CS226535B1 - Method of freparing cyclic nitrosoamines - Google Patents
Method of freparing cyclic nitrosoamines Download PDFInfo
- Publication number
- CS226535B1 CS226535B1 CS409481A CS409481A CS226535B1 CS 226535 B1 CS226535 B1 CS 226535B1 CS 409481 A CS409481 A CS 409481A CS 409481 A CS409481 A CS 409481A CS 226535 B1 CS226535 B1 CS 226535B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- hexamethylenetetramine
- surfactants
- ethylene oxide
- moles
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 17
- -1 cyclic nitrosoamines Chemical class 0.000 title description 7
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims description 23
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims description 23
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 20
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 11
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 4
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- 229960004011 methenamine Drugs 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- MWRWFPQBGSZWNV-UHFFFAOYSA-N Dinitrosopentamethylenetetramine Chemical compound C1N2CN(N=O)CN1CN(N=O)C2 MWRWFPQBGSZWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000008569 process Effects 0.000 description 10
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 6
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 6
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 6
- 230000009935 nitrosation Effects 0.000 description 6
- 238000007034 nitrosation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M Nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 3
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 3
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940053200 antiepileptics fatty acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000010796 biological waste Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000002894 chemical waste Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- VNEBWJSWMVTSHK-UHFFFAOYSA-L disodium;3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=CC2=C1 VNEBWJSWMVTSHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA (19)
POPIS VYNÁLEZU
K AUTORSKÉMU OSVEDČENIU 226535 (Π) (Bl)
(22) Přihlášené 03 06 81(21) (PV 4094-81) (51) Int. Cl.1 * 3C 07 D 487/08C 07 D 251/06 (40) Zverejnené 26 08 83
0(IAD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY (45) Vydané 15 05 86 (75)
Autor vynálezu DIMUN MILAN ing., PAULOVIČ MILAN ing., PRIEVIDZA, ZEMAN
SVATOPLUK ing., RŮŽIČKA JOZEF ing., MICHALOVCE, SIMKANINOVÁMARIA, STRÁŽSKE, SVANCAROVÁ MÁRIA, STRÁŽSKE (54) Sposnh výroby cyklických nitrózoamínov 1
Vynález sa týká sposobu výroby cyklic-kých nitrózoamínjov, pričom podmienky súvolené tak, že vhodným výberom tenzidu sav podstatnej miere ovplyvňuje výtažek akvalita produktu bez ovplyvinenia ekonomi-ky.
Nitrozačné štiepenie hexametyléntetramí-nu (HMT) v kyslom prostředí, najma za po-moci dusitanov alkalických kovov a/aleboalkalických zemin je priemyslovo najschod-nejší spósob výroby l,5-endometylén-3,7-di-nitrózo-l,3,5,7-tetraazacyklooktánu známéhotiež pod názvom N,N‘-dinitrózopentamety-léintetramín (DNPT) ako aj 1,3,5-trlnitrózo--1,3,5-triazacyklohexánu, nazývaného tiežR-soIou. Z celého radu sposobov výroby cyklic-kých nitrózoamínov, popísaných v dostupnejliteratuře, len vo francúziskom patente č.1 580 636 sa venuje váčšia pozornost použitiutemzidov, kterého podstata spočívá v nitro-zácii hexametylémtetramínu vo vodnom roz-toku za přítomnosti malých množstlev ten-zidov ako sú alkylsulfonát sodný, dimetyl--palmitylamín, alkylester trietanolamíniu a//alebo polyglykoléter nonyl-fenolu. Potřebnéje uviesť, že ide o pěnivé a biologicky neod-búrateTné tenzidy. Neďostatkom uvedenéhovynálezu je tá skutočnosť, že sa nevenujedostatečná pozornost výběru tenzidov z hla- í* diiska penivůsti a bllogickej odbúrateínosti.Týtato výběrům sa dá dosiahnuť vyšší úči-nok, najmá v smere zníženia chemickýchrizik pri použití roztokov hexametyléntetra-míniu s obsahom produktov typu polyolovOs až C7, respektive cukrom Cs až Č7 kore-špondujúcim N-Manichovým bázam, ktorýchpřítomnost evidentne vplýva na zníženie vý-ťažnoísti procesu. Ďalej je to zamedzenie ú-niku reakčnej masy zo zariadenia, ako ajzníženie trvalého znečištenia vodných zdro-jov apod.
Tieto a ďalšie nedostatky uvedeného po-stupu rieši tento vynález.
Podlá tohto vynálezu sa spósob výrobycyklických nitrózoamínov všeobecného vzor-ca
NO kde
Ri, R2 reprezentujú —NO 226535 4 226533 3 alebo spoluzoskujpenie —CH2—N—CH2,
> I
NO nitrolýzou hexametyléntetramínu, aplikova-ného vo formě vodného roztoku a/alebo ma-tečných lúhov z výroby hexametyléntetira-mínu, v kyslom prostředí při pH 1 až 6,spojenou ©o separácíou, stabilizáciou a/aleboúpravou produktu praním, uskutečněný vpřítomnosti tenzidov, pričom sa používajúbiologicky odbúratelné a/alebo nepenivétenzidy, najma zo skupiny oxyetylovanýchmastných alkolholov všeobecného vzorce R—O(C2H4OjnH, kde R je alkyl s počtem uhlíkových atómovCio až Ci6 a počet mólov n je 3 až 16, samo-statné alebo v zmesi is oxyetylovamými di-glyceridmi mastných kyselin a/alebo -s ko-polymérmi na báze propylénoxidu a etyléin-oxidu všeobecného vzorca HO (C2H4O QsHeO )y (CbHéO )XH, kde počet mólov etylénoxidu x+z je v roz-medzí 2 až 50 a počet mólov propylénoxiduy je 15 až 40, s výhodou 31,0, v množstve0,005 až 2,5 °/o hmot,, vztiahnuté na izolo-vaný pradukt.
Medzi výhody postupu podlá vynálezu jepotřebné predovšetkým zařadit tú skuteč-nost, že aplikáciou technicky a ekonomicky1'ahko dostupných neionových biologickyodbúratelných a/alebo nepenivýoh tenzidovsa zvýši výťažnosť procesu, a tým aj ekono-mika výroby. Okrem zivýšemia selektivitynitrózolýzy sa lepšie využijú suroviny a zvý-ši sa čistota a kvalita žiadaného produktu.Ďalej sa znížia nároky na kvalitu vstupujú-ceho hexametyléntetramínu, čo umožňujevyužitie odpadajúcich matečných lúhov zvýroby hexametyléntetramínu amoniakoli-záciou formaldehydu. Použitím mepenivýchtenzidov sa zamedzí stratám spósobenýmúnikom reakčnej masy v podobě flotované-ho produktu.
Velkou přednostou je zemedzenie trvalé-ho znečistenia vodných zdrojov používánímbiologicky odbúratelných tenzidov, čo při-spěje k zníženiu rizika negativného vplyvu,na zdravie l'udí, život vodného vtáctva, navodniú faunu a flóru, na bakterie a ryby, natechnologický proces biologického a/alebo chemického čistenia odpadných vód. apod.
Tenzidy, ktoré sa móžu použit ako biolo-gicky odbúratelné a/alebo nepenivé sú lát-ky na báze oxyetylovaných mastných alko-holov s přídavným obsalhom derivátov mast-ných kyselin, najímá ich diglyceridov a/alebokopolymérov ma báze propylénoxidu a ety-lénoxidu, pričom ©a upřednostňuje takézloženie, ktoré zaisťuje malú penivosť a l'ah-kú odbúratelnost.
Uvedené tenzidy je možné aplikovat buďjednotlivo alebo v zmesiach. Ich aplikáciasa realizuje přidáním naraz alebo postupnépočas nitrozačného štiepenia a/alebo přidá-ním do premývacej vody. K parametrom, ktoré ovplyvňujú potřeb-né množstvá přidávaného prostriedku, patřípredovšetkým obsah aktívtnych zložiek ten-zidu, spósob aplikácie, zloženie aplikované-ho roztoku ihexametyléintetramínu. S pri-hliadinutím na uvedené skutečnosti pohybujesa množstvo aplikovaného tenzidu obvyklev braniciach 0,005 až 2,5 % hmot., vztlalh-niuté na izolovaný produkt a len výnimočneje potřebné přidávat váčšie množstvo.
Nasledujúce příklady ukazujú niektorétypické příklady použitia biologicky odbú-iratelných a/alebo nepenivýoh tenzidov. Příklad 1
Do nitrozátoru s plochým dnom je před-ložený roztok připravený rozpuštěním 50,5g hexametyléntetramínu v 59 ml vody. K to-muto roztoku je přidaný roztok obsahujúci67,3 g dusitanu sodného v 150 ml vody. Zachladenia a míešania je pod hladinu rozto-kov (dopriestoTu miešadlaj postupné dávko-vané 206,5 ml 22,1 %-nej kyseliny dusičnejtak, aby teplota reakčnej zmesi neprestúpila12 °C. Miešanie je takej intenzity, že vylu-čujúci sa l,5-endometylén-3,7-dinltrózo-l,3,-5,7-tetraazacyklooktán počas reakcie je vo < vznose. Po nadávkovaní kyseliny sa realizu- 1 je 15-mimútové doreagovanie pri 12 až 15 °C.
Potom je reakčná ames zneutralizovaná cca20 %-ným roztokám hydroxidu sodného napH 8 až 9. Produkt sa izoluje flltréciou a «.suší v tenkej vrstvě 20 hodin pri 50 až 55stupňoív Celsia.
Nitrózolýza je ešte 3-krát opakovaná stým rozdielom, že před dávkováním kyseli-ny dusičnej je k předloženým roztokemhexametyléntetramínu a dusitanu sodnéhopřidané určité množstvo glukózy. Získané výsledky reprezentuje tabulka 1.
21SMS T 3i b' u 1' k a 1
Množstvo glukózy v reakčenej zinesi (:80< %'hmotnosti na (g)
hmotnost roztoku UMT 8
Výtažky DNPT % hmot. oproti teorii 0 0 54,8 78,63 0,5 0,45 54,5 78,20' 1,0 0,.87 54,2 77,77 3(0 2(66i 53,6 76,91
Pr í k-1 ad 3 Příklad 2-,
Postupuje sa ako v příklade 1, s prídav-saraiiZ) m nuodmvrs §> Z‘0 b Azpyntg § g uioyoxyetylovaných mastných alkoholov, ktoráobsahuj® 8Qi o/<jijhmot. 'mastných alkoholov.CtoažOias 13 mok. etylénoxidu;, 20 % hmot.maslnýffihi aflkaítetov’ Gin- až Gig; 3. 4,5i met.etylónoxadU!,, v/ podobě, vodného. roztoku —ofeisafe vody 15 % hmot. )· k roztoku: hexame-tyiénbetiiamíuu! a dusitanu sodteému. Vžniíká. 56,1 g produktu· DNPT,. čo představuje 80(5-°/o oproti teorii.
Postupom podl-ai příkladu-1 je realizovanánitrozolýzas za použitia1 modelových, rozEobovhexsametyléntetramínu' ai diusitanu, sodného..Roztok Ihexametýléntetramíniu obsahuje vždyurčité množstvo' glukózy; Roztok dusitanupozostáva z; 67,3 g. dusitanu sodného;, 27' gdUslňnaraui sodného a 130; g: vodý. Zafeotečeenle niitrozQlýzy je realizované ffllteáoiou; kys-lej reakčnej zmesi s nasledujúcini preinytímkyslého filtračného, koláča. DKKPP roztokem20 iml konc. amoniaku v 150 ml vody. Získané výsledky reprezentuje tabulka č. 2T a hu ř k a 2
Množstvo glukózy v reafečfenej zinesi Výtažky ΒΜΡΊΓ (g) % hmotnosti na (g) °/o hmot oproti teorii hmotnost roztoku ΗΜΊ! 0,0) 0,00 0,5) 0,45 1,0) 0,87 3,0) 2,66 55,4 79,49 55,2 79,20 52,9 75,90 52,0 74,61
Pr í k í aidi 4
Postupom podlá příkladu 1 a 3 sa reali-auuj® .ratnolýzai» modelovými roztokmi: hexa^indíyiéwBetrajnínu.. a. dusitanu, sodného) ®. ganfr·džBBkomí 3* g glukózy. V jednotlivých, nitro»-zolýizach sú k roztoku hexametyléntetramínupřidané tenzidy Slovapon G-60 (zanes oxy-etylovaných mastných alkoholov a diglyce-ridov mastných kyseliny ktorá obsahuje5 75%) hmot. mastných alkoholov- G10 a& Ci® aer4(5> mol. etylénoxidui 25j %í hmot. diglycerit-cUaooE' mastných kyselíte (kysslitey palmitavej;2di až; 37' %i hmot.,, kyseliny’ stteerevejf 55> e&75.'%)hmott., kyselina olejová' l,až3 θ/οΊόποΛ.,,kyselínai. myrtetavá) 2; až. 8; %) huňatý ,s·. 201med'. etylénoxidu,, v podbJte vodnáto rotí»··•len — obsah vody 40 % hmot.,, Slovapon (zmes oxyetylouaných mastných’ alkoholov,ktorá obsahujp) 80 % hmot. mastných alko-holov C10 až Ci6 s 13 mol. etylénoxidu, 20 %hmot. mastných alkoholov C10 až Clo; s 4,5mol. etylénoxidu, v podobo vodného rozto-ku' — obaah vodý'-1*5- % hmot.) a StowanikNffl-ýfl: (Izrnes; którát obsahuje 90 °/o; hmot.,kopolymérui etytónoxidiu s, propylénoxidomvzocca!
HO (CzHtO )x( C(3H6O )4íG2M’4ffljíM kde x+z je 5 a y je 31, 10 % hmot oleyláá-koholu s 20 mol. etylénoxidu, v podobě vod-ného roztoku — obsah vody 30 %t hmot),baoláeia a® robí’ podlá? příkladu; 3. Výaltedky repceaeiBtuje následující tabulfe 3í. 226535 7 8
Tabulka 3
Množstvo a druh použitého tenzidu Výtažky DNPT (g) (g) % hmot. oproti teórii Slovapon G-60 0,4 52,8 75,76 Slovapom N 0,2 54,2 77,77 Slovanik NT-70 0,2 54,0 77,48 Příklad 5
Postupuje sa ako v příklade 1, len s týmrozdielom, že modelovo připravený roztokhexametyléntetramínu je nahradený 99 mlmatečných lúhov z výroby hexametyléinte-tramínu amonlakalizáciou formaldehydu.Tieto matečné luhy obsahujú 1,65 % hmot.polyolov Cs až C7, vyjádřených ako- glukózaa 518,2 g sušiny v 1000 ml (s obsahom ma-ximálně 96 % hmot. hexametyléntetramínu)t. j, navážka hexametyléntetramínu robí 49,3gramu. V jednotlivých nítrozolýzách je k matečným lúhom před reakciou přidané určité množ-stvo Slovaniku NT-70 [zmes ktorá obsahuje90 % hmot. kopolyméru etylénoxidu s pro-pylénoxidom vzorca HO (C2H4O }x (CsHeO) y (C2H4O) ZH, kde x+z je 5 a y je 31, 10 % hmot. oleyl-alkoholu s 20 mol. etylénoxidu, v podoběvodného roztoku — obsah vody 30 % hmot.].Je sledované množstvo matečných luhov znitrozačného štiepeinia a u DNPT aktivačmáenergia vzduchu, stanovená podlá Novotné-ho. Výsledky reprezentuje tabulka č. 4.
Tabulka 4
MnožstvoSlovaniku NT-70přidané do reakčnejzmesi(g) Výtažky DNPT Aktivačněenergie vzbuchuDNPT (KJ/rnol) Matečné lúihyz nitro zácie (ml) (g) % hmot.oproti teórii 0,00 51,0 74,96 64,08 435 0,05 51,6 75,84 60,51 430 0,10 53,1 78,05 58,70 435 0,20 53,1 78,05 59,95 445 0,50 52,8 77,61 64,01 440 1,00 52,0 76,43 65,74 448 1,20 51,0 74,96 67,20 445 Příklad 6 0,193 g . . I“1 (t. j. 0,045 «/o hmot. na návažok hexametyléntetramínu) poskytuje nitrozolý-za 52,19 g DNPT, čo je 74,89 % oproti teórii.
Postupuje sa ako; v příklade 1, len s týmrozdielom, že množstvo hexametylémtetra-mlnu je do reakcie birané vo formě roztokuobsahujúoeho 430,3 g čistej substancie v1000 ml. Vzniká 55,4 g DNPT, čo je 79,49 °/ohmot. oproti teorii. Příklad 7
Postupuje sa ako v příklade 6, len s týmrozdielom, že hexametyléntetramín je doreakcie braný vo formě zmesi roztoku a ma-tečných lúhov z výroby menovanej substain-cie amonlakalizáciou vodného formaldehy-du. Táto zmes obsahuje 430,3 g. I"1 hexa-metylénťetramínu, 6,2 g.l"1 amínov počí-taných ako metylamín minimálně-1,1 g.l-1amoniaku a 0,86 % hmot. polyolov Cs až C7,počítaných ako glukóza. Z nitrozačného štie-penia hexametyléntetramínu v tejto podoběrezultuje 44,02 g DNPT, čo je 63,17 % oprotiteórii. Po přidaní k zmesi hoře uvedenéhozloženia Slovasolu O (oleyl-cetylalkohol s20 až 25 mólami etylénoxidu) v mnložstve Příklad 8
Pre nitrozačné štiepenle sú použité ma-tečné luhy z výroby hexametyléintetramínu,rovnakého zloženia ako v příklade 5. 10,5 mltýcihto lúhov (5,22 g HMT) je v nitrolyzátorezrledené 65 ml vody a po vychladení na tep-lotu 0 °C je za dobrého miešami a ďalšiehochladenia započaté s dávkováním 85 ml ky-seliny dusičnej (22,1 %-nej J a roztoku 15 gdusitanu sodného v 50 ml vody. Pni dávko-vaní je teplota udržovaná v rozmedzí —5až 0 °C. Doreagovanie je 15 minútové priteplote —5 až 0 °C.
Potom je R-ísol' izolovaná filtráciou a popremytí do neutrálnej reakcie filtrátu je vá-kuovo sušená pri 60 °C. Reakcia je realizo-vaná i v přítomnosti tenzidov Slovaponu N(zmes oixyetylovaných mastných alkoholov,ktorá obsahuje 80 % hmot. mastných alko-holov C10 až Cte s 13 mol. etylénoxidu, 20 %'
Claims (1)
- 226535 9 hmot. mastných alkoholov C10 až Ci6 s 4,5mol. etylénoxidu, v podobě vodného roztoku— obsah vody 15 °/o hmot.) a SlovanlkuNT-70 [zmee, která obsahuje 90 % hmot.koipolymétru etylénoxidu s propylénoxidomvzorce 19 HO (C2H4O) x (CsHeO) y (C2H4O jzH, kde x+z je 5 a y je 31, 10 °/o hmot. oleyl-alkoholiu s 20 mol. etylénoxidu, v podoběvodného roztioku — obsah vody 30 % hmot.]v aplikovaných matečných lúihoch. Výsledkyreprezentuje tabulka č. 5. Tabulka 5 Druh a množstvo použitého tenzidu(g) Výťažky R-Soli (g) % hmot. oproti teorii Slovapon N 0,1 Slovanik NT-70 0,0063 bez tenzidu — Příklad 9 Postupuje sa ako v příklade 6, len s týmrozdieíom, že rezultujúca suspenzia z nitro-začného štiepenia sa odfiltruje za nasledu-júceho premytia filtračiného koláča vodou 2,5 3,0 2,4 38,54 46,25 37,00 v množstve trojnásobnom na hmotnost rezul-tujúceho DNPT. Táto premývacia voda obsa-huje tenzidy rovinakého druhu ako v příkla-de č. 4 v množstve 2,5 g na 1 kg suchéhoproduktu. Vlhkosti koláča produktu sa po-hybujú od 6 do 11 % hmot. PREDMET Sposob výroby cyklických nitrózioamínovvšeobecného vzorca NO A CH, CH, D 1 ' "x sN ~ Rí CHZ kde Ri, R2 reprezemtujú —NOalebo spolu zoskupenie —CHz—N—CH2, NO nitrolýzou hexametyléntetramínu, aplikované-ho vo formě vodného roztoku a/alebo mateč-ných lúhov z výroby hexametyléintetramínu, v vynalezu kyslom prostředí při pH 1 až 6, spojenouso separáciou, stabilizáciou a/alebo úpravouproduktu praním, uskutočnený v přítomnostitenzidov, vyzinačujúci sa tým, že sa používa-jú biologicky odbúratelné a/alebo nepenlvétenzidy, najma zo skupiny oxyetylovanýchmastných alkoholov všeobecného vzorca R—O(C2H4O)nH, kde R je alkyl s počtom uhlíkových atómovC10 až Ci6 a počet mólov n je 3 až 16, samo-statné alebo v zmesi s oxyetylovanými di-glyceridmi mastných kyselin a/alebo s ko-polymérmi na báze propylénoxidu a etylén-oxidu všeobecného vzorca HO (C2H4O} x (C3H6O) y (C2H4O) ZH, kde počet mólov etylénoxidu x+z je roz-medzí 2 až 50 a počet mólov propylénoxiduy je 15 až 40, s výhodou 31,0 v množstve0,005 až 2,5 % hmot., vztt,ahnuté na izolova-ný produkt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS409481A CS226535B1 (en) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Method of freparing cyclic nitrosoamines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS409481A CS226535B1 (en) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Method of freparing cyclic nitrosoamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226535B1 true CS226535B1 (en) | 1984-04-16 |
Family
ID=5382930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS409481A CS226535B1 (en) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Method of freparing cyclic nitrosoamines |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226535B1 (cs) |
-
1981
- 1981-06-03 CS CS409481A patent/CS226535B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1467686A1 (de) | Reinigungsmittel | |
| AU592152B2 (en) | Thickened liquid bleaching composition | |
| US3050467A (en) | Antiseptic cleaner | |
| US2383130A (en) | Sulphopolycarboxylic acid mono | |
| EP0756591B1 (en) | Process for making solid formulations containing amine oxide surfactants | |
| EP0756592B1 (en) | Solid compositions containing amine oxide-maleic acid salts | |
| CS226535B1 (en) | Method of freparing cyclic nitrosoamines | |
| DE1021527B (de) | Spruehgetrocknetes Reinigungsmittel | |
| DE1594865C3 (cs) | ||
| US2738365A (en) | Process of producing a synthetic detergent of good color | |
| KR960014992B1 (ko) | 개선된 안정성을 갖는 마두라마이신(maduramicin)공급 예비 혼합 조성물의 제조방법 및 이에 의해 제조된 조성물 | |
| DE1083830B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Aminothiophen-2-carbonsaeureestern bzw. den entsprechenden freien Carbonsaeuren | |
| US2928860A (en) | Inhibition of color formation during sulfation | |
| SU1731795A1 (ru) | Моюща композици дл очистки металлической поверхности | |
| US2493445A (en) | Method for stabilizing sulfated products | |
| DE3519689A1 (de) | Fluessiges waschmittelkonzentrat | |
| JPH10503506A (ja) | ポリヒドロキシ−脂肪酸アミドの良好な色品質を有する溶液の製造方法、及びそれの使用方法 | |
| DE872943C (de) | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Loesungen von Organosiliciumverbindungen | |
| US3112334A (en) | Process for preparing diethyl oxalimidate | |
| WO1998005750A1 (de) | Waschverfahren | |
| Marshall | CCCLXIX.—The synthesis of di iso propylmalonic acid and some related compounds, with observations on the polar character of the iso propyl radical | |
| JPH0198700A (ja) | 洗剤組成物 | |
| US2675404A (en) | Therapeutic salts of vanillic acid esters | |
| GB841738A (en) | New process for the preparation of stabilized nitrocellulose | |
| RU2024610C1 (ru) | Очищающее и отбеливающее средство |