CS253232B1 - Method of 2-aminonaphthalene-1-sulphonic acid sulphonation - Google Patents
Method of 2-aminonaphthalene-1-sulphonic acid sulphonation Download PDFInfo
- Publication number
- CS253232B1 CS253232B1 CS86152A CS15286A CS253232B1 CS 253232 B1 CS253232 B1 CS 253232B1 CS 86152 A CS86152 A CS 86152A CS 15286 A CS15286 A CS 15286A CS 253232 B1 CS253232 B1 CS 253232B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- aminonaphthalene
- acid
- sulfonation
- tobiasic
- concentration
- Prior art date
Links
- GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(N)=CC=C21 YAIKCRUPEVOINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 12
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 10
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 8
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob sulfonace 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny na kyselinu 2-aminonaftalen- -1,5-disulfonovou oxidem sirovým v prostředí kyseliny sírové. Podstata vynálezu spočívá v tom, že se sulfonuje vlhká pasta kyseliny 2-aminonaftalen-l-sulfonové o koncentraci minimálně 87,5 % hmotnostních oleem o koncentrací 25 i při teplotě 30 až 80 C.Method for sulfonating 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid acid to 2-aminonaphthalene- -1,5-disulfonic sulfur dioxide in the medium sulfuric acid. The essence of the invention resides in that the wet acid paste is sulfonated Concentration of 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid at least 87.5% by weight of the oil by concentration 25 even at 30 to 80 ° C.
Description
Vynález se týká způsobu sulfonace 2-aminonaftalen-l-sulfonové kyseliny (Tobiášovy kyseliny) na kyselinu 2-aminonaftalen-l,5-disulfonovou (sulfo-Tobiasovu kyselinu) Oxidem sírovým v prostředí kyseliny sírové.The present invention relates to a process for the sulfonation of 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid (Tobiasic acid) to 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic (sulfo-Tobiasic acid) with sulfuric acid in sulfuric acid.
Podle dosavadních postupů se tato sulfonace provádí tak, že se sulfonuje sušená kyselina Tobiášova po rozpuštění v oleu o koncentraci 25 % přidáním olea o koncentraci 65 % při teplotě 40 °C a sulfonace se dokončuje po vyhřátí na teplotu 60 °C. Konec sulfonace se určuje chromatografický. Další známý postup vychází z vlhké pasty Tobiášovy kyseliny o obsahu 80 až 95 7, která se zanáší do předloženého olea o koncentraci 25 % v několika dávkách střídavě se 2 až 4 dávkami olea o koncentraci 65 přičemž počet dávek tohoto olea závisí na koncentraci pasty kyseliny Tobiášovy.According to the prior art, this sulfonation is carried out by sulfonating the dried Tobias acid after dissolution in a 25% oil by adding 65% olea at 40 ° C and sulfonation is complete after heating to 60 ° C. The end of sulfonation is determined by chromatography. Another known process is based on a wet Tobiasic acid paste of 80-95%, which is introduced into the present olea at a concentration of 25%, alternating with 2 to 4 doses of olea at a concentration of 65, depending on the concentration of the Tobiasic paste. .
Zanášení kyseliny Tobiášovy a připouštění dávek olea o koncentraci 65 % se provádí při teplotě 40 °C a sulfonace se dokončuje opět vyhřátím na teplotu 60 °C. Nevýhodou postupů, vycházejících ze sušené Tobiášovy kyseliny, je především nutnost tohoto sušení, při kterém dochází jednak k ekonomickým ztrátám a jednak vzniká závažné hygienické riziko při styku obsluhy s technickou kyselinou Tobiášovou, obsahující 2 % 2-naftylaminu, který je prokázaným karcinogenem.Tobiasic acid clogging and 65% oleate dosing are carried out at 40 ° C and the sulfonation is completed again by heating to 60 ° C. The disadvantage of the processes based on dried Tobias acid is above all the necessity of this drying process, which results in economic losses and a serious hygienic risk of contact with the technical Tobiáš acid, containing 2% 2-naphthylamine, which is a proven carcinogen.
Nevýhodou postupu sulfonace pasty Tobiášovy kyseliny je nutnost používání olea o o koncentraci 65 % a komplikovanost výrobního postupu při střídavém zanášení dávek pasty Tobiášovy kyseliny a připouštění dávek olea.''The disadvantage of the Tobiasic acid paste sulfonation process is the need to use 65% olea o and the complexity of the manufacturing process to alternate loading of Tobiasic acid paste and adhering olea.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob sulfonace kyseliny 2-aminonaftalen-l-sulfonové nebo její rozpustné soli na kyselinu 2-aminonaftalen-l,5-disulfonovou oxidem sírovým v prostředí kyseliny sírové vyznačující se tím, že se kyselina 2-aminonaftalen-l-sulfonová ve formě vlhké pasty o obsahu minimálně 87,5 % hmotnostních sulfonuje oleem o koncentraci 25 % při teplotě 30 až 80 °C. Při použití postupu dle vynálezu odpadají ekonomické náklady na sušení Tobiášovy kyseliny i expozice pracovníků v riziku účinků 2-naftylaminu při sušení a odpadá i nutnost používání olea o koncentraci 65 %. Dále se výrazně zjednodušuje výrobní postup při sulfonaci.These disadvantages are eliminated by the method of sulfonation of 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid or a soluble salt thereof with 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic sulfur trioxide in a sulfuric acid medium characterized in that the 2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid is in the form of wet pastes with a content of at least 87.5% by sulfonation with 25% oleol at 30 to 80 ° C. Using the process according to the invention, the cost of drying Tobias acid as well as the exposure of workers to the risk of 2-naphthylamine during drying is eliminated and the need to use 65% olea is also eliminated. Furthermore, the sulfonation process is greatly simplified.
Pro bližší objasnění podstaty vynálezu je dále uveden příklad provedení: PříkladAn example of an embodiment is given below to illustrate the invention
Do sulfonátoru se předloží 4 000 kg olea ó koncentraci 25 % a při teplotě 30 až 40 °C se za míchání a chlazení postupně zanese 1 000 kg kyseliny Tobiášovy (počítáno na 100 i látku) ve formě pasty o obsahu 87,5 %. Při použití koncentrovanější pasty Tobiášovy kyseliny se odpovídajícím způsobem sníží koncentrace předloženého olea, například záměnou části olea kyselinou sírovou 100 í. Po zanesení celého množství Tobiášovy kyseliny se obsah sulfonátoru vymíchá při 40 °C po dobu 2 až 4 hodin, načež se teplota zvýší na 50 °C a při této teplotě se sulfonace dokončí.A 4000 kg olea 25 25% concentration is introduced into the sulphonator and 1000 kg of Tobiasic acid (calculated as 100% of substance) in the form of a paste of 87.5% is gradually introduced with stirring and cooling at 30-40 ° C. By using a more concentrated Tobiasic acid paste, the concentrations of the present olea are correspondingly reduced, for example by substituting 100 µl of the oleate with sulfuric acid. After clogging the entire amount of Tobiasic acid, the sulfonator content is stirred at 40 ° C for 2-4 hours, and the temperature is raised to 50 ° C and the sulfonation is completed at this temperature.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86152A CS253232B1 (en) | 1986-01-08 | 1986-01-08 | Method of 2-aminonaphthalene-1-sulphonic acid sulphonation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS86152A CS253232B1 (en) | 1986-01-08 | 1986-01-08 | Method of 2-aminonaphthalene-1-sulphonic acid sulphonation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS15286A1 CS15286A1 (en) | 1987-03-12 |
| CS253232B1 true CS253232B1 (en) | 1987-10-15 |
Family
ID=5333186
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS86152A CS253232B1 (en) | 1986-01-08 | 1986-01-08 | Method of 2-aminonaphthalene-1-sulphonic acid sulphonation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS253232B1 (en) |
-
1986
- 1986-01-08 CS CS86152A patent/CS253232B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS15286A1 (en) | 1987-03-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE9186T1 (en) | STABILIZED PREPARATION OF TETRAZOLIUM SALTS. | |
| US4675128A (en) | Alkane sulfonates as viscosity regulators | |
| CS253232B1 (en) | Method of 2-aminonaphthalene-1-sulphonic acid sulphonation | |
| SE8001078L (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ALKYLBENZENESULPHONATE COMPOSITIONS CONTAINING ZEOLITE A AND WITH A HIGH CONTENT OF SOLID MATERIAL SUITABLE FOR USE IN THE PREPARATION OF SPRAYER-DETECTED DETERGENT COMPOSITIONS | |
| JPS54151956A (en) | Production of 2-carboxyanthraquinonemonosulfonic acid and its salt and oxidation and reduction reagent therefrom for wet desulfurization | |
| JP3626498B2 (en) | Method for separating whey proteins | |
| CS225443B1 (en) | Sulphonation of the 2-aminonaphtalene-1-sulphonic acid | |
| GB1516062A (en) | Method of condensing and/or polymerising sulphonated lignin containing materials | |
| CS249177B1 (en) | Tannery auxiliary agent and method of its production | |
| SU141151A1 (en) | The method of preparation of the sulfochlorination mixture | |
| JPH0332588B2 (en) | ||
| SU1204615A1 (en) | Method of producing surface-active substance | |
| Engel | Sulfonation of 2-NAPHTHOL in Presence of Boric Acid. 2-NAPHTHOL-1, 6-DISULFONIC Acid | |
| SU1565836A1 (en) | Method of obtaining alkylbenzolsulfo acids | |
| SU414281A1 (en) | ||
| PL101889B1 (en) | A METHOD OF PRODUCING INDIGO WHITE PREPARATION IN POWDERED FORM | |
| US2259455A (en) | Manufacture of water-insoluble artificial resins | |
| Levenson | The effect of surface‐active agents on the rate of solution of sulphur in sulphite solutions | |
| JPS5498738A (en) | Method of sulfonation | |
| JPS597740B2 (en) | Concentration method for water-soluble dyes | |
| CH164732A (en) | Process for the preparation of a new sulfonic acid. | |
| CS217902B1 (en) | Method of preparation of the monosodium salt of the naphtalene-1,3,6-trisulphone acid | |
| SU1288184A1 (en) | Method of producing cellulose sulfonates | |
| PL93459B1 (en) | ||
| JPS5455559A (en) | 1,2-benzanthroquinonedisulfonic acid and its salt, their preparation, and oxidation and reduction reagent thereof for wet type desulfurization process |