CS228925B2 - Herbicide and method of preparing active substances thereof - Google Patents
Herbicide and method of preparing active substances thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS228925B2 CS228925B2 CS823126A CS312682A CS228925B2 CS 228925 B2 CS228925 B2 CS 228925B2 CS 823126 A CS823126 A CS 823126A CS 312682 A CS312682 A CS 312682A CS 228925 B2 CS228925 B2 CS 228925B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- plants
- formula
- acid
- active
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 239000013543 active substance Substances 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 21
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- -1 alkali metal cation Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 45
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract description 8
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 8
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 20
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 8
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 7
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 7
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 6
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 4
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 4
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 3
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 2
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 2
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 2
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 2
- 244000281762 Chenopodium ambrosioides Species 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 2
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 2
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000004550 soluble concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- NRHBHFOAORNUEZ-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one Chemical group ClC1=C(OC=2C=CC(=C(C(=O)N3S(C4=C(C3=O)C=CC=C4)(=O)=O)C2)[N+](=O)[O-])C=CC(=C1)C(F)(F)F NRHBHFOAORNUEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical class COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PACJZZBTXITTDS-UHFFFAOYSA-N 3-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1[N+]([O-])=O PACJZZBTXITTDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXSNWHZLMADSBK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 XXSNWHZLMADSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002245 Acer pensylvanicum Species 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- 235000000509 Chenopodium ambrosioides Nutrition 0.000 description 1
- 235000005490 Chenopodium botrys Nutrition 0.000 description 1
- 235000005633 Chrysanthemum balsamita Nutrition 0.000 description 1
- 244000260524 Chrysanthemum balsamita Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 206010011878 Deafness Diseases 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 1
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000207890 Ipomoea purpurea Species 0.000 description 1
- 244000211187 Lepidium sativum Species 0.000 description 1
- 235000007849 Lepidium sativum Nutrition 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920002564 Polyethylene Glycol 3500 Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282806 Rhinoceros Species 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 240000005498 Setaria italica Species 0.000 description 1
- 235000007226 Setaria italica Nutrition 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005421 aryl sulfonamido group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- PZLGBVIKYPHZTH-UHFFFAOYSA-N ethene;2-nonylphenol Chemical group C=C.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O PZLGBVIKYPHZTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000012771 pancakes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)OC(C)C)=CC=CC2=C1 ARENMZZMCSLORU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/36—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids
- C07C303/40—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of amides of sulfonic acids by reactions not involving the formation of sulfonamide groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D275/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to the ring sulfur atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/06—Sulfonic acid amides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Vynález popisuje herbicidní prostředky obsahující jako účinné látky sloučeniny obsahující arylsulfonamidoskupinu, odvozené od fenoxybenzoové kyseliny, a způsob výroby těchto účinných látek.
Je známa 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)fenOxyl^-nitrobenzoová kyselina (rovněž nazývána jako acifluorfen.) a její soli, jakož i herbicidní účinnost těchto látek.
Bylo zejména navrženo aplikovat tuto sloučeninu postemerigentně v kulturách sóji k hubení plevelů, zejména dvojděložných plevelů. V takovémto případě jsou na používaný herbicid a aplikační dávku kladeny následující požadavky:
schopnost ničit hlavní plevely nebo plevely, proti nimž je veden boj, a selektivita pro sóju.
Ve snaze zlepšit herbicidní vlastnosti 5- [ 2-chlor-4- (tríf luormethyl )'fenoxy-2-nitr obenzoové kyseliny a jejích solí byly připraveny četné deriváty této látky, zejména alkyl-, cykloalkyl-, thioalkyl- a fenylestery, jakož i monbalkylamidy a dialkylamidy. Sloučeniny tohoto typu jsou popsány v amerických spisech č. 3 625 645, 3 784 635, 3 873 302, 3 983 168, 3 907 886, 3 798 276,
928 416, 4 063 929 aj. Evropské patentní spisy č. 3 416 a 23 392 popisují sulfonamidy odvozené od fenoxybenzoových kyselin.
Předložený vynález popisuje produkty s lepší kombinací herbicidních vlastností pokud jde o aktivitu proti plevelům a selektivitu pro · užitkové plodiny. Dále pak vynález popisuje produkty s lepší selektivitou pro jiné užitkové plodiny, zejména obilniny.
Vynález popisuje sloučeniny obecného vzorce I
ve kterém
R1 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, atom alkalického kovu (zejména atom sodíku nebo draslíku) nebo amoniovou skupinu a r2 představuje zbytek COOR7, kde R7 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom vodíku, kationt kovu ne?
bo amonný kationt, zejména kationt alkalického kovu.
Jak herbicidy jsou výhodné ty sloučeniny, v nichž R7 znamená alkylovou skupinu. Ty látky, v nichž R7 má jiný význam, mohou sloužit jako meziprodukty pro syntézu jiných sloučenin podle vynálezu, zejména pak těch, v nichž R7 představuje alkylovou skupinu.
Předmětem vynálezu je mj. způsob výroby shora uvedených sloučenin, který se vyznačuje tím, že se sloučenina vzorce II
podrobí hydrolýze.
Tato hydrolýza se provádí libovolným o sobě známým postupem, zejména záhřevem v kyselém nebo s výhodou v alkalickém prostředí. Obecně se shora uvedený materiál zahřívá na teplotu mezi 40 a 140 °C v přítomnosti vody nebo/a organického rozpouštědla inertního za reakčních podmínek. Reakce se účelně provádí ve vodě, v přítomnosti hydroxidu sodného nebo hydroxidu draselného v množství 1 až 3 mol na každý mol sloučeniny vzorce II.
Shora popsanou hydrolýzou vzniká sůl. Odpovídající sloučeniny podle vynálezu, ve formě kyseliny nebo esteru, je možno získat o sobě známým způsobem okyselením nebo esterifikací.
Okyselení je možno uskutečnit jednoduchým smísením kyseliny s výše připravenou solí, popřípadě v přítomnosti rozpouštědla, například vody. Kyselina se používá v množství alespoň 1,5 mol na každý mol sloučeniny vzorce II podrobené hydrolýze.
Esterifíkace se provádí tak, že se výše popsaným způsobem připravená kyselina nechá reagovat s alkoholem, výhodně s alkanolem, v přítomnosti báze nebo, výhodně, v přítomnosti kyseliny. Tato reakce se provádí způsobem, jímž se obvykle esterifikace provádějí, například záhřevem ha teplotu mezi 40 a 120 °C v přítomnosti nadbytku alkoholu (například 1,5 až 10 mol na každý mol esterifikované kyseliny).
Sloučeniny vzorce II se nejčastěji získávají reakcí halogenidu fenoxybenzoové kyseliny obecného vzorce III co-ť >~NO^ (lil) ve kterém
X1 znamená atom halogenu, se sacharidem vzorce IV
Reakci je možno uskutečnit jednoduchým smíšením reakčních složek v přítomnosti akceptorů halogenovodíku, jako terciárního aminu, například triethylaminu nebo pyridinu. Reakce se s výhodou provádí v rozpouštědle inertním za reakčních podmínek, například v ketonu, halogenovaném nebo hehalogenovaném alifatickém uhlovodíku či nitrilu. Reakční teplota se nejčastěji pohybuje mezi 0 a 150 °C.
Vynález ilustrují následující příklady provedení, jimiž se však rozsah vynálezu v žádném siměru neomezuje.
Příklady 1 až 3 ilustrují přípravu a fyzikálně chemické vlastnosti sloučenin podle vynálezu.
Příklady 4 až 6 ilustrují aplikaci a herbicidní vlastnosti sloučenin podle vynálezu.
Příklad 1
К roztoku 183 g (1 mol] sacharinu a 110 g (1,1 mol) triethylaminu ve 2,5 litru acetonu se za míchání postupně přidá roztok 380 g (1 mol) 5-[2-chlor-4-(trifluormethyl )fenoxy ]-2-nitrobenzoové kyseliny v 0,5 litru acetonu.
Smiěs se 6 hodin zahřívá к varu pod zpětným chladičem, pak se nechá zchladnout na teplotu místnosti, ochladí se na —5 °C, vysrážený bílý triethylamin-hydrochlorid še odfiltruje a promyje se acetonem. Acetonový filtrát se zahustí a pevný zbytek se překrystaluje z methanolu. Získá se 422 g bílého pevlného produktu o teplotě tání 179 až 180 °C, jehož infračervené spektrum obšahuje absorpční pásy při 1765 a 1715 cm-1 (karboxylové skupiny).
Produktem je 2-[5-(2-chlor-4-/trifluormethyl/f enoxy) -2-nitrobenzoyl ] -2,3-dihydro-3-oxo-l,2-benzisothiazol-l,l-dioxid vzorce
(sloučenina A)
2,1 litru vodného roztoku obsahujícího 422 g (0,8 mol) .sloučeniny A a 64 g (1,6 mol) hydroxidu sodného se 30 minut zahřívá na 100 °C, přičemž se pecny materiál téměř úplně rozpustí. ’ Po ochlazení se výsledný roztok koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou -okyselí na pH nižší než 1.
Získaný pevný produkt se odfiltruje a překrystaluje se ze ' směsi toluenu a acetonu. Získá se 325 g bílé pevné látky tající při 193 až 196 °C, jejíž IC spektrum obsahuje následující absorpční pásy: 3 250 cm“1 (NH), 1748 a 1722 cm1 (CO).
Produktem je 5-[2-chlor-4-(itrifluor•meťhyl) fenoxy ] -2-nitro-N- (o-karboxyfenylsulfonyljbenzamid odpovídající vzorc-i
(sloučenina B)
Příklad 2
0,272 g (0,5 -mmol) sloučeniny B .se rozpustí v 10 ml 0,1 N vodného . roztoku hydroxidu sodného. Hodnota pH výsledného vodného roztoku činí 7.
Získá se disůl sloučeniny B, odpovídající vzorci
Příklad 3
Roztok sestávající ze 3 litrů methanolu, 285 g (0,525 mol) sloučeniny B a 57 g (0,58 mol) koncentrované kyseliny sírové se 7 dnů zahřívá k varu pod zpětným chladičem, pak se ochladí a vylije s.e do vody s ledem. Vyloučená bílá pevná sraženina se odfiltruje a -po vysušení se překrystaluje z toluenu. Získá se 211 . g pevného produktu o teplotě tání 159 až 163 °C, jehož č spektrum obsahuje absorpční pásy při ’ 3230 cm“1 (NH) a 1728 cm“ (CO).
Příklad 4 plněných -půdou. Pruhy pokusných rostlin jsou uvedeny dále v tabulce I.
Bavlník, kukuřice, sója- a řepeň se šijí v množství 4 až 5 semon/řádek.
Menší druhy (abutilon, hořčice rolní, laskavec ohnutý, bér vlašský a bér zelený) se šijí bez počítání semen, - ale v takovém množství, aby po vzejití vznikla hustá řada klíčních -rostlin.
Až do vzejití se zavlažování provádí kropením povrchu půdy překrývající -semena.
Preemergentní ošetření -se provádí v období kratším než jeden den po zasetí.
Účinné látky podle vynálezu se aplikují postřikem, a -to ve směsi 40 ml acetonu a 40 - ml vody, obsahující 0,1 % - povrchově aktivního1 činidla na bázi kondenzačního' produktu etylenoxidu s alkylfenolem, zejména ethylenoxidu -s nonylfenolem.
Po - provedeném ošetření -se v případě již vzešlých rostlin provádí spodní zavlažování, zatímco v případě ještě nevzešlých semen kropením povrchu půdy v miskách.
Za 2 týdny -po ošetření se za pomoci stupnice 0 až 100 % vyhodnotí účinnost tes» tavených látek. V případě plevelů -se zjišťuje stupeň jejich vyhubení, v případě užitkových rostlin stupeň jejich napadení nebo stupeň fytotoxicity. Hodnotou 0- se označují rostliny, jejichž stav je stejný jako rostlin kontrolních, hodnota 100 představuje úplné zůčení rostlin.
V níže uvedené tabulce II jsou uvedeny výsledky tohoto testu dosažené při aplikaci sloučeniny z příkladu 3.
Příklad 5
Herbicidní účinnost při preemergentní aplikaci
Po. misek o rozměrech 9x9x9 cm, -naplněných lehkou zemědělskou půdou, se zašije vždy určitý počet -semen, který je dán druhem rostliny a velikostí - semen. Semena se pak překryjí vrstvičkou půdy silnou cca 3 mm.
Po zvlhčení půdy se misky ošetří postřikem obsahujícím testovanou účinnou - látku v žádané koncentraci. Aplikovaný -objem postřiku odpovídá 500 litrům/ha. Smiěs užívaná k postřiku se připravuje analogicky jako v příkladu 4.
V závislosti na koncentraci účinné látky v postřikovaném preparátu činí aplikovaná dávka účinné látky 0,25 až 2 kg/ha.
Ošetřené misky se vloží do koryt umožňujících spodní zavlažování a 21 dnů se udržují -při -teplotě místnosti a při 70% -relativní vlhkosti.
Po 21 - dnu se zjistí počet živých rostlin v - miskách ošetřených -postřikovou směsí obsahující testovanou účinnou látku, a počet -živých rostlin v kontrolní misce ošetřené přesně stejným způsobem, ale pouze postřikovým preparátem neobsahujícím účinRůzné druhy užitkových rostlin a plevelů se zašijí do deseticentimetrových řádků do misek o rozměrech 20 cm x 25 cm, na7 nou látku. Tímto způsobem se zjistí vyhubení ošetřených rostlin v procentech, vztaženo na stav u neošetřených kontrolních rostlin. Hodnota 100 % znamená, že došlo k úplnému zničení ošetřených rostlin, hodnota 0 % pak znamená, že počet živých rostlin v ošetřených miskách je stejný jako v misce kontrolní.
P ř í k 1 a d 6
Herbicidní účinnost při postemergentní aplikaci.
Do misek o rozměrech 9x9x9 cm, naplněných lehkou zemědělskou půdou, se zašije vždy určitý počet semen, který je dán druhem rostliny a velikostí semen.
Semena se překryjí vrstvičkou půdy silnou cca 3 mm, nechají se vyklíčit a vypěstují se z nich klíční rostliny o výšce 5 až 10 cm.
Misky se ošetří postřikem obsahujícím účinnou látku v žádané koncentraci. Aplikovaný objem postřiku odpovídá 500 litrům/ha. Postřikový preparát se připravuje analogicky jako v příkladu 5.
V závislosti na koncentraci účinné látky v postřikovém preparátu se aplikovaná dávka · účinné látky pohybuje od 0,125 · do> 2 kg/ /ha.
Ošetřené misky se vloží do koryt umožňujících spodní zavlažování a 21 dnů se udrižují při teplotě místnosti a při 70% relativní vlhkosti.
Po 21 dnu se zjistí počet živých rostlin v miskách ošetřených postřikovou směsí obsahující testovanou látku, a počet živých rostlin v kontrolní misce ošetřené · přesně stejným způsobem, ale postřikovým preparátem neobsahujícím účinnou látku. Tímto způsobem se · zjistí · ' vyhubení · ošetřených rostlin v procentech, ' vztaženo na stav · u neošetřených · kontrolních · rostlin. Hodnota 100 % · znamená, že · došlo k úplnému zničení ošetřených rostlin, hodnota 0 % · pak znamená, že počet živých rostlin v ošetřených miskách je sitejný jako v misce · kontrolní.
Výsledky dosažené při testech popsaných v příkladech 5 a 6 jou uvedeny v tabulkách III a IV.
V každé z tabulek III a IV jsou uvedeny vždy výsledky dosažené při preemergentní aplikaci podle příkladu 5 a jednak výsledky dosažené při postemergentní aplikaci podle příkladu 6.
V tabulce III jsou uvedeny výsledky dosažené při aplikaci na kukuřici, bavlník, sóju a příslušné plevely.
V tabulce IV jsou uvedeny výsledky dosažené při aplikaci na pšenici, ječmen a příslušné plevely.
K testům se používá · produkt z příkladu a jako standardní srovnávací látka velmi reprezentativní sloučenina známá z dosavadního stavu techniky, popsaná v evropských patentních spisech č. 3 416 a 23 392.
Tato standardní srovnávací látka odpovídá vzorci.
Z výsledků shora popsaných pokusů vyplývají pozoruhodně výhodné vlastnosti sloučenin podle vynálezu, zejména při jejich preemergentní a postemergentní aplikaci na sóju a kukuřici, zvláště pokud jsou tyto užitkové plodiny infikovány dvojděložnými plevely, jako je abutilon, laskavec, ambrosie, rdesno a Sida spinosa, jakož i při jejich preemergentní aplikaci na obiloviny, zejména jsou-li tyto plodiny zamořeny dvojděložmými plevely, jako je merlík, kopretina, hořčice, rdesno, piačinec, žabinec · a svízel. V porovnání se standardní srovnávací látkou mají sloučeniny podle vynálezu lepší selektivitu pro obiloviny.
Tabulka I
Přehled pokusných rostlin rostlina zkratka
| Užitkové rostliny | |
| kukuřice | KU |
| bavlník | BA |
| pšenice | PS |
| rýže | RÝ |
| sója | SÓ |
| Plevely | |
| Echinochloa crus-galli | |
| ježatka kuří noha) | EC |
| Setaria faberii | |
| (bér j | SF |
| Setaria. · viridis | |
| (bér zelený) . * | SV |
| Digiiarla sanguinalis | |
| (rosnička krvavá) | DS |
| Abutilon · theophrasti | |
| (abutilon) | AT |
| Setaria italica | |
| (bér vlašský) | SI |
| Xanthium pennsylvanicum | |
| (řepeň) | XP |
| Sinapis arvensis | |
| (hořčice rolní) | SA |
| Amaranthus retroflexus | |
| (laiskavec ohnutý) | AM |
| Ipomoea purpurea | |
| ' (povíjnice) | IP |
| Sida spinosa | SS |
| Avena fatua | |
| (oves hluchý) | AF |
| Polygonům convolvulus | |
| (rdesno svlačcovité) | PC |
| Ambrosia artemisiifolía | |
| (ambrosie) | AA |
Ť ai b u 1 к а II
Účinnost při preemergentní aplikaci (sloučenina z příkladu 3)
| dávka (kg/ha) | SI | sv | AT | XP | SA | AM | BA | KU | SÓ |
| 2,24 | 70 | 60 | 100 | 20 | 100 | 100 | 20 | 10 | 0 |
| 1,12 | 30 | 30 | 90 | 10 | 90 | 100 | 20 | 10 | 0 |
| 0,56 | 20 | 20 | 70 | 0 | 90 | 100 | 0 | 0 | 0 |
| 0,28 | 0 | 0 | 70 | 0 | 90 | 80 | 0 | 0 | 0 |
| 0,14 | — | 20 | 30 | 60 | 40 | 80 | 0 | 0 | 0 |
| 0,07 | — | 20 | 20 | 40 | 40 | 70 | 0 | 0 | 30 |
Tabulka III
Účinnost při preemergentní a postemergentní aplikaci pokusná preemergentní postemergentní preemergentní postemergentní aplikace aplikace aplikace aplikace produkt z příkladu 3 produkt z příkladu 3 srovnávací látka srovnávací látka
| O O CD O CM CM 00 rd | o | o CM | o 00 | o o oo | O oo O 03 rd | |
| O co i—1 | 03 | |||||
| o o o O | o | o | o | o o | o | o o |
| CO O O 03 | rd | o | o | o o | o | a o |
| o | a | o o | CD o | o o | O | O | O | o | O CD | 00 | 00 | CD |
| 03 | o | o o | o o | O | co | O | O | o | o o | 03 | 03 | |
| rd | rd rd | rd rd | rd | rd | rd | x—1 | rd rd | |||||
| o | o | o o | O O | O O | o | O | O | o | O CD | o | 00 | CD |
| 03 | o | o o | O O | 03 o | o | O | O | o | O CD | o | 03 | |
| rd | rd rd | rd rd | rd | rd | rd | r~ i | rd | r-l rd | rd | |||
| o | o | o o | O O | O o | O | O | O | o | a o | O | 00 | O |
| o | o | o o | O o | o o | O | O | o | o | O CD | 03 | 03 | |
| rd | rd | r-l rd | rd rd | r-l rd | rd | rd | rd | i—1 | rd rd | |||
| CD | o | O o | O CD | CD o | O | O | O | o | o o | CD | co | O |
| o | o | o o | o a | o o | O | O | O | o | CD CD | O | 03 | |
| rd | rd | rd rd | rd rd | rd rd | rd | rd | rd | rd | rd rd | rd | ||
| O O | O O | O O | O | O | O | O | O CD | O | o | |||
| CM | 00 | O | 00 | 03 | 00 00 | |||||||
| rd | ||||||||||||
| O O | O O | O o | O | O | O | O | o o | CD | o | o | ||
| LD | 00 | O | 00 | 03 | 00 0O | CM | ||||||
| rd | ||||||||||||
| O O | O o | o o | o | O | o | LO O | O | o | o | |||
| rd | rd | oo | 03 | CD | 03 | o | 03 CD | CM | ||||
| rd | 03 | rd | ||||||||||
| O O | O o | o o | o | o | O O | CD | o | CD | ||||
| CM 00 | CM | o | o | 03 | o | O CD | CM | |||||
| rd | rd | 03 | rd rd |
CM
Ю CM rd
CD
2 8'92 5 aú 'CÚ
ad > 'ad > o
io cm '1 θ' to
OJ rd
Φ
G> ad kz
Λ ad ctí Λ
LO
CM
CO
| O | o | o | o | o | o | O | O | O | o | o | o |
| CD | O | O | O | O | CM | ||||||
| rd | rd | rd | rd | ||||||||
| o | o | o | O | O | O | O | O | O | O | o | O |
| O | O | O | O | O | O | ||||||
| rd | rd | rd | rd | rd | rd | ||||||
| O | o | o | c | CD | O | O | OD | c | Cl | oc | o |
| LO | O | O | O | O | O | ||||||
| rd | rd | rd | rd | ||||||||
| O | ю | o | o | O | O | O | α | O | O | O | LO |
| CM | o | O | O | O | O | rd | O | i—! | |||
| rd | rd | r—1 | rd | rd | rd |
| O | O | o | o | O | O | O | O | OO | LO | O | CD |
| CM | LO | o | O | O | O | O | CD | CD | rd | ||
| rd | rd | rd | rd | rd | |||||||
| Ю | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | o |
| co | □O | o | O | O | O | O | O | O | co | 1-1 | |
| rd | rd | rd | rd | rd | rd | rd |
| o | O | O | O | O | O | O | O | O | O | CO | O |
| 'φ | CD | O | o | o | O | O | O | O | α | CO | oo |
| rd | rd | rd | rd | rd | id | rd | rd | ||||
| LO | O | O | O | O | O | O | O | O | O | O | o |
| O | O | O | O | O | O | o | O | O | O | O | o |
| rd | i—1 | i—1 | rd | r—1 | rd | rd | rd | rd | rd | rd |
Účinnost při preemergentní a postemergentní aplikaci tí a φ рю φ s
Φ cn
O CU
OJ
LO
OJ íd a.
N
Td o
φ ř-< Λ
| O O O O OO O | O O O O O O | ||||||||||
| O | O | o | θ) | LO O O | O o | o o | |||||
| O o o rd | o | ||||||||||
| oo | OM | ||||||||||
| O | o | o | O | co | o | o | O | o | o | o | o |
| rd | OD | co | |||||||||
| O | o | o | o | o | O | O | o | o | o | o | o |
| o | rd | OD | CO |
rd
| o | o | O | O | o | O | O | O | O | O | O | CD |
| CD | O | CO | □O | LO | OM | ||||||
| rd | rd | ||||||||||
| o | o | O | O | O | O | □O | O | 00 | O | O | O |
| O | O | CD | O | CD | co | ||||||
| rd | rd | rd | |||||||||
| o | o | O | o | O | O | co | CD | O | oo | CD | CD |
| rd | O | O | o | O | O | CD | |||||
| rd | rd | rd | rd | rd | |||||||
| o | O | LO | o | O | O | O | O | O | O | O | O |
| rd | CO | O | O | O | O | O | CD | rd | |||
| rd | rd | rd | i—1 | i—1 | rd |
II
V praxi se sloučeniny podle vynálezu zřídkakdy používají samotné, ale nejčastěji tvoří součást vhodných prostředků. Tyto prostředky, které je možno používat jako herbicidní preparáty, obsahují jako účinnou složku shora popsanou sloučeninu podle vynálezu, v kombinaci s pevnými či kapalnými nosiči upotřebitelnými v zemědělství, a povrchově aktivními činidla, rovněž upotřebitelnými v zemědělství. V daném případě se používají zejména obvyklé inertní nosiče a obvyklá povrchově aktivní činidla. Shora zmíněné prostředky jsou předmětem vynálezu.
Tyto prostředky mohou rovněž obsahovat libovolné jiné přísady, jako například ochranné koloidy, adhezlva, zahušťovadla, thixotropní činidla, penetrační činidla, stabilizátory, desintegrační činidla apod., jakož i další účinné látky s . pesticidními vlastnostmi (zejména s insekticidními, fungicidními nebo herbicidními vlastnostmi), látky napomáhající růstu rostlin (zejména strojená hnojivá) nebo/a regulátory .růstu rostlin. Obecně je · možno sloučeniny podle vynálezu kombinovat se všemi pevnými či kapalnými přísadami za použití obvyklých technik používaných při výrobě pesticidních prostředků.
Používané dávkování sloučenin podle vynálezu se může měnit v širokých mezích, zejména v závislosti na charakteru potíraných nežádoucích rostlin a na stupni zamoření užitkových plodin těmito nežádoucími rostlinami.
Obecně obsahují prostředky podle vynálezu .zhruba 0,05 až 95 % hmotnostních jedné nebo několika sloučenin podle vynálezu, zhruba' 1,0 až 95 % jednoho nebo několika pevných či kapalných nosičů a popřípadě zhruba od 0,1 do 20 % jednoho nebo několika povrchově aktivních činidel.
Jak již bylo uvedeno výše, používají se podle vynálezu obvykle v kombinacích s nosiči nebo popřípadě povrchově aktivními činidly.
Výrazem „nosič“ se ve smyslu tohoto vynálezu míní organický nebo anarganický, přírodní nebo syntetický materiál, s nímž se účinná látka kombinuje k usnadnění své aplikace na rostliny, na jejich semena nebo půdu či do půdy. Tento nosič je tedy obecně inertní a musí být přijatelný v zemědělství, a to zejména pro ošetřované rostliny. Nosič může být pevný (hlinky, přírodní nebo .syntetické .silikáty, křemelina, pryskyřice, vosky, pevná strojená hnojivá apod.) nebo kapalný (voda, alkoholy, ketony, ropné frakce, aromatické nebo parafinické uhlovodíky, chlorované uhlovodíky, zkapalněné plyny apod.).
Povrchově aktivním činidlem může být emulgátor, dispergátor nebo smáčedlo ionogenního nebo neionogenního typu. Jako příklady zmíněných činidel je možno uvést soli polyakrylových kyselin, soli lignosulfonových kyselin, soli fenolsulfonových či naftaleinsulfonových kyselin, polykondenzáty ethylenoxidu s mastnými alkoholy, mastnými kyselinami nebo aminy mastné řady, substituované fenoly (zejména alkylfenoly nebo arylfenoly), soli esterů sulfojantarové kyseliny, deriváty taurinu · (zejména alkyltauráty) a estery kyseliny fosforečné s kondenzačními produkty ethylenoxidu s alkoholy či fenoly. Přítomnost alespoň jednoho povrchově aktivního činidla · je obecně nezbytná v případě, že účinná látka .nebo/a inertní nosič nejsou rozpustné ve vodě, přičemž nosným prostředím v aplikačním preparátu je voda.
Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu se obvykle aplikují jako prostředky, které mohou mít řadu pevných či kapalných forem.
Jako formy pevných prostředků je možno uvést popraše nebo prášky k aplikaci pohazováním (v těchto prostředcích se může koncentrace sloučeniny obecného vzorce I pohybovat až · do 100 %) a granuláty, zejména granuláty získané vytlačováním, aglomerací, impregnací granulovaného nosiče nebo výrobou granulí z práškového materiálu, přičemž obsah sloučeniny obecného vzorce I v těchto granulích se může v posledně zmíněných případech pohybovat od 0,5 do· 80 %.
Jako další formy pevných preparátů je možno uvést popraše nebo prášky k aplikaci pohazováním, v nichž může koncentrace účinné látky · dosáhnout až 100 %.
Jako kapalné prostředky nebo prostředky, z nichž se připravují kapalné aplikované preparáty, je možno uvést roztoky, zejména· ve vodě rozpustné koncentráty, emulgovatelné koncentráty, emulze, suspenzní koncentráty, aerosoly, smáčitelné prášky (inebo postřikové prášky) a pasty.
Emulgovatelné nebo rozpustné koncentráty nejčastěji obsahují 10 až B0 % účinné složky, přičemž emulze nebo roztoky určené k aplikaci obsahují 0,001 až 20 · °/o účinné .složky. V případě potřeby · mohou tyto emulgovatelné koncentráty obsahovat ještě 2 až .20 % vhodných přísad, jako stabilizátorů, povrchově aktivních činidel, penetračních činidel, inhibitorů koroze, barviv a adheziv.
Z těchto koncentrátů je možno. získat ředěním vodou emulze- o libovolné žádané koncentraci, které jsou zvlášť vhodné pro aplikaci na rostliny.
Jako příklady kapalných prostředků nebo prostředků, z nichž je možno připravit kapalné aplikovatelné preparáty, lze uvést suspenzní koncentráty, smáčitelné prášky, nebo postřikové prášky) a pasty.
Suspenzní koncentráty, které lze rovněž aplikovat postřikem, .se připravují tak, aby vznikl stabilní tekutý produkt netvořící usazenlnu, a obvykle obsahují od 10 do 75 % hmotnostních účinné látky, od 0,5 do 15 % hmotnostních povrchově aktivních . činidel,
226925 od 0,1 do 10 % hmotnostních thixotropních činidel, od 0 do 10 % vhodných přísad, jako protipěnových činidel, inhibitorů к erose, stabilizátorů, penetračních činidel a adheziv, a jako nosič vodu nebo organickou kapalinu, v níž je účinná látka jen nepatrně rozpustná nebo úplně nerozpustná. Ve zmíněném nosiči mohou být rozpuštěny určité organické pevné látky nebo anorganické so* li, kteréžto přísady mají za úkol napomáhat prevenci selimentace nebo působit jako činidla proti zmrznutí vody.
? Smáčitelné prášky (nebo postřikové prášky) se obvykle připravují tak, aby obsahovaly 20 až 95 % účinné složky a kromě pevného nosiče obecně obsahují 0 až 5 % •smáčedla, 3 až 10 % dispergátoru a popřípadě 0 až 10 % jednoho nebo několika stabilizátorů nebo/a jiných přísad, jako penetračních činidel, adheziv, činidel proti spékání, barviv apod.
Jako příklady jsou dále uvedena různá složení smáčitelných prášků:
| účinná látka | 50 % |
| lignosulfonát vápenatý | |
| (deflokulační činidlo) | 5 % |
| isopropylnaftalensulfonát | |
| (anionické smáčedlo) | 1 % |
| nespékavý kysličník křemičitý | 5 % |
| kaolin (plinidlo) | 39 % |
Příklad složení 80% smáčitelného prášku:
účinná látka 80 % natrium-alkylnaftalensulfonát 2 % natrium-lignosulfonát 2 % nespékavý kysličník křemičitý 3 % kaolin 13 %
Příklad složení 50% smáčitelného prášku:
účinná látka 50 % natrium-alkylnaftalensulfonát 2 % methylcelulóza o nízké viskozitě 2 % infusoriová hlinka 46 %
Příklad složení 90% smáčitelného prášku:
účinná látka 90 % natrium-dioktylsulfosukcinát 0,2 % syntetický kysličník křemičitý 9,8 % účinná látka700 g natrium-dibutylnaftalensulfonát50 g kondenzační produkt naftalensulfonové kyseliny, fenolsulfonové kyseliny a formaldehydu (3:2: 1) 30g kaolin 100g křída 120g
Příklad složení 40'% postřikového prášku.:
účinná látka 400g natrium-lignosulfonát 50g natrium-dibutylnaftalensulfonát 10g kysličník křemičitý 540g
Příklad složení 25% postřikového prášku:
účinná látka 250g lignosulfonát vápenatý 45g směs stejných hmotnostních dílů křídy a hydroxyethylceiulózy 19g natrium-dibutylnaftalensulfonát 15g kysličník křemičitý 195g křída 195g kaolin 281g
Příklad složení 25% postřikového prášku:
účiná látka250 g isooktylfenoxy-polyoxyethylenethanol 25g směs stejných hmotnostních dílů křídy a hydroxyethylceiulózy 17g hlinitokřemičitan sodný 543g křemelina165 g
Příklad složení 10% postřikového prášku:
účinná látka100 g směs sodných solí sulfátů nasycených mastných kyselin 30g kondenzační produkt naftalensulfonové kyseliny a formaldehydu50 g kaolin 820g
К výrobě těchto postřikových nebo smáčitelných prášků se účinné látky důkladně promísí s dalšími materiály ve vhodném mísícím zařízení a směs se rozemele v mlýnu nebo jiném vhodném zařízení. Tímto způsobem se získají postřikové prášky s dobrou smáčivostí a suspendovatelností. Tyto prášky je možno suspendovat ve vodě v libovolné žádané koncentraci a výslednou suspenzi je možno velmi výhodně aplikovat, zejména na listy rostlin.
Namísto smáčitelných prášků je možno vyrábět pasty. Podmínky a způsoby výroby a použití těchto past jsou analogické jako v případě smáčitelných nebo postřikových prášků.
Příklad složení 70% postřikového prášku:
Jak již bylo· uvedeno výše, spadají do rozsahu vynálezu vodné disperze a vodné emulze, které se připravují zředěním smáčitelných prášků nebo emulgovatelných koncentrátů podle vynálezu vodou. Tyto emulze mohou být typu „voda v oleji“ nebo „olej ve vodě“ a mohou mít i hustou konzistenci, jako konzistenci majonézy.
Všechny tyto vodné disperze či vodné emulze, nebo postřikové preparáty je možno aplikovat na užitkové rostliny, v nichž se mají plevely hubit, libovolným vhodným způsobem, zejména postřikem, v dávkách pohybujících se obecně od 100 do 1200 litrů postřikového preparátu na hektar.
Granule, které jsou určeny k aplikaci na půdu, se obvykle připravují tak, aby se jejich velikost pohybovala mezi 0,1 a 2 mm, přičemž je lze vyrábět aglomerací nebo impregnací. Granule -s výhodou obsahují 1 až 25 % účinné látky a 0 až 10 % dalších přísad, jako· stabilizátorů, látek umožňujících pomalé uvolňování účinné složky, pojidel a rozpouštědel.
V následující části je uveden příklad složení granulátu:
účihlná látka50 g epichlorihydrin2,5 g 'Cetylpolyglykolether2,5 g polyethylenglykol35 g kaolin (velikost částic 0,3 až 0,8 mm) 910 g
V tomto konkrétním případě se granulát připravuje tak, že se účinná látka smísí s ep^chlo'^^^^, směs se disperguje v 60 gramech acetonu, přidá se polyethylenglкkol a cetкlpolyglкOolether. Takto získanou disperzí se smočí kaolin a aceton se odpaří ve vakuu. ;
Jak již bylo1 uvedeno - výše, popisuje - vynález rovněž způsob hubení plevelů - v užitkových rostlinách, zejména v obilninách, jako v pšenici a rovněž v sóji, přičemž se postupuje tak, že se alespoň jedna slouče- * nina podle vynálezu aplikuje na rostliny nebo/a na půdu v oblasti, kde se mají ple- vely hubit. V praxi se účinné látky pouzívají ve formě herbicidních prostředků podle vynálezu, popsaných výše. Obecně se dosahuje dobrých výsledků při aplikaci účinných látek v dávkách od 0,1 do 2 kg/ha, je však pochopitelné, - že volba množství aplikované účinné látky závisí na stupni zamoření plevelem, na klimatických podmínkách a ιη-a užitkové rostlině, v níž se ošetření provádí.
Ošetření je možno provádět buď před vzejitím jak užitkových rostlin tak nežádoucích -rostlin nebo aplikací do půdy před setím užitkových rostlin, nebo postemergentně. V souladu s vynálezem · je možno ošetřování provádět i jiným způsobem. Tak je možno aplikovat účinnou látku- do půdy (ať už se zapracováním nebo bez zapracování do půdy) před výsadbou užitkové .plodiny.
Způsobem podle vynálezu je -možno ošetřovat jak jednoleté tak víceleté -užitkové ·rostlink. V posledně zmíněném případě je výhodné aplikovat účinné látky podle vynálezu lokalizovaným způsobem, například mezi řádky takovýchto užitkových rostlin.
Claims (3)
1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou -látku obsahuje sloučeninu obecného' vzorce I ve kterém
R1 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu -s 1 až 6 atomy uhlíku, atom alkalického kovu nebo amoniovou skupinu a
R2 představuje zbytek COOR7, kde R7 znamená alkylovou -skupinu obsahující 1 až 6 atomů uhlíku, atom vodíku, kationt kovu nebo amonný kationt, zejména kationt alkalického kovu, v kombinaci s obvyklými inertními nosiči upotřebitelnými v zemědělství a popřípa dě -s obvyklými povrchově aktivními činidly.
2. Způsob výroby účinných látek bodu 1, -vyznačující - se tím, že -se sloučenina vzorce II hydrolyzuje záhřevem na teplotu mezi 40 a 140 °C, v přítomnosti vody -nebo/a organického rozpouštědla a v zásaditém prostředí a na produkt hydrolýzy se popřípadě působí kyselinou.
3. Způsob podle bodu 2- vyznačující setím, že -se hydrolýza provádí - v přítomnosti
1 -až 3 mol hydroxidu draselného nebo -hydroxidu sodného na každý mol sloučeniny vzorce II.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/259,336 US4447634A (en) | 1981-04-30 | 1981-04-30 | Herbicidal arylsulfonamide derivatives of phenoxybenzoic acids |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS228925B2 true CS228925B2 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=22984519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS823126A CS228925B2 (en) | 1981-04-30 | 1982-04-30 | Herbicide and method of preparing active substances thereof |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4447634A (cs) |
| JP (1) | JPS57185258A (cs) |
| KR (1) | KR830010061A (cs) |
| AU (1) | AU8306282A (cs) |
| BE (1) | BE893028A (cs) |
| BR (1) | BR8202523A (cs) |
| CS (1) | CS228925B2 (cs) |
| DD (1) | DD202088A5 (cs) |
| DE (1) | DE3215991A1 (cs) |
| DK (1) | DK191482A (cs) |
| ES (1) | ES8306717A1 (cs) |
| GB (1) | GB2098207A (cs) |
| GR (1) | GR75424B (cs) |
| IL (1) | IL65628A0 (cs) |
| IT (1) | IT1153498B (cs) |
| LU (1) | LU84116A1 (cs) |
| MA (1) | MA19459A1 (cs) |
| NL (1) | NL8201783A (cs) |
| OA (1) | OA07087A (cs) |
| PL (1) | PL236203A1 (cs) |
| PT (1) | PT74826B (cs) |
| RO (1) | RO83848B (cs) |
| SE (1) | SE8202423L (cs) |
| TR (1) | TR21156A (cs) |
| ZA (1) | ZA822910B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH658453A5 (fr) * | 1982-12-17 | 1986-11-14 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede pour la preparation d'acides aryloxybenzoiques a groupe sulfonamide. |
| DE4427995A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Saccharinderivate |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3317540A (en) * | 1964-07-30 | 1967-05-02 | Milimaster Onyx Corp | Microbiocidal quaternary ammonium aromatic sulfonamides |
| US3622626A (en) * | 1968-12-18 | 1971-11-23 | Minnesota Mining & Mfg | N-acylated perfluoroalkanesulfonamides |
| US3641114A (en) * | 1969-06-03 | 1972-02-08 | American Home Prod | 2-lower alkanoyloxy-n-sulfonylbenzamides |
| US3663615A (en) * | 1970-03-02 | 1972-05-16 | Merck & Co Inc | Nuclear sulfamoyl n-organosulfonyl benzamides |
| US3906024A (en) * | 1971-02-24 | 1975-09-16 | Minnesota Mining & Mfg | Perfluoroalkanesulfonamidoaryl compounds |
| US4063929A (en) * | 1973-02-12 | 1977-12-20 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4'nitrodiphenyl ethers |
| GR65995B (cs) * | 1978-01-19 | 1981-01-13 | Ici Ltd |
-
1981
- 1981-04-30 US US06/259,336 patent/US4447634A/en not_active Expired - Fee Related
-
1982
- 1982-04-19 SE SE8202423A patent/SE8202423L/xx not_active Application Discontinuation
- 1982-04-22 MA MA19664A patent/MA19459A1/fr unknown
- 1982-04-26 RO RO107369A patent/RO83848B/ro unknown
- 1982-04-27 IL IL65628A patent/IL65628A0/xx unknown
- 1982-04-27 JP JP57071126A patent/JPS57185258A/ja active Pending
- 1982-04-28 PL PL23620382A patent/PL236203A1/xx unknown
- 1982-04-28 DD DD82239384A patent/DD202088A5/de unknown
- 1982-04-28 LU LU84116A patent/LU84116A1/fr unknown
- 1982-04-28 AU AU83062/82A patent/AU8306282A/en not_active Abandoned
- 1982-04-28 ZA ZA822910A patent/ZA822910B/xx unknown
- 1982-04-28 GB GB8212295A patent/GB2098207A/en not_active Withdrawn
- 1982-04-29 GR GR68023A patent/GR75424B/el unknown
- 1982-04-29 ES ES511809A patent/ES8306717A1/es not_active Expired
- 1982-04-29 DE DE19823215991 patent/DE3215991A1/de not_active Withdrawn
- 1982-04-29 BE BE0/207970A patent/BE893028A/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-04-29 NL NL8201783A patent/NL8201783A/nl not_active Application Discontinuation
- 1982-04-29 TR TR21156A patent/TR21156A/xx unknown
- 1982-04-29 DK DK191482A patent/DK191482A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-04-29 PT PT74826A patent/PT74826B/pt unknown
- 1982-04-30 BR BR8202523A patent/BR8202523A/pt unknown
- 1982-04-30 OA OA57673A patent/OA07087A/xx unknown
- 1982-04-30 CS CS823126A patent/CS228925B2/cs unknown
- 1982-04-30 IT IT21031/82A patent/IT1153498B/it active
- 1982-04-30 KR KR1019820001911A patent/KR830010061A/ko not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4447634A (en) | 1984-05-08 |
| ZA822910B (en) | 1983-12-28 |
| DE3215991A1 (de) | 1982-11-18 |
| PT74826B (fr) | 1985-01-07 |
| MA19459A1 (fr) | 1982-12-31 |
| RO83848A (ro) | 1984-04-12 |
| KR830010061A (ko) | 1983-12-24 |
| BE893028A (fr) | 1982-10-29 |
| OA07087A (fr) | 1984-01-31 |
| DK191482A (da) | 1982-10-31 |
| RO83848B (ro) | 1984-05-30 |
| SE8202423L (sv) | 1982-10-31 |
| GR75424B (cs) | 1984-07-17 |
| IT1153498B (it) | 1987-01-14 |
| BR8202523A (pt) | 1983-04-19 |
| GB2098207A (en) | 1982-11-17 |
| NL8201783A (nl) | 1982-11-16 |
| JPS57185258A (en) | 1982-11-15 |
| TR21156A (tr) | 1983-11-28 |
| IL65628A0 (en) | 1982-07-30 |
| PT74826A (fr) | 1982-05-01 |
| IT8221031A0 (it) | 1982-04-30 |
| PL236203A1 (en) | 1983-02-28 |
| LU84116A1 (fr) | 1984-03-02 |
| DD202088A5 (de) | 1983-08-31 |
| AU8306282A (en) | 1982-11-04 |
| ES511809A0 (es) | 1983-06-01 |
| ES8306717A1 (es) | 1983-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU668569A3 (ru) | Гербицидна композици | |
| EP0463287A1 (en) | 1-((O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl)sulfamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea and method for the preparation thereof | |
| RU2066321C1 (ru) | Производные пиридина или их соли, способ их получения, гербицидная композиция и способ уничтожения сорняков | |
| SK89996A3 (en) | Aryl and heteroaryl pyrimidines and herbicidal agents containing them | |
| JPH05194492A (ja) | 除草剤及び植物成長制御剤としてのピリジルスルホニル尿素化合物の塩類、それらの製造及びそれらの利用方法 | |
| HU228809B1 (en) | Herbicidal agents containing benzoylpyrazoles and safeners | |
| JP2004002324A (ja) | 除草剤組成物 | |
| EP0270138B1 (en) | Substituted 2-phenylimino-oxazolidine compounds having herbicidal activity | |
| KR920010518B1 (ko) | 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법 | |
| US4144049A (en) | N-(4-Benzyloxyphenyl)-N-methyl-N-methoxyurea | |
| HU206592B (en) | Herbicide and growth controlling compositions containing substituted sulfonyl-diamide derivatives as active components and process for producing the active components | |
| JPH0665135A (ja) | ２−ベンゾイルシクロヘキサンジオンの塩、選択的除草剤、その製造方法、およびそれを、雑草を制御するために使用する方法 | |
| JP4744119B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| US4945113A (en) | herbicidal sulfonamide derivatives | |
| JPH0545561B2 (cs) | ||
| EP0034012B1 (en) | 2-nitro-5-(substituted-phenoxy) phenylalkanone oxime and imine derivatives as herbicides | |
| JPS63295555A (ja) | 置換テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの除草剤としての用途 | |
| CS228925B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substances thereof | |
| GB2103610A (en) | Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use | |
| KR910006448B1 (ko) | 복소환 화합물, 그의 제조방법 및 그를 유효성분으로서 함유하는 제초제 조성물 | |
| EP0080746B1 (en) | New diphenyl ethers having herbicidal activity | |
| EP0079635B1 (en) | Arylphenyl ethers having herbicidal activity | |
| US4758263A (en) | 2-(2,5-difluorophenyl)-4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5 diones | |
| EP0269141B1 (en) | 1-carbamoyl-2-pyrazoline derivatives having herbicidal activity | |
| US4859233A (en) | 2,3,6-trichlorobenzohydroxamic acid derivatives |