CS227998B1 - Způsob přípravy hydrochloridu 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylaminu - Google Patents
Způsob přípravy hydrochloridu 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylaminu Download PDFInfo
- Publication number
- CS227998B1 CS227998B1 CS749582A CS749582A CS227998B1 CS 227998 B1 CS227998 B1 CS 227998B1 CS 749582 A CS749582 A CS 749582A CS 749582 A CS749582 A CS 749582A CS 227998 B1 CS227998 B1 CS 227998B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- hydrochloride
- dihydroxyphenyl
- ethylamine
- preparation
- homoveratrylamine
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) Způsob přípravy hydrochloridu 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylaminu
Hydrochlorid 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylaminu se používá ve farmacii jako protišokový preparát v injekční formě.
Syntetických postupů k přípravě této látky je řada, ale dva jsou ekonomicky i technologicky nejschůdnějSí. První je postup podle amerického patentového spisu č. 2 749 275 z r. 1956 a druhý Ss. AO č. 224 123 ěs. autora. Oba dva postupy vycházejí z homoveratrylaminu, který se ětěpí azeotropickou kyselinou bromovodíkovou na 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylamin hydrobromid. Oba postupy se pak liší způsobem izolace 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylamin hydrochloridu.
Nevýhoda obou postupů, tj. podle amerického patentového spisu S. 2 749 275 a čs. AO Č. 224 123 spočívá v tom, že jsou vícestupňové, tedy výtěžkově i pracností náročné.
Postup podle amerického patentového spisu č. 2 749 275 spočívá v těchto syntetických stupních: homoveratrylamin je surovinou, homoveratrylamin hydrochlorid, 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylamin hydrobromid, trojnásobná krystalizace této látky z koncentrované kyseliny chlorovodíkové za vzniku 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylamin hydrochloridu. Tento postup je pětistupňový.
Podle čs. AO č. 224 123 obsahuje postup následující stupně: homoveratrylamin je surovinou, homoveratrylamin hydrochlorid, 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylamin hydrobromid, převede ní na bázi a vyloučení surového hydrochloridu, krystalizace surové látky. Tento postup je čtyřstupňový.
Nevýhody těchto vícestupňových syntéz odstraňuje postup podle vynálezu, který spočívá v tom, že se homoveratrylamin hydrochlorid podrobí 150- až 200hodinovému štěpení azeotropickou kyselinou chlorovodíkovou při teplotě 80 až ,10 °C. Po této době se roztok ochladí a surový 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylamin hydrochlorid se vyloučí v krystalické formě. Překrystalizováním této látky se získá žádaná substance použitelné pro farmaceutické účely. Surová látka tímto postupem připravená vzniká ve výtěžku 90 až 95 % teorie.
Následující příklad provedení uvedený způsob podle vynálezu pouze dokládá, ale nijak neomezuje.
Příklad provedení
100 g homoveratrylaminu hydrochloridu se zahřívá za občasného zamíchání při teplotě 95 až 100 °C v roztoku 750 ml koncentrované kyselině chlorovodíkové a 250 ml vody po dobu 150 hodin. Po této době se reakční roztok ochladí a vyloučené krystaly surového 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylamin hydrochloridu se odsají a na filtru promyjí acetonem. Výtěžek surové látky je 80 g, tj. 91,8 teorie. Po krystalizaci ve zředěné kyselině chlorovodíkové se získá vyhovující substance pro farmaceutické použití.
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÍLEZUZpůsob přípravy 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylamin hydrochloridu vyznačený tím, že se homoveratrylamin hydrochlorid ponechá reagovat s azeotropickou kyselinou chlorovodíkovou po dobu 150 až 200 hodin při teplotě 80 až 110 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS749582A CS227998B1 (cs) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Způsob přípravy hydrochloridu 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylaminu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS749582A CS227998B1 (cs) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Způsob přípravy hydrochloridu 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylaminu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227998B1 true CS227998B1 (cs) | 1984-05-14 |
Family
ID=5424199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS749582A CS227998B1 (cs) | 1982-10-22 | 1982-10-22 | Způsob přípravy hydrochloridu 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylaminu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227998B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025082547A1 (zh) * | 2024-06-11 | 2025-04-24 | 中国科学院广州能源研究所 | 一种由丁香酚合成盐酸多巴胺的方法 |
-
1982
- 1982-10-22 CS CS749582A patent/CS227998B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2025082547A1 (zh) * | 2024-06-11 | 2025-04-24 | 中国科学院广州能源研究所 | 一种由丁香酚合成盐酸多巴胺的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR890000763B1 (ko) | 4'-데메틸-에피포도필로톡신-β-D-에틸리덴-글루코사이드 및 그의 아실유도체의 제조방법 | |
| EP1334963B1 (en) | Process for producing nateglinide crystal | |
| JPH05148206A (ja) | １回および２回置換されたマロン酸のモノエステル−モノアミド、モノ酸−モノアミドおよびビス−アミドの製造法、ならびにこの方法で製造された化合物 | |
| HU206671B (en) | Process for purifying melphalane | |
| US4246428A (en) | Method for separation of diastereoisomeric 3-(3,4-dibenzyloxyphenyl)serine | |
| US3116332A (en) | Resolution of racemic aminoisopropanol | |
| CS227998B1 (cs) | Způsob přípravy hydrochloridu 2-(3,4-dihydroxyfenyl)-etylaminu | |
| JP2503056B2 (ja) | １，６―ジ（ｎ▲上３▼―シアノ―ｎ▲上１▼―グアニジノ）ヘキサンの製造方法 | |
| US2370015A (en) | Derivatives of tertiary amino aliphatic acids | |
| HU178248B (en) | Process for producing 1-2-amino-butanol salts of phenyl-glycine derivatives,and in a given case for deliberating the amino acid from the salt | |
| US2921959A (en) | Process of resolving dl-serine | |
| US5260462A (en) | Purification of tauroursodesoxycholic acid dihydrate | |
| US2441141A (en) | Optically active basic amino acid salts of a stereoisomer of cis-2-(4'-carboxy-butyl)-3:4-ureido-tetrahydrothiophene | |
| US1633392A (en) | Sedative and hypnotic ureides | |
| KR910003614B1 (ko) | 시스-3,3,5-트리메틸사이클로헥실-D,L-α-(3-피리딘카복시)-페닐아세테이트의 제조방법 | |
| US3090785A (en) | New process for preparing acylated | |
| DE1645918B2 (de) | Verfahren zur herstellung des salicylsaeureesters des beta-pyridylcarbinols | |
| RU2051905C1 (ru) | Способ получения 2-диметиламино-1,3-бис(фенилсульфонилтио)пропана | |
| US5326908A (en) | Process for the preparation of asparagine | |
| SU374936A1 (ru) | Способ получени моно - - замещенных пиперазина | |
| CA1322626C (en) | Process for the preparation of aspartylphenylalanine methyl ester from n-formylaspartylphenylalanine methyl ester | |
| JP2856331B2 (ja) | ２，２‐ジアミノ‐１，１‐ビナフチルの製造法 | |
| SU57506A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-3-метил-пиразолона | |
| US2517585A (en) | N-(2-cyanoethyl)-2-pyrrolidone-5-carboxylic acid and methods for its preparation | |
| SU432150A1 (ru) | Способ получения водорастворимых 9-замещенных 6-меркаптопуринов |