CS227688B2 - Herbicide and method of active component manufacture - Google Patents

Herbicide and method of active component manufacture Download PDF

Info

Publication number
CS227688B2
CS227688B2 CS823965A CS396582A CS227688B2 CS 227688 B2 CS227688 B2 CS 227688B2 CS 823965 A CS823965 A CS 823965A CS 396582 A CS396582 A CS 396582A CS 227688 B2 CS227688 B2 CS 227688B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
formula
align
active ingredient
parts
optionally
Prior art date
Application number
CS823965A
Other languages
English (en)
Inventor
Dieter Jahn
Rainer Becker
Norbert Goetz
Bruno Wuerzer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19813121355 external-priority patent/DE3121355A1/de
Priority claimed from DE19813123312 external-priority patent/DE3123312A1/de
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CS227688B2 publication Critical patent/CS227688B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/335—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/32—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
    • C07D213/46—Oxygen atoms
    • C07D213/50—Ketonic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/14—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/06—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/20—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hydrogen atoms and substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/22—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/30—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
    • C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Předložený vynález se týká herbicidního prostředku, který obsahuje jako účinnou složku nové deriváty cyklohexan-.l, 3-dionu. Dále se vynález týká způsobu výroby těchto nových účinných látek.
Je známo, že deriváty cyklohexan-1,3-dionu jsou vhodnými herbicidy к selektivnímu potírání nežádoucích trav v širokolistých kulturních rostlinách /srov. DAS 24 39 104/.
Nyní byly nalezeny nové deriváty cyklohexan-1,3-dionu obecného vzorce I
R* 1 znamená pětičlenný nebo šestičlenný aromatický heterocyklický zbytek s jedním nebo dvěma atomy dusíku, který je popřípadě substituován jedním nebo dvěma substituenty ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku a alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku,
R2 znamená vodík, methoxykarbonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu,
R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R4 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku nebo halogenalkenylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, i
jakož i soli těchto sloučenin, které mají překvapivé silný a vyšší herbicidní účinek vůči ‘druhům rostlin z čeledi trav /Gramineae/ a současné mají vysoký stupeň snášitelnosti pro širokolisté kulturní rostliny, které se jinak к čeledi trav nepočítají.
Předmětem předloženého vynálezu je tudíž herbicidní prostředek, který obsahuje inertní přísady a jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklohexan-1,3-dionu shora definovaného obecného vzorce I nebo jeho sůl.
Sloučeniny vzorce I se mohou vyskytovat v několika tautomerních formách, přičemž všechny tyto tautomerní formy spadají pod rozsah tohoto vynálezu:
Symbol R1 ve vzorci I znamená pětičlenné nebo Šestičlenné aromatické heterocyklické zbytky, jako zbytek pyridylový, pyrimidylový, pyrazinylový, pyridazinylový, pyrrolylový, imidazolylový nebo pyrazolylový, které mohou vždy obsahovat jeden nebo dva substituenty. Jako substituenty přicházejí v úvahu alkylové nebo alkoxylové zbytky s 1 nebo 2 atomy uhlíku, jako zbytek methylový, zbytek ethylový, methoxyskupina nebo ethoxyskupina.
Jako příklady takovýchto zbytků pro symbol R1 lze uvést 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, 2-methylpyrid-6-yl, 2-methylpyrid-5-yl, 3-methylpyrid-4-yl, 4-methylpýrid-3-yl, 2,6-dimethylpyrid-4-yl, 2,4-dimethylpyr id-6-yl, pyrrol-2-yl, N-me-thylpyrrol-2-yl, N-methylpyrazol-2-yl, N-methylpyrazol-4-yl.
R3 ve vzorci I znamená nerozvětvené nebo rozvětvené alkylové zbytky s 1 až 4 'atomy uhlíku, tj . zbytek methylový, ethylový, n-propylový, isopropylový, n-butylový, sek.butylový, isobutylový, terč.butylový.
Jako zbytky R4 ve vzorci I přicházejí v úvahu zbytek alkylový s 1 až 3 atomy.uhlíku nebo zbytek alkenylový se 3 nebo 4 atomy uhlíku, jako například zbytek methylový, ethylový, n-propylový, isopropylový nebo zbytek allylový, dále halogenalkenylový 2bytek se 3 nebo 4 atomy uhlíku, jako například zbytek l-chlorprop-l-en-3-ylový, 3-chlorprop-l-en-3-ylový, 1,3-dichlorprop-l-en-ylový, nebo 1,1,2-trichlořprop-l-en-3-ylový.
Jako soli sloučenin vzorce I přicházejí v úvahu například soli s alkalickými kovy, zejména soli sodné nebo soli draselné, dále soli manganu, mědi, zinku, železa a barya.
Výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I, v němž R1 znamená pyrid-3-ylovou skupinu,
3
R znamená vodík, R znamená alkylovou skupinu vybranou ze skupiny tvořené ethylovou skupiA nou, n-propylovou skupinou a isopropylovou skupinou, a R znamená ethylovou skupinu nebo allylovou skupinu.
Sloučeniny obecného vzorce I se podle tohoto vynálezu vyrábějí tím, že se nechá reagovat sloučenina obecného V2orce II i
227686
v němž ·
3
R , R a R mají shora uvedené významy, s deriváty hydroxylaminu obecného vzorce . R4O-NHX v němž
R4 má stora uvedené významy a
X znamená skupinu -^Y, ve které Y znamená aniont, nebo znamená vodík, v inertním ředidle nebo rozpouštědle a popřípadě v přítomnosti báze. e
Znammen-li zbytek X skupinu -H2Y, kde Y představuje aniont, provádí se reakce účelně v heterogenní fázi v inertním ředidle při teplotě mmzi O a 80 °C nebo při teplotě mezi O °C a teplotou varu reakční směsi v přítomnooti báze. Vhodnými bázemi jsou například uhličitany, h^č^r^<^c^eenhliž5i.tany, acetáty, alRoxidy, hydroxidy nebo oxidy alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin·, zejména sodíku, hořčíku, draslíku, vápníku. Kromě toho se mohou používat také organické báze jako pyridin nebo terciární aminy.
Tato reakce probíhá zvláště dobře v rozmezí pH od 2 do 7, zejménaod 4,5 do 5,5. Úprava hodnot pH se provádí účelně přidáním octanu, například octanů alkalických kovů, zejména oceánu sodného nebo draselného nebo směsi obou solí. Octany alkalických kovů se přidávaaí například v mno^tví od 0^ do 2 vztaženo na am^ni-ovou slou^ninu vzorce R4O-NH^.
Jako rozpouštědla jsou vhodná například dimeehyУsulfsxid, alkoholy, jako methanol, ethanol, Lssprspanol, benzen, chlorované uhlovodíky, jako chloroform, dichlorethan, estery, jako ethyláceeát, ethery, jako dioxan nebo tetrahydrofuran.
Reakce je ukončena po několika hodinách, reakční produkt lze izolovat zahuštěním směěi, přidáním vody a extrakcí nepolárním rozpouštědlem, jako meehylenchloridem, a oddestioovánm rozpouštědla za sníženého tlaku. '
ZnammnO-li X v derivátu hydroxylaminu shora uvedeného obecného vzorce volík, provádí se reakce výhodně v inertních ředidlech při teplotě mmzi 0 °C a teplotou varu reakční s^sí-, zejména mmzi 15 a 70 °C. ’
Vhodnými rozpouštědly pro tuto reakci jsou například alkoholy, jako methanol, ethanol, isopropanol, cyklohexanoo, popřípadě chlorované uhlovodíky, jako methhУenoClosid, toluen, dichlorethan, estery, jako ethylaceeát, nitrHy, jako jceeosOiril, cyklické ethery, jako tetrahydrofuran.
Soli sloučenin obecného vzorce I s alkalickými kovy se mohou vyrábět reakcí těchto sloučenin s hydroxidem sodným nebo s hydroxidem drasenným ve vodném roztoku nebo v organickém rozpouštědle, jako methanolu, ethanolu, acetonu. Jako báze mohou sloužit také alkoxidy sodné nebo alkoxidy draselné. ’
Daaší soli s kovy, například soli s manganem, měěí, železem, zinkem a baryem se mohou vyrábět ze sodných solí reakcí s odpoovdaaíc^i chloridy kovů ve vodném roztoku.
Sloučeniny vzorce II ' se mohou vyrábět z cyklohexan-l,3-dionů obecného vzorce III, . které se mohou vyskytovat tnké v tnutomerních formách vzorců Iiln n Illb
podle metod známých z literatury /Tetrahedron Letters 29, 2 491 /1975//.
Je tnké možné vyrábět sloučeniny vzorce II přes meezstupeň enolesterů, které vznikájí při reakci sloučenin vzorce III popřípadě jnko sm^£^:i isomerů, n v přítomnooti derivátů imidnzolu nebo pyridinu se přesmykují /JP-OS /4/063052/.
Ke sloučeninám vzorce III se dospěje postupy známými z li-temtury, jnk vyplývá z následujícího schématu:
CH^-OH =ch-cooch3 2-COOCH3/CH30Nn pyridin cn2/cooH/2
Postup podle vynálezu blíže ilustrují, avšak nikterak neomezují následující příklady. Připravují se deriváty cyklohexan-'1,3-dionu, které odpooídají vzorci I. V příkladech uváděné díly fanettostní jsou k dílůe objemovým v poeěru jako kg:litru.
Příklad 1
3,1 dílu 7hnoStnstníhs ethoxyameoóuuchlosrdd, 7,8 dílu hmeSnnsSního 2-bbUfyy1-5-ppyřd-3-ylcyklohexan-l^-dionu, , -,7 dílu fanesnostního bezvodého octanu sodného a 100 dílů objemových ethanolu sě míchá 1- hodin při teplotě elítncosi. Rosposutёdls se oddeesiluje za sníženého tlaku, zbytek se rozmíchá se 1-0 díly vody a 100 díly eeehylencdoridu, organická fáze se sdeelí, vodná fáze se extrahuje 50 dny eezhylenchloridu, spojené organické fáze se proшу1! vodou, vysuší se símeem· oodnýe a zahuutí se za sníženého tlaku. Získá se olej, který pozvolna ztuhne. Pevná látka se rozeíchá s diethyletheree. Po oddiltrování zbytku se získá --zthsxylminobututldeno5-/ppyrdeЗ-yl/clklshexxnol,3-dion o teplotě tání 80 až 8- °C /výtěžek: 90 % teorie/. /Účinná látka č. 1/.
Annlýza pro Cj^HggNgOj /eolekulová hmeSnost 30-/
vypočteno: nalezeno: 67,53 % 67,30 % C, C, 7,3 % H, 7,- % H, 9,-6 % N 9,30 % N.
P říkl a d , 2
-,- ddlu hπюtnnsSního allllsxlaminu, 7,18 ddlu Irnet únosní ho 5-ppyřd-3-у1/cyklohexan-1,3-dionu a 100 dílů objernových ethanolu se rníchá 1- hodin při teplotě elítrnoti. RosuosUtědlo se sdeezSiluje ve vakuu, zbytek se vyjez 200 díly meehhlθnchloridu, 'roztok se dvakrát p^epje vodou, vysuší sz síranee sseným a rozpouštědlo se o^č^dz^j^lujz vz vakuu. Získá sz olej, který pozvolna ztuhne. Pevná látka se rozeíchá s diethyletheree, a zbytek se sseiltruje. získá se 2“allllsxlaeinoSuUylideeo---pyyid-3-yl/clklshexaaol,3-disn o teplotě tání 87 až 91 °C /výtěžek: 94 % teorie/. /Účinná látka č. -/.
Analýza pro ^8Η--Ν-°3 /eolekulová hmeSnost 314/:
vypočteno: 68,77 % C,
7,05 % H, 8,91 % N nalezeno:
68,30 % C,
6,90 % H, 9,00 % N.
Stejnýe způsoben se získají dále uvedené sloučeniny;
číslo r1 R2 r3 R4 teplote tání /оС/ п0
3 pyrid-3\yl H C2H5 с2н5 t.1, 76-78
4 pyrid-3-yl H C2H5 -он?-о^н=ен2 t.t. 81-63
5 pyrid-3-yI H ch3 . C2H5 t.t. 65-69
6 pyrid-3-yI H ch3 -CH.-CH-CH2 t.t. 87-89
7 pyrid-3-yI H n-C3H7 -ch2-c=ch
8 pyrid-3-yI H n-c^ -CH2-CH-CHC1
9 pyrid-3-yI COOCH 3 n-C3H7 -CH2-CH«CH2
10 pyrid-2-yl H /-C3H7 C2H5 22 n“z 1,549
11 pyrid-2-yl H п^Н., -CH2-CH=CH2 ^D2 Χ,556
12 6-meehyyppyid-2-yl H п-СзН7 C2H5 n24 1/551
13 6-mmthylpyr id-2-y1 H П-С3Н7 -CH2-CH=CH2 1,556
14 6-mmehylpyr id-2-yl H C2H5 C2^5 n24 1,556
15 6-methyУpprid-2-yl H C2H5 -CH2-CH=CH2 n24 1,561
16 pprnl-2-yl H c^5
17 pyyrdl-2-yl H П-С?’7 -CH?-CH=CH2
18 N-methyУpyrrol-2-yP H п-СЛ C^5 η23 1/556
19 N-meehyrppyrol-2-rI H П-С3Н7 -CH2-CH=CH2 п23 1,560
20 N-mmthyrppyazol-3-yl H П-С3Н7 C^5
21 N-meehyУppyazzl-3-yl H П-СЛ -CH2-CH=CH2
22 N^n^eelthyl^pyr^ oi-4-y ;l H п-С 3 Н7 C2H5 ’
23 N-rnmehhypyyazoo-4-y1 H п-СЛ -CH2-CH=CH2
24 4-me ehy rpprid-3-yl H п-С3Н? C2H5
25 4-meehуГрprid-3-yl H -CH2-CH=CH2
26 pprid-a-yl /sodná sůl/ H п-с3н7 C2H5 164-168
27 pprid-B-yl /sodná sůl/ H -CH2-CH=CH2 116-121
28 pyrid-4-yl H C2H5 C2H5 t.t. 74-77
29 pyrid-4-yl H п-С3Н7 C2H5 t.t. 80-85
30 pprid^-yl H п-С3»7 -CH2-CH=CH2 П22 1,5664
31 pprid^-yl /sodná sůl/ 11 C2H5 C2H5 105-109 /ro^^d/
32 pprid^-yl /sodná sůl/ H C2H5 -CH2-CH=CH2
33 pprid-3-rl /drnselná sůl/ H п-Сл C2H5
34 pprid-3-yl sůl/ H п-С^ C2H5
35 pprid-3-yl /vápenatá sůl/ t H n-C3H? C2H5
36 yprίd-3-yI /žtItcnatá sůl/ H п-СзН7 C2H5
číslo R1 r2 r3 R4 teplota tání /°C/ nD
37 yyrimid-5-yl H n-c3H7 C2H5 57-60
38 pyrimid-5-yl H H -CH2-CH=CH2 nj 1,5616
39 2-methoxypyrimid-5-y1 ' H П-С3Н7 -CH2-CH«CH2
40 2-methoxypyr imid-5-y1 N n-C3H7 C2H5 62-67
41 2-methoxypyrimid-5-y1 H n-C3H7 -CH2-CH=CH2 ηβ4 1,5609
42 4,6-dimethoxypyr imid-5-y1 H n-C3H7 -CH2-CH=CH2 68-74
43 4/6-dimethoxyyyyimid“5-yl H . n-C3H7 C2H5 106-108
44 yyrid-3-yl H n-C3H7 -CH2-CH=CHC1
45 pyrid-2-yl H П-Сз117 -CH2“CH«CHC1 21 n£1 1,568
46 1-methylpyrroO-2-yl COOCH 3 n-CaH? C2H5 98-102
47 1-methylyyrrol-2-yl /sodná sůl/ H n-C3H7 c2«5
48 1-methylpyrrol-2-yl /sodná sůl/ ' H C2H5 C2H5
49 l-methylpyrrol-2-yl /sodná sůl/ H C2H5 -CH2-CH=-CH,2
50 l-me thylpyrrol-2-yl /sodná sůl/ H C2H5 -CH2~CH=CH2
. 51 1-^^1^1У^11^У^гг^с^].-2-у1 /sodná sůl/ H C2H5 C2H5
5 2 l-me thylpyrro O-3-yl Í1 cA C2H5
53 l-methylpyrro0-3-yl I-I C2H5 -CH2-CH=CH2
5-4 l-methylpyrrol-3-yl II n-CoH_ -C^-CH^d^ 22 i*22 1,5572
55 l-methylpyrrol-3-yl H n-C3H7 CnH,. 2 D 51-53
56 iL^nm^řiylpyrroO-3-yl /sodná sůl/ H П'СзН7 C2H- 2 j
57 l^^^^l^h^lL^i^yi^(^l.-3-yl /sodná sůl./ H n-C 3H? -CH^CH-C^
58 i-m^tLhylyy^rol-3-yl /sodná sůl/ H C2H5 C2H5
59 l-mm thy lpyrro 1-3-yl /sodná sůl/ H C2H5 -CH’2-CH=CH2
68 1-me thylyyr a z o1-3-y1 H C2H5 -CH2-CCH-CH2
69 1-me thylyyra z o1-3-y1 H C2H5 C2H5
70 1-methylpyr azol-3-yl COOC.H3 n-C3H7 C2H5 2/ n^/ 1,529
71 1 -mjtth^li^i^yaa^c^OL-3-yl COOCH n-C3H7 -CH2-CH=CH2 24 i/ 1,530
72 l-methylyyrazol-3-yl H ^C3 7 -CI^-CH-^ n33 1,546
7 3 1-methylyyrazo1-3-y1 H n-C3H7 C2H5 п^3 1,541
74 L-mm tliy lpyr razoO-3-yl
/sodná sůl./ H n-C3H7 C2H5
75 1 -me thy lyyr a zo 1 - 3 -y 1
/sodná sůl/ H П-С3Н7 -CH2-CH=CH2
76 1-methy1руrazo1-4-y1 H 11-C3H.7 -CH2-CH^-CH2 6 3-66
' 77 1 --^mt-thy lyyr azol-4-yl H n-C3H, . C2H5 80-84
číslo R1 r2 R3 R4 . . heePolz hání /°C/ nD
78 l-methylpyrazoO-4-yí H c2h5 C2H 5
79 l-methylpyrazoO-^-yl H C2H5 -CH2-CH=CH2
80 l-methyr.pyr azoO-4-yl COOCH3 n-^H? -CH2-CH=CH2 «23 nD 1,540
81 l-eethylpyrazoO-4-yl C00CH3 n-CjH? C2H5 „23 nD 1/535
82 1 -methylpyrazoO-4-yl /sodná sůl/ H n-C3H 7 C2H5
83 l-methylpyrazol-4-rP /sodná sů./ H n-C3H7 -CH2-CH=CH2
84 yra imed-2-yl H n-C.^7 -CH2-CH=CH2
85 yrrímid-^-rP H n-C^7 C2H5
86 yyrimid-2-ri /sodná sůl/ H n-C3H7 c2h5
87 yyrdndd-4-rl H n-C3”7 C2H5
88 yyrdmid-4-rl /sodná sůl/ H n-C^ C2H5
89 УУГ^13-4-у1 /sodná sůl/ H n-C3^ -CH2_CH=CH2
90 2 -mm thy lyrr ^10-4-у 1 H n-C3»7 -ch2-ch=ch2
91 2-m^t^l^i^J^]^^^i?im^<^“4-rP H n-C3»7 C2H5
9 2 2-methylyyrimid-4-rP /sodná . sůl/ H n-C 3H7 C2H5
9 . .> 2,6-ddmetyylyyrimid-4-rP H ^7 C2Ha 2 5
2,6-ddmehyrPyraimid-4-r1 /sodná sůl/ H 11-C3H7 C2H5
9 5 2,6-ddmeIhrPyraimid-4-rP /sodná sůl/ H -CH2-CH=CH2
9ύ yyridzoin-3-rP H n-C3H·; -CH2-CH~-CH2
'> : Уlridzzin-3-yP H n-C^, C2H5
yyrldzziň-3-rP /sodná sůl/ H n-C3H7 C,,Hr. Z 5 z.
yyridzzin-4-lP H n-C3H7 C2H5
.1; · yyridzzin-4-rl /sodná sůl/ H n-C^7 C2H5'
LC) ' УУг ΐ^Ιαζ^^-τΡ H n-CaH7 -CH 9-CH-CH?
2-eethylpylld-5-rP H n-c3H7 C2Ha
2-met.lУy.l.pyyid-5 -rP /sodná sůl/ H n-C3H7 C2H5
104 2--lmehyl·pyr id -5-rP /sodná sůl/ II n-c3n7 -CH2“C1=CH9
105 4 -me1УуPyrr id-2-r1 H -^C1{?-CH~-CH?
106 4 -me t.yrPyra id - 2 -r 1 II Г1-С3Н7 C0H5
10 7 . 4-methylyyrid-2-rP /sodná sul/ H n-C3H 7 CA
číslo r1 r2 R3 R4 t^lota tání '/°C/ %
108 l-meehoxxypiia-^-yl . H y-c3H7 c2h5
109 3-meehoxxypira-2-y1 H \ n-C3H7 c2h5
11Ο 3-methoxypyr id-S-il H η-°3«7 -CH2-CH=CH2
111 2,6-dimethoxy-4-meehyl- p^rid-3-il - H п-СЛ -CH2-CH=CH2
112 2,6-dime thoxy-4-meehylpyrid-3-il ' H П-СзИ7 C2H5
113 2,6-d ime t^hoxi-4-^me thi1pyrid-3-il /sodná sůl/ H n-C3H7 C2H5
Deriváty cyklohexan-1,3-dionu vzorce I se mohou aplikovat například ve formě přímo rozstřikovatelných roztoků, prášků, suspenzí, a to i vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulií, olejových disperzí, past, poppaší, posypů nebo granulátů, a to postřikem, zamlžováním, poprašováním, posypem nebo formou zálivky. Aplikační formy prostředků se zcela řídí účely ponUií, v každém případě mají zajjstit pokud možno nejjemnější rozptýlení účinných látek podle vynálezu.
Pro výrobu přímo rozstříkovatelných roztoků, emuuzí, past a olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálního oleje o střední až vysoké teplotě varu, jako je petrolej nebo Dieselův olej, dále dehtové oleje, jakož i oleje rostlňnného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaatalen, alkylové naftaleny nebo jejich deriváty, nap příklad methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouutědla, například dimethylformamid, dimerhy·l·sulf<lxid, N-meehylppyrolidon, voda.
Vodné aplikační formy se mohou připravovat z emu].zních konncenrátů, past nebo ze srnmččtelných prášků či olejových disperzí přídavkem vody. Pro přípravu emu^!, past nebo olejových disperzí se mohou látky jako takové nebo rozpuštěny v oleji nebo rozpouštědle homooeeňzovat pomocí sm^Č^e^e^d^ 1, adheziv, dispergátorů nebo emulátorů ve vodě. Mohou se však připravovat také konncenráty, sestávaaící z účinné látky, smmásela, adheziva, dispergátoru nebo emuc^c^t^oru a eventuálně rozpouštědla nebo oleje, které jsou vhodné k ředění vodou.
Z povrchově aktivních látek lze jmenovat:
Soli kyseliny ligninsufoonové s alkalickými kovy, s kovy alkalických zemin a soli am^o^n.ové, odppoídaaící soli kyseliny naftalensulfonové, fenolsulfonové, alkilarilsulfonové, alkylsulfáty, alkilsulfonáti, soli kyseliny aibutllnaftarensufOonoíé s aPialikkými kovy a s kovy alkalických zemin, lauryletheessHáh, sulfatované mastné alkoholy, dále soli mastných kyselin s alialiikýei kovy a s kovy alkalických zemin, soli sulfaoovaných hexadekanolů, heptadekanolů, oktadekanolů, soli sllfato’íanýchgllillrthrrů m^a^itných alkoholů, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a derivátů naftalenu s formát ehydem, kondenzační produkty naftalenu, ^рИpadě kyselin naftalensuUnnových s fenolema formalaehyaem, lolloxχlrthlθrnOitllennOethery, ehhoxyPoíaný ísooktylfenol, oktylfend, попуИгпо1, aPkllfrnollollgllkoOethery, ^1Ь^1Р1гп11poliglikooetheri, alkVlarilpolyetheralkoholi, iSlhiiarilZaZkohoO, kondenzační produkty maat ných alkoholů s ethylenoxidem, ethoxylovaný·ricínový olej, polyoxyethylenalkylethery, ethoxylovaný polyoxypropylea, laurylalktУolpotyglyektethytacettl, estery sorbitu, lignin, sulfitové odpadní louhy a meehyecceulóza.
Prášky, posypy a popraše se mohou vyrábět smísením nebo společným rozemletím účinných látek s pevnou nosnou látkou.
GrannUáty, například obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty, se mohou vyrábět vázáním účinných látek na pevné nosné látky. Pevnými nosiči jsou například mI^aec^l^ní hlinky, jako je silikagel, kyseliny křemiičté, silikáty, mastek, kaolín, attaclay, vápenec, vápno, křída, bolus, ' spraš, jíl, dolomit, křeoeeina, síran vápenatý a síran, hořečnatý, kysličník hořečnatý, mleté umělé hmoty, hno^á, jako je například síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan močoviny a rostlinné produkty, jako je obilná moučka, moučka z kůry stromů, dřevná moučka a moučka.z ořechových skořápek, prášková celulóza a další pevné nosné látky. χ
Hedi-cidní prostředky obsahují mezi 0,1 až 95 % Уmotnnttními účinné látky, výhodně mezi 0,5 až 90 % hmotna>ttními. V následnicí části jsou uvedeny příklady složení a přípravy prostředků podle vynálezu.
I. 90 dílů УоОЬюotních sloučeniny z příkladu 1 .se smísí s 10 díly Уmotnottaími N-meeyyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok, který je vhodný pro pouuití ve formě ^l^i^íi^á^l^l^íích kapek.
II. 10 dílů Уeetnattních sloučeniny z příkladu 2 se rozpuutí ve so^si, která sestává z 90 dílů Уmo0nattních xylenu, 6 dílů hmaonnotních adičního produktu 8·ai 10 mal ethylenoxidu s 1 mal N-motοttУanolamidu olejové kyseliny, 2 dílů Уос^о^н^У·vápenaté soli dodecylbenzensulfoaové kyseliny a 2 dílů hme0nnttních adičního produktu 40 eol ethylenoxidu s 1 mol ricínového · oleje.
III. 20 dílů hmoonnotních sloučeniny č. 10 se rozpuutí ve si^ss, která sestává ze 60 dílů ^ο^η^ηί^ dklohexanonu, 30 dílů hnaonnotních istbUtαaalu. 5 dílů hInotanttních adičního produktu 7 eol etУylenoχidu s 1 eol isttkteíftatlu a 5 dílů ^ο^η^ηί^ adičního produktu mal ethylentxidu s 1 eol ricínového oleje.
IV. 20 dílů h.eotanttaach sloučeniny č. 2 se rozpuutí ve soOsí, která sestává z 25 dílů ^πο^ο^η!^ ceklohexanotu, 65 dílů hmetaottnícУ frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a. 10 dalů tanoonaotn!^ adičn^o produktu 40 mol et^leniox^u s I mol ricínovém oleje.. VyHtío a jemným rozptýlením ’ tohoto roztoku ve 100 000 dílech hmotnnttnach vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % УmoOnοttnaУo účinné látky.
V. 80 dílů ^ο^η^ηί^ sloučeniny č. 2 se dobře smlsl se 3 díly Уnotnootnaoi sodné soli diisobutelaaftaeensuftonové kyseliny, 10 díly УmoOnootnaoi sodné sooli ·ligninsufoonové kyseliny ze sulfloových odpadních louhů a 7 díly Уmotnottaíoi práškovitého silikagelu a směs se rozemale · na kladivovém mlýnu.
VI. 5 dílů Уос^о^и^У sloučeniny č. 1 se smísí s 95 díly ^πο^ο^^ίοΐ jemně dispergovaného kaolínu. Tímto způsobem se získá popraš, která obsahuje 5 % ^neonnotních účinné látky.
VI. 30 dílů •^ο^ί!tních sloučeniny č. 11 se důkladně soísí se smOsi 92 dílů Ушо^о^aích práškovitého silikagtlu a 8 dílů hmonootních parafínového ·oleje, který byl nastříkán aa povrch tohoto silikagelu. Tímto způsobem se získá účinný přípravek s dobrou adhezí.
VIII. 20 dílů sloučeniny č. 10 se důkladně soísí se 2 díly vápenaté soli dodecylbenzeasulfonové kyseliny, 8 díly polyglykoletheru matného alkoholu, 2 díly sodné soli kondenzačního produktu fenolu, močoviny a formaldehydu a 68 díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze. '
Aplikace se může provádět preemergentníě, během vzcházení nežádoucích rostlin nebo po jejich vzejjtí.
Aplikované mnnoství účinné látky činí vždy podle metody aplikace, druhu a stadia růstu rostlin, které mají být potírány, 0,025 až 10 kg//e a více. Výhodně činí aplikované mnnoství 0,1 až 1,5 kg/ha. Jsou-li určité kulturní rostliny vůči účinným látkám méně tolerantní, pak ·se používat také takové způsoby aplikace, při kterých se herbicidní prostředky pomocí postřikovačů přivádějí tak, aby listy citlivých kulturních rostlin zůstaly podle moožoosi nezasaženy, zatímco postřik směěuje na listy nežádoucích rostlin, které rostou pod těmito kulturními rostlinami, nebo na nepokrytý povrch půdy /post directed, lay-by/. S ohledem na dobrou snášitelnost a s ohledem na mnohota annost aplikačních metod se mohou účinné látky vzorce I nebo herbicidoí prostředky, které tyto účinné látky obsahují, používat ve značném počtu kulturních rostlin k odstranění nežádoucího růstu rostlin.
V úvahu přicházejí například oásleduuící kulturní rostliny:
botanický · název
Allium cepa '
Ananas comusus ,
Arachis hypogaea
Asparagus officinalis
Beta vul/aris spec, altisiima Beta vulgaris spec, rapa
Beta·vulgaris spec. esoulenta Brassica oapus var. oapus Brassica oapus var. napobbassica Brassica oapus var. · rapa Brassica rapa var.·sllvestris Camellia sioeosis Carthamús tioctořius Carya illOnoinloiii
Citrus limon
Citrus maxima
Citrus
Citrus síoiosís
Coffea arabica /Coffea caoephora, Coffea li^berica/
Cucumis melo Cuciumis sativus
Daucus carota
Elaeis guioeensis Fraguria vesca Glycioe max Gssypium hirsuum . /Gossypium arboreum Gossypium herbaceim Gossypium vitifoUm/ HeUanthus aoouus HeUanthus tuberosus český název cibule ananas' podzemnice olejná chřest cukrová řepa krmná řepa červená řepa řepka tuří o bílá řepa řepka olejká čajovník světlice barvířská ořechovec pekao citroník citroník největší manOdrioka pomeranč kávovník meloun okurka mrkev kokosová palma jahodník obecný sója bavlník bavlník bavlník bavlník slunečnice topinambur
botanický název český název
Hevea brasiliensis · kaučukovník
HurnuUus lupulus' chmel
Ipomoea batatas sladký brambor
Juglans · regia vlašský ořech
Lactuca sativa $alát
Lens culinaris čočka jedlá
Línům usitatisíiuuu len .
Lycooprsicon lycopersium rajské jablíčko
Malus spec. / jabloň
Maaihot esculenta tapioka
Meedcago sativa vojtěška
Menthaz · piperita máta peprná
Musa sp0c. banánovník
Nicoti/ana tabacum /N. rustica/ tabák
Olea ěrcopaM oliva
Phaseglus· lunatus fazol
PhaseáLus mungo -
Phaseolus vulgaris keříčkový fazol
Petroseinuum·crippum spec, tuberosum petržel kořenová
Picea abies smrk
Aies · alba jedle bělokorá
Pinus’ spec. borovice
Pisúm sativím hrách
Prunus avium . třešeň
Prunus domurtiin švestka
Prunus dulcis . mandloň
Prunus persica broskvoň
Pyrus iomηunis hrušeň
Ribes sylvestre rybíz červený
Ribes uva-crispa angrešt
Ricinus com^u^nd-s skočec
Snuuhnrjm tfficinanuu cukrová třtina
Sesadím indiciím sesam
Solanum tuberosum brambory
Spinecia o^racea špenát
Theobroma cacHo kakaovník
Trifoiuím pratense jetel
Vaccinium itryubtsuu borůvky
Vaccinium vitis-idam brusinky
Vida faba bob koňský
Vigna sinensis /V. unguicuuata/ bob
Vitis vinifera vinná réva
Zea mays /velké rostliny, postřik kukuřice
' pod listy rostlin /post-directed//
Účinek derivátu cyklohexanni,3-dionu obecného vzorce I popřípadě herbicidních prostředků, které obsahují tyto sloučeniny jako účinné látky, nn růst rostlin z čeledi trav /Gramneae/ n dvojděložné kulturní rostliny se dá prokázat pokusy ve skleníku. Přitom může docházet také u kulturních rostlin z čeledi trav k odumírání rostlin nebo k jejich značnému poškození. Tato skutečnost může být v praxi žádouuí, vzhledem k tomu, že také kuu-turní rostliny mohou být nežádoucími rostinnami, jestliže· rostou v půdě· ze zbylých semen v jiné kultuře, jako je tomu například při vypadlých zrnech ječmene /voluntary barley/ v kultuře ozimé řepky nebo čiroku na pozemcích, na kterých se pěstuje sója.
Jako pokusné nádoby se používají květináče z plastické hmoty o obsahu 300 ml naplněné jílovlto-písečnou půdou s obsahem asi 1,5 % humisu jako substrátem. V případě sóje se přimíchává mmlé mnnoství rašelinyk zajištění lepšího vzrůstu. Semena testovaných rostlin se zasévaaí odděleně podle druhů na povrch půdy.
Při preemergentním ošetření se účinné látky aplikují ,na povrch půdy. Za tím účelem se · účinné látky suspendují nebo emuugguí ve vodě jako dispergačním prostředí a poté se apliruj-í postřikem pomocí jemných trysek. Při tomto způsobu aplikace činí aplikované mnnoství 0,125, popřípadě 3z0 kg účinné látky na 1 ha. Po aplikaci prostředků se nádoby zvlhčí, aby došlo ke klíčení a růstu. Potom se nádoby překryjí průhlednou folií z plastické hmoty as do doby, kdy rostliny začnou růst. Toto přikrytí způsobuje rt^v^oom^]:oé klíčení pokusných rostlin pokud ještě nebylo ovlivněno účinnými látkami.
Pro účely ρtstemergentníht ošetření se pokusné rostliny pás^uí podle iormiy vzrůstu nejprve do Výšky 3 as 10 cm a teprve potom se provede ošetření.Aplikované motss^1^í při postemmrgentnm ošetření činí 0,125, 0,25, popřípadě 0,5 kg účinné látky^na 1 ha.
Doba pokusu činí 2 as 4 týdny. Během této doby se rostliny tbdělávají a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá ošetření. HoUnnoení se provádí podle stupnice od 0do 100. Přitom znamená hodnota 0 stav, při kterém nedochází k poškození rostlin nebo představuje normální vzcházení a 100 znamená stav, kdy rostliny nevzecházeí, popřípadě jsou úplně zničeny, a to alespoň nadzemní části výhonků.
se následuuící pokusné rostliny: .
psárka polní /Alopecurus myoouuridees, oves hluchý /Avena iatua/, oves setý /Avena sativa/, cukrová řepa /Beta vulgaais/, řepka /Brassica napus/, sveřep střešní /Bromus tectorum/, sveřep /Bromus spec./, jeíatka kuří noha /Echičtchloa crus g^aii/, .
bavlník /Gossypium hirsutum/, sója /Glycine rnaaa/, ječmen /Hordem vulgaae/, jílek mnoluokvetý /bolům mujtiiltrum/,
Rottbotelia exaltata čirok dvojbarevný /Sorghum bicolor/ - kulturní druh prosa, čink halepský /Sorghum halepense/, bér /8etaria spec./, pšenice /Tii.dC.uoi aestivím/,
Při těchto pokusech vykaz^í deriváty coklohexan-1,3-eitnu vzorce I velmi silný účinek proti druhům rostlin z čeledi trav /Graminnea/, zatímco dvojděložnými kulturními, itut^lna^mi jsou tyto účinné látky vysokou měrou snášeny. Tak například vykazuj sloučeniny č. 3, 4, 5, 26,· 27,' 29, 1 a 2 při testování herbicidní účinnooti při postemergentním ošetření za.pтИГ.!
O 125popřípadě 0,25 kg účinné látky na 1 ha velmi silný herbicidní účinek proti travám, aniž by poškozovaly sóju jako kulturní rostlinu. Pomocí sloučenin č„ 12 a 13 se nejen selektivně pooírají travnaté rostliny v dvojděložných kulturních ioutlčnách, avšak tyto sloučeniny jsou selektivní také vůči pšenici., .
Při pre^^^^^rgentní^m ošetření za pouHtí 3,0 kg' účinné látky na 1 ha vykazují účinné látky č. 1, 2, 10 a 11 pozoruhodnou aktivitu vůči druhům íos-LI^o z čeledi trav.
Výsledky testů herbicidní účinnooti jsou shrnuty v následujících, tabulkách 1 až 8s
Tabulka 1: Herbicidní účinek vůči rostlinám z čeledi trav /Gramineae/ při postemergentním ošetření 0,25 kg účinné látky na 1 ha ve skleníku
Účinná Testované rostliny a poškození v % Rottb. exalt. Sorgh. bicol. Sorgh ha lep
látka Glycine max. Gossypium hirs. Alopecurus my os. Avena fatua Echinochloa c.g. Hordeum+' vulgare
1 0 0 100 100 100 85 100 98 90
2 0 0 100 100 100 85 75 90 90
= žádné poškození
100 = odumřelé rostliny jako nežádoucí vypadlé obilí
Tabulka 2: Herbicidní účinek proti rostlinám z čeledi trav při preemergentní aplikaci 3,0 kg účinné látky na 1 ha ve skleníku
Účinná látka číslo
Testované rostliny a % poškození
Avena sativa
Echinochloa crus galii
Lolium multiflorum
10 100 100 100
11 100 100 100
1 100 100 100
2 100 100 100
= žádné poškození
100 = odumřelé rostliny
Tabulka 3: Selektivní potírání nežádoucích druhů trav v dvojděložných kulturních rostlinách při preemergentní aplikaci 0,125 kg účinné látky na 1 ha ve skleníku
Účinná Testované rostliny a % poškození
látka Bet^a Glycine Alopecurus Avena Bromus Digitaria Lolium Setaria Sorghum
číslo vulgaris max. myos. fatua téct. sanguinalis mult. spec. halepense
29 0 0 100 100 95 95 100 100 80
26 0 0 1OO 100 98 80 100 100 98
27 0 0 95 100 100 90 100 100 98
3 0 0 100 100 100 100 100 100 100
4 0 0 100 100 100 100 1OO 100 100
Tabulka 4: Selektivní herbicidní účinek při postemergentní aplikaci 0,125 kg účinné látky na 1 ha ve skleníku
Účinná Testované Avena fatua rostliny a % poškození Digitaria sanguinalis Echinochloa crus-galii Sorghum+/ halepense
látka číslo Ele ta vulgaris
29 0 98 100 100 98
27 0 100 % 100 100 100
26 0 100 100 100 100
Tabulka 5: Potírání nežádoucích druhů trav v sójových bobech při postemergentní aplikaci ve skleníku
Účinná látka číslo aplikované množství /kg/ha/
Testované rostliny a % poškození
Glycine Digitaria Setaria Sorghum+// max. sanguinalis spec. * halepense
5 0, 125 0 95 100 98
12 0,125 0 85 100 90
3 0,500 0 100 100 1Ó0
+/ ze semen
Tabulka 6: Potírání plevelů při postemergentní aplikaci ve skleníku při aplikovaném množství 0,5 kg účinné látky na 1 ha
Účinná Testované rostliny a % poškození Bromus Setaria Sorghum
látka Beta Brassica Alopecurus Avena
číslo vulgaris napus myosuroides fatua spec. spec. halepense
+/ ze semen
100 100 100
100 100 100
100 100
100 100
Tabulka 7·! Potírání nežádoucích trav při postemergentní aplikaci 0,25 kg účinné látky na ha ve skleníku
Účinná látka číslo Testované rostliny a % poškození
Triticum aestivum Alopecurus myosuroides Echinochloa crus galii Setaria spec.
13 0 80 95 100
12 0 90 100 100
227688 16
Tabulka 8: Selektivní herbicidní účinek při postemergentní aplikaci ve skleníku
Účinná Testované rostliny a 4 poškození Setaria italica
látka číslo použité mnnoství ke/ha Glycine max. Echinochloa crus-^eaii
81 0,25 0 - 80
73 0,25 0 90 100
72 0,25 0 80 100
40 0,50 0 90 100
6 0,25 0 85 90
42 0,50 0 100 100
37 0,25 0 90 100
28 0,25 0 100 100
30 0,25 0 100 100
31 0,25 0 100 100
Tabulka 9: Heebicidií účinek při postemergentní aplikaci ve skleníku
Účinná Pokusné rostliny a % poškození
látka dávka Avena Echinochloa Loliírn
číslo ke/ha sativa cns-даШ multifoouum
45 3,0 100 100 100
K rozšíření účinnostního spektra a k dosažení synereických efektů .se mohou deriváty cyklohexan-1,3*-dionu vzorce I mfíit s četnými zástupci dalších skupin herbicidně účinných látek nebo · látek regulujících růst a pak se aplikují společně. Tak přicházejí v úvahu jako složky takovýchto směěí například diaziny, deriváty 4H-3,1-benzoxazinu, benzothiadiazinony, 2,6-dinitroaniliny, .N-fenylkarbamáty, thiolkarbamáty, haloeenkarboxylově kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylethery, triazinony, uráčily, deriváty benzofuranu a další.
Kromě toho je užitečné mlíí-t prostředky podle vynálezu samotné nebo v kornminaci s mi herbicidy také ještě s dalšmi prostředky k ochraně rostlin a aplikovat potom tyto směs., a to · například s prostředky k potírání škůdců nebo fytvpitvernních hub popřípadě badědí. Význam má dále také mííitelnost s roztoky minerálních solí, které se pouzívaíí k potlačení nedostatků ve výživě rostlin nebo nedostatků stopových prvků.
K aktivaci herbicidního účinku se mohou ·přidávat také smáčedla a adheziva jakož i nefytotoxické oleje a olejové konccenráty.

Claims (7)

1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden_derivát cyklohexan-1,3“dionu obecného vzorce I /I/ v němž
R1 znamená pětiueenný nebo šestič^nný aromatický heterocyklický zbytek s jedním nebo dvěma i atomy dusíku, který může obsahovat jeden nebo dva subbtituenty ze skupiny tvořené alkylovou skupinou s 1 až 2 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinou s 1 až 2 atomy uhlíku,
R znamená vodík, methoxykarbonylovou skupinu nebo ethoxykarbonylovou skupinu_,_
3 У
R· znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a
R4 znamená al^kyl^c^vou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku nebo halogenalkenylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, nebo jeho sůl společně s inertními přísadami.
2. Prostředek podle bodu 1z · vyznacující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát cyklchexan-1,3-dicnu o^cn^ho -vzorce I, v němž r1 znamená pě“ti-cřlLenný nebo šestičlenný aromatický heterocyklický zbytek s jedním nebo dvěma atomy dusíku, který je popřípadě 2 substituován jednou nebo dvěma alkylovými skupinami s 1 až 2 atomy uhlíku, R znamená vodík
3 4 o nebo mmthoxykarbonylovot skupinu a R a R mají význam uvedený v bode 1, nebo jeho sul společně s inertními přísadami.
3. Prostředek podle bodu 1, vyzná ač uící se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát, cyklohexan-1;3-diont obecného vzorce I, v němž R · znamená pěti^čeť^r^n^ý nebo εβ^ίčlenný aromatický heterocyklický zbytek s jedním nebo dvěma atomy dusíku, který je popřípadě
2 3 4 substituován jednou nebo dvěma alkoxyskui^inami s 1 až 2 atomy uhlíku, a R , R a R maaí význam uvedený v bodě 1, nebo jeho· sůl společně s inertními přísadami.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznněčuící se tím, že jako účinnou'složku obsahuje alespoň 3^гп derivát cyklchexan-1,3-diont obecn^o vzorce I, v němž R1 znamená 3-pyridylový zbytek., 2 3
R· znamená vodík, R znamená ethylovou skupinu, n-srosylcvou skupinu nebo itcpropylovcu skupinu a R4 znamená rthylovou sk^inu nebo azylovou skupinu, společně s inertními ^ísadami.
ř
5. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vy^i^n^auuící se tím, že se na tlctUenint obecného vzorce II v němž
12 3
R , R a R maaí význam uvedený v bodě 1, /II/ působí derivátem hydroxylaminu obecného vzorce
R4O-NHX v němž r4 má význam uvedený v bodě 1 a
X znamená skupinu -H2Y, ve které Y znamená aaiont, nebo znamená vodík, v inertním rozpouštědle nebo ředidle, n popřípadě v přítomnosti báze.
6. Způsob výroby účinné složky podle bodu 2, obecného vzorce I, vyznačuuící se tím, že
123 se пэ sloučeninu obecného vzorce II, v němž R , R a R mají význam uvedený v bodě 2, působí 44 derivátm hr<^]roxyl^j^:inu obecnéyo vzorce R O-NHX/ . v němž R a X mmZí význam uvedený v bodě 5, v inertním ředidle nebo rozpouštědle a popřípadě v přítomnooti báze.
7. Způsob výroby účinné složky podle bodu 3, obecného vzorce I, vyznaS-ču^í se tím, že
123 se na sloučeninu obecného vzorce II, v němž R , R a R mmjí význam uvedený v bodě 3, působí (íerivátem yydroxyl.zminu obecaého vzorce r4--NhX, v němž R4 a χ mají význam uvedený v . bodě 5, v inertním ředidle nebo rozpouštědle a popřípadě v přítomnosti báze.
CS823965A 1981-05-29 1982-05-28 Herbicide and method of active component manufacture CS227688B2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19813121355 DE3121355A1 (de) 1981-05-29 1981-05-29 Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide
DE19813123312 DE3123312A1 (de) 1981-06-12 1981-06-12 Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von unerwuenschtem pflanzenwuchs

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS227688B2 true CS227688B2 (en) 1984-05-14

Family

ID=25793564

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS823965A CS227688B2 (en) 1981-05-29 1982-05-28 Herbicide and method of active component manufacture

Country Status (16)

Country Link
US (2) US4851032A (cs)
EP (1) EP0066195B1 (cs)
AU (1) AU545404B2 (cs)
BR (1) BR8203120A (cs)
CA (1) CA1172635A (cs)
CS (1) CS227688B2 (cs)
DD (1) DD202370A5 (cs)
DE (1) DE3265806D1 (cs)
DK (1) DK241582A (cs)
GR (1) GR75443B (cs)
HU (1) HU188576B (cs)
IE (1) IE53078B1 (cs)
IL (1) IL65865A (cs)
PL (1) PL130147B2 (cs)
SU (1) SU1075942A3 (cs)
UA (1) UA7016A1 (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR77569B (cs) * 1982-09-02 1984-09-24 Ici Australia Ltd
US4923989A (en) * 1982-09-02 1990-05-08 Ici Australia Limited Compounds and compositions
US4938793A (en) * 1982-09-02 1990-07-03 Ici Australia Limited Compounds and compositions
US4631081A (en) * 1982-09-29 1986-12-23 Ici Australia Limited Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
NZ205525A (en) * 1982-09-29 1985-12-13 Ici Australia Ltd 5-(pyridyl)-cyclohexene-1,3-dione derivatives and herbicidal compositions
DE3310418A1 (de) * 1983-03-23 1984-09-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexan-1,3-dion, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
NZ207780A (en) * 1983-05-06 1988-09-29 Ici Australia Ltd 5-substituted cyclohexane-1,3-dione derivatives and herbicidal compositions
NZ207964A (en) * 1983-05-06 1987-03-31 Ici Australia Ltd 5-heteroaryl-cyclohexane-1,3-dione derivatives
DE3430229A1 (de) * 1984-03-29 1985-10-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
DE3437238A1 (de) * 1984-10-11 1986-04-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Neue verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses
EP0202042B1 (en) * 1985-05-06 1990-05-09 Ici Australia Limited Cyclohexane-1,3-dione derivatives, compositions containing them, processes for preparing them, and their use as herbicides and plant growth regulators
DE3867531D1 (de) * 1987-04-27 1992-02-20 Nihon Nohyaku Co Ltd Cyclohexadion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und selektive herbizide zusammensetzungen sowie herbizide methode.
EP0316491A1 (en) * 1987-11-19 1989-05-24 Stauffer Agricultural Chemicals Company, Inc. Herbicidal 2-pyridyl and 2-pyrimidine carbonyl 1,3-cyclohexanediones
US5013352A (en) * 1990-03-30 1991-05-07 Dowelanco Substituted pyridyl-cyclohexanediones and their herbicidal uses
DE4427995A1 (de) * 1994-08-08 1996-02-15 Basf Ag Saccharinderivate

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3950420A (en) * 1973-08-15 1976-04-13 Nippon Soda Company, Ltd. Cyclohexane derivatives
GB1591093A (en) * 1976-11-10 1981-06-17 Shell Int Research 2-benzyloxymethylfuran derivatives and their use as herbicides
US4289884A (en) * 1979-01-08 1981-09-15 Shell Oil Company Herbicidal tetrahydrofuran derivatives
DE2914915A1 (de) * 1979-04-12 1980-10-30 Basf Ag 4h-3,1-benzoxazinderivate
DE3867531D1 (de) * 1987-04-27 1992-02-20 Nihon Nohyaku Co Ltd Cyclohexadion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und selektive herbizide zusammensetzungen sowie herbizide methode.

Also Published As

Publication number Publication date
DD202370A5 (de) 1983-09-14
US4956003A (en) 1990-09-11
US4851032A (en) 1989-07-25
IL65865A0 (en) 1982-08-31
EP0066195B1 (de) 1985-08-28
DE3265806D1 (en) 1985-10-03
IE53078B1 (en) 1988-06-08
PL236628A2 (en) 1983-01-31
PL130147B2 (en) 1984-07-31
AU545404B2 (en) 1985-07-11
HU188576B (en) 1986-04-28
IL65865A (en) 1985-06-30
UA7016A1 (uk) 1995-03-31
AU8427382A (en) 1982-12-02
BR8203120A (pt) 1983-05-10
SU1075942A3 (ru) 1984-02-23
CA1172635A (en) 1984-08-14
DK241582A (da) 1982-11-30
EP0066195A1 (de) 1982-12-08
GR75443B (cs) 1984-07-17
IE821271L (en) 1982-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0126713A2 (de) Cyclohexandion-carbonsäurederivate mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung
CS227688B2 (en) Herbicide and method of active component manufacture
MX2010014311A (es) 5-heterociclilalquil-3-hidroxi-2-fenilciclopent-2-enonas como herbicidas.
HU203547B (en) Herbicide compositions containing aromatic carboxylic acid derivatives as active components and process for producing the active components
EP0177913B1 (de) Cyclohexenonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
HU192464B (en) Herbicide compositions containing cyclohexenol derivatives as active ingredients and process for preparing cyclohexenol derivatives
CS207776B2 (en) Herbicide means
HU214217B (hu) Szalicil-éter-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, eljárás szalicil-éter-származékok előállítására és gyomirtási eljárás
HU204667B (en) Herbicidal compositions comprising n-aryl tetrahydrophthalimides as active ingredient and process for producing the active ingredient
HU188926B (en) Herbicides containing derivatives of cyclohexane-1,3-dione and process for preparing the active substances
HU207855B (en) Herbicide compositions containing salicylic acid derivatives and process for producing the active components
US4797148A (en) Quinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
EP0211805A2 (de) Neue N-(2-Fluorphenyl)-azolidine
PL161370B1 (pl) Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL
CS240979B2 (en) Herbicide agent and production method of effective substances
CS255000B2 (en) Herbicide and method of its efficient substances production
EP0058639B1 (de) 2-(4-(6-Halogen-chinoxalinyl-2-oxy)-phenoxy)-propionsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren
US4545806A (en) 5-(Oxo or thio heterocycle) cyclohexane-1,3-dione derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
JPH03133948A (ja) シクロヘキセノン化合物およびその除草剤または植物成長調節剤としての利用法
EP0233151A2 (de) Ester als Herbizide
JPS62175442A (ja) シクロヘキセノン誘導体及び該化合物を含有する除草剤及び植物生長調整剤
HU197713B (en) Herbicides containing as active substance derivatives of 1,3-dion and process for production of the active substance
US4522646A (en) 3,7-Dichloroquinoline derivatives and their use for controlling undesirable plant growth
EP0471646A2 (de) Sulfonylharnstoffe als Herbizide
HU202523B (en) Herbicides comprising thiophene derivatives as active ingredient and process for producing the thiophene derivatives