CS232134B1 - N,N‘-bis(acyloxyetyl)-N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5- -pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy - Google Patents

N,N‘-bis(acyloxyetyl)-N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5- -pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy Download PDF

Info

Publication number
CS232134B1
CS232134B1 CS834031A CS403183A CS232134B1 CS 232134 B1 CS232134 B1 CS 232134B1 CS 834031 A CS834031 A CS 834031A CS 403183 A CS403183 A CS 403183A CS 232134 B1 CS232134 B1 CS 232134B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
bis
aza
preparation
general formula
pentanediamoniumdibromides
Prior art date
Application number
CS834031A
Other languages
Czech (cs)
English (en)
Other versions
CS403183A1 (en
Inventor
Ferdinand Devinsky
Lubomira Masarova
Ivan Lacko
Fabiola Bittererova
Original Assignee
Ferdinand Devinsky
Lubomira Masarova
Ivan Lacko
Fabiola Bittererova
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ferdinand Devinsky, Lubomira Masarova, Ivan Lacko, Fabiola Bittererova filed Critical Ferdinand Devinsky
Priority to CS834031A priority Critical patent/CS232134B1/cs
Publication of CS403183A1 publication Critical patent/CS403183A1/cs
Publication of CS232134B1 publication Critical patent/CS232134B1/cs

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

Autor vynálSMU DEVINSKY FERDINAND ing. CSc., MASAROVÁ LUBOMÍRA,
LACKO IVAN ing., BITTEREROVÁ FABIOLA PhDr., BRATISLAVA (54) N,N‘-bis (acyloxyetyl)-N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5-pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy
Vynález sa týká N,N‘-bis (acyloxyetyl)-N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5-pentándíamióniumdibromidov všeobecného vzorca o ch3
II I
R—C—O- (CH2) 2-N© - (CH2 )2—N— , , I ch3 ch3 ch3 o — (CH2)2—®N—(CH2}2—O—C—R 2Br® ch3 kde R značí alkylový alebo alkenylový reťazec s poičtom atómov uhlíka 5 až 17 a sposobu přípravy týchto zlúčenín, ktorý spočívá na reakcii N,N-bis(2-dimetylamínoetyl)metylamínu s 2-brómetylestermi alkán a alkénikarbioxyloivých kyselím v prostředí mietylkyainidu počas 2 až 24 hodin pri teplote 20 až 85 °C.
Finálně zlúčeniny vykazujú účinok voči grampozitívnym, gramnegatívnym baktériám a kvasinkám, tvoria vo vodných roztokoch mlčely a preto sú použitelné ako povrchovoaktívne iantimiiKrótoe účinné zlúčeniny.
Vynález sa týká N,N‘-bis(acyloxyetylj-N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5-pentándiamúniiumdibromidoiv všeobecného vzorca
O CI13 r_C—O—(CH2)2—N© —(CH2j2—N— ci-i3 ch3 ch3 o — (CH2)2—©N—(CH2)2—O—C—R 2Br©
CH3 kde R značí alkylový ,alebo alkenytový refazec s počtom atómov uhlíka 5 až 17 a sposobu ich přípravy.
Je známe, že niektoré organické amóniové soli, ktoré vo svojej molekule obsahujú dlhý alkylový reťazec majú detergenčné vlastnosti a biologické účinky. Preto našli použitie v mnohých odvetviach priemyslu akio je napr. potravinářsky, textilný, papierenský, banský, využívajú sa ako inhibitory korózio, odvodňované povrchu, pomocné látky v stavebníctve, v kozmetike, farmácii, atd.
Ich antibakteriálne účinky sa využívajú na dezinfekciu Či už v nemocniciach, školách, komunálnych zariadenlach, velkochovoch napr. hydiny, rýb a pod.
Do skupiny amóniových solí patří napr. aj acetylcholín, ktorý je pre vyššie organizmy životné důležitý, pretože působí ako mediátor přenosu nervového vzruchu na efektoroch parasympatitea, vo vegetatívnych gangliách a na nervosvalovej platničke.
Medzi organické amóniové zlúčeniny patria i niektoré cholinorgiká, parasympatolytiká gainglioibloikujúce a kurareforminé látky. Do· skupiny ganglioblokujúcich zlúčenín patří aj Penidiiomid-N,N“-bis(etyldimietyl)-3-metylaza-l,5-pentándiamóniumdibromid-zlúčehiina odvodená od dietyléntriamímu [ DETA; N-,N-bis (2-amimoetyl j aminu ].
DETA a jeho deriváty sú jedny z najpoužívanejších polyamínov napr. pri výrobě a stužovaní epoxidových živíc, farbení umělých vlákien, našli použitie aj ako antistatiká, pri výrobě papiera, emulgátory, zjemňovače vlákien, flokulačné činidlá, atd.
Zlúčemlny, ktoré sú predmetom: vynálezu, sú nové, doteraz v cbeanickej literatúre nieopísané a zistili sa u nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. U najúčinnejších z nich je ich aktivita vyššia ako Ajatínu a zrovnatelná so Septonexom, ktoré sú v súčasnosti najrozšínenejšie deziníicienciá zo skupiny organických amóniových solí.
Organické amóniové soli sa pripravujú najčastejšie reakciou haiogénderivátov růzmej štruktúry s příslušnými terc.amínmi za různých reakčných podmienok. Vznikajú produkty vartabilnej čistoty v kolísavom, výtažku.
Sposob přípravy podlá vynálezu spočívá v reakcii N,N-bís(2-dimetylamíi3iOieÍtylJmetyiamínu s 2-brómetylestermi alkán alebo alkénkarboxylovej kyseliny v prostre-dí metylkyaoidu pri teplotách 20 až 85 °C počas 2 až 24 hodin, pričom vznikajú produkty vo velmi dobrých výťažkoch vyhovujúcej čistoty.
V příkladech, ktoré ilustrujú ale neobmedzujú metodu přípravy je uvedený spůsob podlá vynálezu, sú charakterizované vybrané zlúčeniny, je uvedená aj kritická koncentrácia tvorby miciel (Ckj a antimikróbna aktivita vyjádřená ako minimálna inhibičná koncentrácia (MIC, ^g/cm3) . Ck je vyjádřená v mol/dm3. MIC sa sledovala na Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Caudida albicans.
IČ-spektrálne charakteristiky boli určené zmeraním vzoriek v KBr tabletách, (cm-1).
Příklad 1
2-brómetylester kyseliny hexánovej (0,1 mrul) sa rozpustí v 30 ml suchého metylkyanidu a přidá sa 0,05 mol N,N-bis(2-dimetylaimíinoeitylj mety laminu. Reakčná zmes sa ziahrieva 2 hodiny pod spatným tokám (85 °C). Po spracovaní reakčného produktu kryštalizáciou zo zmesi aceton—metanol sa získal N,N‘-bis(hexyl'Oxyietyl}-N,N,N‘,]\r,3-pentametyl-3-aza-l,5-pentándiamóniumdiibromid s ,t. t. 191 až 192 °C, výťažok 71 % teórie, Rf (sústava CHCla—CH3OH—H2O 75 : 22 : 3, silikagél, detekcia Drageindorlovým činidloím v Munierovej modifikaci!) = 0,40,
IČ:
v (C=O) 1741 a 1723; v(C—O—C) 1152 a 1140; p(CH,j 715;
v(N—Cíi3) 2757;
Ck = 4,8 . ΙΟ’2;
MIC: > 1000, > 1000, > 1000.
Příklad 2
Pracovny postup jse ten istý ako v příklade) 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 2-brómetylester kyseliny dekánovej a reakčný čas bol 12 hodin. Získal sa N,N‘-bis(dekanoylioxyetyl j -N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5-peintáindiamóniiumdibromid s t. it. 209 až 211 QC, výtažek 71 % teórie, Rf — = 0,57,
IC:
v(C=O) 1739 a 1723, v(C—O—C) 1156 a 1138, p(CH,j 720, v(N—CH;J) 2751,
Ck = 2,2 . ΙΟ3,
MIC: 7, 40, 30.
Příklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v príkla2 3 ;
de 1 s týim rozdielom, že do reakcie sa použil 2-brómetyIester kyseliny 10-undeeénove) a reakcia prebiehala pri teplote 20 °C 18 hodin. Získal sa N.N^bisflO-undec&noyloxyetyl)-N,N,N‘,N‘,3-pemtametyl-3-a>za-l,5-p&ntáindiamjóniiumidibromid s t. t. 203 až 204 °C, výťažiok 71 % teorie, Rf = 0,58,
IC:
v(C=O) 1736 a 1728, v(C—O—C) 1160 a 1142, p(CH2) 710, v(N—CH3) 2751, v(=CH) 3027, v(C=C) 1627,
Ó(=CH2) 912,
Ck = 1,9.10-3,
MIC: 20, 60, 50.
Příklad 4
Pracovny postup je ten istý ako v príklade 3 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 2-bró.metyle.ster kyseliny cis-9-oktadecénovej (olejovej) a reakčný čas bol 24 hodin. Získal sa N,N‘-bis(oleyloxyetyl)-N;N,N‘,Ni,3-pentametyl-3-a.z,a-l,5-pentándiamóniumdibromid s t, t. 196 až 198 °C, výťažok 64 % teorie,
IČ:
v (C=O) 1728, v(C—O—Cj 1140, p(CH2) 704, v(N— CH3) 2749, v(—CH) 2994, v(C—C) 1607,
R£ = 0,75,
p. = qq 10-6
MIC: 200, >1000, >1000.
PREDMET

Claims (2)

1. N,N‘-biis (acyloxyetyl) -N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5-pentáindiamóniumdibnomidy všeobecného vzorca:
O CH;S
R—C—O-(CH2)2—N©—(CH2)2—N— ch3 ch3 ch3 o — (CH2.)2—©N—(CH2)2—O—C—R 2Br© ch3 kde R značí alkylový alebo alkenylový retazec s počtom atómov uhlíka 5 až 17.
2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým,, že sa
VYNALEZU •nechá zreagovtať N,N-bis(2-dime,tylamínoetyljmetylamín vzorca
CH3 ch3
CH3—N—(CH2)2—N—(CH2)2—N—CH3 ch3 s 2-brómetylesteroim alkán- alebo alkénkarboxylovej kyseliny všeobecného vzorca
O
R—C—O—CH2—CH2—Br kde R má ten istý význam ako v bode 1, v prostředí mety lky amidu počas 2 až 24 hodin pri teplotách 20 až 85 °C.
CS834031A 1983-07-03 1983-07-03 N,N‘-bis(acyloxyetyl)-N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5- -pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy CS232134B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS834031A CS232134B1 (cs) 1983-07-03 1983-07-03 N,N‘-bis(acyloxyetyl)-N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5- -pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS834031A CS232134B1 (cs) 1983-07-03 1983-07-03 N,N‘-bis(acyloxyetyl)-N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5- -pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CS403183A1 CS403183A1 (en) 1984-05-14
CS232134B1 true CS232134B1 (cs) 1985-01-16

Family

ID=5382091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS834031A CS232134B1 (cs) 1983-07-03 1983-07-03 N,N‘-bis(acyloxyetyl)-N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5- -pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS232134B1 (sk)

Also Published As

Publication number Publication date
CS403183A1 (en) 1984-05-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69933198T2 (de) Neue fungizide verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
DE69324552T2 (de) N'-substituierte-N,N'Diacylhydrazin-Insektizide
Clifton et al. N1-(substituted) pantothenamides, antimetabolites of pantothenic acid
DE69821347T2 (de) (2-(2-thienyl)-ethylamino)-(2-halophenyl)-acetonitrile als zwischenprodukte und verfahren zu ihrer herstellung
DE68918910T2 (de) Jodpropargylmonoester von Dicarbonsäureanhydriden und ihre Anwendung als Antimikrobenmittel.
DE3751764T2 (de) Verfahren zur Herstellung von N1,N4-Diethylspermin
Jain et al. Synthesis, characterization and antimicrobial screening of some 4-substituted-1-(4-substituted phenyl) piperazine derivatives
US3502720A (en) N-(2-methyl-4-chlorophenyl)-formamidines
US3457294A (en) N-(substituted-benzoyl) aminoaceto- and aminopropionitriles
CN102531928B (zh) 非对称双季铵盐及其制备方法和用途
CS232134B1 (cs) N,N‘-bis(acyloxyetyl)-N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5- -pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy
DE2525855C3 (de) Substituierte Benzoesäureanilide sowie ein diese Verbindungen enthaltendes Mittel
DE2212827A1 (de) Pflanzenschutzmittel
US4473561A (en) Fungicidal composition comprising alpha-substituted ethylphosphinic acids or their salts
AT394723B (de) Verfahren zur herstellung von neuen substituierten 7-oxomitosanen
CN108640871B (zh) 一种含氟吡啶哌嗪脲类化合物及其应用
US4061634A (en) Sulfur-containing antimicrobial ester-amides
US4598092A (en) α-Hydroxy-β-haloethylphosphinic acids and their salts, and their production and use
JPH01233264A (ja) ハロゲン化グリセリンから誘導される新規第四級アンモニウム塩およびそれを有効成分とする殺菌剤
DE69016122T2 (de) Biozide Verbindungen.
CN104926752A (zh) 一种苯并异噻唑啉酮乙酰胺类衍生物及其合成方法和应用
JPH05503718A (ja) 光学異性ヒダントインの分割方法
CN117447373B (zh) 一种甲硫氨酸衍生物和其盐类的制备及作为抗菌剂的用途
US3031373A (en) 8-quinolyl carbonate derivatives
Berner et al. Substituted N-phenylanthranilic acid hydrazides as potential antimalarial and antimicrobial agents