CS232121B1 - Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného - Google Patents
Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného Download PDFInfo
- Publication number
- CS232121B1 CS232121B1 CS832588A CS258883A CS232121B1 CS 232121 B1 CS232121 B1 CS 232121B1 CS 832588 A CS832588 A CS 832588A CS 258883 A CS258883 A CS 258883A CS 232121 B1 CS232121 B1 CS 232121B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- sodium
- nitrophenolate
- nitrophenoxide
- production
- Prior art date
Links
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title claims description 4
- DEQWBYKBSRNLCS-UHFFFAOYSA-M sodium;3-methyl-4-nitrophenolate Chemical compound [Na+].CC1=CC([O-])=CC=C1[N+]([O-])=O DEQWBYKBSRNLCS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 7
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003849 aromatic solvent Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 235000011178 triphosphate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001226 triphosphate Substances 0.000 claims 1
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- PIIZYNQECPTVEO-UHFFFAOYSA-N 4-nitro-m-cresol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1[N+]([O-])=O PIIZYNQECPTVEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 3-methyl-4-nitrophenyl Chemical group 0.000 description 1
- XGCZABZDVJOWTL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4-nitrosophenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N=O XGCZABZDVJOWTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical class O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- XFBJRFNXPUCPKU-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(Cl)(=S)OC XFBJRFNXPUCPKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- MJNAIAPNXYJWCT-UHFFFAOYSA-N dimethyl (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphate Chemical compound COP(=O)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 MJNAIAPNXYJWCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 235000010259 potassium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-nitrophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O AXKBOWBNOCUNJL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
Description
232121
Vynález sa týká izolácie 3-metyl-4-nitro- fenolátu sodného z vodného roztoku 3-me- tyl-4-nitrofenolátu sodného kryštalizáciou.
Na výrobu prípravkov na ochranu rastlínako například O,O-dimetyl-O-(3-metyl-4-nit-rofenoljtiof osfátu a 3-metyl-4-dimetylamíno-fenyl-3-metylkarhonátu sa používá 3-imetyl--4-nitrofenol. Z početných sposobov přípra-vy 3-metyl-4-nitrofenolu sa najčastejšie po-užívajú tieto: reakcia m-toluidínu s kyseli-nou sírovou a dusitanom sodným, priamanitrácia 3-metylfenolu, hlávne však nitiro-zácia 3-metylfenolu na 3-metyl-4-nitrózofe-nol s následnou oxidáciou na 3-metyl-4-nit-rofenol pomocou kyseliny dusičné], peroxi-du vodfka a iných oxídačných činidiel. Oxi-dáciou 3-metyl-4-nitrózofeoolu kyselinou du-sičnou na 3-metyl-4-nitrofenol popisujeČSSR AO 146 179. Přípravu 3-uietyl-4-nitro-fenolu v prostředí roztoku minerálnej ky-seliny s následnou oxidáciou 3-metyl-4-nit-rézofenolu kyselinou dusičnou popisuje ČSSRAO 149 726. Podobná příprava, avšak v pro-středí nižších alkohoiov, je v DOS 2 236 571.Produkt sa vo všetkých troch prípadochzískává jeho vykrystalizováním, filtráciou,premytím a vysušením. Čistenie 3-metyl-4--nitrofenolu v přítomnosti vodného roztokuhydrogénsiričitanu sodného alebo draselné-ho popisuje Japonský patent 21 241 (1964).Čistěním 3-metyl-4-nitrofenolu a jeho sod-nej soli kryštalizáciou v přítomnosti sod-ných solí minerálnych kyselin sa zaoberáČSSR AO 147 502 a je podrobné popísanév článku Macko J., Váňo J., Ďulák K.: Chemproim. 29/54 č. 8, 408 (1979). Vo vyššie u-vedených literatúrnych odkazoch sa nerie-ši čistenie a výroba 3-metyl-4-nitrofenolátusodného z roztokov vznikajúcich pri výro-bě organických zlúčenín fosforu, pričomjedna reakčná komponenta je 3-metyl-4-nit-rofenol a/alebo jeho sodná sol'.
Vyššie uvedené nedostatky sú odstraně-né podl'a vynálezu sposobom izolácie 3-me-tyl-4-nitrofenolátu sodného, podstata které-ho spočívá v tom, že sa 3-metyl-4-nitrofa-nolát sodný izoluje z vodného roztoku 3--metyl-4-nitrofeuolátu sodného, ktorý je zne-čistěný anorganickými solami, organickýmizlúčeninami fosforu, síry a/alebo chlóru,zvyškami aromatického rozpúšťadla, z vý-roby 0,0-dlmetyl-0-(3-metyl-4-nitrofenyl)-tiofosfátu, 3-metyl-4-nltrofenolát sodný saoddělí od váčšiny sprievodných nečistotkryštalizáciou v přítomnosti minerálnychsolí za teploty 2 až 60 °C, s výhodou 5 až25 °C. Výhodné sa použije pri procese tlaknižší, ako je tlak atmosférický.
Postupem podl'a vynálezu je možné zís-kat 3-metyl-4-nitrofenolát sodný z odpad-ných vod odpadajúcich z výroby 0,0-dime-tyl-O- (3-metyl-4-nitrofenyl jtiof osfátu. Kryš-talizáciou 3-metyl-4-nitrofenolátu za vhod-né zvolených podmienok je možné dostatprodukt velmi dobrej kvality, ktorý je mož-né opat použit pri výrobě O,O-dimetyl-O-(3--metyl-4-nitrofenyljtiofosfátu. Postup je vhodný použit pri odpadných vodách, kto-ré obsahujú váčšie množstvo 3-metyl-4-nitro-fsnolátu sodného a menšie množstvo mine-rálnych solí. Pri kryštalizácii sa produkt ni-mi iba nepatrné znečisťuje. Malé množstvominerálnych solí nie je na závadu pri výro-bě O,O-dimetyl-0-( 3-metyl-4-oitrofenyl)tio-fosfátu. Zmizením tlaku pri procese, oprotiatmosferickému, sa zabráni znečlsteniu pra-covného prostredia prchavými organickýmizlúčeninami. Realizácia sposobu podlá vy-nálezu je jednoduchá a nenáročná. Příklad 1 O,O-dimethyl-O-(3-methýl-4-ni.trofenyl)tio-fosfát sa připravil kondemzáciou 0,0-dime-tylchlórtiofosfátu s 3-metyl-4-nitrofenolá-tom sodným v přítomnosti K2CO3 a toluenu. *
Nezreagovaný krystalický 3-metyl-4-nitrofe-nolát sodný spolu s K2CO3 a NaCl sa roz-pustil vo vodě. Získal sa 32,4 % hmot. vod- * ný roztok 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného,ktorý obsahoval 8 % hmot. K2CO3, chloridsodný, 0,03 % hmot. toluenu, organické zlú-čeniny fosforu stanovené ako organický fos-for 0,11 % hmot. Teplota roztoku bola 70 °C. K 200 ml roztoku sa přidalo 20 g Na2CO3 apo jeho rozpuštění sa nechalo ochladenímvykrystalizovat pri teplote 2 °C. Krystalkysa odfiltrovali. Vo filtráte bolo 0,12 % hmot.organického fosforu a 0,02 % hmot. tolué-nu. Výťažok 3-metyl-4-nitrofenolátu sodné-ho bol 93,7 % z teorie. P r í k 1 a d 2 200 ml roztoku 3-,metyl-4-nitrofenolátusodného z příkladu 1 sa vyhrialo 11a teplo-tu varu počas 30 minút. Počas procesu saudržlaval mierny podtlak o 5 kPa nižší, akobol tlak atmosferický. Potom sa roztok do-plněním odparenej vody upravil na povod-ný objem a teplotu 82 °C. Roztok obsahoval0,01 % hmot. toluenu a 0,07 % hmot. orga-nického fosforu, 0,05 % hmot. síry a 0,01 % * hmot. chlóru. Ďalej sa postupovalo ako vpříklade 1. Vo filtráte bolo 0,08 % hmot.organického fosforu. Výťažok 3-metyl-4-nit-rofenoilátu sodného bol 92,9 % z teorie. Příklad 3 K 200 ml roztoku 3-metyl-4-nitrofenolátusodného z příkladu 1 sa přidalo 20 g akti-vovaného bentonitu. Po 1 h sa beintonit od-filtroval. Roztok obsahoval 0,08 % hmot.organického fosforu a 0,02 % hmot. tolué-nu. Ďalej sa postupovalo ako v příklade 1.Vo filtráte bolo 0,08 % hmot. organickéhofosforu a 0,03 % hmot. toluénu. Výťažok 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného bol 93,4 %z teorie. Příklad 4
Postupovalo sa podlá příkladu 2 s tým
Claims (2)
- 23 5 rozdielom, že sa postupné snižoval tlak vbanke z atmosferického· tlaku na tlak 1500Pa. Znižovanie tlaku sa robilo tak, aby ob-sah banky mevykypel. Zmes sa súčasne ajadiabaticky chladila. Výťažok 3-metyl-4-nit-rofenolátu sodného bol 94,5 % z teorie.Příklad 5 Postupovalo sa podl'a příkladu 2 s tým 6 rozdielom, že obsah banky vykrystalizovalpri teplete Θ9 °C. Výťažok 3-metyl-4-nitrofe-nolátu sodného bol 88,6 % z teorie. Vynález je možné použit pri výrobě 3-me-tyl-4-nitrofenolátu sodného, ktorý odpadápri výrobě O,O-dimetyl-O-(3-metyí-4-nitro-feuyl] tiof osf átu kondenzáciou O,O-dimetyl-chlórtiofosfátu s 3-metyl-4-nitrofenolátomsodným. PREDMET1. Spósob izolácie 3-metyl-4-oitrofenolá-tu sodného z vodného roztoku 3-metyl-4--nitrofenolátu sodného obsahujúceho akonečistoty anorganické soli, organické zlú- » ceniny fosforu, síry a/alebo chlóru, zvyšky aromatického rozpúšťadla z výroby O,O-di- x metyl-O- (3-mety 1-4-nitr of eny 1) tiof osf átu, vyznačujúci sa tým, že sa 3-metyl-4-nitro- VYNÁLEZU fenolát sodný oddělí od vačšiny sprievod-•ných nečistot kryštalizáciou v přítomnostiminerálnych solí za teploty 2 až 60 °C, s vý-hodou 5 až 25 °C.
- 2. Spósob podlá bodu 1, vyznačujúci satým, že sa používá absolutný tlak 1500 Paaž 105 kPa. I*
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS832588A CS232121B1 (cs) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS832588A CS232121B1 (cs) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS258883A1 CS258883A1 (en) | 1984-05-14 |
| CS232121B1 true CS232121B1 (cs) | 1985-01-16 |
Family
ID=5363436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS832588A CS232121B1 (cs) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232121B1 (cs) |
-
1983
- 1983-04-11 CS CS832588A patent/CS232121B1/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS258883A1 (en) | 1984-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1190562A (en) | Process for the preparation of sulfonated aryl phosphines | |
| US3919295A (en) | Preparation of inorganic fluoride-free perfluoroalkane sulphonates | |
| US4409197A (en) | Process for producing sodium percarbonate | |
| US3035057A (en) | Dichloroisocyanurate process and products | |
| US3855284A (en) | Process for the manufacture of phosphonic acids and phosphonates having at least two phosphorus atoms | |
| CS232121B1 (cs) | Sposob izolácie 3-metyl-4-nitrofenoIátu sodného | |
| US4908043A (en) | Method of producing crystals of anhydrous sodium sulfide | |
| US4388287A (en) | Process for producing sodium percarbonate | |
| GB2224505A (en) | Process for preparing n-phosphonomethyl-glycine | |
| IL32765A (en) | Potassium pyrophosphate peroxyhydrate and method for its preparation | |
| US4743707A (en) | Process for purifying allyl alcohol | |
| US4385192A (en) | Process for manufacturing DBCP | |
| JP4831860B2 (ja) | 低塩素化合物安定剤の製造方法 | |
| US2220818A (en) | Process for the removal and recovery of fluorides from trialkali phosphates | |
| US4503225A (en) | Process for the preparation of free-flowing, coarsely crystalline sodium dichloroisocyanurate dihydrate | |
| CS237716B1 (sk) | Sposob výroby 3-metyl-4-nitrofenolátu sodného | |
| US2889347A (en) | Process for producing alkali metal methyl arsonates | |
| SU1209600A1 (ru) | Способ очистки ортофосфорной кислоты от органических примесей | |
| WO1997027157A2 (en) | Method for the preparation of sodium ammonium phosphate | |
| US7189880B2 (en) | Process for producing 2,4′-dihydroxydiphenylsulfone | |
| JPH06345717A (ja) | アミノエタンスルホン酸類の精製方法 | |
| US2436739A (en) | Method of making 3,6-bis-(beta-hydroxy-ethyl)-2,5-diketopiperazine | |
| US2782232A (en) | Production of gentisates | |
| CS234609B1 (cs) | Sposob čistenia 3-metyl-4-nitrofenolu a/alebo jeho sodnéj soli | |
| JPS59152365A (ja) | スルフアミン酸グアニル尿素の製造方法 |