CS226019B2 - Method of preparing alkoxylane - Google Patents
Method of preparing alkoxylane Download PDFInfo
- Publication number
- CS226019B2 CS226019B2 CS805939A CS593980A CS226019B2 CS 226019 B2 CS226019 B2 CS 226019B2 CS 805939 A CS805939 A CS 805939A CS 593980 A CS593980 A CS 593980A CS 226019 B2 CS226019 B2 CS 226019B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- rok
- formula
- alkoxylane
- preparing
- nco
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UAZDIGCOBKKMPU-UHFFFAOYSA-O azanium;azide Chemical compound [NH4+].[N-]=[N+]=[N-] UAZDIGCOBKKMPU-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 9
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 alkali metal azide Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- JRZBPELLUMBLQU-UHFFFAOYSA-N carbonazidic acid Chemical group OC(=O)N=[N+]=[N-] JRZBPELLUMBLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100387923 Caenorhabditis elegans dos-1 gene Proteins 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018540 Si C Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- UUXFWHMUNNXFHD-UHFFFAOYSA-N barium azide Chemical compound [Ba+2].[N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-] UUXFWHMUNNXFHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 230000010076 replication Effects 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
Vynniez se týká způsobu výroby alkoxysilanů obecného vzorce (RO)o n (CH.)n-Si-(CHé ) NHCON.
o-n j n é m j ve kterém značí
R alkylovou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, n č:^íle 0 ) ) nebo 2 a m 1 ) 2 nbbo 33.
Jsou známy organokřemiiité sloučeniny nejrůznějších struktur, které obsaHují isokyanátové skupiny. Tak může být například' připraven 3-trimethoxysilylpropylisokyanát vzorce (CH^OJ^-SícChH^NCO podle A. Bergera (US pat. spis 3 821 218) nebo diethoχsmethhSsilslmet^hSlisokyanát vzorce (CgHcOlCHc-SCCl^NCO podle V. P. Kozynkova (Žurnál obščestvjenoj chimii 1968, 38(5), 1 179-85). '
Dále jsou známy sílány, které obsahují arylsulfonylazidové skupiny» Naaříklad trimethvxysilslLamySsulfvnylazid nebo triiethoxysilslesklohexylsulfonylazid je možno , vyrobit podle J. B. Thomsona (US pat. spis 3 697 551).
Dále jsou také známy organokřemiiité sloučeniny, které obsahuj azidoformiátové skupiny vzorce -OCO), jako je například trimethoχysSlslethslazidOfvrmiát, triethvxssilylpropslazidOformiát a podobně (patentový spis DOS i. 21 65 198). Azidoformiáty se mohou připravit reakcí chlorformiátu s přebytkem azidu alkalického kovu (viz také patentový spis i. 3 284 421),
Silslalkylkarbamidazids podle vynálezu odpovíddjí výše uvedenému obecnému vzorci a mo hou se vyrobit podle následujících dvou rovnic z odpovídajících isokyanátů podle známých · metod (Spectrochimica Acta, Vol. 29 A, 1 429 až 1 433, 1973).
a) (RO)3_n(GH3)nSi*'(GH2)m-N=G=C1 + H N 3----->(R0)
b) (RO)3-n(GH3)nSi-(GH2)m-N=G=C + H-X----► (S0) jHGHHH^Si-HHpNHNH-COX + NeN-y—->
----> (ROJ n(GH3) Si-GHJ-NH-GO-N, + NaX J-n 3 n 2 m 2 kde R, n a m mmjí · výše uvedený význam a X značí halogen, obzvláště chlor a brom.
Namísto uváděného sodíku v mooekule azidu je možno použít také jiný alkalický kov, jako je obzvláště draslík nebo liMum, nebo také amonium. V úvahu připadají také soli kovů alkalických zemin, jako je například azid hořečnatý, vápenatý nebo barnatý.
Jako rozpouštědla při těchto reakčích slouží organické sloučeniny, které jsou při normálních· teplotách kapalné, které výchozí substance alespoň částečně rozpomuttjí, ale při reakci s nimi nereaguji, a které výhodně nerozpletší při reakci v^r^i^l^e^ající halogenid alkalického kovu jako vedlejší produkt, který takto výhodně vypadne. Výhodná ' rozpouštědla jsou obs^5^v^i^Í^atě ethery, jako je například Hethylether, lii8vorvoylether, dt-n-prop^jlether, meetylleihlether, ethylporpylether, 1,2-dimethoxyethan a podobně, dále chlorované'uhlovodíky, jako, je například meethrylenchorid, Uch^ret^^ tetrachOomlethjn a chloroform. Ale pouuít se také dají nebo jiná apatická rozpo^tědla, jako je dimethylsulfoxid, lim¢thylformamil nebo ketony, jako je například aceton nebo methyyethylketon.
Příklad 1
Do standardní aparatury s vnitřním teploměrem, míchaHem a kapací nálevkou se předloží 1,0 mol (^^^SiC^gNCJ0 (205,3 g; n^ = 14^6.) který je zře^ný 15° ml absolutního lietУylttУtrž. K této směsi se za míchání přikapává po dobu 3° minut 1,05 molu bezvodé kyseliny ^sirovodíkové HN3 (45,2 g ve 100 ml litthllttherž). Při této reakci vystoupí teplota reakční eměei aí k teplotě varu litthllttУtrž. Po ukončení přídavku se И^УУ^Ухг ve vakuu odpaří. Zbylá kapalina (243,5 g) se iltntifikžjt pomocí NM-spektm okoune, IČ- apektroskopie a elementární analýzy jako 3-trimttУvxysilylpropllkarbřmilazil. Výtěžek při této reakci Činí 98,1 %.
ΕΙ^Φ^άρπί analýze v % hmoonnotních:
vypočteno: 33,86 C, 6,46 H, 22,56N nalezeno: 33^9 C , 6^9 H , 22,38,N.
Index lomu: = 1,4574.
Na ·obr. 1 je vyobrazeno Шffi~spot^t.r^žm při 60 MHz a na obr. 2 lč spektrum vyrobené sloučeniny.
Příklad 2 je popsáno
Stejně^sl^o Lp = v příkladu 1, se nechá reagovat 1,0 mol (G^O^Si-C^NCO (17*7,3 g; ná? = 1,4060) s 1,05 molu bezv^é kyseliny dusdkvvolíkvvé H— (45,2 g). · Kapplina zbylá po odde^tH-ování rozpouštědla se identifikuje ovmoví NM-spektrr okopme, Ič-soektrvskvpie a elementární analýzy jako trimetУvxlsilylπlttУylkřrbamazil. V^^ěžek činí 214,6 g, což odpovídá 97,4 %.
| 3 | 226019 | |
| KlementAní | analýza v %: | |
| vypočteno: | 27,27 C, 5,49 H · 25,43 X | |
| nalezeno: | 26,97 C, 5,4*5 H- 25J6 N. | |
| Index ^mu: | ^-5 = 1,4602. |
Na obr. 3 je vyobrazeno - NM-spektrum při 60 MHz a na obr. 4. IČ spektrum vyrobeného silanu.
Příklad 3
Do aparatury popsané v příkladu 1, která je nyní dodatečně - opatřena trubkou pro zavadění plynu, se předloží 1,0 mol (C^OJ^SCChH^NCO (205,3 g), přičemž tato sloučenina je zředěná 150 ml 1,2-dichlorethanu. Do této směsi se potom při teplotě O °C zavadí suchý chlorovodík, až se v ΐδ spektru nepozoruje žádné <T asMCO, to znamená, až se úplně vytvoří chlorid kyseliny karbamidové. Do tohoto reakčního roztoku se potom vnese 1,20 mol (78,0 g) práěkovitého azidu sodného a rea^ní směs se míchá po dobu 24 hodin při. . teplotě 30 -°C. Potom se z reakční směsi filtrací odstraní vysrážený chlorid sodný a' ' přebytečný azid sodný Po odtažení rozpouštědla zůstane 2219,4 g 3-trimethoxysilylpropylkarbamidazidu, což odpovídá 92,4 % výtěžku.
Index lomu činí n^5 = 1,4575.
Pro obě H^-NM—-^pktra při 60 Miz, - uvedená. na obr. 1 a 3, - nam$řená na Mffi-Rpptorommtru typu EM 360 A fimy VA3IAN Asasecates, Palo AI to, Ca, USA , platí následující pracovní předpisy: Rozppuutědlo CDCl^V teplota 37 °i; šířka pásma filtru 4 Hz;- -pole R.F. 0,05 mG; doba registrace 250 s; rozsah registrace 500 Hz; amplitudové spektrum - 10/9, popřípadě 10/10. Vnitřním standardem je tetramettylsilan, Ke křivce ' ΝίΚ-βρ^^ο patří vždy také opakovaná integrační křivka. Obr. 1 ukazuje - 1H-ШM-splktrum (CH^O^Si-C^Hg-NH-CONN, jehož resoiaičiísignál a integrace mohou být jednoznačně přisouzeny danému vzorci. Totéž platí pro (C^O^SiC^NHCO^ a pro obr. 3.
. ' ..··· - ' _ ’ ΐδ-absorpce ΐδ- spektre v obr. 2 a 4 byly měřeny -v rozsahu 4 000 až 1 400 cm“ , nebot pouze v tomto· rozsahu je- pro karbamidazidovou strukturu dostatečně silná, ^-spektra byla měřena pomocí ^-mřížkového spektrografu (PE 325 firmy PEXIN-EIM3R).
Aidosilany podle vynálezu mej- mimo jiné poiižití jako rreiprudukty, například pro výrobu fosfiniminů podle Staudingera (/viz íapříkla Helv. - chim. AAta, díl 2, str. 635/1919).
Claims (3)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU . Způsob výroby al^x^Ha^ obecného vzorce (ROK ^CiH) n-Si-(CHd ) NHCOÍN o-n j n d m o ve kterém značíR alkyl^ou skupinu s 1 až 3 uhlíkovými atomy, n Číslo 0 , , nebo 2 a číslo 1, 2 nebo 3, vyznačený tím, že se nechá·reagovat silan obsahuJící isoкlanátové skupiny obecného vzorce (ROK „(CH_) -Si-(CH9) NCOJ—n .) π с щ226019 4 ve kterém mají.
- R, n a m výše uvedený význam, rozpuštěný v inertním rozpouštědle, s bezvodou ' . kyselinou' dueíkovodíkovou, - nebo s halogenovodíkem a a azidem alkalického kovu, kovu alkalické zeminy nebo amonia, pM teplotě v rozmezí 0 °C a> teplota varu použitého rozpouštědla.
- 3 výkresyObr-Í
i---------------------------------------------------------------- t* i a s g 15 e 8 <3 o 0 К» в £ » ž <* □ 8 6 8 »· c* $ « O o 8 o 8 \ к / 4 ·*. > n Λ L *Л 8 6 l *. »Ί 3^ O V> o 5 L — Ц Ki V4 -Q— Τ5Ί “CT“ Í) 8 S \. I o ~C3— C> o CJ “CJ— г SlňVT
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792935454 DE2935454A1 (de) | 1979-09-01 | 1979-09-01 | Stickstoffhaltige alkoxysilane und verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226019B2 true CS226019B2 (en) | 1984-03-19 |
Family
ID=6079876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS805939A CS226019B2 (en) | 1979-09-01 | 1980-09-01 | Method of preparing alkoxylane |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4337205A (cs) |
| EP (1) | EP0026835A1 (cs) |
| JP (1) | JPS5636491A (cs) |
| CS (1) | CS226019B2 (cs) |
| DE (1) | DE2935454A1 (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4640868A (en) * | 1986-02-10 | 1987-02-03 | Morton Thiokol Inc. | Clear, weather resistant adherent coating |
| US4962213A (en) * | 1987-06-22 | 1990-10-09 | Rockwell International Corporation | Energetic azido curing agents |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3284421A (en) * | 1962-02-12 | 1966-11-08 | Hercules Inc | Modifying polymers |
| US3526644A (en) * | 1967-04-27 | 1970-09-01 | Chevron Res | Polyazidoformamides |
| US3821218A (en) * | 1967-09-20 | 1974-06-28 | Gen Electric | Nitrogen-containing organosilicon materials |
| US3697551A (en) * | 1968-12-31 | 1972-10-10 | Hercules Inc | Silane sulfonyl azides |
| US3547843A (en) * | 1969-09-29 | 1970-12-15 | Chevron Res | Foamed polyolefin compositions using polyazidoformamides |
| DE2165198A1 (de) * | 1970-12-31 | 1972-08-17 | PPG Industries Ine , Pittsburgh, Pa (V St A ) | Abriebfeste Kautschukvulkanisate |
| US3706592A (en) * | 1971-07-30 | 1972-12-19 | Hercules Inc | Adhesion promoting agents |
| US3705911A (en) * | 1971-11-16 | 1972-12-12 | Hercules Inc | Silyl-azidoformates |
-
1979
- 1979-09-01 DE DE19792935454 patent/DE2935454A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-08-27 EP EP80105074A patent/EP0026835A1/de not_active Ceased
- 1980-08-28 US US06/182,313 patent/US4337205A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-09-01 CS CS805939A patent/CS226019B2/cs unknown
- 1980-09-01 JP JP11990080A patent/JPS5636491A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6318950B2 (cs) | 1988-04-20 |
| DE2935454A1 (de) | 1981-03-19 |
| US4337205A (en) | 1982-06-29 |
| JPS5636491A (en) | 1981-04-09 |
| EP0026835A1 (de) | 1981-04-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Musalov et al. | Stereoselective synthesis of (E, E)-bis (2-halovinyl) selenides and its derivatives based on selenium halides and acetylene | |
| JP4115569B2 (ja) | １，３，４，６−テトラアリルグリコールウリル化合物および該化合物の合成方法 | |
| JPS6225650B2 (cs) | ||
| CN109311786B (zh) | 芳族氟化的方法 | |
| Haas et al. | Preparation and reactivity of tris (trifluoromethylselanyl) carbenium [(CF3Se) 3C+] and trifluoromethylsulfanylacetic acid derivatives [(CF3S) 3–nCXn (O) R] | |
| Facundo et al. | Hydrodefluorination of functionalized fluoroaromatics with triethylphosphine: a theoretical and experimental study | |
| CS226019B2 (en) | Method of preparing alkoxylane | |
| KR0178542B1 (ko) | 디티오카르밤산의 염류, 그 제조방법 및 그 디티오카르밤산의 염류를 사용하는 이소티오시아네이트류의 제조방법 | |
| CS208793B2 (en) | Method of making the very pure derivatives of the pyraz | |
| Buerger et al. | Novel (fluoromethyl) silicon derivatives from (fluorodibromomethyl) silane precursors | |
| US6407029B1 (en) | Mixtures comprising tetrakis(pyrrolidino/piperdino)phosphonium salts | |
| EP0136214B1 (fr) | Procédé de préparation de chloroformiates alpha-chlorés | |
| Beckmann et al. | A novel route for the preparation of dimeric tetraorganodistannoxanes | |
| US7771611B2 (en) | Oxypentafluorosulfate compositions and processes for making them | |
| Soldatenko et al. | Chloromethyl (dimethyl) pentafluorophenoxysilane: synthesis and reactions with N-trimethylsilylcarboxamides | |
| Benfodda et al. | New synthesis of polyfluoroalkanesulfonylureas | |
| Gidaspov et al. | Trinitromethylation reactions of chloro-1, 3, 5-triazines | |
| US10875869B1 (en) | Diazacyclobutene derivatives and methods of synthesis thereof | |
| Cullen | Perfluoroalkyl Arsenicals: Part II. The Preparation and Properties of Aryl Perfluoroalkyl Arsenicals | |
| Rozentsveig et al. | Synthesis and Properties of N-(2, 2, 2-Trichloroethylidene) trifluoromethanesulfonamide and Its Derivatives | |
| RU2374258C1 (ru) | Способ получения n, n-диалкил, n'-ацил-(ацилдиалкоксифосфорил)этанамидинов | |
| RU2427583C1 (ru) | Способ получения n-замещенных (2-триметилсилил-2-диалкоксифосфорил)ацетамидинов | |
| Virmani et al. | Deoxyfluorination with superacids–synthesis and characterization of protonated α-fluorohydroxyacetic acid | |
| Magro et al. | Pseudo-halogen behavior of thiophosphoryl azides as a tool for the functionalization of phosphorus macrocycles | |
| Nikul'shin et al. | Synthesis of bromopolyfluoroarenes from polyfluoroarenethiols with PBr 5 and Br 2 |