CS232121B1 - Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného - Google Patents
Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného Download PDFInfo
- Publication number
- CS232121B1 CS232121B1 CS832588A CS258883A CS232121B1 CS 232121 B1 CS232121 B1 CS 232121B1 CS 832588 A CS832588 A CS 832588A CS 258883 A CS258883 A CS 258883A CS 232121 B1 CS232121 B1 CS 232121B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- sodium
- nitrophenolate
- nitrophenoxide
- production
- Prior art date
Links
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 4
- DEQWBYKBSRNLCS-UHFFFAOYSA-M sodium;3-methyl-4-nitrophenolate Chemical compound [Na+].CC1=CC([O-])=CC=C1[N+]([O-])=O DEQWBYKBSRNLCS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003849 aromatic solvent Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 claims 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- PIIZYNQECPTVEO-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O PIIZYNQECPTVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 3-methyl-4-nitrophenyl Chemical group 0.000 description 1
- XGCZABZDVJOWTL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-nitrosophenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N=O XGCZABZDVJOWTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical class O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- XFBJRFNXPUCPKU-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(Cl)(=S)OC XFBJRFNXPUCPKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- MJNAIAPNXYJWCT-UHFFFAOYSA-N dimethyl (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 MJNAIAPNXYJWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-nitrophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Description
Vynález sa týká izolácie 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného z vodného roztoku 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného kryštalizáciou.
Na výrobu prípravkov na ochranu rastlín ako například O,O-dimetyl-O-(3-metyl-4-nitrofenoljtiofosfátu a 3-metyl-4-dimetylamínofenyl-3-metylkarbcnátu sa používá 3-metyl-4-nitrofenol. Z početných spósobov přípravy 3-metyl-4-nitrofenolu sa najčastejšie používajú tieto: reakcia m-toluidínu s kyselinou sírovou a dusitanom sodným, priama nitrácia 3-metylfenolu, hlavně však nitirozácia 3-metylfenoilu na 3-metyl-4-nitrózofenol s následnou oxidáciou na 3-metyl-4-nitrofanol pomocou kyseliny dusičnej, peroxidu vodíka a iných oxidačných činidiel. Oxidáciou 3-uietyl-4-nitrózofenoliu kyselinou dusičnou na 3-metyl-4-nitrofenol popisuje ČSSR AO 146 179. Přípravu 3-metyl-4-nltrofenolu v prostředí roztoku minerálnej kyseliny s následnou oxidáciou 3-metyl-4-nitróizofenolu kyselinou dusičnou popisuje ČSSR AO 149 726. Podobná příprava, avšak v prostředí nižších alkoholov, je v DOS 2 236 571. Produkt sa vo všetkých troch prípadoch získává jeho vykrystalizováním, filtráciou, premytím a vysušením. Čistenie 3-metyl-4-nitrofenolu v přítomnosti vodného roztoku hydrogénsiričitanu sodného alebo draselného popisuje Japonský patent 21 241 (1964). Čistěním 3-metyl-4-nitrofenolu a jeho sodnej soli kryštalizáciou v přítomnosti sodných solí minerálnych kyselin sa zaoberá ČSSR AO 147 502 a je podrobné popísané v článku Macko J., Váňo J., Ďulák K.: Chem próim. 29/54 č. 8, 408 (1979). Vo vyššie -uvedených literatúrnych odkazoch sa nerieši čistenie a výroba 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného z roztokov vznikajúcich pri výrobě organických zlúčenín fosforu, pričom jedna reakčná komponenta je 3-metyl-4-nitrofenol a/alebo jeho sodná sol'.
Vyššie uvedené nedostatky sú odstraněné podl'a vynálezu spósobom izolácie 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného, podstata ktorého spočívá v tom, že sa 3-metyl-4-nitrofanolát sodný izoluje z vodného roztoku 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného, ktorý je znečistěný anorganickými solami, organickými zlúčeninami fosforu, síry a/alebo chlóiru, zvyškami aromatického rozpúšťadla, z výroby 0,0-dimetyl-0-(3-imetyl-4-nitrofenyljtiofosfátu, 3-imetyl-4-mitrofenolát sodný sa oddělí od váčšiny sprievodných nečistot kryštalizáciou v přítomnosti minerálnych solí za teploty 2 až 60 °C, s výhodou 5 až 25 °C. Výhodné sa použije pri procese tlak nižší, ako je tlak atmosférický.
Postupem podta vynálezu je možné získat 3-metyl-4-nitrofenolát sodný z odpadných vod odpadajúcich z výroby 0,0-dimetyl-O- (3-Ímetyl-4-nitrofenyl jtioíosfátu. Kryštalizáciou 3-metyl-4-nitrofenolátu za vhodné zvolených podmienok je možné dostat produkt velmi dohřej kvality, ktorý je možné opat použiť pri výrobě O,O-dlmetyl-O-(3-metyl-4-nitrofenyljfiofosfátu. Postup je vhodný použit pri odpadných vodách, ktoré obsahujú váčšie množstvo 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného a menšie množstvo minerálnych solí. Pri kryštalizácii sa produkt nimi iba nepatrné znečisťuje. Malé množstvo minerálnych solí nie je na závadu pri výrobě O,O-dimetyl-0-(3-metyl-4-nitrofenyl)tiofosfátu. Znížením tlaku pri procese, oproti atmosferickému, sa zabráni znečisteniu pracovného prostredia prchavými organickými zlúčeninami. Realizácia spSsobu podta vynálezu je jednoduchá a nenáročná.
P r i k il a d 1
O,O-dimethyl-O-(3-methýl-4-ni.trofenyl)tiofostát sa připravil kondenzáciou 0,0-dimetylchlórtiofosfátu s 3-metyl-4-nitrofenolátom sodným v přítomnosti K2CO3 a toluénu. *
Nezreagovaný krystalický 3-metyl-4-nitrofenolát sodný spolu s K2CO3 a NaCl sa rozpustil vo vodě. Získal sa 32,4 % hmot. vod- * ný roztok 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného, ktorý obsahoval 8 % hmot. K2CO3, chlorid sodný, 0,03 % hmot. toluénu, organické ztúčeniny fosforu stanovené ako organický fosfor 0,11 % hmot. Teplota roztoku bota 70 °C.
K 200 ml roztoku sa přidalo 20 g Na2CO3 a po jeho rozpuštění sa nechalo ochladením vykrystalizovat pri teplote 2 °C. Kryštalky sa odfiltrovali. Vo filtráte bolo 0,12 % hmot. organického fosforu a 0,02 % hmot. toluénu. Výťažok 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného bol 93,7 % z teorie.
P r í k 1 a d 2
200 ml roztoku 3-,metyl-4-nitrofenolátu sodného z příkladu 1 sa vyhrialo 11a teplotu varu počas 30 minút. Počas pronesu sa udržiaval mierny podtlak o 5 kPa nižší, ako bol tlak atmosferický. Potom sa roztok doplněním odparenej vody upravil na póvodný objem a teplotu 82 °C. Roztok obsahoval 0,01 % hmot. toluénu a 0,07 % hmot. organického fosforu, 0,05 % hmot. síry a 0,01 % * hmot. chlóru. Ďalej sa postupovalo ako v příklade 1. Vo filtráte bolo 0,08 % hmot. organického fosforu. Výťažok 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného bol 92,9 % z teorie.
Příklad 3
K 200 ml roztoku 3-'metyl-4-nitrofenolátu sodného z příkladu 1 sa přidalo 20 g aktivovaného bentonitu. Po 1 h sa beintonit odfiltroval. Roztok obsahoval 0,08 % hmot. organického fosforu a 0,02 % hmot. toluénu. Ďalej sa postupovalo ako v příklade 1. Vo filtráte bolo 0,08 % hmot. organického fosforu a 0,03 % hmot. toluénu. Výťažok 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného bol 93,4 % z teorie.
Příklad 4
Postupovalo sa podlá příkladu 2 s tým rozdielom, že sa postupné snižoval tlak v banke z atmosferického tlaku na tlak 1500 Pa. Znižovanie tlaku sa robilo tak, aby obsah banky inevykypel. Zmes sa súčasne aj adiabaticky chladila. Výťažok 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného bol 94,5 % z teorie. Příklad 5
Postupovalo sa pódia příkladu 2 s tým
9 rozdielom, že obsah banky vykrystalizoval pri teplote Θ9 °C. Výťažok 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného bol 88,6 % z teorie.
Vynález je možné použit pri výrobě 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného, 'ktorý odpadá pri výrobě O,O-dimetyl-O-(3-metyl-4-nitrofenylj tiof osf átu kondenzáciou 0,0-dimetylohlórtiofosfátu s 3-metyl-4-nitrofenolátom sodným.
Claims (2)
- PREDMET1. Spósob izolácie 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného z vodného roztoku 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného obsahujúceho ako nečistoty anorganické soli, organické zlú» čeniny fosforu, síry a/alebo chlóru, zvyšky aromatického rozpúšťadla z výroby O,O-dix metyl-O- (3-metyl-4-n,itr of eny 1) tiof osf átu, vyznačujúci sa tým, že sa 3-metyl-4-nitroVYNÁLEZU fenolát sodný oddělí od vačšiny sprievod-ných nečistot kryštalizáciou v přítomnosti minerálnych solí za teploty 2 až 60 °C, s výhodou 5 až 25 °C.
- 2. Sposob pódia bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa používá absolutný tlak 1500 Pa až 105 kPa.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS832588A CS232121B1 (cs) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS832588A CS232121B1 (cs) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS258883A1 CS258883A1 (en) | 1984-05-14 |
| CS232121B1 true CS232121B1 (cs) | 1985-01-16 |
Family
ID=5363436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS832588A CS232121B1 (cs) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232121B1 (sk) |
-
1983
- 1983-04-11 CS CS832588A patent/CS232121B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS258883A1 (en) | 1984-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1190562A (en) | Process for the preparation of sulfonated aryl phosphines | |
| US3919295A (en) | Preparation of inorganic fluoride-free perfluoroalkane sulphonates | |
| US4409197A (en) | Process for producing sodium percarbonate | |
| US3035057A (en) | Dichloroisocyanurate process and products | |
| US3855284A (en) | Process for the manufacture of phosphonic acids and phosphonates having at least two phosphorus atoms | |
| CS232121B1 (cs) | Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného | |
| US4908043A (en) | Method of producing crystals of anhydrous sodium sulfide | |
| US4388287A (en) | Process for producing sodium percarbonate | |
| GB2224505A (en) | Process for preparing n-phosphonomethyl-glycine | |
| RU2020964C1 (ru) | Способ получения деконтаминирующего и дезинфицирующего средства пероксигидрата фторида калия "ниток" | |
| IL32765A (en) | Potassium pyrophosphate peroxyhydrate and method for its preparation | |
| US5427758A (en) | Process for the preparation of mixtures of synthetic, crystalline magadiite and salts which split off oxygen | |
| JP4831860B2 (ja) | 低塩素化合物安定剤の製造方法 | |
| US4743707A (en) | Process for purifying allyl alcohol | |
| US4385192A (en) | Process for manufacturing DBCP | |
| US2220818A (en) | Process for the removal and recovery of fluorides from trialkali phosphates | |
| US4503225A (en) | Process for the preparation of free-flowing, coarsely crystalline sodium dichloroisocyanurate dihydrate | |
| CS237716B1 (sk) | Sposob výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného | |
| US2889347A (en) | Process for producing alkali metal methyl arsonates | |
| SU1209600A1 (ru) | Способ очистки ортофосфорной кислоты от органических примесей | |
| WO1997027157A2 (en) | Method for the preparation of sodium ammonium phosphate | |
| JPH07138224A (ja) | ビニルスルホン酸ソーダ水溶液の製造方法 | |
| US7189880B2 (en) | Process for producing 2,4′-dihydroxydiphenylsulfone | |
| CN117361454A (zh) | 一种羟胺磷酸盐热分解制备羟胺水溶液的方法 | |
| JPH06345717A (ja) | アミノエタンスルホン酸類の精製方法 |