CS223945B1 - Způsob výroby acetaminofenolů - Google Patents
Způsob výroby acetaminofenolů Download PDFInfo
- Publication number
- CS223945B1 CS223945B1 CS446582A CS446582A CS223945B1 CS 223945 B1 CS223945 B1 CS 223945B1 CS 446582 A CS446582 A CS 446582A CS 446582 A CS446582 A CS 446582A CS 223945 B1 CS223945 B1 CS 223945B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acetic acid
- acetylation
- acetaminophenol
- aminophenol
- acetaminophenols
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N 2'-Hydroxyacetanilide Chemical class CC(=O)NC1=CC=CC=C1O ADVGKWPZRIDURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 15
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 claims abstract description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical class NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 abstract description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 abstract description 4
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 abstract description 4
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- RUKCJUBTRDGPCC-UHFFFAOYSA-N acetic acid;acetyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CC(=O)OC(C)=O RUKCJUBTRDGPCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 abstract description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 abstract description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000850 deacetylating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 abstract 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 abstract 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003911 water pollution Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Vynález se týká způsobu výroby acetaminofenolů acetylací aminofenolů acetanhydridem.
Doposud se acetaminofenoly připravují tak, že se aminofenol vnese do vodného prostředí a působením acetanhydridu se převede na acetaminofenol. Při zvýšené teplotě se přidají klerační prostředky, roztok se zfiltruje a ochlazením případně ještě vysolením se nechá acet aminofenol vykrystalovat. Jiné postupy vycházejí z redukčních břeček, které obsahují aminofenol. částečnou nebo úplnou acetylaci provádějí přímo bez izolace a po kalolisování a případném doacetylování, ochlazením nechají opět vykrystalovat acetaminofenol.
Nevýhodou uvedených výrobních postupů je poměrně obtížná a nákladná rekuperaoe kyseliny octové, která vzniká při acetylaci. Mnohdy se od rekuperaoe kyseliny octové upouští, což má za následek silné zhoršení kvality odpadních vod.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby acetaminofenolů acetylací aminofenolů acetanhydridem podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se acetylace provádí v prostředí organického rozpouštědla jako etylacetátu nebo kyseliny octové při teplotě 45 až 65 °C. Po skončení acetylace se roztok postupně ochladí. Vykrystalovaný surový acetamino- fenol se vyizoluje a z matečných louhů se rektifikací poměrně ostře oddělí ertylacetát a kyselina octová se oddestiluje aa vakua do sucha. Při použití směsi acetanhydrid - kyselina octová ae rovněž vydestiluje kyselina octová za vakua do sucha. Pevný zbytek se zahřátím rozpustí v etylacetátu nebo ve vodě a ochlazením získaný acetaminofenol se předává k hlavnímu podílu produktu.
Výhodou postupu podle vynálezu je snadná rekuperace kyseliny octové a snížené znečištění odpadních vod. Další výhodou je zvýšení výtěžku acetaminofenolů na 90 až 97 % teorie
Description
(54) Způsob výroby acetaminofenolů
Vynález se týká způsobu výroby acetaminofenolů acetylací aminofenolů acetanhydridem.
Doposud se acetaminofenoly připravují tak, že se aminofenol vnese do vodného prostředí a působením acetanhydridu se převede na acetaminofenol. Při zvýšené teplotě se přidají klerační prostředky, roztok se zfiltruje a ochlazením případně ještě vysolením se nechá acet aminofenol vykrystalovat. Jiné postupy vycházejí z redukčních břeček, které obsahují aminofenol. částečnou nebo úplnou acetylaci provádějí přímo bez izolace a po kalolisování a případném doacetylování, ochlazením nechají opět vykrystalovat acetaminofenol.
Nevýhodou uvedených výrobních postupů je poměrně obtížná a nákladná rekuperaoe kyseliny octové, která vzniká při acetylaci. Mnohdy se od rekuperaoe kyseliny octové upouští, což má za následek silné zhoršení kvality odpadních vod.
Uvedené nevýhody odstraňuje způsob výroby acetaminofenolů acetylací aminofenolů acetanhydridem podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se acetylace provádí v prostředí organického rozpouštědla jako etylacetátu nebo kyseliny octové při teplotě 45 až 65 °C. Po skončení acetylace se roztok postupně ochladí. Vykrystalovaný surový acetaminofenol se vyizoluje a z matečných louhů se rektifikací poměrně ostře oddělí ertylacetát a kyselina octová se oddestiluje aa vakua do sucha. Při použití směsi acetanhydrid - kyselina octová ae rovněž vydestiluje kyselina octová za vakua do sucha. Pevný zbytek se zahřátím rozpustí v etylacetátu nebo ve vodě a ochlazením získaný acetaminofenol se předává k hlavnímu podílu produktu.
Výhodou postupu podle vynálezu je snadná rekuperace kyseliny octové a snížené znečištění odpadních vod. Další výhodou je zvýšení výtěžku acetaminofenolů na 90 až 97 % teorie oproti dříve dosahovaným 85 % teorie. Pro bližší objasnění podstaty vynálezu jsou dále uvedeny příklady provedení.
Přikladl
Do baňky předloženo 386 ml etylacetátu a 216 ml acetanhydridu. Za míchání a chlazení nadávkováno.218 g m-aminofenolu v rozmezí 25 až 45 °C. Po ukoněenl dávkování m-aminofenolu provedena Ihodinová výdrž při 60 až 65 °C. Ochlazeno na 0 °C a krystalický acetylovaný m-aminofenol odfiltrován. Získáno 279 g (sušina) acetylovaného m-aminofenolu. Z matečných louhů oddestilován etylacetát. Za vakua vydestilována do sucha kyselina octová. Zbytek rozpuštěn při 50 °C ve 100 ml vody. Po ochlazení a zfiltrování získáno 13 g tmavé látky. Rozpuštěno ve 39 ml etylacetátu, zfiltrováno s karborafinem a ochlazeno. Získáno 1,5 g světlého acetylovaného m-aminofenolu. Celkem získáno 280,5 g acetylovaného m-aminofenolu (92,9 % teorie).
Příklad 2
Do baňky předloženo 150 ml kyseliny octové 100 % a 108 ml acetanhydridu. Za míchání a chlazení nadávkováno 109 g m-aminofenolu v rozmezí 25 až 45 °C. Ochlazeno na 17 °C a krystalický m-aminofenol odfiltrován. Získáno 133 g acetylovaného m-aminofenolu, Z matečných louhů za vakua oddestilována do sucha kyselina octová. Destilační zbytek rozpuštěn při (
100 °C ve 100 ml vody. Po zfiltrování a ochlazení získáno 14 g acetylovaného m-aminofenolu. Celkem získáno 147 g acetylovaného m-aminofenolu (97,3 % teorie).
Příklad 3
Do baňky předloženo 300 ml etylacetátu a 109 g acetanhydridu. Za míchání a chlazení nadávkováno 109 g p-aminofenolu v rczmezí teplot 25 až 45 °C. Po ukončení dávkování p-aminofenolu provedena 1 hodinová výdrž při 60 až 65 °C. Ochlazeno na 5 °C a krystalický acetylovaný p-aminofenol odfiltrován. Získáno 1-37,5 g acetylovaného p-aminofenolu. Z matečných louhů oddestilován etylacetát. Za vakua vydestilována do sucha kyselina octová. Zbytek rozpuštěn při 60 až 65 °C ve 100 ml etylacetátu. Ochlazeno e zfiltrováno, získány 4 g acetylovaného p-aminofenolu. Celkem získáno 141,5 g produktu (93,7 % teorie).
Příklad 4
Do baňky předloženo 150 ml kyseliny octové 100 % a 108 ml acetanhydridu. Za míchání a chlazení nadávkováno 109 g p-aminofenolu v rozmezí 25 až 45 °C. Po ukončení dávkování provedena 1 hodinová výdrž při 60 až 65 °C. Ochlazeno na 17 °C a krystalický acetylovaný p-áminofenol odfiltrován. Získáno 129 g acetylovaného p-aminofenolu. Z matečných louhů za vakua oddestilována do sucha kyselina octová. Destilační zbytek rozpuštěn při 100 °C ve 100 ml vody» Po zfiltrování a ochlazení získáno 16 g acetylovaného p-aminofenolu. Celkem získáno 145 g acetylovaného p-aminofenolu (96 % teorie).
Claims (1)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZUZpůsob výroby acetaminofenolů acetylací aminofenolu acetanhydridem vyznačující se tím, že se acetylace provádí v prostředí organického rozpouštědla jako kyseliny octové nebo etyl acetátu při teplotě 45 až 65 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS446582A CS223945B1 (cs) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | Způsob výroby acetaminofenolů |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS446582A CS223945B1 (cs) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | Způsob výroby acetaminofenolů |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223945B1 true CS223945B1 (cs) | 1983-11-25 |
Family
ID=5387465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS446582A CS223945B1 (cs) | 1982-06-16 | 1982-06-16 | Způsob výroby acetaminofenolů |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS223945B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9102589B2 (en) | 2010-07-30 | 2015-08-11 | Granules India Limited | Reactive distillation process for preparation of acetaminophen |
-
1982
- 1982-06-16 CS CS446582A patent/CS223945B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9102589B2 (en) | 2010-07-30 | 2015-08-11 | Granules India Limited | Reactive distillation process for preparation of acetaminophen |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006116475A (ru) | Способ выделения, очистки и составления стабильной товарной лютеиновой пасты из эфирного масла | |
| CS223945B1 (cs) | Způsob výroby acetaminofenolů | |
| US2917541A (en) | New n,n-dibenzyl amino acid compounds and process of making same | |
| Pfister et al. | The Synthesis of DL-Threonine.* I. From α-Bromo-β-methoxy-n-butyric Acid and Derivatives | |
| EP0279716B1 (fr) | Procédé de n-omega-trifluoroacetylation des alpha,omega diaminoacides monocarboxyliques aliphatiques saturés | |
| US3352885A (en) | Process for the production of 7-amino-3-phenyl-coumarine compounds | |
| Hill et al. | A new synthesis of methionine and a scheme relating certain α-amino-acids | |
| Kilmer et al. | Synthesis of a 3, 4-diaminotetrahydrothiophene and a comparison of its stability with the diaminocarboxylic acid derived from biotin | |
| US2478047A (en) | Alpha-amino-beta, beta-diethoxypropionic acid and process for preparation | |
| US2926167A (en) | Process of esterifying ib-hydroxy | |
| US2923735A (en) | Process for the manufacture of derivatives of 4-hydroxy-isophthalic acid | |
| US2994692A (en) | Process of preparing nu-trityl peptides | |
| US2921959A (en) | Process of resolving dl-serine | |
| RU2181719C2 (ru) | N-нитрооксазолидины-1,3 и способ их получения | |
| US2463939A (en) | Phenylacetyl amino acid esters | |
| JPS5592344A (en) | Preparation of 4-hydroxyphenylacetic acids | |
| US2540307A (en) | 3, 4-diethoxymandelic acid and process for preparing same | |
| CH416666A (de) | Verfahren zum Schützen der Aminogruppe | |
| EP0221815B1 (fr) | Procédé pour la fabrication d'acides alkanoiques | |
| Camp et al. | A New Synthesis of Pentaerythritol Trinitrate | |
| CH450401A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés colchiciques | |
| Clayton et al. | 169. The synthesis of thyroxine and related substances. Part VI. The preparation of some derivatives of DL-thyroxine | |
| US2487004A (en) | Preparation of lower alkyl (lower aliphatic acyl) aminocyanoacetates | |
| DE899355C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pteroinsaeuren | |
| Baltzly et al. | Removal of Acyl Groups |