CS225366B1 - Hydrofilní latexové částice obsahující thiolové skupiny a způsob jejich přípravy - Google Patents
Hydrofilní latexové částice obsahující thiolové skupiny a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS225366B1 CS225366B1 CS824131A CS413182A CS225366B1 CS 225366 B1 CS225366 B1 CS 225366B1 CS 824131 A CS824131 A CS 824131A CS 413182 A CS413182 A CS 413182A CS 225366 B1 CS225366 B1 CS 225366B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- particles
- glycidyl
- latex particles
- latex
- sulfide
- Prior art date
Links
- 239000002245 particle Substances 0.000 title claims description 25
- 239000004816 latex Substances 0.000 title claims description 16
- 229920000126 latex Polymers 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 9
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 2-(ethenoxymethyl)oxirane Chemical compound C=COCC1CO1 JJRUAPNVLBABCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- -1 hydroxyalkyl acrylates Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims description 3
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- HAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYSA-N aldrithiol Chemical compound C=1C=CC=NC=1SSC1=CC=CC=N1 HAXFWIACAGNFHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 5
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229910052977 alkali metal sulfide Inorganic materials 0.000 claims 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 claims 2
- 229910000037 hydrogen sulfide Inorganic materials 0.000 claims 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 claims 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 claims 1
- XNFVGEUMTFIVHQ-UHFFFAOYSA-N disodium;sulfide;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[S-2] XNFVGEUMTFIVHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 1
- JFWHCSAOLCLFFW-UHFFFAOYSA-N ethenyl acetate;oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=O)OC=C.CC(=C)C(=O)OCC1CO1 JFWHCSAOLCLFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 229920002454 poly(glycidyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 claims 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims 1
- DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N potassium sulfide Chemical compound [S-2].[K+].[K+] DPLVEEXVKBWGHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011085 pressure filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000001900 immune effect Effects 0.000 description 1
- 239000000677 immunologic agent Substances 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 1
- NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N phloretic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NMHMNPHRMNGLLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Description
Vynález se týká latexových částic obsahujících thiolové skupiny a způsobu jejich přípravy jednoduchým způsobem nevyžadujícím zvláštní zařízení ani bezpečnostní opatření.
Hydrofilní latexové částice nacházejí široké uplatnění v nejrůznějších oblastech biochemie, zejména jako nosiče biochemicky či immunologicky aktivních látek. Dosavadní způsob synthesy latexových částic schopných vázat na svém povrchu biochemicky či immunologicky aktivní látky spočívá zejména ve standardní emulsní polymerizaci. Princip běžné emulsní polymerizace je obecně znám a spočívá v dispergování ve vodě omezeně rozpustného monomeru nebo směsi ve vodě omezeně rozpustných monomerů ve vodném roztoku emulgátoru a iniciátoru, zahřátí směsi na teplotu, při níž jsou generovány radikály zahajující řetězovou polymerizaci a udržování této směsi při požadované teplotě za míchání po dobu potřebnou k dosažení určité konverse. Samotná polymerizace probíhá zpočátku v koloidních útvarech zvaných micely, v nichž je monomer rozpustný, tvořených vhodně stericky uspořádanými molekulami povrchově aktivní látky. Po skončené polymerizaci zůstává povrchově aktivní látka i nadále na povrchu vzniklých polymerních latexových částic a stabilizuje je tak proti koagulaci. Odstranění emulgátoru je sice z větší části možné, leč dochází buď k nevratné ztrátě individuálního charakteru diskrétních polymerních částic jejich agregací při koagulaci nebo alespoň k nemožnosti uvedení částic resuspendováním do původního stavu. Tato nevýhoda klasických latexů je odstranitelná použitím techniky tzv. bezemulgátorové emulsní polymerizace, kdy částice jsou autostabilizovány ionogenními skupinami, jež jsou součástí polymerního řetězce vzniklou při iniciační reakci. Nejnovějším příkladem této polymerizace je způsob podle Cs. autorského osvědčení 225010 popisující synthesu latexových hydrofilních částic homo- či kopolymerizací monomerů obecného vzorce
CH2 = CRi — X — CH2 — CH — CH2 \ /
O kde Rt je vodík nebo methyl a X je —O— nebo —CO—0— v nepřítomnosti emulgátoru vedoucí ke sférickým polymerním částicím stejné velikosti. Tyto částice nesou jisté množství reaktivních skupin epoxidových, které lze použít k navázání biologicky či immunologicky aktivních látek na povrch částic. Epoxidová skupina nesporně splňuje řadu požadavků kladených na synthesu konjugátů polymer—aktivní látka, leč její nevýhodou je, že samotná reakce probíhá relativně pomalu. Dlouhá inkubace pak může v některých případech vést ke ztrátě biologické či immunologické aktivity. Tomu lze zabránit použitím nosičů, jejichž funkční skupiny jsou v porovnání s epoxidovou reaktivnější, tzn., že za podmínek, při nichž se immobilizace může z důvodů stability immobilizovaných látek realizovat, reagují rychleji.
Jednou ze skupin, která splňuje požadavek rychlé a snadno probíhající vazby biologicky čl immunologicky látky je skupina thiolová. Imobilizace jejím prostřednictvím probíhá zpravidla po aktivaci, např. dipyridyldisulfidem, N-hydroxysukcinimidesterem kyseliny 6-maleinimidohexanové apod. Ze skupin bílkoviny se zúčastňují reakce thiolové skupiny cysteinu. Protože v řadě případů mohou tyto skupiny být esenciální pro aktivitu imobilizované látky, je třeba tuto techniku volit zejména obezřetně.
Jinou neméně významnou aplikací hydrofilních latexů obsahujících sulfhydrylové skupiny je sorpce iontů kovů, např. i takových jako jsou rtuťnaté. Tato vlastnost umožňuje rychlé odstranění nežádoucích iontů z roztoků na jedné straně nebo naopak záměrné zavedení např. radionuklidů s cílem radioaktivního značení latexových částic.
Předmětem vynálezu jsou hydrofilní latexové částice obsahující thiolové skupiny, vyznačené tím, že sestávají ze zpolymerizovaných jednotek obecného vzorce I —CH2 — CR1— I,
I
X — CH2—CH(OH) — ch2—sh kde R1 je vodík nebo methyl a X je —O— nebo —CO—O— nebo ze zpolymerizované směsi jednotek obecného vzorce I a 1—99 % hmot. jednotek vzniklých polymerizací monomerů vybraných ze skupiny zahrnující glycidylakrylát či methakrylát, alkyl- nebo hydroxyalkylakryláty či methakryláty, akrylamidy či methakrylamidy, styren, divinylbenzen, N-vinylpyrrolidon, vinylacetát, butadien, isopren a glycidylvinylether.
Dále je předmětem vynálezu způsob pří-
Claims (2)
- PŘEDMĚT1. Hydrofilní latexové částice obsahující thiolové skupiny, vyznačující se tím, že sestávají ze zpolymerlzovaných jednotek obecného vzorce I pravý hydrofilních latexových částic obsahujících thiolové skupiny, vyznačený tím, že se latexové částice sestávají z homopolymeru glycidylakrylátu, glycldylmethakrylátu nebo glycídylvínyletheru nebo jejích kopolymerů s 1 až 99 % hmot. monomerů vybraných ze skupiny zahrnující alkyl- či hydroxyalkylakryláty nebo methakryláty, akrylamidy či methakrylamidy, styren, divinylbenzen, N-vinylpyrrolidon, vinylacetát, butadien a isopren zreagují se sirovodíkem nebo sirníkem alkalického kovu při teplotě do 100 °C.Podle uvedeného způsobu připravené částice se pak zbaví přebytečných nežádoucích látek odpařením nebo dekantací v odstředivce, dialýzou nebo tlakovou filtrací. K zamezení koagulace vzájemnou reakcí povrchových thiolových skupin je vhodné částice uchovávat v neoxidujícím prostředí.V dalším je vynález blíže objasněn na příkladech provedení.Příklad 120 ml latexu obsahujícího částice polyglycidylmethakrylátu získané podle Čs. autorského osvědčení 225010 se smísí s 0,5 g monohydrátu sirníku sodného a při teplotě 25 °C míchá po dobu 12 hodin. Po skončení reakce se dialyzuje proti tekoucí vodě až do vymizení zápachu. V suché látce je obsaženo asi 2 °/o hmot. síry, což odpovídá derivatizaci zhruba každé 10. epoxidové skupiny.Příklad 220 ml latexových částic připravených kopolymerizací glycidylakrylátu s isoprenem 15 ku 85 °/ohm. se smísí s 0,5 g sirníku draselného a při teplotě 95 °C míchá v inertní atmosféře po dobu 30 minut. Po odstranění nezreagovaného sirníku a vysušení obsahuje produkt 0,06 % hm. síry.Příklad 320 ml latexu obsahujícího částice kopolymerů glycidylvinyletherstyren 1: 99 % hm. byly modifikovány způsobem podle příkladu 1. Množství síry je neidentifikovatelné elementárně, avšak částice jsou schopné reagovat s dipyridyldisulfidem a aktivované poté s I gG.Příklad 420 ml latexu obsahujícího částice kopolymeru glycidylmethakrylát — vinylacetát (85 ku 15 % hm. ] bylo při teplotě 45 °C probubláváno po dobu 48 hodin plynným sirovodíkem. Po separaci obsahuje polymer zhruba 1,2 % hm. síry.ynAlezu —CH2 — CR1— I,IX — CH2—CH(OHJ— ch2—sh kde R1 je vodík nebo methyl a X je —O— nebo —CO—O— nebo ze zpolymerizované směsi jednotek obecného vzorce I a 1 až 99 % hmot. jednotek vzniklých polymerizací monomerů vybraných ze skupiny zahrnující glycidylakrylát či methakrylát, alkylakryláty nebo hydroxyalkylakryláty či methakryláty, akrylamidy či methakrylamidy, styren, divinylbenzen, N-vinylpyrrolidon, vinylacetát, butadien, isopren a glycidylvinylether.
- 2. Způsob přípravy hydrofilních latexových částic obsahujících thiolové skupiny, který spočívá v tom, že se latexové částice sestávající z homopolymeru glycidylakrylátu, glycidylmethakrylátu nebo glycidylvinyletheru nebo jejich kopolymerů s 1 až 99 % hmot. monomerů vybraných ze skupiny zahrnující alkyl- či hydroxyalkylakryláty nebo methakryláty, akrylamidy či methakrylamidy, styren, divinylbenzen, N-vinylpyrrolidon, vinylacetát, butadien a isopren zreagují se sirovodíkem nebo sirníkem alkalického kovu při teplotě do 100 °C.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS824131A CS225366B1 (cs) | 1980-12-23 | 1982-06-03 | Hydrofilní latexové částice obsahující thiolové skupiny a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CS923580A CS225010B1 (cs) | 1980-12-23 | 1980-12-23 | Hydrofilní latexové částice, způsob jejich přípravy |
CS824131A CS225366B1 (cs) | 1980-12-23 | 1982-06-03 | Hydrofilní latexové částice obsahující thiolové skupiny a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS225366B1 true CS225366B1 (cs) | 1984-02-13 |
Family
ID=5443438
Family Applications (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS923580A CS225010B1 (cs) | 1980-12-23 | 1980-12-23 | Hydrofilní latexové částice, způsob jejich přípravy |
CS809235A CS231217B1 (cs) | 1980-12-23 | 1982-06-03 | Diagnostický prostředek |
CS824133A CS225368B1 (cs) | 1980-12-23 | 1982-06-03 | Hydrofilní latexové částice obsahující aldehydové skupiny a způsob jejich přípravy |
CS824132A CS225367B1 (cs) | 1980-12-23 | 1982-06-03 | Hydrofilní latexové částice obsahující visící 2,3-dihydroxypropylové skupiny a způsob jejich přípravy |
CS824131A CS225366B1 (cs) | 1980-12-23 | 1982-06-03 | Hydrofilní latexové částice obsahující thiolové skupiny a způsob jejich přípravy |
CS824134A CS225369B1 (cs) | 1980-12-23 | 1982-06-03 | Hydrofilní latexové částice obsahující aminoskupiny a způsob jejich přípravy |
Family Applications Before (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS923580A CS225010B1 (cs) | 1980-12-23 | 1980-12-23 | Hydrofilní latexové částice, způsob jejich přípravy |
CS809235A CS231217B1 (cs) | 1980-12-23 | 1982-06-03 | Diagnostický prostředek |
CS824133A CS225368B1 (cs) | 1980-12-23 | 1982-06-03 | Hydrofilní latexové částice obsahující aldehydové skupiny a způsob jejich přípravy |
CS824132A CS225367B1 (cs) | 1980-12-23 | 1982-06-03 | Hydrofilní latexové částice obsahující visící 2,3-dihydroxypropylové skupiny a způsob jejich přípravy |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS824134A CS225369B1 (cs) | 1980-12-23 | 1982-06-03 | Hydrofilní latexové částice obsahující aminoskupiny a způsob jejich přípravy |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
CS (6) | CS225010B1 (cs) |
HU (1) | HU191603B (cs) |
-
1980
- 1980-12-23 CS CS923580A patent/CS225010B1/cs unknown
-
1981
- 1981-12-23 HU HU393881A patent/HU191603B/hu not_active IP Right Cessation
-
1982
- 1982-06-03 CS CS809235A patent/CS231217B1/cs unknown
- 1982-06-03 CS CS824133A patent/CS225368B1/cs unknown
- 1982-06-03 CS CS824132A patent/CS225367B1/cs unknown
- 1982-06-03 CS CS824131A patent/CS225366B1/cs unknown
- 1982-06-03 CS CS824134A patent/CS225369B1/cs unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CS231217B1 (cs) | 1984-10-15 |
CS225368B1 (cs) | 1984-02-13 |
CS225010B1 (cs) | 1984-02-13 |
CS413582A1 (en) | 1984-01-16 |
CS225369B1 (cs) | 1984-02-13 |
CS225367B1 (cs) | 1984-02-13 |
HU191603B (hu) | 1987-03-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR960001417B1 (ko) | 개선된 다공성 고분자 담체의 합성방법 | |
US3787474A (en) | Cross-linked polymers | |
Breslow et al. | Polymers and copolymers of sodium ethylenesulfonate | |
US3633591A (en) | Treatment of keratinous substrates with a reducing agent and thereafter an oxidizing solution of a vinyl monomer | |
KR830007739A (ko) | 폴리아크릴아집드 유동조점제- 피흡착질 | |
BR9609238A (pt) | Pó redispersível em água à base de polímeros filmogênicos pseudo latex obtido por redispersão na água processo de preparação de um pó e utilização dos pseudo látex e dos pós | |
US4064080A (en) | Latex of styrene polymers with terminal amino-sulfonated groups and method of making | |
US4120766A (en) | Hydroxyl-containing liquid polymers and process for preparation thereof | |
DE69106805T2 (de) | Polyoxyalkylenseitenketten enthaltende Copolymere. | |
ES2020220B3 (es) | Polimeros de dispersion, procedimientos para su fabricacion y su aplicacion. | |
US4522997A (en) | Crosslinking agents for water-swellable polymers | |
US3780006A (en) | Removal of monomer from acrylamide polymers with sulfur dioxide | |
CS225366B1 (cs) | Hydrofilní latexové částice obsahující thiolové skupiny a způsob jejich přípravy | |
JPS6043361B2 (ja) | 親水性ラテックス粒子の製法 | |
KR100447838B1 (ko) | 카르복실기함유중합체조성물 | |
US4086199A (en) | Latices of polymer particles comprising a core containing a vinyl polymer and a periphery containing a polymer having --CN groups | |
JPS5911602B2 (ja) | 診断用微粒子 | |
US4740573A (en) | Sulphur-containing polymers | |
FR2450265A1 (fr) | Procede d'obtention de copolymeres greffes de cellulose ou de fibres de proteine et de monomeres vinyliques | |
Nayak et al. | Grafting vinyl monomers onto wool fibers IV. Graft copolymerization of methyl methacrylate onto wool using peroxydisulfate catalysed by silver ions | |
CA1334470C (en) | Antithrombogenic and antibiotic compositions and methods of preparation thereof | |
US4764557A (en) | Moulding compositions of uniform particle size and improved thermal stability | |
GB2180242A (en) | Polymeric sulfoxide based on the polymer and copolymer of vinylalcohol and the method for preparation thereof | |
EP0066970A1 (en) | Amine terminated polyalkylene oxide neutralized sulfonated thermoplastic polymers | |
BG36636A3 (en) | Method for producing styrene resins |