CS225443B1 - Sulphonation of the 2-aminonaphtalene-1-sulphonic acid - Google Patents
Sulphonation of the 2-aminonaphtalene-1-sulphonic acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS225443B1 CS225443B1 CS248482A CS248482A CS225443B1 CS 225443 B1 CS225443 B1 CS 225443B1 CS 248482 A CS248482 A CS 248482A CS 248482 A CS248482 A CS 248482A CS 225443 B1 CS225443 B1 CS 225443B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- aminonaphthalene
- sulfonation
- aminonaphtalene
- sulphonation
- Prior art date
Links
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 claims description 14
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 5
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBGXGVYIKJFNAT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-1,3,5-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 ZBGXGVYIKJFNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu sulfonace 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny na kyselinu 2-aminonaftalen-l,5,7-trisulf©novou případně 2-aminonaftalen-l,5-disulfonovou kysličníkem sírovým v prostředí kyseliny sírové*The invention relates to a process for the sulfonation of 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid to 2-aminonaphthalene-1,5,7-trisulfonic acid or 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid in sulfuric acid.
Podle dosavadních postupů se sulfonuje kyselina 2-aminonaftalen-l-sulfonová jako suchý prásek rozpuštěním voleu o koncentraci 25 % hmot* Při sulfonaci na kyselinu 2-aminonaftalen-l, 5-disulfonovou trvá vnášení suché 2-aminonaftalen1-suli©nové kyseliny při teplotě 40 6 hodin a 12 hodin se pak míchá při stejné teplotě. V sulfonaci se pokračuje přídavkem olea o koncentraci 65 % hmot. opět při 40 ®C, pak se teplota během 2 hodin zvýší na 60 0C a na této teplotě se udržuje až do konce sulfonace, který se sleduje chromátograficky*According to the prior art, 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid is sulfonated as a dry powder by dissolving 25% w / v oil. The mixture was then stirred at the same temperature for 6 hours and 12 hours. Sulfonation is continued by the addition of 65% by weight of oleum. again at 40 ° C, then the temperature is raised to 60 ° C within 2 hours and maintained at that temperature until the end of the sulfonation, which is monitored by chromatography *
Při sulfonaci na kyselinu 2-aminonaftalen-l,5,7-trisulfonovou se vnášení suché kyseliny 2-aminonaftalen-l,5-disulfonové do olea provádí při teplotě 40 °C ve dvou částech a trvá celkem 10 hodin. So vnesení^první části suché Tobiášovy kyseliny při teplotě 40 °C a míchání se pokračuje v sulfonaci přídavkem druhé části oleá o koncentraci 65 % hmot. a druhé části kyseliny Tobiášovy opět při teplotě 40 °C. Následuje přídavek třetí části olea o koncentraci 65 % hmot* a teplota se zvýší na 115 °C. V sulfonaci se pokračuje a chromátograficky se sleduje konec sulfonace.For sulfonation to 2-aminonaphthalene-1,5,7-trisulfonic acid, the introduction of dry 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid into the olea is carried out in two portions at 40 ° C for a total of 10 hours. With the introduction of the first part of dry Tobias acid at 40 ° C and stirring, the sulfonation is continued by adding the second part of the oil to a concentration of 65% by weight. and the second portion of Tobiasic acid again at 40 ° C. This is followed by the addition of a third portion of olea at a concentration of 65% by weight and the temperature is raised to 115 ° C. Sulfonation is continued and the end of the sulfonation is monitored by chromatography.
Dosavadní způsoby sulfonace, kdy se vychází ze sušená kyseliny 2-aminonaftalen-l-sulfonové(. jsou nevýhodné především v nutnosti jejího sušení* Jsou to nevýhody ekonomické, ale i hygienické, neboT kyselina 2-aminonaftalen-l-sulfonováExisting methods of sulfonation, starting from dried 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid ( are disadvantageous especially in the necessity of drying them).
225 443 technické čistoty, která se průmyslově vyrábí sulfonaci 2-naft©lu oleem a následnou aminací obsahuje 1- 2 % 2-naftylaminu, který je prokázaným kanclrogenem. Během sušení kyseliny dochází ke styku obsluhy s 2-naftylaminem a je zde tedy riziko onemocnění.225 443 of technical grade, which is industrially produced by sulfonation with 2-naphthalene and subsequent amination, contains 1-2% of 2-naphthylamine, which is a proven kanclrogen. During the drying of the acid, the operator comes into contact with 2-naphthylamine and there is a risk of disease.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob sulfonace 2-aminondftalen--l-»sulfonové kyseliny podle tohoto vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že sa sulfonaci podrobí kyselina 2-aminonaftalen-l-sulfonová ve formě pasty vlhké o obsahu 80 až 95 % hmot. Při použití postupu dle vynálezu odpadnou náklady na sušení Tobiášovy kyseliny a rovněž se zruší expozice pracovníků v riziku účinků 2-naftylaminu.The aforementioned disadvantages are overcome by the process of sulfonation of 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid according to the present invention, which comprises subjecting sulfonation to 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid in the form of a paste having a moisture content of 80 to 95% by weight. By using the process according to the invention, the cost of drying Tobias acid is eliminated and workers' exposure at risk of 2-naphthylamine is also eliminated.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu je dále uveden příklad provedení:To illustrate the invention in greater detail, an exemplary embodiment is given below:
PříkladExample
Do sulfonátoru se předloží 1 400 kg olea o koncentraci 25 % a při teplotě 40 °C za míchání a chlazení se vnese postupně cca 1 000 kg (počítáno na 100 % látku) kyseliny Tobiášovy ve formě pasty o obsahu 85 až 90 % takto: po vnesení cca 200 kg se de sulfonátoru vpustí 460 kg olea 65 %ního. Po vnesení dalších 300 kg tijj celkem po vnesení 500 kg se přidá opět 460 kgjolea 65 %ního, přičemž při vpouštění olea je nutno chlazením teplotu uarŽovat na 40 °C. V dávkování pasty se pokračuje a po vnesení cca 800 kg Tobiášovy kyseliny se v případě, že je koncentrace pasty vnášené Tobiášovy kyseliny vyšší než 89 % hmot. pokračuje v dávkování bez přidávání olea. Je-li koncentrace pasty nižší než 89 % přidá se do sulfonátoru 460 kg olea 65 %uího. Po přidání celého množstva^ tuj. 1 000 kg pasty kyseliny Tobiášovy se v případě koncentrace pod 86 % opět dávkuje 460 kg olea. Poté se sulfonační směs vyhřeje na teplotu 60 ®0, případně 115 °G (při přípravě trisulf ©kyseliny)^ a při této teplotě se sulfonace dokončí.1,400 kg of 25% oleate are introduced into the sulphonator and about 1,000 kg (calculated on 100% of the substance) of Tobiasic acid in the form of a paste of 85 to 90% are added successively at 40 ° C with stirring and cooling as follows: With the introduction of approximately 200 kg, 460 kg of 65% olefin is introduced into the sulfonator. After the addition of 300 kg of tijj in total after the addition of 500 kg, 460 kg of 65% is added again, while cooling the temperature to 40 ° C when the oil is injected. The paste dosing is continued and after the introduction of about 800 kg of Tobias acid, the concentration of the paste introduced by Tobias is higher than 89% by weight. continues dosing without adding olea. If the paste concentration is less than 89%, 460 kg of olea 65% are added to the sulfonator. After the addition of the total amount, add. 1000 kg of Tobiasic acid paste is dosed again at 460 kg of olea at concentrations below 86%. Then the sulfonation mixture is heated to a temperature of 60 ° C or 115 ° C (in the preparation of the trisulf® acid) and the sulfonation is completed at this temperature.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS248482A CS225443B1 (en) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Sulphonation of the 2-aminonaphtalene-1-sulphonic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS248482A CS225443B1 (en) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Sulphonation of the 2-aminonaphtalene-1-sulphonic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225443B1 true CS225443B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5362116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS248482A CS225443B1 (en) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Sulphonation of the 2-aminonaphtalene-1-sulphonic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225443B1 (en) |
-
1982
- 1982-04-07 CS CS248482A patent/CS225443B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS240975B2 (en) | Production method of monosulfonate,disulfonate or trisulphonate arylfosfines | |
| US3954677A (en) | Sulfonated aromatic-formaldehyde condensation products | |
| RU98100223A (en) | METHOD FOR PRODUCING AMMONIUM-GLYPHOSPHATE USING AQUEOUS AMMONIUM HYDROXIDE IN A REACTIVE LIQUID-SOLID REACTION SYSTEM | |
| CS225443B1 (en) | Sulphonation of the 2-aminonaphtalene-1-sulphonic acid | |
| HU190354B (en) | Process for producing calcium-salt of alpha-hydroxy-gamma-methylthio-butiric acid | |
| SE8001078L (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ALKYLBENZENESULPHONATE COMPOSITIONS CONTAINING ZEOLITE A AND WITH A HIGH CONTENT OF SOLID MATERIAL SUITABLE FOR USE IN THE PREPARATION OF SPRAYER-DETECTED DETERGENT COMPOSITIONS | |
| JPH045666B2 (en) | ||
| JPS54151956A (en) | Production of 2-carboxyanthraquinonemonosulfonic acid and its salt and oxidation and reduction reagent therefrom for wet desulfurization | |
| CS253232B1 (en) | A method for sulfonating 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid | |
| US4732880A (en) | Method for the neutralization of A-zeolite obtained in synthesis plants | |
| GB738879A (en) | Process for preparing detergent compositions | |
| CS217902B1 (en) | Process for preparing naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid monosodium salt | |
| US3358017A (en) | Process for producing substantially odorless alkaryl sulfonates and the composition obtained thereby | |
| SU77018A2 (en) | The method of obtaining detergent | |
| US4315915A (en) | Process for the preparation of stable copper (II) sulfate monohydrate applicable as trace element additive in animal fodders | |
| DE1493556A1 (en) | Process for the preparation of a phenylenediamine disulfonic acid | |
| US2709684A (en) | Detergent composition containing caking preventive | |
| GB737999A (en) | Improved particulate detergent compositions | |
| GB739817A (en) | Detergent compositions | |
| Jamart-Grégoire et al. | Doped complex bases, a new consequence of aggregative activation | |
| CS204933B1 (en) | Solid pickling agent based on sulphoacids of naphthalene and alkylderivatives thereof | |
| JPS61276895A (en) | Alpha-sulfofatty acid ester high concentration aqueous solution | |
| JP2621094B2 (en) | High concentration α-olefin sulfonate aqueous composition | |
| CS229033B1 (en) | A method for the partial reduction of dinitrodiphenylsulfides, sulfoxides and sulfones | |
| SU1214749A1 (en) | Method of producing synthetic detergent containing sodium tripolyphosphate |