CS225481B1 - Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy - Google Patents
Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS225481B1 CS225481B1 CS352582A CS352582A CS225481B1 CS 225481 B1 CS225481 B1 CS 225481B1 CS 352582 A CS352582 A CS 352582A CS 352582 A CS352582 A CS 352582A CS 225481 B1 CS225481 B1 CS 225481B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- methyl
- preparation
- sterically hindered
- hindered amine
- agent based
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 4
- -1 compound 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl ester Chemical class 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQIWCWGUTVMDG-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 ZCQIWCWGUTVMDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy
Vynález sa týká světelného stabilizátora typu stéricky bráně ného aminu, ktorý představuji! zlúčeniny 2,2,6,6-tetrametyl-4-pipe ridylester, resp. l,2,2,6,6-pentamet.yl-4-piperidylester kyseliny 2-metyl-3-fl5-/7,15-diazadispiro[5,1,5,3]hexadecvl/J propánovej a spčsobu ich přípravy.
Stéricky bráněné aminy sú modernou triedou světelných stabilizátorcv plastických látok. Z literárnych údajov je známe, že stabilizátory obsahujúce v molekule dve aktivně zložky sú účinnejšie ako stabilizátory obsahujúce iba jednu aktívnu zložku. Podobné zlúčeniny s jednou aktívnou zložkou sú predmetom US patentu 3 992 351.
Uvedenú nevýhodu v podstatnej miere odstraňuje tento vynález, ktorého podstatou je světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu, představujúci zlúčeninu 2,2,6,6-tetramětylpiperidvlester kyseliny 2-metyl-3-£l5-/7,15-di azadispirojj? »1,5 ,3] hexadecyl/J propánovej obecného vzorca I
kde R je proton alebo metyl
Ďalej je podstatou vynálezu spSsob přípravy týcbto zlúČenín, ktorý sa vyznačuje tým, že na metylester kyseliny 2-metyl-3-£l5-/7,15-diazadispiro 5,1,5,3 hexadecyl/Jpropánovej obecného (II?
vzorca II
T-\
CHI HN N-CH9-CH-COOCHq y 3
sa pSsobí vzorca III
4-hydroxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidínom obecného
OH (III?
kde K je proton alebo metyl vo vyššie vrúcom /110 at160 °Č/ uhlovodíkovom rczpúšťadle za přítomnosti reesterifikačného katalyzátore /amid lítny, tetrapropylortotitanát a pod./.
Předmětně zlúčeniny obsahujú v molekule dve aktivně zložky, čím sa znečne zvyšuje icb účinnost v procese stabilizácie.
Příklad 1
Poztok 1 molu metylesteru kyseliny 2-mety1-3- (15 -/7,15-diaza dispiro[5,l,5,3jhexadecyl/ propánovej a 1,2 molu 4-hydroxy-2,2,6, -tetrametylpiperidínu v 150 ml xylénu sa refluxoval 8 hodin za přítomnosti amidu lítneho. Po ochladení sa reakčná zmes premyla vodou a vysušila síranom horečnatým. Surový produkt, získaný oddestilovaním xylénu na rotačněj vákuovej odparke, sa Čistil kryštalizáciou z n-hexánu. Produkt v podobě bielej kryštalickej látky /t. t. = 70 až 72 °0/ sa získal vo výtažku 70 %.
Analýza pre
Vypočítané
Zistené G27H49N3C2 72,44 % C 72,68 % C molekulová hmotnost 447,72
11,33 % H 9,38 % N
11,60 % H 9,92 % N
Příklad 2
Roztok 1 molu metylesteru kyseliny 2-metyl-3“{l5-/7,15-diazadispiro[5,l,5,33hexadecyl/Jpropánovej a 1,2 molu 4-hydroxy-l,2,2,6,6 -pentametylpiperidínu v 1 500 ml xylénu sa refluxoval 8 hodin za přítomnosti tetrapropylortotitanátu. Reakčná zmes sa premyla vodou, vysušila síranom horečnatým a x.ylén sa oddestiloval na vákuovej odparke. Produkt v podobě bledožltej olejovitej kvapaliny sa získal v 68 % výtažku.
Analýza pre
Vypočítané
Zistené C28H51N3°2 molekulová hmotnost: 461,83
72,82 % C 72,98 % C
11,15 % H 11,36 % H
9,10 % N 8,79 % N
Příklad 3
Zmes polypropylénu s 0,1 % obsahom antioxidantu(2,6-di-terč. butyl-4-metylfenol) 0,15 % obsahom stearátu vápenatého a 0,2 % obsahom stabilizátore stála v dichlórmetáne 18 hodin pri laboratórnej teplote. Po oddestilovaní dichlórmetánu na rotačnej vákuovej odparke sa získal prášok, ktorý sa ďalej homogenizoval v miešacej komoře plastografu 5 minút pri teplote 200 °C. Zo zmesi sa vylisovali fólie hrůbky 0,18 mm pri t. = 190 °C a době lisovania 30 sekund. Kontrolná folia sa připravila rovnakým spčsobom, len sa nepřidal stabilizátor. Folie sa ozařovali ortutovou výbojkou 125 W. Povnomernosť ožarovania sa dosiahla otáčaním vzoriek okolo zdroja šiarenia. Nárast karbonylových skupin v závislosti od času ožarovania je mierou degradácie polymeru vplyvom UV žiarenia. Prírastok karbonylových skupin sa sledoval pomocou IČ spektrofotometre. Folia bez světelného stabilizátora dosiahla nárast karbonylových skupin A Acq = 0,3 po 300 hodinách. Folia obsahujúca světelný stabilizátor podTa vzorca IIdosiahla Δ Acq = 0,3 po 600 hodinách.
V případe světelného stabilizátora připraveného v příklade 1 sa dosiahla hodnota = 0,3 po 1 600 hodinách a u světelného stabilizátora připraveného podTa příkladu 2 nárast karbonylových skupin Δ Α^θ =0,3 sa dosiahol po 1 300 hodinách.
Uvedené zlúčeniny sa račžu využiť ako světelné stabilizátory do polymérov, predovšetkým do polyolefínov.
Claims (2)
1 . Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu, ktorý představuje zlúčenina 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylester kyseliny 2-metyl-3-{15-/7,15-diazadispiro [5.1,5,3]hexadecyl/} propánovej obecného v-zorca I kde R je proton alebo metyl
2. Sposob přípravy zlúčenín, obecného vzorca 1 podTa bodu 1, ktorý sa vyznačuje tým, že na metylester kyseliny 2-metyl-3{15-/7,15-diazadispj ro{5,1,5,3jhexadecyl/}prcpánovej obecného vzorca II
HN N-CH?-CH-C00CH7 (II) sa pčsobí 4-hydroxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidínom obecného vzorca III kde P je proton alebo metyl
S hodin v xyléne pri 150 °C za katalitického účinku amidu lítneho alebo tetrapropylortotitanétu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS352582A CS225481B1 (cs) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS352582A CS225481B1 (cs) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225481B1 true CS225481B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5375608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS352582A CS225481B1 (cs) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225481B1 (sk) |
-
1982
- 1982-05-14 CS CS352582A patent/CS225481B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH072773B2 (ja) | 高分子封鎖アミン | |
| EP2081886A1 (de) | Verfahren zur herstellung basischer (meth)acrylamide | |
| JPS6345388B2 (sk) | ||
| JPS6340787B2 (sk) | ||
| US4395508A (en) | Polycondensates of substituted piperidines and use thereof as stabilizers for polymers | |
| JPH10158243A (ja) | 立体障害アミンを基材とする新規の光安定剤 | |
| DE69206536T2 (de) | Verwendung von Histaminderivaten zur Herstellung von Arzneimitteln, neue Histaminderivate und Arzneimittel. | |
| CS225481B1 (cs) | Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy | |
| Olsen et al. | Preparation and stereochemistry of 4-aryl-3-butenylamines. A novel synthesis of an oxazolo [2, 3-a] isoindole | |
| JPS6254115B2 (sk) | ||
| CS226304B1 (cs) | Zlúčeniny 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylesteru kyseliny 15-(7,15-diazadispiro [5,1,5,3]hexadecyl)metylénbutándiovej a spósob ich přípravy | |
| US4395311A (en) | Preparation of aminomethanols | |
| Cockburn et al. | The reaction of acetic and trifluoroacetic anhydrides with some substituted guanidine hydrochlorides | |
| JPH0469158B2 (sk) | ||
| CS226700B1 (cs) | Polymerizovatelný světelný stabilizátor piperidínového typu a sposob jeho přípravy | |
| CS240374B1 (sk) | N-(2‘,2‘,6‘,6‘-tetrametyl-4‘-piperidyl) -4-(2“,2“,B“,6“-tetrametyl- -4“-piperidyl)oxykarbonyl-y-laktám a sposob jeho přípravy | |
| LU83145A1 (fr) | Compositions de polyolefines stabilisees contre les radiations ultraviolettes par des derives de la pyrrolidine,stabilisants et procede de stabilisation utilises | |
| JPH0395103A (ja) | ３―イソチアゾロン組成物の製造法 | |
| US7078528B2 (en) | Biimidazole diamide anion binding agents | |
| JPS6412276B2 (sk) | ||
| Sazanov et al. | Complexes of acid amides with polar aprotic solvents. I: Complexes of bis (N-phenyl)-pyromellitic acid diamide with dimethylformamide | |
| RU2024508C1 (ru) | Изомеры n - (4' - гидрокси -3' , 5' - дитретбутилфенил) амино - трихлорникотинонитрила или их смеси, обладающие фунгицидной и антиокислительной активностью | |
| SU1490115A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида N-ацетил-2-хлор-3-иминоиндолина | |
| Kaye | Dimethyl N-(Phenyl-, 2-Pyridyl-, and 3-Phenylpropyl)-aminoacetals | |
| US3647785A (en) | Novel 3-indolylaliphatic acid anhydrides |