CS217902B1 - Method of preparation of the monosodium salt of the naphtalene-1,3,6-trisulphone acid - Google Patents
Method of preparation of the monosodium salt of the naphtalene-1,3,6-trisulphone acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS217902B1 CS217902B1 CS289181A CS289181A CS217902B1 CS 217902 B1 CS217902 B1 CS 217902B1 CS 289181 A CS289181 A CS 289181A CS 289181 A CS289181 A CS 289181A CS 217902 B1 CS217902 B1 CS 217902B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- naphthalene
- temperature
- salt
- sulfonation
- Prior art date
Links
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical class [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 title abstract description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 ZPBSAMLXSQCSOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- GPUMPJNVOBTUFM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,3-trisulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC2=C1 GPUMPJNVOBTUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 abstract 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000795633 Olea <sea slug> Species 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AUYCVSLQATYEHB-UHFFFAOYSA-N C1(=CC(=CC2=CC=C(C=C12)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O.C1(=CC(=CC=2C(=CC=CC12)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O.C1(=CC(=CC2=CC(=CC=C12)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O.C1(=CC(=CC=2C(=CC(=CC12)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O Chemical compound C1(=CC(=CC2=CC=C(C=C12)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O.C1(=CC(=CC=2C(=CC=CC12)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O.C1(=CC(=CC2=CC(=CC=C12)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O.C1(=CC(=CC=2C(=CC(=CC12)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O AUYCVSLQATYEHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-amino-5-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate;hydron Chemical compound [Na+].OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=CC2=C1 QPILZZVXGUNELN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- YWPOLRBWRRKLMW-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)[O-])=CC=C21 YWPOLRBWRRKLMW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Způsob přípravy naftalen-1,3,6-trisulfonové kyseliny ve formě monosodné soli sulfonaci sodné soli 2-naftalensulfonové kyseliny 65% oleem tak, že se vysušená sodná ,sůl 2-naftalensulfonová kyseliny rozpustí ve 100% kyselině sírová a sulfonuje při teplotě 120 až 180 °C 65% oleem, přičemž se po sulfonaci získá směs sodných solí naftalentrisulfonových kyselin s obsahem 74 až 75 % hmot. naftalen-1,3,6-trisulfokyselinyProcess for preparing naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid acid in the form of a monosodium salt sulfonating the sodium salt of 2-naphthalenesulfonic acid acid 65% oleo so that it is dried sodium, 2-naphthalenesulfonic acid salt dissolved in 100% sulfuric acid and sulfonated at a temperature of 120 to 180 ° C with 65% oil, wherein, after sulfonation, a mixture of sodium is obtained salts of naphthalentrisulfonic acids with content 74 to 75 wt. naphthalene-1,3,6-trisulfoacids
Description
Vynález popisuje přípravu monosodné soli naftalen-1,3,6-trisulfonové kyseliny sulfonací sodné soli naftalen-2-sulfokyseliny oleem.The present invention provides the preparation of a monosodium salt of naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid by sulfonation of the sodium salt of naphthalene-2-sulfoacid with oleum.
Hlavním technologickým postupem přípravy naftalen-1,3,6-trisulfokyseliny je v současné době trisulfonace naftalenu. Podle postupu publikovaného ve FIAT-Final Report No. 1016, str. 37, se naftalen-1,3,6-třisulfokyselina průmyslově vyráběla tak, že do sulfonačního kotle byl předložen monohydrát (=100% HgSO^) ochlazený na 20 °C a za míchání se vnášel mletý naftalen. Potom se teplota reakční směsi zvýšila na 80 až 85 °C a 1 hod se při této teplotě směs vymíohávala. Po této době se teplota zvýšila na 145 °C s určitou prodlevou.The main technological process for the preparation of naphthalene-1,3,6-trisulfoacid is currently trisulfonation of naphthalene. According to the procedure published in FIAT-Final Report No. 1016, p. 37, naphthalene-1,3,6-trisulfoacid was industrially produced by introducing a monohydrate (= 100% HgSO 4) cooled to 20 ° C into the sulfonation boiler and introducing ground naphthalene with stirring. Then the temperature of the reaction mixture was raised to 80-85 ° C and the mixture was recovered at this temperature for 1 hour. After this time, the temperature rose to 145 ° C with some delay.
Pak se teplota ochlazením směsi snížila na 85 °C, reakční směs se aaředila monohydrátem a potom při 40 °C se přidalo 65% oleum, načež probíhala další sulfonace. Nejdříve se během 8 hod přidal hlavní podíl 65% olea, pak ee teplota zvýšila na 145 °C a 2,5 hod při této teplotě udržováno. Potom se reakční směs ochladila na 60 °C a při této teplotě se přidalo zbývající množství 65% olea a 2 až 3 hod se udržovalo při 150 až 155 °C. Výtěžek naftalen-1,3,6-trysulfokyseliny dosahoval asi 70 až 72 % teorie vztaženo na naftalen. Při této příležitosti je nutno podotknout, že přesné stanovení izometrů naftalentrisulfokyselin bylo tehdy velmi nepřesné.Then the temperature was lowered to 85 ° C by cooling the reaction mixture, and the reaction mixture was diluted with monohydrate and then at 40 ° C 65% oleum was added, followed by further sulfonation. First, a major proportion of 65% oleate was added over 8 hours, then the temperature was raised to 145 ° C and maintained at that temperature for 2.5 hours. Then the reaction mixture was cooled to 60 ° C and the remaining amount of 65% olea was added at this temperature and kept at 150 to 155 ° C for 2-3 hours. The yield of naphthalene-1,3,6-trysulfoacid reached about 70-72% of the theory based on naphthalene. On this occasion it should be noted that the accurate determination of naphthalentrisulfoacid isomers was very inaccurate at the time.
óoučasné výrobní technologie jsou založeny na shora popisované technologii, různě modifikované.Current production technologies are based on the above described technology, variously modified.
Rozborem této technologie, vycházející z naftalenu, a na základě nových dokonalejších analytických metod, jmenovitě kapalinové chromatografie, bylo konstatováno, že přímá trisulfonace naftalenu nemusí vždy poskytovat nejlepší výsledky.' Vycházíme-li z technologické podmínky, že po vnesení naftalenu při nízké teplotě, kdy vzniká především 1-naftalensulfokyselina, zvýší se teplota na 145 °C, při které dochází k přesmyku sulfoskupiny z polohy 1 do polohy 2 a získá se tak rovnovážná směs, která má přibližné složení 85 % hmot. 2-naftalensulfokyseliny, 10 % hmot. 1-naftalensulfokyseliny, cca 5 % hmot.By analyzing this technology based on naphthalene, and based on new improved analytical methods, namely liquid chromatography, it has been concluded that direct trisulfonation of naphthalene may not always give the best results. Based on the technological condition that after the introduction of naphthalene at low temperature, which mainly produces 1-naphthalenesulfoacid, the temperature rises to 145 ° C, at which the sulfogroup rearrangement from position 1 to position 2 results in an equilibrium mixture which it has an approximate composition of 85 wt. 2-naphthalenesulfoacids, 10 wt. % Of 1-naphthalenesulfoacid, approx.
1,5-naftalendisulfokyseliny.1,5-naphthalenedisulfoacids.
Sulfonujeme-li dále tuto rovnovážnou směs oleem, získáme:Further sulfonating this equilibrium mixture with oleo gives:
a) z 2-naftalensulfokyseliny(a) 2-naphthalenesulfoacid
,so3h, Sat 3 h
OloOlo
OlO so3h ho3sOlO s 3 h ho 3 s
b) z 1-naftalensulfokyseliny(b) 1-naphthalenesulfoacid
Požadovaný izomer 1,3,6-získáme převážně z 2-naftalensulfokyseliny. Z uvedeného přehledu vyplývá, že 1-naftalensulfokyselina není pro přípravu izomeru 1,3,6-příliš vhodné. Získané produkty ze sulfonace rovnovážné směsi obsahují značné množství balastníoh látek, které přecházejí do dalších výrobních stupňů, např. při výrobě H-kyseliny.The desired 1,3,6-isomer is obtained mainly from 2-naphthalenesulfoacid. The above overview shows that 1-naphthalenesulfoacid is not too suitable for the preparation of the 1,3,6-isomer. The products obtained from the sulfonation of the equilibrium mixture contain a considerable amount of ballast substances which are transferred to further processing steps, for example in the production of H-acid.
Na základě předběžných teoretických úvah a experimentálního ověření bylo nyní zjištěno, že vhodnou výchozí surovinou by mohla být sodná sůl 2-naftalensulfokyseliny, která se ve značných výrobních kapacitách zpracovává při výrobě /J-naftolu. Tato kyselina, obecně nazývaná beta sůl, je prakticky zbavena jednak 1-naftalensulfokyseliny a dále neobsahuje žádnou disulfokyselinu ani dinaftylsulfony. Hydrolýzou reakční směsi po sulfonaci dochází především k hydrolýze 1-naftalen-sulfókyseliny, která se rozloží na naftalen a kyselinu sírovou. Naftalen se regeneruje zpět a lze jej použít k další sulfonaci. Tím se sníží ztráty naftalenu, ze kterého vznikají při sulfonaci rovnovážné směsi balastnl látky. Vysolením beta-soli se naopak získá jeden čisticí stupeň. Ukázalo se, že beta-sůl po vysuš šení je velmi vhodná výchozí surovina pro přípravu požadovaného izomeru naftalen-1,3»6-trysulfokyseliny. Jako rozpouštědlo při sulfonaci se používá kyseliny sírová (monohydrát), jako sulfonační činidlo 65% oleum. Teplota pro trisulfonaci 120 až 1ΘΟ °C (lépe 140 až 165 °C). Doba sulfonace v rozmezí 2 až 6 hod.Based on preliminary theoretical considerations and experimental verification, it has now been found that a suitable starting material could be the sodium salt of 2-naphthalene sulfoacid, which is processed at considerable production capacities to produce β-naphthol. This acid, commonly called the beta salt, is virtually free of both 1-naphthalenesulfoacid and no further disulfoic acid or dinaphthylsulfones. Hydrolysis of the reaction mixture after sulphonation primarily results in the hydrolysis of 1-naphthalene-sulphonic acid, which decomposes into naphthalene and sulfuric acid. Naphthalene is recovered and can be used for further sulfonation. This reduces the loss of naphthalene which results from the sulfonation of the equilibrium mixture of the ballast. On the other hand, salting out the beta salt yields one purification step. The beta-salt after drying has been shown to be a very suitable starting material for the preparation of the desired naphthalene-1,3,6-trysulfoacid isomer. Sulfuric acid (monohydrate) is used as the sulfonation solvent, and 65% oleum is used as the sulfonating agent. The temperature for trisulfonation is 120 to 1 ° C (preferably 140 to 165 ° C). Sulfonation time ranging from 2 to 6 hours.
Při sulfonaci beta-soli se dosáhne o 4 až 6 % hmot vyšší obsah naftalen-t,3,6-trisulfokyseliny (ze sumy izomerů trisulfokyselin) oproti přímé trisulfonaci naftalenu. Výhodou tohoto postupu je, že jako výsledný produkt sulfonace beta-soli je monosodná sůl naftalentrisulfokyselin, což se projeví dále v úspoře vápence při neutralizaci a odstraňování přebytečné kyseliny sírové a snížení množství odpadních látek.Upon sulfonation of the beta-salt, a 4-6% by weight higher naphthalene-1,3,6-trisulfoacid content (from the sum of the trisulfoacid isomers) is achieved compared to the direct trisulfonation of naphthalene. The advantage of this process is that as the resultant product of sulfonation of the beta-salt is the monosodium salt of naphthalentrisulfoacids, which results in further limestone savings in neutralizing and removing excess sulfuric acid and reducing waste.
Níže uvedené příklady ilustrují provedení postupu podle vynálezuThe examples below illustrate embodiments of the process of the invention
Příklad , (srovnávací pokus)Example, (comparative experiment)
Do pětihrdlé baňky obsahu 500 ml, opatřené míchadlem, teploměrem, zpětným chladičem s uváděcí trubkou na dusík a dávkovacím zařízením se po výplachu baňky dusíkem předloží 133,6 dílu hmot. 100% kyseliny sírová. Během 30 minut se za chlazení vnese 102,5 dílu hmot. naftalénu tak, aby se teplota v daném intervalu rovnoměrně zvyšovala ze 40 °C na 80 °C. Potom se teplota reakční směsi zvýěí na 150 °C a na této teplotě se 1,5 hodiny udržuje.A 500 ml five-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser with a nitrogen lance and a metering device was charged with 133.6 parts by weight after the flask was flushed with nitrogen. 100% sulfuric acid. 102.5 parts by weight are added with cooling over 30 minutes with cooling. of naphthalene such that the temperature is raised uniformly from 40 ° C to 80 ° C over a given period. The temperature of the reaction mixture was then raised to 150 ° C and maintained at this temperature for 1.5 hours.
Po této době se reakční směs ochladí na 100 °C a přidá se 2. část, tj. 98,4 dílu hmot.After this time, the reaction mixture was cooled to 100 ° C and the second part (98.4 parts by weight) was added.
100% kyseliny sírová. Teplota reakční směsi se upraví na 80 °C a během 2 hodin se do ní vnese 245,6 dílu hmot. 65% olee. Reakční směs se pak vyhřeje na 155 °C a na této teplotě se udržuje 1 hodinu. Během dalších 15 minut-se vnese 2.část 65% olea, tj. 49,6 dílu hmot., a reakční směs se ještě při 155 až 160 °C 1 hodinu vymíchává.100% sulfuric acid. The temperature of the reaction mixture was adjusted to 80 ° C and 245.6 parts by weight of the reaction mixture were added over 2 hours. 65% olee. The reaction mixture was then heated to 155 ° C and held at that temperature for 1 hour. A further portion of 65% olea, i.e. 49.6 parts by weight, was added over a further 15 minutes, and the reaction mixture was stirred at 155-160 ° C for 1 hour.
Reakční směs, která obsahuje izomery naftalentrisulfonových kyselin, je vhodná k dalšímu zpracování až na H-kyselinu.The reaction mixture, which contains isomers of naphthalentrisulfonic acids, is suitable for further processing up to H-acid.
Selektivita sulfonace při 100% konverzi naftalénu, vztažená na naftalen-1,3,6-trisulfonovou kyselinu, činí 71,35 %.The selectivity of sulfonation at 100% naphthalene conversion relative to naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid was 71.35%.
Reakční směs po sulfonaoi byla analyzována metodou kapalinové chromatografie a obsahuje naftalen-1,3,5,7-tetrasulfonová kyselina naftalen-1,3,6-trisulfonová kyselina naftalen-1,3,5-trisulfonová kyselina naftalen-1,3,7-trisulfonová kyselina sulfonovaný dinaftylsulfon kyselina sírovéThe sulfonaol reaction mixture was analyzed by liquid chromatography and contains naphthalene-1,3,5,7-tetrasulfonic acid naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid naphthalene-1,3,5-trisulfonic acid naphthalene-1,3,7 -trisulfonic acid sulfonated dinaphtylsulfone sulfuric acid
0,3% hmot.0.3 wt.
33,4 % hmot.33.4 wt.
4,9 % hmot.4.9 wt.
8,2 % hmot. cca 1,5% hmot. cca 52,0 % hmot.8.2 wt. about 1.5 wt. 52.0 wt.
Příklad 2Example 2
Do sulfonační aparatury, popsané v příkladu 1, se předloží 235,2 dílu hmot. 100% kyseliny sírové a do ní se během 15 minut suspenduje 184,2 dílu hmot. sodné soli naftalen-2-sulfonové kyseliny, přičemž teplota směsi vystoupí oca na 50 °C. Do vzniklé suspenze 50 °C teplé se během 20 minut vnese 196,8 dílu hmot. 65% olea tak, aby teplota směsi stoupla maximálně na 90 °C. Potom se reakční směs vyhřeje na 160 °C a na této teplotě se nechá 2 hodiny sulfonovat.The sulfonation apparatus described in Example 1 was charged with 235.2 parts by weight. Of 100% sulfuric acid and 184.2 parts by wt. sodium salt of naphthalene-2-sulfonic acid, the temperature of the mixture rising to 50 ° C. 196.8 parts by weight are added to the resulting 50 ° C warm suspension. 65% olea so that the temperature of the mixture rises to a maximum of 90 ° C. The reaction mixture was then heated to 160 ° C and allowed to sulfonate at this temperature for 2 hours.
Vzniklá směs izomerů naftalentrisulfonových kyselin ve formě monosodných solí je vhodná k přímému dalšímu zpracování,The resulting mixture of isomers of naphthalentrisulfonic acids in the form of monosodium salts is suitable for direct further processing,
Selektivita sulfonace při 100 % konverzi sodné soli naftalen-2-sulfonová kyseliny, vztažené na naftalen-1,3,6-trisulfonovou kyselinu, činí 75,3 %·The sulfonation selectivity at 100% conversion of the naphthalene-2-sulfonic acid sodium salt to naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid is 75.3% ·
Reakční směs po sulfonaci byla analyzována metodou kapalinové chromatografie a obsahuje naftalen-1,3,5,7-tetrasulfonová kyselina naftalen-1,3,6-trisulfonová kyselina naftalen-1,3,5-trisulfonová kyselina naftalen-1,3,7-trisulfonová kyselina sulfonovaný dinaftylsulfon kyselina sírovéThe reaction mixture after sulfonation was analyzed by liquid chromatography and contains naphthalene-1,3,5,7-tetrasulfonic acid naphthalene-1,3,6-trisulfonic acid naphthalene-1,3,5-trisulfonic acid naphthalene-1,3,7 -trisulfonic acid sulfonated dinaphtylsulfone sulfuric acid
0,1 % hmot.0.1 wt.
36,1 % hmot.36.1 wt.
3,7 % hmot.3.7 wt.
8,1 % hmot.8.1% wt.
1,5 % hmot. cca 50,5 % hmot.1.5 wt. 50.5 wt.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS289181A CS217902B1 (en) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Method of preparation of the monosodium salt of the naphtalene-1,3,6-trisulphone acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS289181A CS217902B1 (en) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Method of preparation of the monosodium salt of the naphtalene-1,3,6-trisulphone acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS217902B1 true CS217902B1 (en) | 1983-01-28 |
Family
ID=5367352
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS289181A CS217902B1 (en) | 1981-04-16 | 1981-04-16 | Method of preparation of the monosodium salt of the naphtalene-1,3,6-trisulphone acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS217902B1 (en) |
-
1981
- 1981-04-16 CS CS289181A patent/CS217902B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5329030A (en) | Process for the production of concentrated aqueous dispersions of α-sulfofatty acide mono- and/or disalt | |
| EP0214543A2 (en) | Process for the preparation of 1-aminonaphthalene-2,4,7-trisulfonic acid and 1-aminonaphthalene-7-sulfonic acid | |
| US2687420A (en) | Process for the neutralization of sulfonated products suitable as detergents | |
| CS217902B1 (en) | Method of preparation of the monosodium salt of the naphtalene-1,3,6-trisulphone acid | |
| EP0229890B1 (en) | Process for the preparation of acyloxybenzenesulfonic acids and salts thereof | |
| SU888818A3 (en) | Method of preparing (2,2-dimethyl-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-methylsulphoacid or its salts | |
| US4710322A (en) | Process for the preparation of alkali metal and alkaline earth salts of benzaldehyde-2,4-di-sulfonic acid | |
| US4717514A (en) | Process for preparing p-toluidine-2-sulphonic acid | |
| US3979445A (en) | Process for producing amino G acid and amino J acid from tobias acid | |
| JPS632256B2 (en) | ||
| DE69213936T2 (en) | IMPROVED METHOD FOR PRODUCING BENZENE SULFONATES | |
| US3358017A (en) | Process for producing substantially odorless alkaryl sulfonates and the composition obtained thereby | |
| EP1208076B1 (en) | Process for the preparation of alkanoyloxy-benzenesulfonic acids and salts thereof | |
| US2974152A (en) | Preparation and isolation of alkali metal and ammonium sulfonates of long chain carboxylic acids | |
| SU1112030A1 (en) | Process for preparing 1,8-naphthsultam-2,4-disulfonic acid | |
| US4454075A (en) | Process for removing sulfuric acid from the reaction mixture obtained in the sulfoxidation of paraffins | |
| Maarsen et al. | Aromatic sulphonation. Part 59. Sulphonation of aniline in concentrated aqueous and fuming sulphuric acid | |
| SU184268A1 (en) | METHOD OF OBTAINING FLUORANTEN-4-SULPHATE ACIDS | |
| SU556725A3 (en) | The method of obtaining a mixture of benzenedisulphonic acid and benzene monosulphonic acid or toluene monosulphonic acid | |
| SU296769A1 (en) | ALL-UNION jр • TT'.3 '"; -' 1_ '' '' '^^' (^ '' T'chl -'- LIBRARY | |
| CS246653B1 (en) | Isolation method of 2-naphtol-6,8-disulphoacid | |
| SU451689A1 (en) | The method of obtaining nitromezitilen | |
| SU1565836A1 (en) | Method of obtaining alkylbenzolsulfo acids | |
| JPS6136751B2 (en) | ||
| SU75697A1 (en) | Method for preparing 2-chloro-5-nitrotoluene-4-sulfonic acid |