CS224123B1 - Způsob přípravy 2-/3,4-dihydroxyfenyl/ -ethylamin-hydrochloridu - Google Patents
Způsob přípravy 2-/3,4-dihydroxyfenyl/ -ethylamin-hydrochloridu Download PDFInfo
- Publication number
- CS224123B1 CS224123B1 CS66282A CS66282A CS224123B1 CS 224123 B1 CS224123 B1 CS 224123B1 CS 66282 A CS66282 A CS 66282A CS 66282 A CS66282 A CS 66282A CS 224123 B1 CS224123 B1 CS 224123B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dihydroxyphenyl
- ethylamine
- hydrochloride
- preparation
- hydrobromide
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- SGRSNYSOAPBTJP-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol;hydron;bromide Chemical compound Br.NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 SGRSNYSOAPBTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N Dopamine hydrochloride Chemical compound Cl.NCCC1=CC=C(O)C(O)=C1 CTENFNNZBMHDDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 claims 1
- 241000557626 Corvus corax Species 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxyphenylethylamine Chemical compound COC1=CC=C(CCN)C=C1OC ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical group Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000703 anti-shock Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 210000002345 respiratory system Anatomy 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález se týká způsobu přípravy 2-/3,4-dihydroxyfeny1/ -ethylamin-hydrochloridu, který se ve farmacii používá jako protišokový preparát v injekční formě.
Syntetických postupů k přípravě výše uvedená látky je řada, ale jeden z ekonomicky nejvýhodnějších a technicky nej schůdnějšich je postup podle amerického pat.spisu č.2749 275 z roku 1956. Podle tohoto postupu se vychází z homoveratrylaminu, který se štěpí ža tepla azeotroplckou kyselinou bromovodikovou na 2-/3,4-dihydroxyfenyl/-ethylamin-hydrobromid a tato látka se několikanásobnou krystalizací z konc. kyseliny chlorovodíkové převádí na příslušný hydrochlorid.
Velikou nevýhodou popsané metody z hlediska metodiky výrobního postupu je krystalizace 2-/3,4-dihydróxyfeny1/-ethylamin-hydrobromidu z koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Nevýhodnost postupu spočívá jednak vtom, že práce s horkou kyselinou chlorovodlkovou ve velkých kvantech není v žádném případě bezpečná /žiravinaz mohutné exhalace chlorovodíku a tím napadeni horních cest dýchacích a pokožky/ a výrobní zařízeni je tímto postupem omezeno materiálově na materiál kyselinovzdornýz což je v praxi často pouze sklo. Takováto zařízeni jsou tudíž kapacitně omezená.
Výše uvedené nedostatky jsou odstraněny způsobem podle vynálezu, který spočívá v tom, že se 2-/3,4-dihydroxyfenyl/-ethylamin-hydrochlorid vyrábí z 2-/3,4-dihydroxyfenyl/-ethylamln-hydrobromidu a uvedená reakce áe vyznačuje tim, že se hydrobromid 2-/3,4-dihydroxyfenyl/-ethylaminu nasuspenduje do etanolu a působením alkalických uhličitanů se převede při teplotě 40 až 60°C na etanolický roztok baze látky a tato baze se působením etano|1ckého roztoku chlorovodíku převede na
227 123 hydrochlorid, při teplotě 40 až 80°C. Po překr>stalováni této látky běžnou kry sta l i začni technikou se ziská vyhovujici -farmaceutická substance. Výtěžek výměny hydrobromidu za hydrochlorid 2-/3,4-dihydroxyfenyl/-ethylaminu je 90 až 100 7. teorie.
Následující příklady provedeni uvedený způsob podle vynálezu pouze dokládají, ale nijak neomezuji.
Přiklad 1
20g hydrobromidu 2-/3,4-dihydroxyfenyl/-ethylaminu se nasuspenduje do 150 ml etanolu a tato směs se za mícháni vyhřeje na 60°C. Pak se k míchané směsi postupně při uvedené teplotě přidá celkem 11g hydrogénuhličitanu sodného.
Po úplném vneseni této látky se směs michá ještě 1 hod. při teplotě 60°C. Potom směs zfiltrujeme; filtrát zahřejeme na 40°c a při této teplotě se za účinného mícháni okyselí etanolickým roztokem chlorovodíku na pH1. Vyloučená krystalická látka se po ochlazeni v lednici zfiltruje a na filtru promyje 20 ml acetonu. Po usušeni sloučeniny se ziská 15,8g hydrochtor idu 2-/3,4-dihydroxyfenyl/-ethylaminu, tj.98 % teorie.
Přiklad 2
35g hydrobromidu 2-/3,4-déhydroxyfenyl/-ethylaminu se nasuspenduje do 262 ml etanolu a směs se vyhřeje na teplotu 45 až 50°C. Pak se postupně při této teplotě přidá k,e směsi celkem 29g bezvodého uhličitanu draselného. Po úplném vnesdni této látky se směs smíchá ještě 1 hod. při uvedené teplotě. Směs se pak zfittruje, filtrát se zahřeje na teplotu 80°C a při této teplotě se za účinného mícháni okyselí etSnolickým roztokem chlorovodíku na pHl. Vyloučená krystalická látka se po ochlazeni v lednici zfiltruje a na filtru promyje asi 30 ml acetonu. Po usušeni se ziská 26g žádané látky, tj.91,8 % teorie.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU227 123Způsob přípravy 2-/3,4-dtbydroxyfenyl/-ethylamln-hydrochloridu z 2-/3,4-d1hydroxyfenyl/-ethylam1n-hydrobrom1du vyznačený tím, že se hydrobromld 2-/3,4-d1hydroxyfenyl/-ethylaminu nasuspenduje do etanolu a převede se působením alkalických uhličitanů na etanollcký roztok ba2e látky, při teplotě 40 až 60°C, a tato baze se působením etanollckého roztoku chlorovodíku převede na hydrochlorid, při teplotě 40 až 80°C.Vytiskly Moravské tiskařské závody, provoz 12, Leninova 21, OlomoucCena: 2,40 KčsO P RAVEN K AV popisech vynálezů k autorským osvědčením č. 224 101-224 150 je tisková chyba v označení čísla autorského osvědčení na stránkách popisu vynálezu.Místo: 227101-227150 správně má být: 224101-224150Na titulních stranách jsou Čísla uvedena správně.Tiskárna se omlouvá
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS66282A CS224123B1 (cs) | 1982-02-01 | 1982-02-01 | Způsob přípravy 2-/3,4-dihydroxyfenyl/ -ethylamin-hydrochloridu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS66282A CS224123B1 (cs) | 1982-02-01 | 1982-02-01 | Způsob přípravy 2-/3,4-dihydroxyfenyl/ -ethylamin-hydrochloridu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS224123B1 true CS224123B1 (cs) | 1983-12-30 |
Family
ID=5339157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS66282A CS224123B1 (cs) | 1982-02-01 | 1982-02-01 | Způsob přípravy 2-/3,4-dihydroxyfenyl/ -ethylamin-hydrochloridu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS224123B1 (cs) |
-
1982
- 1982-02-01 CS CS66282A patent/CS224123B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3133060A1 (en) | Method for cyclically preparing taurine from hydroxyethyl sulfonic acid alkali metal salt and vinyl sulfonic acid alkali metal salt | |
| US6258961B1 (en) | Intermediates and process for the preparation thereof | |
| US6215005B1 (en) | Intermediates and process for the preparation thereof | |
| SU537627A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| YU47907B (sh) | Proces za sintezu l-(-)-2-amino-3-(3,4-dihidroksifenil)propionske kiseline | |
| CS224123B1 (cs) | Způsob přípravy 2-/3,4-dihydroxyfenyl/ -ethylamin-hydrochloridu | |
| US3064003A (en) | Carboxylic acid derivatives of sub- | |
| US2880209A (en) | Piperazine quaternary salts having parasitical activity and method of making | |
| SU576915A3 (ru) | Способ получени -(3,3-дифенилпропил)-пропилендиаминов или их солей | |
| US5290958A (en) | Phase transfer catalytic process for preparing intermediates of atenolol, propranolol, and their derivatives | |
| JPS6227059B2 (cs) | ||
| NO143084B (no) | Innretning for skallfjerning av marine krepsdyr, spesielt antarktisk krill. | |
| RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
| BR8502650A (pt) | Processo aperfeicoado para preparacao de n-fosfono-metilglicina | |
| JPS6327339B2 (cs) | ||
| US2820042A (en) | 2-(dialkylaminoalkylthio) benzoxazoles and processes for their production | |
| US2783274A (en) | Method of making serine | |
| CA1042463A (en) | Tertiary-alkylamino-lower acyl-xylidides | |
| Reed et al. | 108. Reaction of benzthiazole derivatives. Part II. The conversion of 1-alkylthiobenzthiazoles into 1-thio-2-alkyl-1: 2-dihydrobenzthiazoles | |
| JPS60246351A (ja) | ベバントロールの製造方法 | |
| SU232981A1 (ru) | Способ получения 2- | |
| SU407905A1 (ru) | Способ получения 4-аминометилтиазол-2-олов | |
| SU773042A1 (ru) | Способ получени бис-/4-хлорбензилиденамино/ -гуанидина | |
| JPS60337B2 (ja) | α−アミノ酸の製造方法 | |
| US4621154A (en) | Process for preparing 4-(4-biphenylyl)-4-oxo-butanoic acid |