CS232134B1 - N,N‘-bis(acyloxyetyl)-N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5- -pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy - Google Patents

Description

232134

Vynález sa týká N,N‘-bis(acyloxyetylj--N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-aza-l,5-pentán-diamóniiumdibromidiav všeobecného vzorca O CI13 R_C—o—(CH2)2—N® —(CH2)2—N— ci-i3 ch3

CH3 O — (CH2h—©N—(CHah—O—C—R 2Br© CH3 kde R značí alkylový alebo alkenylový re-ťazec s počtorn atómov uhlíka 5 až 17 asposiobu ich přípravy.

Je známe, že miektoré organické amónio-vé soli, ktoré vo svojej molekule obsahujúdlhý alkylový reťazec majú detergenčnévlastnosti a biologické účinky. Preto našlipoužitie v mnohých odvetviach priemysluako je napr. potravinářsky, textilný, papie-renský, banský, využívajú sa ako inhibito-ry korózio, odvodňiovače povrchu, pomocnélátky v stavebníctve, v kozmetike, farmacii,atď.

Ich antibakteriálne účinky sa využívajúna dezinfekciu Či už v nemocniciach, ško-lách, komunálnych zariadeuiach, velkocho-voch napr. hydiny, rýb a pod.

Do skupiny amióniových solí patří napr.aj acetylcholín, ktorý je pre vyšine organiz-my životné důležitý, protože působí akomediá-tor přenosu nervového vzruchu na e-fektoroch parasympatifca, vo vegetatívnychgangliách a na nervosvalovej platničke. M-edzi organické amóniové zlúčeniny pa-tria i nlektoré cholinorgiká, parasymipato-lyttká gainglioiblokujúce a kurareioirmítié lát-ky. Do- skupiny gangliobloikujúcich zlúčenínpatří aj Penidiiiomid-N,N“-bis(etyldimietyl)-3--,mety,laza-l,5-pentándiamóniumdibrom,id--zlúčeniina odvodená od dietyléntriamímu[ DETA; N-,N-bis (2-aminoetyl J,aminu ]. DETA a jeho deriváty sú jedny z najpo-užívamejších piolyamínov napr. pri výrobě astužovaní epoxidových živíc, farbení umě-lých vlákiien, našli použitie aj ako antista-tiká, pri výrobě papiera, emulgátory, zjem-ňovače vlákien, flokulačné činidlá, atď.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetoro vynálezu,sú nové, doteraz v cheanickej literatúre me-opísané a zistili sa u nich doteraz neznámeúčinky na mikroorganizmy. U najúčinnej-ších z nich je ich aktivita vyššia ako Ajatí-nu a zrovinatefná so Septonexom, ktoré súv súčasnosti najrozšínenejšie dezinílcienciázo skupiny organických amóndových soli.

Organické amóniové soli sa pripravujúnajčastejšie reakciou hatogénderivátov róz-nej štruktúry s příslušnými terc.amínmi zarůzných reakčných podmienok. Vznikajúprodukty varlabilhej čistoty v kolísavom, vý-tažku.

Sporo,b přípravy podlá vynálezu spočíváv reakcii N,N-bis(2-dime.tylumíi3ioeÍtyl]me-tyiamínu s 2-hróimetylestermi alkán alehoalkénkarboxylovej kyseliny v prostředí me-tylkyanidu pri teplotách 20 až 85 °C počas2 až 24 hodin, prioom vznikajú produktyvo velmi dobrých výťažkoch vyhovujúcejčistoty. V příkladech, ktoré ilustrujú ale neob-medzujú metodu přípravy je uvedený spo-sob podlá vynálezu, sú charakterizovanévybrané zlúčeniny, je uvedená aj kritickákoncentrácia tvorby miciel (Ckj a antimi-króbna aktivita vyjadre-ná ako minimálnainhihičná koncentrácia (MIC, ^g/cm3) . Ckje vyjádřená v mol/dm3. MIC sa sledovalana Staphytococcus aureus, Escherichia co-li a Candida albicans. IČ-spektrálne charakteristiky boli určenézmeraním vzortok v KBr tabletách, (cm-1). Příklad 1 ž-brómetylester kyseliny hexánovej (0,1mol] sa rozpustí v 30 ml suchého -metylkya-nidu a přidá sa 0,05 mol N,N-bis(2-dimetyl-amíhoetyl] mety laminu. Reakčná zmes sa zia-hrieva 2 hodiny pod spatným tokom (85 °C).Po spracioivani reakčného produktu kryšta-lizáciou zo zmesi aceton—metanol sa získalN,N‘-bis(hexyloxyietyl)-N,N,N‘,]\r,3-pe'nta-metyl-3-aza-l,5-peiitáodiamóniumdiibromids ,t. t. 191 až 3 92, °C, výtažek 71 % teorie,Rf (sústava CHCla—CH3OH—H2O 75 : 22 : 3,silikagél, detekcia Drageindorfovým činidloímv Munierovej modifikaci!) = 0,40, IČ: v (C=O) 1741 a 1723; „(C—O—C) 1152 a 1140;píCH,) 715; v(N—Cli-j) 2757;

Ck = 4,8 . ΙΟ’2; MIC: > 1000, > 1000, > 1000. Příklad 2

Pracovny postup jie ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do re,akcie sa pou-žil 2-brómetylester kyseliny dekánovej a re-akčný čas bol 12 hodin. Získal sa N,N‘-bis-(dekanoyloxyetyl J -N,N,N‘,N‘,3-pentametyl--3-aza-l,5-penitán,di,am(óniiumdibr,omid s t. t.209 až 211 QC, výtažek 71 % teorie, Rf —= 0,57, IC: v(C=O] 1739 a 1723,„(C—o—C) 1156 a 1138,p(CH9) 720, v(N—CH;J) 2751,

Ck = 2,2 . ΙΟ"3, MIC: 7, 40, 30. Příklad 3

Pracovný postup je ten istý ako v príkla-

Claims (2)

1. 2 3 ; de 1 s týim rozdielom, že do reakcle sa po-užil 2-brómetylester kyseliny 10-uudecéno-ve) a reakcia prebiehala pri teplote 20 °C18 hodin. Získal sa N,N‘-bis(10-undec&nO'yl-oxyetyl)-N,N,N‘,N‘,3-pentametyl-3-a'za-l,5--pentándiamóniumidibromid s t. t. 203 až204 °C, výťaižok 71 % teorie, Rf = 0,58, IC: v(C=O) 1736 a 1728, »(C—O—C) 1160 a 1142,p(CH2) 710, v(N—CH3) 2751,v(=CH) 3027,v[C=C) 1627,ó(=CH2) 912, Ck = 1,9.10-3, MIC: 20, 60, 50. Příklad 4 Pracoviný postup je ten istý ako v prí- klade 3 s tým rozdielom, že do reakcie sapoužil 2-brómetyle.ster kyseliny cis-9-oktade-cénovei (olejovej) a reakčný čas bol 2.4 ho-din. Získal sa N,N‘-bis(oleyloxyetyl)-N,N,-N‘,Ni,3-pe.ntametyl-3-a.za-l,5-pentándiamó-niumdibromid s t, t. 196 až 198 °C, výťaaok64 % teorie, IČ: v(C=O) 1728,v(C—O—C) 1140,p{CH2) 704,v(N—CH3] 2749,v(—CH) 2994,v(C—C) 1607, R£ = 0,75, f, = QQ 1Π-θ MIC: 200, >1000, >1000. PREDMET 1. N,N‘-biis (acyloxyetyl) -N,N,N‘,N‘,3-pen- tametyl-3-aza-l,5-pentáindiamóniumdibro-midy všeobecného vzorca: O CH;S r_.C_O-(CH2)2—N©-ÍCH2)2-N~ ch3 ch3 ch3 o — (CH2)2—©N—(CH2)2—O—C—R 2Br© ch3 kde R značí alkylový alebo alkenylový re-ťazec s počtom atómiov uhlíka 5 až 17.
2. 2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecnéhovzorca ako v bode 1, vyznačený tým,, že sa VYNALEZU nechá zireagovtať N,N-bis(2-dime,tylamínoe-tyllmetylamín vzorca CH3 ch3 CH3—N—(CH2)2—N—(CH2)2—N—CH3 ch3 2-brómetylesteroim alkán- alebo alkénkar-boxylovej kyseliny všeobecného vzorca O R—C—O—CH2—CH2—Br kde R má ten istý význam ako v bode 1, vprostředí meiylkyanidu počas 2 až 24 ho-din pri teplotách 20 až 85 °C.