CS226942B1 - Bis(2-aminoetyl)alkylamíny a spSsob ich přípravy - Google Patents
Bis(2-aminoetyl)alkylamíny a spSsob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226942B1 CS226942B1 CS556182A CS556182A CS226942B1 CS 226942 B1 CS226942 B1 CS 226942B1 CS 556182 A CS556182 A CS 556182A CS 556182 A CS556182 A CS 556182A CS 226942 B1 CS226942 B1 CS 226942B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- aminoethyl
- amine
- formula
- added
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 title claims description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 6
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- JKOTZBXSNOGCIF-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCBr JKOTZBXSNOGCIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 102100021943 C-C motif chemokine 2 Human genes 0.000 claims 1
- 101000897480 Homo sapiens C-C motif chemokine 2 Proteins 0.000 claims 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- PWAUOQIGMNDGGD-UHFFFAOYSA-N n'-nonylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCNCCN PWAUOQIGMNDGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- GFDFZTFQPIBNSQ-UHFFFAOYSA-N (+)-homo-18-epiormosanine Natural products C1C(C23)CCCN3CN3CCCCC3C32CN2CCCCC2C1C3 GFDFZTFQPIBNSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 1-bromononane Chemical compound CCCCCCCCCBr AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-aminoethyl jamine Chemical compound 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GFDFZTFQPIBNSQ-LDIYZUBKSA-N Homoormosanine Natural products N12[C@H]3[C@H](C[C@H]4[C@@H]5N(C[C@@]3([C@@H]3N(C1)CCCC3)C4)CCCC5)CCC2 GFDFZTFQPIBNSQ-LDIYZUBKSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
CIBKOSLOVBNSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 226942 mi i*i (51) Int. Cl’iC_07 C 87/20 t-i J J. JL iiIiU.OOl.LL· C-i X U / LJ Li (21) (PV 5561-82) (40) Zverejnené 24 06 83 MAO PRO VYNÁLEZY A OBJEVY (45) Vydané 15 05 86 (75)
Autor vynalezu BITTEREROVÁ FABIOLA pharm. dr., DEVÍNSKY FERDINAND ing. CSc.,LACKO IVAN ing., BRATISLAVA (54) Bis (2-aminoetyl )alkylamíny a spSsob ich přípravy 1
Vynález sa týká bis (2-aminoetyl) alkylamí-nov všeobecného vzorca NH2— (CH2)2—N— (CH2)2—nh2
R kde- R značí alkylový reťazec s počtom ató-mov uhlíka 9 až 11 a 13 až 16 a spůsobu ichpřípravy.
Je známe, že bis (2-aminoeityl) amin (di-ety léntriamín) sa v súčasnosti používá vmnohých priemyselných odvetviach. Naj-vačšie využitie našiel pri výrobě různýchpolymérov, pri přípravě epoxidových živíca lepidiel, našiel použiitie aj v stavebnompriemysle, kde sa používá ako přísada dobetónov a pod. Z jeho N‘-alkylderivátov súznáme len oktyl a dodecyl deriváty, ktorésa používajú ako medziprodukty pri přípra-vě povrchovoatotívnych zlúčenín, připadneako chelatačné látky, ale'bo přísady do far-biacích zmesí, ďalej ako baktericídne zlú-čeniny a ako aditíva s antikoróznymi vlast-nosťami do pohonných zmesí.
Dajú sa připravit různými spůsobmi, na.j-častejšie alkyláciou příslušných bisbenzyl-idénderivátov bis (2-aminoetyl) aminu jódal-kánmi a následnou hydrolýzou N‘-alkylde-rivátov vodou za přítomnosti kyseliny chlo-226942 2 rovodíkovej ako katalyzátore, připadne re-akciou bis(2-aminoetyl) aminu s 1-brómok-tadekánom v prostředí etanolu za přítom-nosti NaOH alebo reakciou dlhoreťazcovýchnitrilov so sekundárnými amínmi za přítom-nosti vodíka pri 180 °C a tlaku 20 MPa.
Alkylderiváty bis (2-aminoetyl) aminu, kto-ré sú predmetom vynálezu doíteráz připra-vené neboli a používajú sa ako medzipro-dukty v organickej syntéze biologicky účin-ných zlúčenín ako napr. bis(2-dimetylami-noetyljalkylamínov [ (CH3)2N(CH2)2]2NR.
Spůsob přípravy pódia vynálezu spočívána reakcii 1-brómalkánov s bisbenzylidén-(2-aminoetyl j amínom vo vriacom suchombenzene- alebo toluene za vzniku N‘-alkyl-bisbenzylidén (2-aminoetyl Jamínov, ktoré sapotom hydrolyzujú působením vody za pří-tomnosti koncentrovanej kyseliny sírovejako katalyzáitora. Spůsob podlá vynálezumá tú výhodu, že na hydrolýzu sa ako ka-talyzátor používá konc. kyselina sírová ayznlkajúci N‘-alkylbisbenzylidénderivát, kto-rý sa použije ďalej na hydrolýzu nie je po-třebné z predcházdajúceho stupňa syntézyizolovat. Spůsob podta vynálezu poskytujeprodukty v poměrně dobrom výtažku a vovysokej čistotě. V príkladoch, ktoré ilustrujú ale neob-jnedzujú metodu přípravy, je uvedený spů-
Claims (2)
- 226942 3 sob přípravy vybraných zlúčenín, któré súcharakterizované svojimi fyzikálnymi kons-tantami. Příklad 1 V 300 ml suchého benzenu sa rozpustí 0,3mol bisbenzylidén bis (2-aminoetyl) aminu[připraveného reakciou benzaldehydu a bis-(2-aminoetyl) aminu v kvantitatívnom výtaž-ku], zahřeje sa k varu a přidá sa 0,15 mol1-brómnonánu. Reakčná zmes sa zahrievapod spatným tokom 8 hodin. Po ochladenísa přidá rovnaký objem suchého éiteru,zmes sa přefiltruje, z filtrátu sa odparia roz-púšťadlá a k zvyšku sa přidá 0,5 mol konc.kyseliny sírovej a 100 ml vody. Zahrieva sapod spatným tokom 1 hodinu, po ochlade-ní sa extrahuje éterom a k vodnému podie-lu sa přidá 50% vodný roztok NaOH, kýmsa neoddělí amin. Tento sa extrahuje éte- rom, vysuší tuhým NaOH a po odpaření roz-pušťadla sa redesitiluje vo vákuu. Produktom je bis (2-aminoetyljnonylamín,ktorý má t. v. 176 až 178 °C/1,3 až 1,6 kPa;nD20 — 1,4673; Rf (sústava acetón : 1 N HC11 : 1, Silufol, detekcia Dragendorfovým či-nidlom v Muniérovej modifikácii) = 0,81;výťažok 67 % iteórie; IČ v NH2 dublet 3338 a3271 cm-1. Příklad 2 . ; Pracovný postup je ten istý ako v příkla-de 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil 1-brómpentadekán a prostředím bol su-chý toluen. Produkt, ktorým bol bis (2-ami-noetyl jpentadecylaimín mal t. v. 190 °C/67Pa; t. t. 29 až 31 °C; Rf = 0,60; výťažok 68pere. 'teórie; IC v NH2 dublet 3346 a 3227cm'1. PREDMET1. Bis(2-aminoetyl)alkylamíny všeobecné-ho vzorea NH2— (CH2 }2—N— [ CH2 )2—NH2 R kde R značí alkylový reťazec s počtom aitó-mov uhlíka 9 až 11 a 13 až 16. VYNALEZU
- 2. Sposob přípravy zlúčenín vzorca ako vbode 1, vyznačený tým, že reagujú 1-bróm-alkány všeobecného vzorca R—Br kde R značí to isté ako v bode 1 s bisben-zylidénbis (2-aminoetyl) amínom vzorcaCH-N~( CH^NH-Í CHz)2NsCHvo vriacom suchom benzéne alebo toluéneza vzniku zlúčenín vzorca <g>_CM.N-ÍCHilrN-(CHpj,-N=CH R ktoré sa potom hydrolyzujú pósobením vo-dy za přítomnosti koncentrovanej kyselinysírovej ako katalyzátora. i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS556182A CS226942B1 (cs) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Bis(2-aminoetyl)alkylamíny a spSsob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS556182A CS226942B1 (cs) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Bis(2-aminoetyl)alkylamíny a spSsob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226942B1 true CS226942B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5400743
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS556182A CS226942B1 (cs) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Bis(2-aminoetyl)alkylamíny a spSsob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226942B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-21 CS CS556182A patent/CS226942B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Buc et al. | An improved synthesis of β-alanine | |
| US2564649A (en) | Preparation of lysine | |
| EP0024181A1 (en) | Process for the isolation of a solid salt of p-hydroxymandelic acid; some salts of p-hydroxymandelic acid | |
| WO1990008131A1 (en) | Improved process for the preparation of amidoxime derivatives | |
| US4978786A (en) | Chemical process for the preparation of oxamide derivatives and compounds prepared thereby | |
| CS226942B1 (cs) | Bis(2-aminoetyl)alkylamíny a spSsob ich přípravy | |
| SU555847A3 (ru) | Способ получени 2,5-дизамещенных бензамидов или их солей | |
| US3131218A (en) | N-amino guanidine derivatives | |
| EP0179408A2 (de) | Neue Amidoalkylmelamine und Aminoalkylmelamine und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| SU677657A3 (ru) | Способ получени -формилированных соединений | |
| SU504490A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
| FI59399B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av penicillamin och dess homologer | |
| CA1066305A (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF | |
| JPH0260668B2 (cs) | ||
| JPS6141338B2 (cs) | ||
| Malmberg et al. | The synthesis of 2-and 3-substituted naphth [1, 2] imidazoles | |
| US3542849A (en) | Process for the preparation of n-aryl-alpha-amino carboxylic acid esters | |
| FI58125C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande vekan | |
| RU2471772C1 (ru) | Способ получения алкиленаминополикарбоновых кислот | |
| JP2009534438A (ja) | 芳香族化合物のモノニトロ化 | |
| JP3171483B2 (ja) | 含フッ素アミノ安息香酸誘導体 | |
| CS226943B1 (cs) | Bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamíny a sposob ich přípravy | |
| SU340661A1 (ru) | Способ получения аминопроизводных сульфолана | |
| SU154830A1 (ru) | Способ получения гербицидов | |
| RU1794941C (ru) | N(3-Нитро-4-хлорфенилсульфонил)-5-хлор-антранилова кислота в качестве промежуточного продукта дл получени N-(4-хлорфенил)-2(3-нитро-4-хлор-фенилсульфонил)амино-5-хлорбензамида, обладающего противотрихоцефалезной активностью |