbnu účinnost na O*baktérie skupiny Staphylococcua (Sutorla V., Poltínová P., Halené J.: PV 8540-82) a zvyšo-vanie obsahu cukru v rostlinách produkujúclch cukor (Sutorla V., Sekerka V., Helgaš J.,

Baj81 P.: PV 2928-82). Přípravě 2-alkyltlo-3-alkylkylbenzotlazóliovým soliam bola doteraz věnovaná pozornostv súvlslosti so étúdloa leh stálosti (Sexton W. A.: J. Chea. Soc. 1939) 470; Bradlov H. L.,Vanderwerf C.A.: J. Org. Chen. 16, 1 143 (1951); Bellenaon B., Haner F. H.: J. Chen. Soc.1939, 143) a étúdloa polohy jednotlivých alkylov. Bolo zlatěné, že pri reakci! 2-alkyl-tlobensotiazólov a alkylhalogenidon, ktorého alkylakupina je odlišná od alkylskupinyv alkyltlobenzotlazole, dochádza k vzájoanej výnene alkylových skupin a produkton syntézyje snes kvartémych solí (Fry D. J., Kendall J. D.: J. Chen. Soc. 1951, 1 716). Předpoklá-dá aa, že výnena alkylových skupin je zapříčiněná tvorbou prechodnej sulfóniovej zlúčeni-ny (Hoore C. Q., Wlght E. S.: J. Chen. Soc. 1952, 4 237). Keí sú alkylové skupiny rovnaké,získá aa jednotný produkt kvartér nej aoll. Štruktúme definovatelné 2-alkyltlo-3-alkyl-bensotiasóllové aoll ano připravili pOaobenín alkylhalogenidni na 3-alkyl-2-benzotiazolin-tlóny, ktoré aa dajú připravit zahrievanín 2-alkyltiobenzotiazolu za přítomnosti jódu.Preényk je závislý od povahy alkylu a reakčnej doby (Sexton *. A.: J. Chea. Soc. 1939, 470;Hoore C. O., Valght E. S.: J. Chen. Soc. 1952, 4 237). Vznik 3-aubatituovaných-2-tioxo-benzotlazollnových zlúčenín bol zlatěný pri Stúdiu Uichaelovej a Mannichovej reakcieu 2-nerkaptobenaotiazolu (Halasa A. F., Snith O. E. P.: J. Org. ,Chea. 36 , 636 /1971/) napr.s netylvlnylketónon, akrylonltroloa, vinylfenylketónon, 2- a 4-vinylpyrldínon atň. 2-Alko-zykarbonylnetyltlo-3-alkylbenzotiazóliové soli podlá vynálezu nie sú v literatúre doterazpopísané. Podobné étúdlu biologickej účinnosti nebola do súčaanej doby věnovaná pozornost.

Podstata apčaobu přípravy látok podlá vynálezu spočívá v ton, Že deriváty 3-r’-2--benzotlasolíntiónu vsorca XI

kde R1 maněná to iaté ako vo vzorci I, reagujú a XCHgCOR, kde R a X znanená to isté, akovo vzorci X v prostředí organických rozpúštadiel ako sú nltronetán, nižšie alifatickéketony, tetrahydrofurán a acetonltrll, pri teplota 18 až 85 °C po dobu 2 až 96 hodin. Uve-denú reakciu naznačuje naaledovná achána: (oCn, , xch,cor - (oCn?"’“:-+ kde R, r' a X' je hoře uvedené. Všeobecné postupy kvarternizácie 3-R^-2-benzotiasolíntiónu. 3 233443 Přikladl 0,02 molu 3-substituovaného-2-bensotiasollntiónu a 0,025 aolu prlsluSného esterubróaoctovej kyseliny sa rozpust! í 15 »1 nitroaetánu. ReakSná zaas za nechá ztát prl teplo-ta 18 až 23 °C 96 hodin. VyldSená kvartérna sol ea krystalizuje zo zazel tetrahydrofuránua metanolu (3:1) alebo ea preayje na flltri acetónoa. Příklad 2 0,02 aolu 3-substituovaného-2-bensotlazólintiónu a 0,025 aolu.prlsl. esteru bróaoctovejkyseliny sa rozpustí v 15 al nitroaetánu. ReakSná zaes sa zahrleva 2 hodiny na 65 až 70 ®C.Keá produkt po ochladení nevykryStallzuje, přidá sa 5 al éteru. Krystalický podlel ea pre-ayje na flltri acetónoa alebo krystalizuje zo zaesl tetrahydrofuránu a aetanolu (-3 : 1). Příklad 3 0,02 molu 3-substltuovaného-2-benzotlasollntlónu a 0,03 aolu príel. esteru bróaoctovejkyseliny sa rozpustí v 15 ml acetonu alebo tetrahydrofuránu. Reakčná zase sa zahrleva20 hodin na 65 až 70 °C. Po ochladení sa krystalický podlel preayje na flltri acetónoa. - Příklad 4 5,1 e (0,02 mol) 3-benzyl-2-bensotlazolintionu a 0,03 aolu prlsluSného esteru bróa-octovej kyseliny sa rozpustí v 25 ml nitroaetánu. ReakSná zaes sa zahrleva 96 hodin na80 až 85 °C. Vylúčená kvartérna sol sa krystalizuje zo zaesl tetrahydrofuránu a aetanolu(3:1). Výsledky eleaentámej analýzy podlá vynálezu a fyzikálno-chealcké konstanty synteti-zovaných zlúSenín sú uvedené v tabuXke 1. 2334*3 4 to

Ol V© lf\ ®O«-OOOfr;r. , . . _ _ *-©t<'*r«to*©«fr-t>-M’Ot*flOodop'»·»-

n λ β «-rooo t© <*, mw o <o * ©* <n ®«rbat^^OhaflOOOO <A *·· *» t·· WF O O M* US

ZlúSeniny syntetizované podlá vynálezu <· § ♦»» a M*

I Ό § g*

I «♦»

O

H tt

M

O £ 2 o 2 δ ff δ 8 8 8 S 8 δ 8 Pí 8 pí 8 ? 5 δ 8 ?í “ £ $ <<**<ηηπηηη*Μ(*)ίη(ηΓΠ(*)ηΐΏΠΠΐ*ιη(ΠΠΠ v©i©po*t*<<n©t©*oo<mQO®®.t*<n*»<<flOb>^·· ΠΙ'ΠΜ^'^Μ'ΜΜΗΠΜΜ’ΜΜ’ΜΜΜ’ΜΜΜΜ’ΜΜΜΙΛΙΛ n \o © σ» n ovrn < n ® o\ ® © < « < w »· λ φ ® ® κ\ * σ»Λ’»^η(Μ<ΏΝΓ)Π··νηΝ’Τ<<^,’ί·’ίίη(»,»**Μ>'β < CM u\ σ* O £> to m *O O v— CM ©* . ·· o\ *· O σ\ C- o . O o *· * * * ·» >H « >M M9 >M - *9 M *» M M M M © . « « • © © • ©. © © © © CM m v. <n 1* CM ©V CM ř* CM CM < σ* » CM σ* ·» V- 0\ t* O O ©i cm (0

cT

« tf\fa CM e-T**19 m CMcooN9 ° £ "Ί/5“k"ó”

CM

CO o4

9 CM

CM

CO

CM

CM

CO θ" co* θ'

CM to a" .. . cm 9 — 9 σ\ 9 <m <OCM* M>CM ^VcT W-βΟ* \©cí*»t© «-Ό "-S© ^t© 9 m 9 <n 9 <n ©j^m 9 <*>

fO o m

cT

CM to Í4 42 a.m CMco J*1 2 *7To*©•-t*BL<n

;WW

§T 9 <n £ *1 *© *» 9_λ

CM co

CM ~So

*OCM ^t© 9 <n O*©«·!«·ta <n co1 s\ S " >s ΙΛ βΓ βΓ βΓ af bT C C C. C "C £ ΐ < o o o O 0.0 o o o o ooo

bT ¥ a βΓ°£ ΐ ΐ ř rf» < ΐ ΐ ϊ »r C ΐ888888888888 8

Η Η Η M W

whS>2S£íSm hmH 5 233 Μ Ο * £ • - ϊ *

I W · 3« Μ χ> * δ ο° © *-

t* CM < ·* ια© 10 © 10 σ\ — — r-|Α (*"> © ©

CM ΓΊ Ο Φΐt* ί- t* © ΙΑ η ια t- <π — © (*Ί© © ια <ο σι »- «ο©©<<«-© ©©ιαιαιαια'ιαιαιαια OCMO\<J\©©ř*© — —ΙΑ < 10 < 10 'Τ rn ο ř- < <*> cm r»^t*-r»iAiA<©<© Γ) (*) (Ό Π <O <O <O CO <O <O CO <O <O <O <O <Ο CO CO CO ίθ ©ΝΝ-Ί’Ν’-ΌΟΛί-»·ΐΛί'βΠΝββ’-Ν*'*»© ΐΑΐΛ*·*ιη<η***< CM < <ΟΙΛ ΙΛ tfl m ΙΑ ΙΑ co © © cmσ\ t* cm co ια σχ σι*- σι co 10 ΙΑ © © ίθ cm © <g <j ια co cm σιco <ο ο <μ σχ © © ©σι »α co t* © t* iAř-rt-t-c-σχσχο ·-*Μ·Μ·Μ**<ΙΑΙΑ o CO © IA CM 9 O IA t- co © O »» σ\ © O σι σι σι ·“ ·" * *— * © *9 MV «9 *9 «9 M *9 «9 • ti ti ti ti ti ti ti ti ti © ·- co O t* O &amp; co IA CM © o σι © O © σι σ» s CM CM CM CM CM CM CM CM CM CM h © © © © W © © © © © o CM CM sw CM CM CM CM CM CM CM M O O O O O O O O O ► a © a IA a ~ a co B < a t* a cn a © 9 * a t* ' · Ji <** Jí co fa co Ji <"* a To© Jí <o Jí CO fa co Jí <*> Jí CO ►» Λ © -oo *% © S *<o a *© © *oo © *CM*t O CM © ©o % < M · cm σιa co © —© — b- CMOV CM O CM O CM aT <o a co 31 co a co a co a μ· a a ”*· 1 < ti IA IA co , IA © © t- o O o o o o o o o o 1 h fa < fa Ji fa h »4 fa fa fa X © © © © © © © © © ©

aT aT

CO Ο

aT

O a o

H • V»

O <Μ » Ο a ο

CM Μ Ο £ sl· aT8 8 8

CM a $ ο <Μ a ο af

CM 8

σ»

"U ο . 33 8 σι a af

CM 8 σι a σι a

CM a o a £ 8 8

aT © ο

CM a ο

aT © ο aT1 u af

<M 8 233443

Vysvětlivky: C 2-MetoxykarbonylBetyltio-3-aetylbenzotiazóliuBbroBld II 2~Etoxykarbonylmetyltio-3-Bétylbenxotiazóliuabroaid III *2-Fropoxykarbonylaetyltio-3~aetylbezotiasóliuabromid IV 2-Izopropoxykarbonylaetyltio-3-metylbenzotiasóliuBbroaid V 2-Alyloxykarbonylaetyltlo-3-aetylbensotiazóliuabroBld VI 2-MetoxykarbonylBetyltio-3-etylbensotlasóliuabroaid VII 2-Moxykarbonylmetyltlo-3-etylbensotiasóliuabroaid VIII 2-PropoxykarbonylBetyltlo-3-etylbenzotiasóliuBbroaid IX 2-Izopropoxykarbonylaetyltio-3-etylbenzotiazóliuabroBÍd X 2-Alyloxykarbonylaetyltio-3-etylbenzotiasóliuabroBld XI 2-Metoxy-karbonylaetyltio-3~propylbenzotlazóliumbroaid XII 2-£toxykarbonylaetyltio-3-pi*opylbenzotiasóliumbroald XIII 2-Propoxykarbonylaetyltlo-3-piOpylben«otiazóliuabroBÍd XIV 2-Isopropoxykarbonylaetyltlo-3-propylbensotiazóliuabroBÍd XV 2-Alyloxykarbonylaetyltlo-3-propylbenzotiazóliuabroaid XVI· 2-Metoxykarbonylaetyltio-3-alylbenzotiazóliuabroaid XVII 2-Etoxykarbonylaetyltio-3-alylbensotiazóliuabroaid XVIII 2-Metoxykarbonylmetyltio-3-butylbenzotlazÓliUBbroald XIX 2-£toxykarbonylaetyltlo-3-butylbenzotiazólluBbroald XX 2-Propoxykarbonylaetyltio-3-butylbenzotlazóliumbromid XXI 2-Alyloxykarbonylaetyltio-3-butylbenzotiazólluBbroaid XXII 2-Uetoxykarbonylaetýltlo-3-benzylbenxotlazóliuabraaid. XXIII 2-StoxykarbonylBetyltio-3-bensylbenzotiazóliuabroaid 'h-NMR apektrá boli naměřené na přístroji TESLA BS 487 A pri 80 MHz v deuterovanej trl-fluoroctovej kyselině, vndtorný Standard hexaaetyldiailoxán.

Naaerané 'h NMR chemické posuny 6-2-alkyltio-3-alkylbenzotiaxóliových solí syntetisováných podlá vynálezu m - aultiplet q - kvartet s - singlet p - kvintet d - dublet sex - sextet t - triplet h - septet I. 2-aetoxykarbonylaetyltio-3-aetylbensotiazóliuabroald: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 3,88 (s, 3 H, s Ň-CH,), 4,19 (s, 2 H, -S-CH2-), 4,80 (s, 3 H,-o-ch3). II. 2-etoxykarbonylaetyltio-3-aetylbenzotiazóliuabroaid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 3,87 (s, 3 H, s í-CHj), 4,16 (s, 2 H, -S-CH2-), 4,01 (q, 2 H,-O-CHj-), 0,95 (t, 3 H, -CH3). III. 2-propoxykarbonylaetyltlp-3-aetylbenzotiasóliuabroBid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 3,87 (s, 3 H, « í-CHj), 4,18 (s, 2 H, -S-CHg-), 3,93 (t, 2 H,-O-GH2-), 1,36 (sex, 2 H, -CH2-), 0,65 (t, 3 H, -CH3). IV. 2-izopropoxykarbonylaetyltio-3-aetylbenzotiasóliUBbroaid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 3,86 (s, 3 H, ; í-CHj), 4,13 (s, 2 H, -S-CHg-), 4,85 (h, 1 H,-CH«), 0,96 (d, 6 H, -CHj). V. 2-alyloxykarbonylmetyltio-3-metylbeneotiazóliuabroBid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 3,88 (s, 3 H, 5Í-CH3), 4,20 (s, 2 H, -S-CHj-), 4,43 (d, 2 H,-O-CH2-), 5,5 (a, 1 H, »CH-), 5,0 (a, 2 H, =CH2). 7 233443 VI. 2-aetoxykarbonylaetyltio-3-etylbenzotiasóliuabroald: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,38 (q, 2 H, -í-CHg-), 1,25 (t, 3 H, -CHj), 4,20 (·, 2 H, -S-CHg-), 3,56 (s, 3 H, -O-CH3). VII. 2-etoxykarbonylaetyltlo-3-etylbenzotiazóliuabroaid: 7,2 až 7,9 («, 4 H, ar.), 4,38 (q, 2 H, -Á-CH2-), 1,25 (t, 3 H, -C^), 4,2« (z, 2 B, -S-CH2-), 4,03 (q, 2 H, -OCHg-), 0,98 (t, 3 H, -CH3). . VIII. 2-propoxykarbonyIaetyltio-3-etylbenzotiazóliuabroaid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,40 (q, 2 H, sí-CHg-), 1,25 (t, 3 H, -CH3>, 4,24 (a, 2 H, -S-CH2-), 3,94 (t, 2 H, -O-CH2-), 1,38 (sex, 2 H, -CHg-), 0,63 (t, 3 H, -CHj). IX. 2-izopropoxykarbonylaetyltio-3-etylbenzotlazóliuabroBÍd: 7,2 až 7,9 (a, R H, ar.), 4,38 (q, 2 H, »Í-CH2-), 1,23 (t, 3 H, -CBj), 4,15 (a, 2 H, -S-CH2-), 4,81 (h, 1 H, -CH»), 0,98 (d, 6 H, -CHj). X. 2-alyloxykarbonylaetyltio-3-etyIbenzotiazóliuabroald: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,43 (a, 4 H, sí-CH2-, -0-CH2-), 1,25 (t, 3 H, -CBj), 4,23 (a, 2 H,rS-CHg-), 5,5 (a, 1 Η, «CH-). XI. 2-aetoxykerbonylaetyltio-3-propylbenzotiazóliuabroaid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,28 (t, 2 H, ;ft-CH2-), 1,70 (sex, 2 H, -CHjr)i 0,73 (t, 3 H, -CH3), 4,20 (S, 2 H, -S-CH2-), 3,59 (s, 3 H, -O-C^). XII. 2-etoxykarbonylaetyltio-3-propylbenzotiazóliuBbroaid:. 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,29 (t, 2 H, aí-CHg-), 1,70 (sex, 2 H, -CH2-), 0,73 (t, 3 H, -CH3), 4,20 (s, 2 H, -S-CH2-), 4,02 (q, 2 H, -O-CHg-), 0,95 (t, 3 H, -0-CH3). XIII. 2-propoxykarbonylaetyltio-3-propylbenzótiazóliuabroaid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,29 (t, 2 H, zí-CHg-), 1,70 (sex, 2 H, -CHg-), 0,70 (t, 6 H, -CH3), 3,93 (t, 2 H, -O-CH,,-), 1,36 (sex, 2 H, -CH2-). XIV. 2-lzopropoxykarbonylaetyltlo-3-propylbenžotiazóliuabroald: i_ 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,28 (t, 2 H, afc-CHg-), 1,69 (sex, 2 H, -CHg-), 0,70 (t, 3 H, -Cl^), 4,16 (s, 2 H, -S-CH2-), 4,85 (h, 1 H, -O-CH=), 0,94 (d, 6 H, -CH3). XV. 2-alyloxykarbonylaetyltlo-3-propylbenzotiazóliuabroald: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,30 (t, 2 H, =Í-CH2-), 1,70 (sex, 2 H, -CHg-), 0,73 (t, 3 H, -CH-j), 4,23 (s, 2 H, -S-CH2-), 4,43 (d, 2 H, -O-CHg-), 5,5 (a, 1 H, =CH-), 5,0 (a, 2 H, =ch2). XVI. 2-aetoxykarbonylaetyltio-3-alylbenzotlazóliuabroaid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar), 5,0 (a, 4 H, =fc-CH2-, -CHg), 5,5 (a, 1 H, -CH-), 4,20 (a, 2 H,-S-CH2-), 3,56 (s, 3 H, -O-CH3). XVIII. 2-aetozykarbonylaetyItio-3-butylbenzotiazóliuabroaid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,33 (t, 2 H, 5S-CH2-), 1,7 (a, 2 H, -CH2-), 1,2 (a, 2 H, -CH2'-),0,63 (t, 3 H, -CH3), 4,20 (s, 2 H, -S-CH2-), 3,56 (s, 3 H, -O-CHj). XIX. 2-etoxykarbonylaetyltio-3-butylbenzotiazóliuabroaid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,31 (t, 2 H, sft-CHg-), 1,6 (a, 2 H, -CH2), 1,3 až 0,5 (a, SH,-CH2-, -CH3), 4,19 (s, .2 H, -S-CHg-), 4,02 (q, 2 H, -O-CH2-). XX. 2-propoxykarbonylaetyltio-3-butylbenzotiazóliuabroaid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 4,35 (t, 2 H, zí-CH2-), 1,8 až 1,0 (a, 6 H, -CHg-), 0,63 (t, 6 H,-CB3), 4,26 (s, 2 H, -S-CH2-), 3,94 (t, 2 H, -O-CHg-). 233443 8 XXI. 2-alyloxykarbonylmetyltio-3-butylbenzotiazóliumbromld: 7,2 až 7,9 (m, 4 H, ar.), 4,33 (t, 2 H, »Í-CH2-), 1,6 (m, 2 H, -CH2-), 1,1 (m, 2 H, -CHg-),0,63 (t, 3 H, -CH-), 4,24 (a, 2 H, -S-CHj-), 4,43 (d, 2 H, -O-CHg-), 5,5 (·, 1 H, «CH-), 5,0 (a, 2 H, -0¾). XXII. 2-metoxykarbonylmetyltlo-3-benzylbenzotiazólluBbromid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 5,52 (t, 2 H, -ft-CHg-), 4,25 (s, 2 H, -S-CHg-). XXIII. 2-etoxykarbonylmetyltlo-3-benzylbenzotiasóliumbromid: 7,2 až 7,9 (a, 4 H, ar.), 5,52 (t, 2 H, »t-CH2-), 4,25 (s, 2 H, -S-CHj-). Látky podlá vynálezu sú účinné ako stimulůtory alebo inhibitory rastu rastlín. Bašto-vé testy sa uskutečnili autorml aodifikovanou metodou na objekte vika siata. Příklad 4osvětluje spOsob testovania zlúčenín podlá vynálezu na stiaulačnú a inhiblčnú účinnost. Příklad 4

Seaená vlky slátej klíčili v Petrlho aiskách v termostate v tme pri 25 °Č. Klíčencepo 48-hodinovom raste sa exponovali v molárnych roztokoch 2-R-3-r'-substituovaných benzo-tiazóliových solí, kde B, B* a X~ podlá všeobecného vzorca je uvedená v I až XXIII, tabuT-ka 1 v koncentračnej Skále 10”’6 až 10-1 mol.dm-3. Po 24 hodinách inkubácle bol stanovenýprírastok predlžovacieho rastu koreňov. Pri každoa stanovení bol uskutečněný aj rastovýefekt v kontrolněj sérii, šířka pokusného a kontrolného súboru, ako aj signlfikantnosťaedal súborai boli stanovené bioaetricky.

Ako Standardy boli testované kyselina beta-indulyloctová (IAA), kyselina 2,4-dichlór-fenoxyoctová (2,4-D) a 2-chlóretyltrimetylamóniuachlorid (CCO). Výsledky stiaulačnéhoa inhiblčného účinku syntetizovaných zlúčenín podlá vynálezu sú uvedené v tabuXke 2.

Tabulka 2

Stiaulačný a inhibičný účinek syntetizovaných zlúčenín podlá vynálezu fiíslo R B1 X" Stiaulácia +Bua mol.dm“3 Inhibíci· -a - mol.dm' I II 00¾ OC2H5 0¾ CH3 , 1 Br Br 7.15 4,05 io-’1 10“7 10"13 III 0C3H7 ch3 Br 3,55 IV OC-jILy-i CH3 Br 5,50 10“9 . 10"13 v och2gh»ch3 ch3 Br ,0-7 5,15 VI VII 00¾ OCgH, c2h5 C2H5 Br Br 3,85 4,9 10-’3 VIII Ο°3Η7 .¾¾ Br 21,60 10“3 IX OCjtty-i C2H5 Br 2,00 10-5 1,50 10“13 10“’3 X och2ch-ch? c2h5 Br 4,30 XI 00¾ 5¾ Br XII °°2η5 c3«7 Br 1,55 10“7 XIII oe3H7 Br 2,55 10“9 10“H 10-13 XIV QC^-i C3“7 Br 3,80 XV och2ch«ch2 · *3*1 Br 1,20 XVI OCH. CH,GH-CH, Br 13,40 10-3

Claims (3)

1. 9 233443 Pokračovanie tabulky 2 Číslo R R1 X“ Stimulácia +om^ mol.dm”^ Inhlbícla — w mol XVII OCjHj ch2ch-ch2 Br XVIII OCitj , C4H9 Br 6,45 10" XIX C4H9 Br 3,10 10"' XX oc^ C4H9 Br 23,70 10" XXI och2ch«ch2 C4H9 Br 1,25 10"9 1,65 10" XXII och3 ch2c6h5 Br 4,10 10"' XXIII °°2η5 Br 6,00 10" Standard: kyselina beta-indolyloctová (IAA.) 3,1 10”'^ kyselina 2,4-dichlórfenoxyoctová (2,4-D) 4,95 10“® 2-chlóretyltrlmetylaméniumchlorid (CCC) 3^85 10"^ P- R E D li E T VYNÁLEZU 1. 2-Alkoxykarbonylmetyltio-3-alkylbenzotiazoliové soli obecného vzorce 1 (I) kde R znamená metoxy-, etoxy-, propoxy- izopropoxy-, alyloxy skupinuj r' znamená metyl, etyl, alyl, propyl, butyl, benzyl a X“ znamená bróm.
2. 2. SpOsob přípravy látok podlá bodu 1 vyznačený tým, že deriváty
3. 3-R'-2-benzotiazolín-tlónu vzorce II

   (II) kde r1 znamená to isté ako vo vzorci I, reagujd β XCHgCOR, kde R a X znamená to isté akovo vzorci I v prostředí organických rozpúStadiel ako sú nitrometán, nižšie alifatické ke-tony, tetrahydrofurán a aeetonitril pri teplete 18 až 85 °C po dobu 2 až 96 hodin.