CS225481B1 - Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy - Google Patents
Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS225481B1 CS225481B1 CS352582A CS352582A CS225481B1 CS 225481 B1 CS225481 B1 CS 225481B1 CS 352582 A CS352582 A CS 352582A CS 352582 A CS352582 A CS 352582A CS 225481 B1 CS225481 B1 CS 225481B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- preparation
- sterically hindered
- hindered amine
- agent based
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- -1 compound 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl ester Chemical class 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQIWCWGUTVMDG-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 ZCQIWCWGUTVMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
4
Vynález sa týká světelného stabilizátora typu stéricky bráněného aminu, ktorý predstavujú zlúčeniny 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylester, resp. l,2,2,6,6-pentamet.yl-4-piperidylester kyseliny 2-metyl-3-fl5-/7,15-diazadispiro[5,1,5,3]hexadecvl/J propánoveja spdsobu ich přípravy.
Stéricky bráněné aminy sú modernou triedou světelných sta-bilizátercv plastických látok. Z literárnych údajov je známe, žestabilizátory obsahu,míče v molekule dve aktivně zložky sú účin-né,išie ako stabilizátory obsahujúce iba jednu aktívnu zložku.Podobné zlúčeniny s jednou aktívnou zložkou sú predmetom USpatentu 3 992 351.
Uvedená nevýhodu v podstatnej miere odstraňuje tento vyná-lez, kterého podstatou je světelný stabilizátor typu stérickybráněného aminu, představujúci zlúčeninu 2,2,6,6-tetramětylpipe-ridvlester kyseliny 2-metyl-3-{l5-/7,15-di azadispirojj? »1,5 ,3]hexadecyl/J propánovej obecného vzorca I
kde R je proton alebo metyl Ďalej je podstatou vynálezu spdsob přípravy týchto zlúČenín,ktorý sa vyznačuje tým, že na metylester kyseliny 2-metyl-3--£l5-/7,15-diazadispiro 5,1,5,3 hexadecyl/Jpropánovej obecného
vzorca II T-\ CH- I - HN N-CH9-CH-COOCHq y 3
(II? 4-hydroxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidínom obecného
sa pSsobívzorca III
OH (III? kde K je proton glebo metyl vo vyššie vrúcom /110 at160 °Č/ uhlovodíkovom rczpúšťadle za pří-tomnosti reesterifikačného katalyzátore /amid lítny, tetrapropyl-ortotitanát a pod./. Předmětně zlúčeniny obsahujú v molekule dve aktivně zložky,čím sa znečne zvyšuje ich účinnost v procese stabilizácie. Příklad 1
Poztok 1 molu metylesteru kyseliny 2-mety1-3- (15 -/7,15-diazadispiro[5,l,5,3jhexadecyl/ propánovej a 1,2 molu 4-hydroxy-2,2,6,-tetrametylpiperidínu v 150 ml xylénu sa refluxoval 8 hodin zapřítomnosti amidu lítneho. Po ochladení sa reakčná zmes premylavodou a vysušila síranom horečnatým. Surový produkt, získanýoddestilovaním xylénu na rotačněj vákuovej odparke, sa Čistilkryštalizáciou z n-hexánu. Produkt v podobě bielej kryštalickejlátky /t. t. = 70 až 72 °0/ sa získal vo výtažku 70 %.
Analýza pre
Vypočítané
Zistené
G27H49N3C272,44 % C72,68 % C molekulová hmotnost 447,72
11,33 % H 9,38 % N
11,60 % H 9,92 % N 3 Příklad 2
Roztok 1 molu metylesteru kyseliny 2-metyl-3-{l5-/7,15-diaza-dispiro[5,l,5,33hexadecyl/jpropánovej a 1,2 molu 4-hydroxy-l,2,2,6,6-pentametylpiperidínu v 1 500 ml xylénu sa refluxoval 8 hodin zapřítomnosti tetrapropylortotitanátu. Reakčná zmes sa premyla vodou,vysušila síranom horečnatým a x.ylén sa oddestiloval na vákuovejodparke. Produkt v podobě bledožltej olejovitej kvapaliny sa získalv 68 % výtažku.
Analýza pre
Vypočítané
Zistené C28H51N3°2 molekulová hmotnost: 461,83
72,82 % C72,98 % C
11,15 % H11,36 % H
9,10 % N8,79 % N Příklad 3
Zmes polypropylénu s 0,1 % obsahom antioxidantu(2,6-di-terc.butyl-4-metylfenol) 0,15 % obsahom stearátu vápenatého a 0,2 %obsahom stabilizátora stála v dichlórmetáne 18 hodin pri labora-tórnej teplote. Po oddestilovaní dichlórmetánu na rotačnej vákuovejodparke sa získal prášok, ktorý sa ďalej homogenizoval v miešacejkomoře plastografu 5 minut pri teplote 200 °C. Zo zmesi sa vyliso-vali fólie hrůbky 0,18 mm pri t. = 190 °C a době lisovania 30 se-kund. Kontrolná folia sa připravila rovnakým spčsobom, len sa ne-přidal stabilizátor. Folie sa ozařovali ortutovou výbojkou 125 W.Rovnoměrnost ožarovania sa dosiahla otáčaním vzoriek okolo zdrojašiarenia. Nárast karbonylových skupin v závislosti od času ožaro-vania Je mierou degradácie polymeru vplyvom UV žiarenia. Prírastokkarbonylových skupin sa sledoval pomocou IČ spektrofotometre. Fo-lia bez světelného stabilizátora dosiahla nárast karbonylovýchskupin A Acq = 0,3 po 300 hodinách. Folia obsahujúca světelnýstabilizátor podl’a vzorca II dosiahla Δ Acq = 0,3 po 600 hodinách. V případe světelného stabilizátora připraveného v příklade 1 sadosiahla hodnota = 0,3 po 1 600 hodinách a u světelného stabilizátora připraveného podl’a příkladu 2 nárast karbonylovýchskupin Δ Α^θ =0,3 sa dosiahol po 1 300 hodinách.
Uvedené zlúčeniny sa račžu využit ako světelné stabilizátorydo polymérov, predovšetkým do polyolefínov.
Claims (2)
1 . Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu, ktorý představuje zlúčenina 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylester kyseliny 2-met,yl-3-{15-/7,15-diazadispiro [5.1,5,3]hexadecyl/} propánovej obecného v-zorca I
kde R je proton alebo metyl
2. Sposob přípravy zlúčenín, obecného vzorca 1 podTa bodu 1, ktorý sa vyznačuje tým, že na metylester kyseliny 2-metyl-3-{15-/7,15-diazadispj ro{5,1,5,3jhexadecyl/}prcpánovej obecnéhovzorca II
HN N-CH?-CH-C00CH7 (II) V í sa pdsobí 4-hydroxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidínom obecnéhovzorca III
kde P je proton alebo metyl S hodin v xyléne pri 150 °C za katalitického účinku amidulítneho alebo tetrapropylortotitanétu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS352582A CS225481B1 (cs) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS352582A CS225481B1 (cs) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225481B1 true CS225481B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5375608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS352582A CS225481B1 (cs) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225481B1 (cs) |
-
1982
- 1982-05-14 CS CS352582A patent/CS225481B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2081886A1 (de) | Verfahren zur herstellung basischer (meth)acrylamide | |
| SU735170A3 (ru) | Способ получени сложных эфиров 7 -ациламидо-3-метилцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты | |
| KR930701459A (ko) | 비흡습성 단일암모늄염과 그 제법 | |
| JPS6345388B2 (cs) | ||
| JPS6340787B2 (cs) | ||
| US4395508A (en) | Polycondensates of substituted piperidines and use thereof as stabilizers for polymers | |
| JPH10158243A (ja) | 立体障害アミンを基材とする新規の光安定剤 | |
| DE69206536T2 (de) | Verwendung von Histaminderivaten zur Herstellung von Arzneimitteln, neue Histaminderivate und Arzneimittel. | |
| CS225481B1 (cs) | Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy | |
| JPS6254115B2 (cs) | ||
| CS226304B1 (cs) | Zlúčeniny 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylesteru kyseliny 15-(7,15-diazadispiro [5,1,5,3]hexadecyl)metylénbutándiovej a spósob ich přípravy | |
| US4395311A (en) | Preparation of aminomethanols | |
| Saidov et al. | Development of a new technology for obtaining the Substance of the drug acetamizole | |
| Cockburn et al. | The reaction of acetic and trifluoroacetic anhydrides with some substituted guanidine hydrochlorides | |
| JPH0469158B2 (cs) | ||
| CS226700B1 (cs) | Polymerizovatelný světelný stabilizátor piperidínového typu a sposob jeho přípravy | |
| CS240374B1 (en) | N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-4-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) oxycarbonyl-gama-lactam and method of its preparation | |
| JPH0395103A (ja) | ３―イソチアゾロン組成物の製造法 | |
| US7078528B2 (en) | Biimidazole diamide anion binding agents | |
| JPS6412276B2 (cs) | ||
| Sazanov et al. | Complexes of acid amides with polar aprotic solvents. I: Complexes of bis (N-phenyl)-pyromellitic acid diamide with dimethylformamide | |
| Tlekhusezh et al. | Synthesis of new heterocyclic compounds based on n-benzyl (heptyl)-3-benzyl (heiityl) amino-4hydroxybutanamide | |
| Kaye | Dimethyl N-(Phenyl-, 2-Pyridyl-, and 3-Phenylpropyl)-aminoacetals | |
| RU2024508C1 (ru) | Изомеры n - (4' - гидрокси -3' , 5' - дитретбутилфенил) амино - трихлорникотинонитрила или их смеси, обладающие фунгицидной и антиокислительной активностью | |
| SU1490115A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида N-ацетил-2-хлор-3-иминоиндолина |