CS226943B1 - Bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamíny a sposob ich přípravy - Google Patents
Bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamíny a sposob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226943B1 CS226943B1 CS556282A CS556282A CS226943B1 CS 226943 B1 CS226943 B1 CS 226943B1 CS 556282 A CS556282 A CS 556282A CS 556282 A CS556282 A CS 556282A CS 226943 B1 CS226943 B1 CS 226943B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- alkylamines
- dimethylaminoethyl
- preparing same
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 title claims description 6
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title claims description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- -1 Bis (2-dimethylaminoethyl) nonylamine Chemical compound 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- JGFWIGNILMIBMV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-aminoethyl)-n'-pentadecylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCN(CCN)CCN JGFWIGNILMIBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
44BKOSLOVSN8XA 10CIALIBTICXA REPUBLIKA (lfl) POPIS VYNALEZU K AUTORSKÉMU OSVEOČENIU 226943 (11) (Bl) ‘•Ú ... < r (22) Přihlášené 21 07 82(21) (PV 5562-82) (51) Int. Cl* C 87/20 (40) Zverejnené 24 06 83 ÚŘAD PRO VVNAtfiO A OBMVt (45) Vydané 15 05 86 175)
Autor vynálezu
BITTÉREROVÁ FABIOLA pharm. dr., DEVÍNSKY FERDINAND ing. CSc.,LACKO IVAN ing., BRATISLAVA (54) Bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamíny a sposob ich přípravy 1
Vynález sa týká bis( 2-dimetylaminoetyl )al-kylamínov všeobecného vzorca(CH3)2N- (CH2)2—N— (CH2)2- N(CH3)2
R kde R značí alkylový reťazec s počtom ató-mov uhlíka 8 až 16 a sposobu ich přípravy.
Je známe, že bis (2-aminoetyl) amin (di-ety léntriamín) ale aj jeho N‘-oktyl a dode-cyl deriváty majú využitie v priemysle akoaditíva do epoxidových živíc, při výrobě růz-ných polymérov, ako přísady do farbiacichzmesí, pohonných hm&t ako chelatačné či-nidlá a pod.
Zo zlúčenín s vyššie uvedenou štruktúrousú známe len deriváty, kde R = CH3, C2H5,ktoré našli využitie ako medziprodukty pripřípravě biologicky účinných zlúčenín pre-dovšetkým s ganglioblokujúcim účinkom.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu,sú látky nové, doteraz v chemickej litera-túre neopísané a slúžia ako medziproduktyv organickej syntéze pri přípravě povrcho-voaktívnych antimikróbne účinných zlúče-nín napr. typu tris-N-oxidov bis(2-dimetyl-aminoetyl) alkylamínov.
SpQsob přípravy podl'a vynálezu spočívá
B v reduktívnej permetylácii bis (2-aminoetyl )-alkylamínov všeobecného vzorca[NH2(CH2)2J2NR, kde R značí to isté akovyššie pomocou formaldehydu a kyselinymravčej. Získajú sa produkty vysokej čis-toty v poměrně vysokých výťažkoch. V príkladoch, ktoré ilustrujú aleb neob-medzujú metodu přípravy, Je uvedený sp6-sob přípravy vybraných zlúčenín, ktoré súpredmetom vynálezu, a ktoré sú charakte-rizované svojimi fyzikálnymi konstantami. Příklad 1 K 0,1 mol bis (2-aminoetyl Jnonylamínu sapřidá 1,6 mol kyseliny mravčej (98 %) tak,aby teiplota bola 50 až 60 °C. Potom sa po-maly přidá 0,9 mol 36 %-ného vodného roz-toku formaldehydu a nechá sa reagovat pri100 °C 8 hodin. Po ochládání sa přidá 0,35mol konc. HC1 a prchavé podřely sa odpariavo vákuu. K zvyšku sa za chladenia přidá50 %-ný vodný roztok NaOH, kým sa neod-dělí amin. Tento sa extrahuje éterom, vy-suší s KOH a po oddesitilovaní rozpúšťadlasa redestiluje zo sodíka.
Vzniká bis (2-dimetylaminoetyl) nonylamíns t. v. 172 °C/1,6 kPa; nD20 = 1,4558; R£(sústava aceton : 1NHC1 1 : 1, Silufol, de- 226943
Claims (2)
- 226943 'tekcia Dragendorfovým činidlom v Muniě-rovej modifikácii] — 0,80; výťažok 66 % teo-rie; IC v 2761 cm-1. N—CH3 Příklad 2 Pracovný postup je ten istý ako v příkla- de l s tým rozdielom, že do reakcie sa po-užil bisf2-aminoetyl)pentadecylamín. Vznikábis(2-dimeitylaminoetyl)pentadecylamín s t.v. 188 až 190 °C/73 Pa; nD20 = 1,4590; R( == 0,65; výťažok 70 % teorie; IC v N—CH3 2762 cm“1. PREDMET VYNALEZU1, Bis (ž-dimetylaminoetyl) alky laminy vše-obecného vzorca (CH3]2N-(CH2)2-N-(CH2]2-N(CH3)2 R kde R značí alkylový reťazec s počtom aitó-mov uhlíka 8 až 16.
- 2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sapermetylujú bis (2-aminoetyl] alky laminy vše-obecného vzorca NH2-(CH2)2-N-(CH2)2-NH2 R kde R značí to isté ako v bode 1, pomocouformaldehydu a kyseliny mravčej.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS556282A CS226943B1 (cs) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamíny a sposob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS556282A CS226943B1 (cs) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamíny a sposob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226943B1 true CS226943B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5400756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS556282A CS226943B1 (cs) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | Bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamíny a sposob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226943B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-21 CS CS556282A patent/CS226943B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| McKay et al. | Preparation and properties of N-methyl-N-nitroso-N'-nitroguanidine | |
| FI59991B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter | |
| US4767859A (en) | Process for the preparation of pteridine derivatives | |
| CA1060443A (en) | Process for preparing 3-(cyanoimino)-3-(amino)propionitriles | |
| EP0017465A1 (en) | Production of 2,6-diaminonebularines | |
| US4978786A (en) | Chemical process for the preparation of oxamide derivatives and compounds prepared thereby | |
| US3963730A (en) | Process for preparing triacetonamine | |
| EP1215206B1 (en) | Processes for the preparation of 4(5)-amino-5(4)-carboxamidoimidazoles and intermediates thereof | |
| CS226943B1 (cs) | Bis(2-dimetylaminoetyl)alkylamíny a sposob ich přípravy | |
| ATE68478T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,6-di(n3-cyano-n1- guanidino)hexan. | |
| US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
| GB2230526A (en) | Preparation of substituted ethenes | |
| US5583256A (en) | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone | |
| US4277399A (en) | Process for preparing pyrenzepine | |
| US5276192A (en) | Preparation of phenoxyethanamines | |
| US3115515A (en) | Selective cyanoethylation of mercaptoamines | |
| US3450709A (en) | Process for the preparation of ring-substituted 2-aminoimidazoles | |
| CA1066305A (en) | PROCESS FOR MANUFACTURING N-ACYL DERIVATIVES OF GLYCINES .alpha.-SUBSTITUTED BY RADICALS OF AROMATIC NATURE AND NOVEL PRODUCTS THEREOF | |
| US4150022A (en) | Process for the production of ammonium salts of dithiocarbamic acid | |
| US2525927A (en) | 2-nitramino delta 2-1, 3 diazacycloalkenes | |
| JP2004511548A (ja) | Ｎ−置換された２−スルファニルイミダゾールの調製方法 | |
| HU198179B (en) | Process for producing n-methyl-1-alkylthio-2-nitroethenamine derivatives | |
| US3914242A (en) | 3-Imino-1,2-benzisothiazolines | |
| EP0143768A1 (en) | Preparation of ortho-(alkylthiomethyl) anilines by catalytic sulfilimine rearrangement | |
| US5010196A (en) | Acylated hexahydropyrimidines |