CS226894B1 - Způsob výroby disperzních antrachinonových barviv - Google Patents
Způsob výroby disperzních antrachinonových barviv Download PDFInfo
- Publication number
- CS226894B1 CS226894B1 CS273982A CS273982A CS226894B1 CS 226894 B1 CS226894 B1 CS 226894B1 CS 273982 A CS273982 A CS 273982A CS 273982 A CS273982 A CS 273982A CS 226894 B1 CS226894 B1 CS 226894B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- mixture
- anthraquinone
- reaction
- anthraquinone dyes
- product
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 title claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 29
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- -1 aminohydroxy Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 claims description 8
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 6
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 5
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 5
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 241001366278 Leptotes marina Species 0.000 claims 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical class S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- SDKPSXWGRWWLKR-UHFFFAOYSA-M sodium;9,10-dioxoanthracene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)[O-] SDKPSXWGRWWLKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- PLUFITIFLBGFPN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=C(Cl)C(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 PLUFITIFLBGFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VBQNYYXVDQUKIU-UHFFFAOYSA-N 1,8-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC(Cl)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl VBQNYYXVDQUKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 2
- ASMKLYHDMPMGHC-UHFFFAOYSA-N 1,7-dichloroanthracene-9,10-dione Chemical class C1=CC(Cl)=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 ASMKLYHDMPMGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADJYQFBOMQAMAI-UHFFFAOYSA-N 1,8-diphenoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C=12C(=O)C3=C(OC=4C=CC=CC=4)C=CC=C3C(=O)C2=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 ADJYQFBOMQAMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCXMMSVIJXNUQQ-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxyanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1OC1=CC=CC=C1 HCXMMSVIJXNUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3C(=O)C2=C1 FPKCTSIVDAWGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- UZVGFAUPMODEBR-UHFFFAOYSA-L disodium;9,10-dioxoanthracene-1,2-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=C(S([O-])(=O)=O)C(S(=O)(=O)[O-])=CC=C3C(=O)C2=C1 UZVGFAUPMODEBR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000012066 reaction slurry Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu výroby disperzních antrachinonových barviv pro barvení syntetických vláken, zvláště polyesterových, polyamidových i vláken na bázi triacetétu celulózy tvořených směsí hromovaných aminohydroxy, aminodihydroxy, diaminodihydroxy a diaminohydroxyantrachinonů.
Při sulfonaci antrachinonu je možno prakticky využít cca 65 až 70 % zreagovaného antřachinonu. Zbylé množství je tvořeno vedlejšími produkty sulfonační reakce, tj. izomérními disulfokyselinami, 2-sulfokyselinou a 1-sulfokyselinou, které při stávajícím způsobu výroby antrachinon-l-sulfokyseliny odcházejí do odpadních vod. Jedná se přitom o biologicky těžko odbouratelné sloučeniny. Zastoupení jednotlivých sulfoizomerů je do jisté míry proměnlivé. Přibližné hmotnostní složení odpadních vod je následující:
antrachinon-l-sulfonan sodný .............. 10 až 15 % antrachinon-2-sunfonan sodný ............... 25 až 35 %
1.5 a 1,8-antrachinondisulfonanu sodného ... 50 až 60 %
1.6 až 1,7 - antrachinondisulfonanu sodného ... 4 až 8 %
Zpracování směsi sulfo a disulfokyselin antrachinonu z odpadních vod postupnou chlorací, nitrací, redukcí a bromací za vzniku disperzního barviva je známé ze švýc. patentu č. 589 690. Produkt tímto způsobem vyrobený je disperzní barvivo zelenavě modrého odstínu, které je však velmi obtížně použitelné pro přípravu směsné černi.
226 894
22b fc 9 4
Tuto nevýhodu odstraňuje způsob výroby dispersnich antrachinonových barviv, tvořených směsí hromovaných aminohydroxy, aminodihydroxy, diaminodihydroxy a diaminohydroxyantrachinonů, vhodných pro přípravu obchodních typů barviv např. Ostacetové námořnické modři, šedí,, černi, z odpadních vod po izolaci antrachinon-l-sulfonanu sodného, které obsahují směs sulfo a disulfokyselin antrachinonu podle tohoto vynálezu. Podstatou vvnálezu je, že se tato směs v odpadních vodách obsažená, podrobí postupně chloraci, fenoxylaci . nitraci, hydrolýze, redukci a bromaci.
Chloraci je možno provádět běžnými způsoby, např. pomocí volného chloru, účinkem NaClO ; v přítomnosti Cl- iontů, účinkem Na-ClO apod. Zvlášt výhodné vzhledem k technologické jednoduchosti je použití NaClO Konec chlorace lze sledovat papírovou chromatografií .
Fenoxylaci je možno provést známými postupy používanými při syntéze 1,5- a 1,8difenoxyantrachinonu, tj, např, reakcí směsi chlorantrachinonů s fenolem v přítomnosti alkálií, přičemž fenol se používá v mnohonásobném přebytku a slouží zároveň jako rozpouštědlo nebo reakcí směsi chlorantrachinonů s fenolem v org, rozpouštědlech. S výhodou je možno fenoxylaci provést nově vypracovaným postupem dle čs, autorského osvědčení č. 216 639, kde je reakce prováděna v heterogenním systému fenol - vodný roztok KgCO^ směs chlorantrachionů. Po izolaci a usušení je směs fenoxyantrachinonů podrobena nitraci směsí konc. kyseliny dusičné a sírové. Nitrace probíhá hladce při teplotě 20 až 40 °C během několika hodin, Získaný produkt je po promytí vodou zpracováván dále ve formě vodné pasty, Hydrolýza takto připravených nitrofenoxysloučenin je prováděna ve vodně alkalickém prostředí při teplotě cca 90 až 100 °C, Po skončeni hydrolýzy je v témže reakčním zařízení provedena redukce vzniklých nitrohydroxyantrachinonů pomocí vodného roztoku sirníku sodného nebo glukózy na směs aminohydroxyantrachinonů. Tato směs je zpracována bromac í.
Bromaci je možno provést známými způsoby v různých prostředích, např, v prostředí konc. kyseliny sírové, nitrobenzenu, kyseliny chlorovodíkové apod. Výhodné je provádět reakci v prostředí konc. kyseliny sirové, která je nejen dobrým rozpouštědlem zpracovávaných aminohydroxyantrachinonů, ale také zčásti regeneruje vznikající bromovodík zpět na brom, Nareděním reakční směsi vodou se získá modré disperzní barvivo červenavého odstínu. Obsah bromu v barvivu, které je pestrou směsí různě brómovaných aminohydroxya diaminodihydroxyantrachinonů je 20 až 30 %, Takto připravené barvivo je již možno použít pro barvení syntetických vláken, zvláště polyesterových, polyamidových a vláken na bázi triacetátu celulózy. Barvivo se vyznačuje všeobecně dobrými stálostmi. Způsobem dle vynálezu získané kalné modré disperzní barvivo je možno využít k namísení nových značek Ostacetovýeh černí, šedí, modří apod, za přídavku poměrně malého množství nuančních komponent výhodněji než při použití barviva připraveného z čistého 1,5- a 1,8-dichlorantrachinonu. Způsobem dle vynálezu se využívá odpad dosu nezužitkovaný, zvyšuje se čistota odpadních vod, dochází k úspoře suroviny - antrachinonu.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení.
226 894
Příklad 1 - chlorace odpadních vod po izolaci antrachinon-l-sulfonanu sodného
K 1500 ml filtrátu po izolaci antrachinon-l-sulfonanu sodného se při teplotě 95 až 100 °C nadávkuje 180 až 225 ml 20% roztoku NaClOj v průběhu 4 až 6 hod. Po nadávkování NaGlOj se reakční směs míchá při teplotě 95 až 100 °C 2 až 4 hod. Ghloraci je možno považovat za skončenou, když není přítomna 1-sulfokyselina eventuálně cC , <Cl- disulfokyselina» Kontrola se provede tenkovrstvou nebo papírovou chromatografii. Vzniklý produkt se odsaje, promyje horkou vodou do neutrální reakce a usuší. Získá se 30 až 80 g směsi chlor - a dichlorantrachinonú. Dle analýzy je zastoupení jednotlivých iaomerů následující:
| 1-chlorantrachinon | 12 | až | 18 |
| 2-chlorantrachinon | 5 | až | 8 |
| 1,5- + 1,8-dichlorantrachinonů | 55 | až | 65 |
| 1,6- + 1,7-dichlorantrachinonů | 7 | až | 9 |
% %
%
Přiklad 2 - fenoxylace směsi chlor- a dichlorantrachinonú
a) V 82 g fenolu se při teplotě 50 až 60 °C rozpustí 48,9 g KOH. Po rozpuštění se přidá 115 ml vody a 183 g K^CO^. Po důkladném rozmíchání se zvolna nadávkuje 100 g směsi chlorantrachinonů, připravená dle př.l. Reakční směs se vyhřeje na teplotu 118 až 125 °C. Po 4 hod. je reakce skončena. Ukončeni reakce je možno sledovat chromátografií na tenké vrstvě. Po skončení reakce se reakční směs destiluje vodní parou za účelem odstranění nadbytečného fenolu. Před zahájením destilace se k reakční směsi přidá 50 g 10% roztoku draselné soli kalafuny a 20 g pevného octanu sodného.
Po skončení destilace se produkt zfiltruje, promyje vodou do neutrální reakce a usuší. Získá se cca 120 až 130 g produktu, který je směsí fenoxy a difenoxyantrachinonů.
b) V 545 g fenolu se při teplotě 80 °C rozpustí 37,3 g NaOH. Po rozpuštění se vnese 100 g směsi chlorantrachinonů, připravené dle př. 1. Reakční směs se vyhřeje během 0,5 h na 160 °C, Po oddestilování event. přítomné vody se teplota sníží na 150 °C a na této teplotě se udržuje 4 h. Je-li reakce skon-čena, sníží se teplota na 60 až 65 °C a za míchání se během 2 h přikape k reakční směsi 410 g etanolu. Reakční směs se potom ochladí na 25 °C. Vypadlý produkt se zfiltruje, promyje etanolem do čirých filtrátů a 400 ml 1% roztoku NaOH. Nakonec se provede promytí horkou vodou do neutrální reakce. Vodná pasta se usuší. Etanolické filtráty se rozdestilují. Destilační zbytek (vratný fenol) se znovu použije po doplnění fenolem v dalšé násadě. Získá se 90 až 120 g produktu, který je směsi fenoxy- a difenoxyantrachinonů.
Příklad 3 - nitrace směsi fenoxy- a difenoxyantrachinonů
100 g směsi fenoxy a difenoxyantrachinonů připravených dle př, 2 se při teplotě max. 20 °C za míchání vnese čo směsi 352 g směsné nitrační kyseliny a 503 g kyseliny sírové technické 100%. Po dokonalém rozpuštění se reakční směs míchá 12 h při teplotě 30 až 40 °C. Reakční směs se potom přilije do 2000 až 4000 ml studené vody. Vypadlý produkt se zfiltruje a promyje vodou do neutrální reakce. Zpracovává se dále ve formě vodné
226 694 pasty. Získá se cca 150 až 160 g látky (přepočteno na suchý produkt). '
Příklad 4 - hydrolýza a redukce směsi nitrofenoxyantrachinonů
Směs nitrofenoxyantrachinonů, připravená dle př. 3, odpovídající 100 g suché látky, se rozmíchá v 2000 ml vody. Po rozmícháni se přidá 82 g 50% roztoku NaOH. Reakční suspenze se vyhřeje na 90 až 95 °C. Na této teplotě se udržuje 0,5 až 1 h. Potom se ochladí na cca 70 °C a přidá se 136 g Na2S ve formě cca 15% roztoku. Reakční směs se znovu vyhřeje na 90 až 95 °C a na této teplotě se udržuje 1 h. Po této době je redukce nitroskupin skončena. Reakční suspenze se ochladí na cca 50 °C, zfiltruje a produkt se promyje vodou do neutrální reakce. Usuší se při teplotě cca 70 °C. Získá se cca 27 až 32 g produktu, který je směsí aminohydroxy- a diaminodihydroxyantrachinonů.
Příklad 5 - bromace směsi aminohydroxyantrachinonů
100 g směsi aminohydroxyantrachinonů. připravené dle př. 4 se rozpustí v 930 g 100% technické kyseliny sírové v níž je předem rozpuštěno 37 g HgBO^. Po úplném rozpuštění se přidá 1 g NaNOg a 54,9 g bromu. Reakční směs se během 2 h vyhřeje na 60 °C a během dalších 2 h na 80 °C. Při 80 °C se reakční směs míchá 4 h. Po této době je rakce skončena. Reakční směs se ochladí na cca 35 °C, přidají se 4 g nitrobenzenu, 10 g dispergétoru Kartamolu SS (ve formě 30% látky) a za míchání se přelije do směsi 1000 g ledu a 6000 ml H20 obsahující 13 g Kartamolu SS (30%). Nezreagovaný brom se zruší účinkem Na2S20^. Produkt se zfiltruje a promyje vodou do neutrální reakce. Získá se cca 800 g pasty s obsahem 120 až 140 g suché látky. Obsah bromu je 20 až 30 %.
Surové barvivo popsaným způsobem vyrobené se na perlovém mlýnu umele spolu s disper><átory tak, aby velikost částic odpovídala předepsaným hodnotám a provozní aplikaci při barvení polyesterové příze.
Obchodní typ se připravuje míšením tzv. základního typu s nuačními komponentami na obchodní typ Ostacetové černi, šedi a námořnické modři.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsoby výroby disperzních antrachinonových barviv, tvořených směsí hromovaných aminohydroxy, aminodihydroxy, diaminodihydroxy a diaminohydroxyantrachinonů, vhodných pro přípravu obchodních typů barviv např Ostacetové námořnické modři, šedi, černi, z odpadních vod po izolaci antrachinonal-sulfonanu sodného, které obsahují směs sulfo a disulfokyselin antraohinonu, vyznačující se tím, že se tato směs v odpadních vodách obsažená, podrobí postupné chloraci, fenoxylaci, nitraci, hydrolýze, redukci a bromaci.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS273982A CS226894B1 (cs) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | Způsob výroby disperzních antrachinonových barviv |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS273982A CS226894B1 (cs) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | Způsob výroby disperzních antrachinonových barviv |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226894B1 true CS226894B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5365339
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS273982A CS226894B1 (cs) | 1982-04-16 | 1982-04-16 | Způsob výroby disperzních antrachinonových barviv |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226894B1 (cs) |
-
1982
- 1982-04-16 CS CS273982A patent/CS226894B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6115102B2 (cs) | ||
| DE2349753A1 (de) | Verfahren zur nitrierung von aromatischen verbindungen | |
| CS226894B1 (cs) | Způsob výroby disperzních antrachinonových barviv | |
| JPH02202508A (ja) | アリールスルホン酸とホルムアルデヒドとからの縮合物の製法及びこれからなる分散剤 | |
| US4784805A (en) | Process for the preparation of anthraquinoid intermediates and vat dyes | |
| US2445538A (en) | Manufacture of quinizarine | |
| DE2300592A1 (de) | Nitroanthrachinone | |
| US4218219A (en) | Condensation product from phenothiazine and p-nitrosophenol, process for the production of the condensation product, process for the production of sulfur dyestuffs using the condensation product and the sulfur dyestuffs prepared therewith | |
| US2658899A (en) | Sulfonated anthraquinone naphthocarbazole dyestuffs and process for preparing them | |
| DE2415136A1 (de) | Kuepenfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung aus rohen aminoanthrachinongemischen | |
| US2781362A (en) | Alkylation process improvement for vat dyes | |
| EP0184660B1 (de) | Monocyclische Bis-oxethylsulfonyl-benzole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPH08245550A (ja) | トリフェニルメタン着色剤の製法 | |
| US3127421A (en) | Mixed acid nitration of dispersions of crude dibenzanthrone | |
| US4405785A (en) | Vat dyestuff prepared from crude anthraquinone mixtures | |
| US1464598A (en) | Production of vat dyestuffs | |
| US3230232A (en) | Process for the preparation of certain anthraquinone-carbazole dyestuffs | |
| US2595348A (en) | Process of producing benzanthrone free from anthraquinone impurities | |
| US4408056A (en) | Anthraquinone vat dyestuffs | |
| DE628124C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| US2767197A (en) | Production of dibenzanthronyls and derivatives thereof | |
| US732090A (en) | Blue sulfur dye and process of making same. | |
| DE1105081B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| US396692A (en) | Fabriken | |
| US409384A (en) | Charles s |