CS226919B1 - Method of preparing alpha-substituted 5-trimethylammonium bromides of 3-(2-furyl)acrylonitrile - Google Patents

Description

ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ

REPUBLIKA (18)

POPIS VYNÁLEZU

K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 226919

(11) (S1J

(22) Přihlášené 04 03 82(21) (PV 1470-82)

(51) Int. Cl.s07 D 307/SB (40) Zverejnené 24 06 83

ŮftAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (45) Vydané 15 05 86

Autor vynálezu VÉGH DANIEL ing. CSc., KOVÁČ JAROSLAV prof. ing. DrSc.,

KŘÍŽ MIROSLAV ing., BRATISLAVA, FULIEROVÁ ANNA ing., ŠTÚROVO (54) SpOsob přípravy «-substituovaných 5-trimetylamóniových bromidov 3- (2-f uryl) akrylonitrilu ' 1

Vynález sa týká spósobu přípravy «-substi-tuovaných 5-trimethylamóniových bromidov

3-(2-furyl)akrylonitrilu obecného vzorca I

ích^nJTJL CH=C^ (II) (I) kde X značí CN, CONHa, COOCH3 COOCH2CH3,

Doteraz známy sposob přípravy týchto lá-tok je uvedený v čs. autorskom osvedčeniuč. 225 032 a spočívá v tom, že sa «-substi-tuované 3-(5-bróm-2-furyl)akrylonitrily re-agujú s trimetylamínom v prostředí organic-kých rozpúšťadiel.

Podstata spósobu přípravy látok pódiatohoto vynálezu spočívá v tom, že «-substi-tuované (5-N,N-dimetylamino-2-furyl)akry-lonitrily obecného vzorca II kde X znamená to isté ako vo vzorci I, reagu-jú s metylbromidom v prostředí organickýchrozpúšťadiel zo skupiny éterov ako dietyl-éter, tetrahydrofurán, dioxán, dimetoxyetán,aromatických kvapalných uhlovodíkov akobenzén, toluen xylen, ďalej v prostředí di-metylformamidu, dimetylsulfoxidu, octanu e-tylového, acetonitrilu, acetonu, nitrometá-nu v rozmedzí teplót 10 až 150 °C a tlaku100 až 1000 kPa.

Reakcia prebieha podl'a nasledovnej rov-nice: 22B919

Claims (1)

1. 3 4 226919 CN (C%N v f CH^Br i -, C N (—} >^^3ís^qZ~ CH=C · Br XX kde X znamená CN, CONH2, COOCHs, COOCH2-CH5. Výhoda spósobu přípravy trimetylamónio-vých solí pódia vynálezu spočívá v tom, žesyntéza je jednostupňová, vychádza sa zpoměrně dostupných surovin a oproti dote-raz známému spósobu přípravy sa získava-jú produkty vo vyšších výfažkoch a čistotě.Příklad 1 10 g amidu kyseliny 2-kyano-3-(5-N N-di-metylamino-2-furyl)akrylové] sa rozpustí v200 g dioxánu a do takto pripravenej zmesisa zavádza 15 g metylbromid. Po uzavřenínádoby sa zahrieva do 100 až 130 °C, za tla-ku 1000 kPa. Po 10 hodin zahrievania sa vy-lúčená zrazenina odfiltruje a získá sa žitálátka o t. t. 210 až 220 °C. P r í k 1 a d 2 5 g N,N-dimetylaminofurfuryldénmalóndi-nitrilu sa rozpustí v 150 ml toluénu a přidása 10 g metylbromidu. Zmes sa zahrieva vzatavenej trubici pri 130 až* 150 °C. Vytáče-ná zrazenina sa odfiltruje a získá sa 6,1 glátky o t. t. 180 až 182 °C (rozklad). Příklad 3 1 g a-karbometoxy-3(5-N,N-dimety lamino )--2-furylakrylonitrilu sa rozpustí v 15 ml oc-tanu etylového. Přidá sa 2 g metylbromidua zmes sa zahrieva v zatavené trubici 100hodin pri 110 až 130 °C. Vylúčená zrazeni-na sa odfiltruje a získá sa 1,2 g látky o t. t.164 °C. PREDMET VYNALEZU Sposob přípravy α-substituovaných 5-tri-metylamóniových bromidov 3-(2-furyl)akry-lonitrilu obecného vzorca I CN CH-C' ( +) (ch3)3n- CN CH=C ^X • Br (-) (II) kde (!) kde X znamená CN, CONH2, COOCH3, COOCH2-CH3, vyznačujúci sa tým, že sa «-substituo-vané (5-N,N-dimetylamino-2-f uryl) akrylo-nitrily obecného vzorca II X znamená to isté ako vo vzorci I reagu-jú s metylbromidom v prostředí organickýchrozpúšťadiel zo skupiny éterov ako dietyl-éter, tetrahydrofurán, dioxán, dimetoxyetán,aromatických kvapalných uhfovodíkov akobenzen, toluen, xylén, ďalej v prostředí di-metylformamidu, dimetylsulfoxidu, octanuetylovém, acetonitrilu, acetonu nitrometá-nu v rozmedzí teplót 10 až 150 °C a tlaku100 až 1000 kPa.