CS226916B1 - N-arensulphonyl-n-l,2,4-triazine-5)4h(/on-4-yl) ureas and method of preparing same - Google Patents
N-arensulphonyl-n-l,2,4-triazine-5)4h(/on-4-yl) ureas and method of preparing same Download PDFInfo
- Publication number
- CS226916B1 CS226916B1 CS860981A CS860981A CS226916B1 CS 226916 B1 CS226916 B1 CS 226916B1 CS 860981 A CS860981 A CS 860981A CS 860981 A CS860981 A CS 860981A CS 226916 B1 CS226916 B1 CS 226916B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- triazin
- ureas
- arensulphonyl
- triazine
- methylthio
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 title description 3
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 methylthio, methoxy, methyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GAIDCDVTAJLEAE-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1,2,4-triazin-5-one Chemical class NN1C=NN=CC1=O GAIDCDVTAJLEAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- HEBTZZBBPUFAFE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)N=C=O HEBTZZBBPUFAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDQKBFFPEIZYFJ-UHFFFAOYSA-N NN1CN(N=C(C1=O)C(C)(C)C)SC Chemical compound NN1CN(N=C(C1=O)C(C)(C)C)SC JDQKBFFPEIZYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(54) N-arénsulřonyl-N‘-[l,2,4-triazín-5(4H)-Ďn-4-yI]raočoviny a spdsob ich přípravy
Vynález sa týká N‘-[l,2,4-triazín-5(4H)-άη-4-ylj močovin a spósobu ich přípravy. Uvedené zlúčeniny sa m6žu použiť ako her2 bicídy a regulátory rastu rastlín.
Teraz sa zistili zlúčeniny všeobecného vzorca I
N-NH-CO-NH-SOf^Q^ <ť’a tu v ktorom
R1 znamená atom vodíka, halogen ako chlór alebo fluór, methylskupinu, nitroskupinu, trifluórmethylskupinu,
R2 znamená methylthioskupinu, methoxyskupinu, methylskupinu, anilínoskupinu, morfolínoskupinu,
R3 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, fenyl alebo cyklohexyskupinu a n znamená celé číslo 0 až 3 a spósob ich přípravy reakciou 4-amino-l,2,4-triazín-5(4H)-ónov všeobecného vzorca II v ktorom
R2 a R5 majú už uvedený význam s arylsulfonylizokyanátmi všeobecného vzorca III
SOfNCO {III) v ktorom
R1 a n majú už uvedený význam v prostředí inertných organických aprotických rozpúšťadiel ako je benzén, toluén, xylén, chlórbenzén, dichlórmetán, chloroform, acetonitril, tetrahydrofurán, diethylether při teplote 20 až 140 °C, připadne za přítomnosti katalyzátora.
Reakcia je zvačša exotermická. Produkty reakcie sú váčšinou v reakčnom prostředí nerozpustné a už za horúca vypadnú v kryštalickej formě. Izolácia sa v tomto případe uskutoční odsátím kryštalickej látky z reakčnej zmesi. V případe, že produkt je rozpustný v reakčnom prostředí, izoluje sa po zahuštění rozpúšťadla a přidáním vhodného rozpúšťadla, z ktorého produkt krystalizuje.
Zlúčeniny všeobecného vzorca II na přípravu zlúčenin podlá vynálezu je možno pripraviť postupmi známými z literatúry, ako například A. Dornow a spol.: Chem. Ber. 97, 2173, 2640 (1964), ibid 100, 2585 (1967), DOS 2 107 757, DOS 2 138 031, čs. patent číslo 179 931.
Východzie zlúčeniny všeobecného vzorca III možno pripraviť taktiež postupmi známými z literatúry, a to reakciou sulfónamidov s fosgénom, ako například popísali H. Ulrich a spol.: J. Org. Chem. 31, 2658 (1966),
G. King: J. Org. Chem. 25, 352 (1960), F. Effenberger a spol.: Chem. Ber. 97, 1576 (1964), USA patent 3 371 114, DOS 2 152 971.
Příprava zlúčenin podl'a vynálezu prebieha bez katalyzátorov, do reakcie však je možné použit katalyzátory, ako triethylamín, pyridin a podobné.
Uvedené příklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Příklad 1
N- (p-toluénsulf onyl) -N‘- [ 3-methylthio-6- (1,1-dimethylethyl) -l,2,4-triazín-5 (4H) -ón-4-yl] močovina.
Za miešania pri normálnej teplote sa do roztoku 4,3 g 2-methylthio-4-amino-6-l,l-dimethylethyl-l,2,4-triazín-5(4H)-ónu v 30 ml bezvodého benzénu přidával roztok 4,0 g p-toluénsulfonylizokyanátu v 15 ml bezvodého benzénu. Zmes sa miešala 15 minút, potom sa vyhriala na teplotu refluxu. Pri tejto teplote sa udržovala 15 minút. Po ochladení sa pevná látka odsala a premyla benzénom.
Výťažok:
8,0 g (96,3 O/o),
Teplota topenia:
180 až 183 °C.
Analýza pre C16H21N5O4S2 (411,5)
Zistené:
N 17,04 S 15,05 %
Vypočítané:
N 17,02 S 15,58 %.
Příklad 2
N- (o-toluénsulf onyl) -N‘- [ 3-methylthio-6- (1,1-dimethylethyl) -l,2,4-triazín-5 (4H) -ón-4-yl]močovina.
Za miešania pri normálnej teplote sa do roztoku 4,3 g 2-methylthio-4-amino-6-(l,l-dimethylethylj-l,2,4-triazín-5(4H]-ónu v 30 ml bezvodého benzénu přidával roztok 4,0 g o-toluénusulfónylizokyanátu v 15 ml bezvodého benzénu. Po 15 minutách miešania sa zmes vyhriala na teplotu refluxu. Pri tejto teplote sa udržovala 15 minút. Po ochladení produkt zkryštalizoval, odsál sa a premyl benzénom.
Výťažok:
7,9 g (95,1%)
Teplota topenia:
165 až 167 °C.
Analýza pre C16H21N5O4S2 (411,5)
Zistené:
N 17,02 S 15,75 %
Vypočítané:
N 17,02 S 15,58 %
Analogicky boli připravené ďalšie zlúčeniny uvedené v tabufke 1.
CO rd
O kp rd κρ
O
| Ό | rd | in |
| 00 | O | |
| t< | co* | |
| W |
ť‘ .·
| 03 | CD | 03 | 00 | LO | CM |
| <Νλ | 00 | CQ~ | 00 | in | rd^ |
| co* | in* | 00* | ts* | 00 | 00* |
| rd | rd | rd | rd | rd | rd |
Zlúčenina t. t. °C Výťažok % Elementárna analýza
C/3 \φ tí ctí >o 2 O P4 >
0) a
| CO | LO | rd | IO | CM | |
| co | CO | rd | rd | CO | O |
| Kp” | κρ” | CO | c< | t>* | |
| rd | rd · | rd |
| CO | O | LO | rd | CD | ťd |
| CM^ | CO | O | 03 | KP | |
| CO* | CO* | 00 | řs* | CO | CO* |
| rd | rd | rd | rd | rd | rd |
o in in
CO rd
03*
CO l>
O3~ co in
KP rd >N ctí
O
ΙΓ3 rH >N ea •Φ
| 03 | rd | 1T3 | |
| ΙΓ3 | bs | CM | |
| rd | rd | rd | rd |
| >N | >N | >N | >N |
| Ctí | Ctí | Ctí | Ctí |
| CO | CO | CM | in |
| LT3 | CO | N. | CM |
| rd | rd | rd | rd |
. c LL n _ ι Λ « ** Ή f<
fc 5 z?·* ° β o β ω β \(D β CO ri i ř>, r—1 β >> CD 2, β Ό cd .i a c cg ' v s
LLK.>
i CM O
Z o ->ta β 2 t» £ O -Φ
- a , >.«=> ň Λ čd
-g >>s β
κ ’Φ in
A! β >,Ό O '
V £J
T b7Íin
M +J I
- [ l,2,4-triazín-5 (4H) -ón-4-yl ] močovina 180 až 182 88,3 — 17,62 16,13 — 17,32 16,01
N- (p-toluénsulf onyl ] -N‘- [ 3-methylthio-6-fenyl-l,2,4-triazín-5 (4H)-ón-4-yl] močovina 141 až 145 97,7 — 16,23 14,86 — 16,29 14,69 ω
6' >>
Λ
CD s Λ , «—.77 rtí
Ή | << Φ β «—> £>>, Ό £££ c ¢1 <s as:
a tj “?
Li β β -'rt
Φ τ-ί N a ·—, 3 Ctí rtí i *7 á o co H -tí •M J i γοΝ.ο 2 s *7* a
N CÓ ctí
Ctí tí •rH >
'CM O po
KP •Λ a <n , í>
co ' >o U—!--' O
- >> a
2íZ >(>.d β ja Λ O -t-1 3 <w ω '9 a a — 'CD rd — aa»?
- >. CO 33 —' -w ..1 03 >, <2 .§ 37
W rd tí '03 Ξ-,
N , tí CO Φ ‘ rQ .2 >>rd tí Λ o >> tí «μ X3 I—I I—< Ti tí Φ >·.
β ad. 'Sátí ° ·β
I r*d ’Τ* '“r* /
7^1Í3 «β +J I , tí
L ir—t < a
-/ ctí o ' «Μ .
tí w
tí 'CD tí co §k.>S ň N O o th a tW * i—i . ·—ri tí£^ tí rtí KP «? 2 β 2S S ιη n;
'rH λ a +-» Co
CO
Ló , β
N co ea ‘C p £3 «Μ v >
cn o
tí φ
+-» ’ν
| CM | ’Φ | O | CO |
| CO^ | 00 | ||
| X | co | ’Φ | tn |
| Ή | rH | rH |
oo co
CD rd
ΙΩ
CD
CO
CO
CM co ra o
ra tjT
CM
CD ra rd
CM
ID b
-φ
CM
O
CM
CM.
φ
CO
C3 ra rd ra co r-H tí
ČS tí tí g
'tí +-» tí
Φ a
φ p—I w
C/3 'CU >r-í >y 2 o
a b· >
rd ra
b.
rd
| tJI | Tfl | φ | 00 | 00 | |
| 00 | °°- | co | Ή | ||
| co | M4 | in | -ςρ | •φ | ’Φ |
| rH | tH | r-í | τΉ | rH | rH |
”Φ
CD ra” rd
CM~ co
CD
Q0 co rd rd co co co co
Φ
CM^ oo
CM~ oo φ
AS >8 >
o° tí .a *a φ
>o '2 r—c
N .”Φ
CM
CD
ΙΌ oo
| ir^ | ra | |
| -ςρ | ra | uo |
| ra | O) | O) |
| rH | CO | O | CO | CM | CM | |
| bs | ra | b. | CO | b« | CO | 00 |
| rH | bs | rd | rd | rd | rd | rd |
| >N | >N | >N | >N | >N | >N | >N |
| tí | tí | tí | tí | tí | tí | tí |
| ra | CO | 00 | bs | rd | O | O |
| co | Cx | b- | b. | b> | CO | 00 |
| rd | rd | rd | rd | rd | rd |
Φ
Λ M> tí 4
M 4-J | “ tí
Λ rd r-Γ p]
N tí
Á ‘1—<
O fr >,4tí tí 3 O tí CM tí
3
S r-í 'tí H tí -—
E
Xfl 'Mra o co >Φ o O N O rtí rH tí \φ co N ‘ tí φ rj i 40 # > o
I—» 3“ ΛΊ >C0 ~ o
4tí Λ H tí +3 4-> t tí φ Φ r—n g?'
Ό cn tí p-M «*
Stí 2 ►> >, ftí Um 4-4 Φ φ Λ r~l tí
-tí X
Φ JX co tí
Λ O tO 10 A Ή I I
2tí tí
Ε'ω'?
w o Ťtí -Φ ω d tí . 'Φ co N ‘
O •f4 rtí r K*. o
Ό >>CM >CJ 73 4tí _r o g
O
CM <
cu ,
2‘^,
CO 4tí
I -M
Φ
-»* b I
2tí í
I ·Μ \O r—' Φ I >> s 5? tí s S o γ 2L Stí T-im tí r-l A cn —> tí tí 1 tí «tí «•tíBŠ
Φ rtí V ’g Ό ±ί Φ £ Q >-C\l >tí 1—< »tí . Γ o •3 ti 1 tí q_l tí „ B 'φ S
ΤώΛ
2ΤΪΪ
2λ « -M
S? ω ϊ0 o
tw s cn tí 'CD CO N A β .2
4-J 4—1 fr
E tj $ ’Ίιη
Ό >?(M >U £ 7 §
V tíE-E
V CO 4tí Γ •7 ·—-* tť Φ ι-Μ I Φ t
4tí tí cu ►> S o?2L Stí Hm 3 H L βΈ'δ tí .2 E tí Λ 7 40 +í KH 8 .ť 5 H tí tí «rH ►
o >0 o
s >>
a o
«Μ
O >CJ o
a a g, có ►'EL Tec 4tí 2 VtíT b» tí tí Xjf <M I 1 tí 'CU co ,g N A T o ,2 — ® 4tí E »Q «Μ Ttf řd t* CL “2tí N Μ řrt w , tí
CO tH
Claims (3)
- PREDMET VYNALEZU1. N-arénsulfonyl-N‘-[l,2,4-triazín-5(4Hj- -ón-4-yl]močoviny všeobecného vzorca I ^N~NH~C0~NH~S02-/q\ (I ) v ktorom v ktoromR1 znamená atom vodíka, chlór alebo fluór, methylskupinu, nitroskupinu alebo trifluórmethylskupinu,R2 znamená methylthioškupinu, methoxyskupinu, methylskupinu, anilínoskupinu alebo morfolínoskupinu,R3 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, fenyl alebo cyklohexylskupinu a n znamená celé číslo 0 až 3.
- 2. Spósob přípravy zlúčenín podl'a bodu 1 vyznačujúci sa tým, že 4-amino-l,2,4-triazín-5(4H)-óny všeobecného vzorca IIIR2 a R3 majú už uvedený význam reagujú s arylsulfoizokyanátom všeobecného vzorca IIISOg-NCQ (III) v ktoromR1 a n majú už uvedený význam v prostředí inertného organického aprotického rozpúšťadla ako je benzén, toluén, xylén, chlórbenzén, acetonitril, chloroform pri teplote 20 až 140 °C.
- 3. Spósob podlá bodu 2 vyznačujúci sa tým, že reakcia prebieha připadne za přítomnosti katalyzátora.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS860981A CS226916B1 (en) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | N-arensulphonyl-n-l,2,4-triazine-5)4h(/on-4-yl) ureas and method of preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS860981A CS226916B1 (en) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | N-arensulphonyl-n-l,2,4-triazine-5)4h(/on-4-yl) ureas and method of preparing same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226916B1 true CS226916B1 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=5436895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS860981A CS226916B1 (en) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | N-arensulphonyl-n-l,2,4-triazine-5)4h(/on-4-yl) ureas and method of preparing same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226916B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103159651A (zh) * | 2011-12-14 | 2013-06-19 | 安徽贝克联合制药有限公司 | 磺酰脲胍及其制备方法和用途 |
-
1981
- 1981-11-24 CS CS860981A patent/CS226916B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103159651A (zh) * | 2011-12-14 | 2013-06-19 | 安徽贝克联合制药有限公司 | 磺酰脲胍及其制备方法和用途 |
| CN103159651B (zh) * | 2011-12-14 | 2015-06-17 | 安徽贝克联合制药有限公司 | 磺酰脲胍及其制备方法和用途 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL173091B1 (pl) | Podstawione związki pirymidynowe | |
| EP0049554A2 (en) | Substituted pyridinesulfonylisocyanates and preparation thereof | |
| JPH01305070A (ja) | トリアジン除草剤 | |
| FR2526271A1 (fr) | Composition herbicide contenant un derive de 1, 2, 4-triazole a titre d'ingredient actif | |
| EP0537611B1 (en) | Process for the preparation of substituted N-(aryl)-1,2,4-triazolopyrimidine-2-sulfonamides | |
| JPS6272676A (ja) | 置換または未置換２，５−ジケトピペラジンの製造方法 | |
| CS247098B2 (en) | Production method of substituted 2-phenyl hexahydro-1,2,4-triazine-3,5-diones | |
| JP3746801B2 (ja) | ピロールのアルコキシメチル化 | |
| KR102636758B1 (ko) | 치환된 벤조트라이아졸 페놀 | |
| Read et al. | Meisenheimer complex formation between 4, 6-dinitrobenzofurazan 1-oxide and primary, secondary and tertiary aromatic amines | |
| US4650892A (en) | Process for the preparation of herbicidal sulfonamides | |
| RU2042678C1 (ru) | Способ получения 6,7- дихлор -1,5- дигидроимидазо (2,1-(b) -хиназолин-2- (3н)-она, промежуточные для их получения и способ их получения | |
| CS226916B1 (en) | N-arensulphonyl-n-l,2,4-triazine-5)4h(/on-4-yl) ureas and method of preparing same | |
| JPS632264B2 (cs) | ||
| Ahmed et al. | Synthesis and reactions of 2‐amino‐6‐(3‐methyl‐5‐oxo‐1‐phenyl‐2‐pyrazolin‐4‐yl)‐4‐phenylpyridine‐3‐carbonitrile | |
| Aly et al. | N‐[4‐(dicyanomethylazo) phenyl]‐2‐saccharin‐2‐ylacetamide in the synthesis of pyridazine and pyrimidine derivatives | |
| CS202069B2 (en) | Method of preparing 2-/4-substituted piperazine-1-yl/-4-amino-6,7-dimethoxyquinazolines | |
| NZ206007A (en) | Benzotriazole derivatives and fungicidal compositions | |
| Rusinov et al. | 2, 3-Dichloro-1-alkylpyrazinium tetrafluoroborates: the synthesis and reactions with nucleophiles | |
| JPS63316773A (ja) | ４−ニトロ−５−イミダゾリルエーテル及び−チオエーテルの製法 | |
| Wang et al. | A novel method for the synthesis of pyrazolo [5, 1-b] thiazole | |
| EP0307101A2 (en) | Chemical process | |
| Kadry et al. | Studies on 5‐arylidene‐3‐phenyl‐2‐methylmercaptohydantoins | |
| Abdel-Rahman | Synthesis of some new biologically active 2, 3-disubstituted quinazolin-4-ones | |
| WahbaErian | 1, 1-Dicyano-2-Phenyl-3-Phenylsulphonylpropene: A Novel Reagent in Sulphone Chemistry |