Patents

Search tools Text Classification Chemistry Measure Numbers Full documents Title Abstract Claims All Any Exact Not Add AND condition These CPCs and their children These exact CPCs Add AND condition
Exact Exact Batch Similar Substructure Substructure (SMARTS) Full documents Claims only Add AND condition Add AND condition
Application Numbers Publication Numbers Either Add AND condition

Způsob zpracování 1,2-difenyl-3,5-dioxo-474,4-dimethyl-3-ovxopentyl/-pyrazolidinu z matečných a promývacích louhů po krystalizací

Abstract

Způsob zpracování 1,2-difenyl-3,5-dioxo- -4-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)pyrazoli dinu (Třibuzonu) z matečných louhů po krystali- zaci. Výroba’ farmaceutických substancí s účinky antirevmatickými, antiflogistickými a urikosurickýmí. Technologický postup dle vynálezu zvyšuje výtěžnost reakčního procesu za současného zachování kvality produktu. Účelu se dosáhne, když se destilační zbytek získaný oddestilováním krystalizač- ních rozpouštědel po rafinaci, tvořený suspenzí Tribuznnu, event. jeho soli, přidá do reakční směsi po alkylaci 1,2-difenyl- -3,5-di oxopyrazolidinu Manniohovou bází pinekolinu a zpracuje se běžně s hlavním podílem. V chemii příbuzných heter©cyklických sloučenin. ^,CO-N-C,HR (CH.)7CCOCH,CH,CH I 0 5 Tribuzon J J xCO-N-CgH5

Landscapes

Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof
Show more

CS232998B1

Czechoslovakia

Download PDF Find Prior Art Similar
Other languages
English
Inventor
Miroslav Indruch
Jiri Gabriel
Jiri Mayer
Worldwide applications
1983 CS
Application CS546983A events
1983-07-21
Application filed by Miroslav Indruch, Jiri Gabriel, Jiri Mayer
1983-07-21
Priority to CS546983A
1985-02-14
Publication of CS232998B1
Info
Similar documents
Priority and Related Applications
External links
Espacenet
Global Dossier
Discuss

Description

Vynález se týká způsobu zpracování 1 ,2-difenyl-3,5-dioxo-4-(4,4-diqethyl-3-oxopentyl) pyrazolidinu (Tribuzonu) z matečných louhů po krystalizací.
Tribuzon je významným léčivem s účinky antirevmatickými a antiflogistiekými. Základním postupem přípravy je alkylace 1,2-difenyl-3,5-dioxopyrazolidinu Mannichovou bází pinakolinu. Reakce se provádí v prostředí organických rozpouštědel ze vyšších teplot v přítomnosti alkalických alkoholátů (čs. pat. 113 604, čs. pat. 136 647). Nevýhodou těchto základních postupů je vznik značných množství vedlejších produktů a tím nutnost mnohonásobných čisticích operací k získání vyhovujících produktů pro přípravu lékových forem. Produkty o vyšší čistotě je možno obdržet postupem dle AO č. 2,1 296 e zejména provedením reakce v redukčním prostředí dle autorského osvědčení č. 229 493. Tyto postupy umožnily podstatně zjednodušit čisticí operece e tím zvýšit výtěžek produktu.
Surový Tribuzon je možno krystalovat za použití organických rozpouštědel s výhodou za použiti nižších alifatických alkoholů, např. methanolu za event. přídavku redukčních činidel k omezení oxidačních reakcí za vyšších teplot.
Izolace produktu z matečných louhů po krystalizací a purifikace takto získaného produktu je značně obtížná a problematické. Deriváty 1 ,2-difenyl-3,5-dí axopyrezolidinu jsou , látky podléhající snadno nežádoucím přeměnám při zvýšených teplotách, nepř. při zahuštovéní matečných louhů. Kromě toho produkt z matečných louhů'obsahuje i vedlejší produkty obsažené v surovém Tribuzonu. Vyčištění produktu získaného z matečných louhů je pracné a snižuje výrobní kapacitu zařízení.
Nově byl'vypracován postup na využití Tribuzonu z matečných louhů po krystalizací, kdy současně se žádoucí regenerací methanolu se destilační zbytek zpracuje v rámci stávajícího postupu přípravy Tribuzonu surového bez nároku na pracovní síly a nové zařízení za současného zvýšení efektivnosti procesu.
Podstatou postupu je destilece matečných a promývacích louhů po event. úpravě pH alkalickým činidlem s výhodou hydroxidem vápenatým. Destilační zbytek tvořený suspenzí Tribuzonu event. jeho soli se přidá do reekční směsi po alkyleci 1,2-difenyl-3,5-dioxopyrazolidinu Mannichovou bází pinakolinu a zpracuje se s hlavním podílem danou technologií. Čistota takto získaného produktu vyhovuje pro další zpracování na čistou substanci. Tento postup je výhodné použít v kombinaci s postupem přípravy surového Tribuzonu dle eutorského osvědčení č. 229 793 nebot tento postup zaručuje vyšší kvalitu produktu.
Vyšší ekonomický efekt je možno dokumentovat faktem, že výtěžek surového produktu se zvýší o min. 6 % v podstatě za použití stejné technologie s stejného zařízení na tomto stupni.
Regenerace methanolu destilací je nutným procesem jak z hlediska ekonomiky tak z hlediska ochrany životního prostředí.
Uvedený příklad provedení ilustruje avšak nikterak neomezuje způsob provedení.
Příklad provedení
K butannlickému roztoku butylátu sodného připraveného rozpuštěním 6,5 g sodíku (0,283 mol) v 330,0 ml n-butanolu se při 20· až 30 °C přidají postupně 2,0 g práškovitého zinku, 70,3 g 1,2-diferiyl-3,5-di. oxopyrazolidinu (0,279 mol) a 41,0 g 2,2>-dimethyl-5-dimethylamínn-3-pentanonu (0,261 mol), reakční směs se vyhřeje k varu a vaří se 3 hodiny.
Po ochlazení na 110 °C se přidá 100,0 ml. toluenu a po ochlazení na 60 °C cca 75,0 ml dešti lačního zbytku získaného z matečných a promývacích louhů po Tribuzonu.
Destilační zbytek se získá částečným odpařením krystalizečního rozpouštědla, po krystalizaci 97,3 g Tríbuzonu surového, z matečných a promývacích louhů po event. předchozí úpravě pH hydroxidem vápenatým na hodnotu 7 až 10.
Při teplotě 45 ež 50 °C se reakční směs spojená s destilačním zbytkem okyselí 64,0 ml kyseliny chlorovodíkové, vzniklá suspenze se ochladí na 0 nC, produkt se odsaje, promyje methanolem, vodou e vysuší při 50 až 60 °C.
Získá se 97,3 až 97,8 g 1,2-difenyl-3,5-dioxo-4-(4,4-dimethyl-3-oxnpentyl)pyrazolidinu. Produkt je téměř bílý o t. t. '144,0 až 146,0 °C (nekor. na sklíčku).

Claims (1)
Hide Dependent

  1. PŘEDMĚT VYNÁLEZU
    Způsob zpracováni 1,2-difenyl-3,5-dioxo-4-(4,4-dimethyl-3-oxopentyl)pyrazolidinu z matečných a promývacích louhů po krystalizaci a po event. úpravě jejich pH vyznačený tim, že destilační zbytek po regeneraci krystalizačního rozpouštědla se přidá do reakční směsi po alkylaci sodné soli 1,2-difenyl-3,5-dioxopyrazolidinu Mannichovou bází pinakolinu a zpracuje se společně s hlavním reakčním produktem.

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0000200B1 1982-03-24 New n-amidino-3,5-diamino-6-substituted-2-pyrazinecarboxamides and process for preparing same
EP1377544B1 2014-06-18 Purification of 2-nitro-4-methylsulphonylbenzoic acid
US4284797A 1981-08-18 Process for separating mixtures of 3- and 4-nitrophthalic acid
CS232998B1 1985-02-14 Způsob zpracování 1,2-difenyl-3,5-dioxo-474,4-dimethyl-3-ovxopentyl/-pyrazolidinu z matečných a promývacích louhů po krystalizací
US3201406A 1965-08-17 Pyridylcoumarins
JPS6034954B2 1985-08-12 ３，４−メチレンジオキシマンデル酸の製造法
AU605253B2 1991-01-10 Optically active oxo-isoindolinyl derivatives
RU2162843C2 2001-02-10 Способ получения натрия 10-метиленкарбоксилат-9-акридона или 10-метиленкарбокси-9-акридона из акридона
US4087437A 1978-05-02 2-Phenyl-5-benzoxazolylalkanoic acid purification process
US2748120A 1956-05-29 2-amino-6-aryl-5, 6-dihydro-4-hydroxy-pyrimidines
KR100235373B1 1999-12-15 이소인돌리논 유도체의 광학 이성질체 제조 방법
RU2043993C1 1995-09-20 Способ получения гексагидрата тринатрийфосфоноформиата
US3798212A 1974-03-19 Resolution of benzodiazepine derivatives
SU566834A1 1977-07-30 Способ получени метилового эфира 4-диметиламино-2-метоксибензойной кислоты
US3152123A 1964-10-06 Process for the preparation of benzo-
FI69454B 1985-10-31 Saett att framstaella en termodynamiskt stabil ny polymorf form av terapeutiskt anvaendbar 2-(4-klorfenyl)-alfa-metyl-5-bensoxazolylaettiksyra
NO121939B 1971-04-26
JPH0259142B2 1990-12-11
JPS5928547B2 1984-07-13 ３−フエニル−ビリダゾン−（６）の製法
CS247445B1 1986-12-18 Způsob výroby nikotinanu 3-(7-theofylyl)-1-(N-methyl-N-2- -hydroxyethyl)amino-2-propanolu
JPH03135956A 1991-06-10 ３―トリクロロメチル―ピリジンの製造法
CS240126B1 1986-02-13 Způsob výroby bis-[ <3-(4-acetamidofenoxy)ethyl] etheru
CS195128B1 1980-01-31 Method of producing 4,5-dichloro-2-phenylpyridazine-3-one
CS225558B1 1984-02-13 Manufacture of mucochlorine acid of the chemical standard purity
PL53136B1 1967-02-25

Priority And Related Applications

Priority Applications (1)

Application Priority date Filing date Title
CS546983A 1983-07-21 1983-07-21 Způsob zpracování 1,2-difenyl-3,5-dioxo-474,4-dimethyl-3-ovxopentyl/-pyrazolidinu z matečných a promývacích louhů po krystalizací

Applications Claiming Priority (1)

Application Filing date Title
CS546983A 1983-07-21 Způsob zpracování 1,2-difenyl-3,5-dioxo-474,4-dimethyl-3-ovxopentyl/-pyrazolidinu z matečných a promývacích louhů po krystalizací

Concepts

machine-extracted
Download Filter table
Name Image Sections Count Query match
method title,claims,abstract,description 15 0.000
tribuzone title,claims,abstract,description 13 0.000
crystallisation title,claims,abstract,description 11 0.000
crystallization title,claims,abstract,description 11 0.000
washing title,claims,description 4 0.000
distillation claims,abstract,description 10 0.000
alkylation claims,abstract,description 4 0.000
alkylation reaction claims,abstract,description 4 0.000
reaction mixture claims,abstract,description 4 0.000
solvent claims,abstract,description 3 0.000
pinacolone claims,description 3 0.000
recovery claims,description 3 0.000
[Na].C1(=CC=CC=C1)N1N(C(CC1=O)=O)C1=CC=CC=C1 claims 1 0.000
chemical reaction product claims 1 0.000
tribuzone abstract,description 9 0.000
chemical reaction abstract,description 4 0.000
1,2-diphenylpyrazolidine-3,5-dione abstract,description 3 0.000
manufacturing process abstract,description 3 0.000
substance abstract,description 3 0.000
suspension abstract,description 3 0.000
1,2-diphenyl-3,5-dioxo-4- (4,4-dimethyl-3-oxopentyl) pyrazoline (zirconium) abstract,description 2 0.000
anti-rheumatic effect abstract,description 2 0.000
antirheumatic agent abstract,description 2 0.000
salts abstract,description 2 0.000
anti-inflammatory agent abstract 1 0.000
anti-phlogistic effect abstract 1 0.000
heterocyclic compounds abstract 1 0.000
refining abstract 1 0.000
uricosuric effect abstract 1 0.000
Show all concepts from the description section
Data provided by IFI CLAIMS Patent Services