CS225503B1 - Complexon derivatives of the pearl cellulose - Google Patents
Complexon derivatives of the pearl cellulose Download PDFInfo
- Publication number
- CS225503B1 CS225503B1 CS522582A CS522582A CS225503B1 CS 225503 B1 CS225503 B1 CS 225503B1 CS 522582 A CS522582 A CS 522582A CS 522582 A CS522582 A CS 522582A CS 225503 B1 CS225503 B1 CS 225503B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cellulose
- derivatives
- bead
- solution
- complexon
- Prior art date
Links
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 title claims description 17
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 title claims description 17
- 239000011324 bead Substances 0.000 claims description 11
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 claims description 8
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical class [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 8
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical class NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009854 hydrometallurgy Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- OBQPKGCVMCIETH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-(1-chloroethoxy)ethane Chemical compound CC(Cl)OC(C)Cl OBQPKGCVMCIETH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002152 aqueous-organic solution Substances 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940089960 chloroacetate Drugs 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Vynález se týká komplexonových derivátů perlové celulózy a způsobu jejich přípravy.
Polymerní komplexony nalezly uplatnění v různých oborech chemie i chemické technologie a polystyrénové pryskyřice na bázi kyseliny iminodioctové jsou již běžně komerčně dostupné. Polykomplexony lze připravit prakticky jen dvojím způsobem. Je možno bučí hotové komplexony nebo jejich deriváty ijnobilisovat na vhodném polymerním skeletu (čs. OM.4crik(í , nebo komplexonové seskupení na polymerním skeletu postupně synteticky vybudovat (J.Chromatogr. 14, 244 (1964); Acta Chim. Acad. Sci. Hung. 99»
363 (1979); SSSR AO 555 117 (1977))· Oba způsoby mají své přednosti i nedostatky. První způsob poskytuje jednotnější produkt, je však synteticky náročnější. Proto je tato cesta vhodná spíše pro výrobu polykomplexonů pro vědecké použití, například v analytické chemii k separaci kovů. Druhá cesta je jednodušší, avšak produkt bývá velmi nejednotný. Takto vzniklé produkty se hodí spíše k technickému použití, například v hydrometalurgii.
Jako polymerní skelet pro výstavbu komplexonového seskupení se dosud používá téměř výlučně kopolymer styr.en - divinylbenzen. Nevýhodou těchto skeletů je malá rychlost sorpce kovů, jež je důsledkem pomalé diřuse iontů kovů hydrofobním polystyrénovým gelem. Jiný nedostatek tkví v přípravě potřebných chlormethylovaných kopolymerů styren - divinylbenzen, při níž se pracuje s karcinogenním methyl-chlormethyletherem. Tyto nevýhody nemají polymerní komplexony podle vynálezu, v nichž je komplexonové seskupení zakotveno a vybudováno na perlové celulóze jako nosiči,
Předmětem vynálezu jsou komplexonové deriváty perlové celulózy obecného vzorce R N(CH CH N) R, kde alespoň jeden R je celu£ dt á jl n
225 503 lóžový zbytek, ostatní pak jsou buď CH2C00H, nebo H a η = 1 - 10. Komplexonové deriváty perlové celulózy se podle vynálezu připravují tím způsobem, že se na oligo(ethyleniminový) derivát perlové celulózy působí roztokem kyseliny chloroctové nebo její soli a neutralizuje se kyselost vznikající při karboxymethylaci. Výhodné je provádět karboxymethylaci oligo(ethyleniminového) derivátu perlové celulózy (připravené podle čs. 225376 přebytkem alkalického chloroctanu ve vodném nebo vodně-organickém roztoku při teplotě 30 100¾ Je možno též použí t vodný
I roztok kyseliny chloroctové částečně zneutralizované uhličitanem sodným a řídit reakci udržováním pH reakční směsi na 8 / 10 postupným přidáváním uhličitanu sodného. K neutralizaci a k vlastní reakci lze ovšem použít též roztoků alkalických hydroxidů, a to za podmínek, kdy se nehydrolyzuje chlor v kyselině chloroctové. Při karboxymethylaci se využívá podstatně vyšší reaktivity aminoskupin ve srovnání s hydroxylovými skupinami; nicméně nelze vyloučit paralelně v malém rozsahu probíhající 0-karboxymethylaci za vzniku etherů celulózy.
Silně hydrofilní a porézní perlová celulóza jako nosič komplexonu způsobuje neobyčejné zrychlení sorpce kovu a snadnou dostupnost všech aktivních skupin. Komplexonové deriváty perlové celulózy podle vynálezu lze použít jako sorbenty pro zachycování nebo separaci těžkých kovů v analytické chemii, v hydrometalurgii, při čištěni odpadních technologických vod apod.
Příklad 1
Směs cca 15 ml vlhkého diethylentriaminového derivátu perlové celulózy obsahujícího 1,63 mmol vázaného diethylentriaminu/g sušiny a roztoku 9»6 g kyseliny chloroctové a 5,3 g uhličitanu >
sodného v 20 ml vody byla zahřívána na 80°(í. Během zahřívání bylo udržováno pH reakční směsi na 7-^8 přídavkem uhličitanu sodného. Potom byl produkt odsát, promyt postupně vodou, 2N HC1 a vodou. Produkt obsahuje 5,32 % dusíku, t^j. 1,27 mmol vázaného komplexonu/g sušiny a má kapacitu sorpce pro měď cca 6,6mg Cu++/ml vlhké- 3 ho produktu
Příklad 2 enn
225 503
100 ml odsátého diethylentriaminového derivátu perlové celulózy (10,2 mmol vázaného diethylentriaminu) bylo přidáno za míchání do roztoku 53,3 g kyseliny chloroctové ve 170 ml vody. Do směsi se po částech přidává nejprve .pomalu 30,5 g uhličitanu sodného, pak najednou 15,2 g uhličitanu sodného a reakční směs se ío vyhřeje na 75 C. Po 3 hodinách míchání při této teplotě se přidá ještě 15,2 g uhličitanu sodného a míchá se další 3 hodiny. Produkt se odsaje a promyje vodou. Kapacita pro Cu++: 11,6 mg Cu/ml vlhkého produktu.
Přiklad 3
100 g odsátého diethylentriaminového derivátu perlové celulózy (12,8 mmol vázaného diethylentriaminu) se přidá do 138 ml acetonu a směs se 30 minut míchá při teplotě místnosti. Mícháni se přeruší, celulóza se nechá sednout a odtáhne se 50 tni vodného acetonu. Přidá se 50 ml acetonu a po 30 minutách se znovu odtáhne 50 ml vodného acetonu. Potom se přidá 8,2 g 50$ vodného roztoku hydroxidu sodného, po 30 minutách míchání ještě 9,7 g kyseliny chloroctové a reakční směs se 1 hodinu zahřívá na 50 C. Pak se přidá dalších 8,2 g 50$ vodného hydroxidu sodného a míchá se ještě 2 hodiny. Produkt se odsaje a promyje vodou. Kapacita pro Cu++ 58,9 mg Cu/g suchého produktu.
Příklad 4
Roztok 29,3 g kyseliny chloroctové ve 125 ml vody se za mícháni při teplotě nižší než 20 C neutralizuje 24,8 g 50$ vodného
- li 225 503 roztoku hydroxidu sodného. K tomuto roztoku se přidá 100 g odsátého triethylentetraminového derivátu perlové celulózy (30,95 mmol vázaného triethylentetraminu) a reakční směs se míchá při b v
0 po dobu 5 hodin. Přitom se udržuje pH 10,5/H postupným přidáváním 20% roztoku hydroxidu sodného. Produkt se odsaje a promyje vodou. Kapacita pro Cu++: 40,0 mg Cu/g suchého produktu.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU 225 5031. Komplexonové deriváty perlové celulózy obecného vzorce R^N (dT CH_N) R, kde alespoň jedno R je celulózový zbytek a 2 2 nR ' ostatní jsou CH^COOH nebo Η, n = I«1O.
- 2. Způsob výroby komplexonových derivátů perlové celulózy^ vyznačený tím, že se na oligo(ethyleniminový) derivát perlové celulózy působí přebytkem roztoku kyseliny chloroctové nebo její soli a během reakce se neutralizuje vznikající kyselost.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS522582A CS225503B1 (en) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | Complexon derivatives of the pearl cellulose |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS522582A CS225503B1 (en) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | Complexon derivatives of the pearl cellulose |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225503B1 true CS225503B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5396729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS522582A CS225503B1 (en) | 1982-07-08 | 1982-07-08 | Complexon derivatives of the pearl cellulose |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225503B1 (cs) |
-
1982
- 1982-07-08 CS CS522582A patent/CS225503B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0020183B1 (en) | Poly-ion complex, process for its preparation and shaped articles prepared therefrom | |
| KR101250846B1 (ko) | 히알루론산 가교물의 제조방법 | |
| US4083783A (en) | Removal of heavy metal ions from aqueous solutions with insoluble crosslinked-starch-xanthates | |
| US4051316A (en) | Removal of heavy metal ions from aqueous solutions with insoluble crosslinked-starch-xanthates | |
| FI104425B (fi) | Kationiset polysakkaridit | |
| EP0010871B1 (en) | Carboxylated cellulose ion-exchange materials, process for their preparation and their use in removing heavy metal ions from aqueous solutions | |
| US8710154B2 (en) | Non-aqueous solution process for the preparation of cross-linked polymers | |
| US11919976B1 (en) | Preparation and purification method for cationic quaternary ammonium salt of sodium hyaluronate in homogeneous medium | |
| US4167622A (en) | Process for preparing hydroxyethyl starch suitable as a plasma expander | |
| US4266045A (en) | Etherified phenolic chelate resin, process for its production, and method for adsorption treatment | |
| GB2358637A (en) | Chitosan condensation products with a bisulphite addition compound | |
| RU2087483C1 (ru) | Способ получения хитозана | |
| CS225503B1 (en) | Complexon derivatives of the pearl cellulose | |
| IE833063L (en) | Process for the depolymerisation and sulfation of¹polysaccharides | |
| AU5431600A (en) | Process for regenerating periodic acid | |
| JP2986210B2 (ja) | Ｃａ▲上＋▼▲上＋▼およびＣｌ▲上−▼の含有量の低いパラ−アラミドの製造方法 | |
| JP4008977B2 (ja) | キトサン誘導体及びその製法並びに金属イオン吸着剤 | |
| JPH06102674B2 (ja) | 新規なモノメリック、カチオン性グリコシドモノマーから誘導されたコポリマー | |
| NL7905353A (nl) | Anionuitwisselende harsen met cholesterolverlagende activiteiten. | |
| CA2046550C (en) | Process for the ionic exchange of ionised starches and the ionised starches thus obtained | |
| KR0139649B1 (ko) | 인산화 가교 키토산 킬레이트 수지의 제조방법 | |
| KR820001739B1 (ko) | 헤파린의 회수방법 | |
| US4808668A (en) | Carboxylate polymers and processes for their preparation and use | |
| Park et al. | Synthesis and heavy metal ion adsorptivity of macroreticular chelating resins containing phosphono and carboxylic acid groups | |
| CA1063103A (en) | Mixed alkali metal-magnesium salt of crosslinked starch xanthate and process of preparation |