CS223443B1 - N‘,N‘-Dimetyla«inoalkylamidy kyseliny dodekánovej a spdsob ich přípravy - Google Patents
N‘,N‘-Dimetyla«inoalkylamidy kyseliny dodekánovej a spdsob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS223443B1 CS223443B1 CS186082A CS186082A CS223443B1 CS 223443 B1 CS223443 B1 CS 223443B1 CS 186082 A CS186082 A CS 186082A CS 186082 A CS186082 A CS 186082A CS 223443 B1 CS223443 B1 CS 223443B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- dimethylaminoalkylamides
- acid
- preparing
- same
- compounds
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006485 reductive methylation reaction Methods 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Vynález sa týká N‘,N‘-dimetylaminoalkylamidov kyseliny dodekánovej všeobecného vzorca
O
II CH3— (CH2) 10-C-NH- (CH2)n—N (CH3)2, kde n značí 2,4 až 12 a sposobu ich přípravy reduktívnou metyláciou ω-aminoalkylamidov kyseliny dodekánovej pomocou formaldehydu a kyseliny mravčej.
Uvedené zlúčeniny majú biologické účinky .a používajú sa ako východiskové látky při přípravě ďalších biologicky účinných derivátov s povrchovoaktívnymi vlastnosťami. 223443 223443
Vynález sa týká N‘,N‘-dimetylaminoalkylamidov kyseliny dodekánovej všeobecného Vzorca
O
II CH3-(CH2)10-C-NH-(CH2)n-N(CH3)2, kde n značí 2, 4 až 12 a spósobu ich přípravy.
Zlúčeniny podobnej štruktúry sa používajú v priemysle ako dispergačné činldlá, antistatiká a predstavujú medziprodukty pre přípravu dalších derivátov, ktoré vykazujú povrchovoaktívne vlastnosti ako i biologické účinky. Ak n = 3, má takáto zlúčenina výrazné dezinfekčně vlastnosti, účinkuje na baktérie, virusy, fungi a protozoa. Našla použitie aj pri stabilizácil kozmetických emulzií olej/voda. N‘,N‘-dietylderivát (n = = 3} vykazuje lokálně anestetický účinok. Sú známe metódy přípravy zlúčenin podobného typu, například reakciou N‘,N‘-dimetylaminoalkylamínov s chloridmi, resp. estermi kyselin alebo alkyláciou ω-aminoalkylamidov karboxylových kyselin kyselinou mravčou a formaldehydom. Týmto spósobom však boli připravené len zlúčeniny, kde n = 2 alebo 3, a karboxylová kyselina bola buď aromatická (benzoová a jej deriváty J, alebo obsahovala len malý počet atómov uhlíka v retazci.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, doteraz ešte v chemickej literatúre opísané neboli. Spósob přípravy podía vynálezu spočívá v reduktívnej metylácii ω-aminoalkylamidov kyseliny dodekánovej kyselinou mravčovou a formaldehydom za miernych reakčných podmienok, pričom vznikajú produkty vo vysokých výťažkoch. Příklad ilustruje sposob přípravy podl'a vynálezu ako i charakterizáciu niektorých zlúčenin, ktoré sú predmetom vynálezu. Příklad K 0,1 mol ω-aminoalkylamidu kyseliny dodekánovej sa přidá za miešania 0,7 mol kyseliny mravčej (98 až 100 %) tak, aby teplota neprestúpila 35 °C. Potom sa přidá 0,5 mol 36% vodného roztoku formaldehydu a nechá sa reagovat pri 40 °C, kým uniká CO2. Po ukončení reakcie sa zmes zahrieva ešte 0,5 hod. pod spatným tokom. Po oddestilovaní prchavých zložiek sa produkt spracuje s 10% vodným roztokom NaOH, extrahuje sa a vysuší. Přečistí sa destiláciou za zníženého tlaku v atmosféře inertného plynu.
Charakterizácia [n; t. v. (cC/kPaj; t. t. (°O); výťažok (%); IC — v (NH), v (N—CH3), v (C=O), v (CN) + δ (C—NH] (cm_1j; Rf silikagel; aceton : 1 N kyselina chlorovodíková 1: ) ]: 2; 210/0,12; 31 až 33; 74; 3293, 2767, 1643, 1550; 0,65. 4; 192 až 194/0,06; 30 až 32; 70; 3327, 2765, 1642, 1535; 0,61. B; 243/0,53; 36 až 38; 71; 3320, 2761, 1632, 1534' 0 44. 8;’232 až 234/0,15; 51 až 53; 89; 3316, 2750, 1638, 1538; 0,31. 10; —; 50 až 51; 98; 3318, 2748, 1636, 1530; 0,18. 12; —; 53 až 54; 90; 3320, 2750, 1634, 1527; 0,03.
Claims (2)
- PREDMET 1. N‘,N‘-dimetylaminoalkylamidy kyseliny dodekánovej všeobecného vzorca O CH3~(CH2)10-C-NH-(CH2)n-N(CH3)2, kde n značí 2,4 až 12.
- 2. Spósob přípravy zlúčenin všeobecného vzorca podl'a bodu 1, vyznačený tým, že sa YNÁLEZU nechá zreagovať ω-aminoalkylamid kyseliny dodekánovej všeobecného vzorca O CH3- ( ch2} w-C-NH- (ch2)n-NH2, kde n má ten istý význam ako v bode 1, s prebytkom kyseliny mravčej a formaldehydu pri teplotách do 40 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS186082A CS223443B1 (cs) | 1982-03-18 | 1982-03-18 | N‘,N‘-Dimetyla«inoalkylamidy kyseliny dodekánovej a spdsob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS186082A CS223443B1 (cs) | 1982-03-18 | 1982-03-18 | N‘,N‘-Dimetyla«inoalkylamidy kyseliny dodekánovej a spdsob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223443B1 true CS223443B1 (cs) | 1983-10-28 |
Family
ID=5354008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS186082A CS223443B1 (cs) | 1982-03-18 | 1982-03-18 | N‘,N‘-Dimetyla«inoalkylamidy kyseliny dodekánovej a spdsob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS223443B1 (cs) |
-
1982
- 1982-03-18 CS CS186082A patent/CS223443B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1176834A3 (ru) | Способ получени производных мочевины | |
| AU604780B2 (en) | Process for the preparation of 5,6 dihydroxyindole and its 3-alkyl derivative; intermediate compounds and its nitrile intermediate compounds | |
| US4978786A (en) | Chemical process for the preparation of oxamide derivatives and compounds prepared thereby | |
| CS223443B1 (cs) | N‘,N‘-Dimetyla«inoalkylamidy kyseliny dodekánovej a spdsob ich přípravy | |
| DE2535930C3 (de) | Abietinsaureamidderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3131218A (en) | N-amino guanidine derivatives | |
| FI64800C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av isotiourinaemnederivat anvaendbara som histamin h2-antagonister | |
| US4395311A (en) | Preparation of aminomethanols | |
| US4576757A (en) | Process for the preparation of monoacyl polyalkylene polyamines | |
| Baker et al. | 615. Characterisation of primary aliphatic amines by reaction with o-acetoacetylphenol and by paper chromatography | |
| CA1148544A (en) | Process for producing 4-amino-6-tert.butyl-3-mercapto- 1,2,4-triazin-5-one | |
| US4602927A (en) | 4-alkylimidazole derivatives and their use as nitrification inhibitors | |
| FI58125C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6,7-dimetoxi-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piperazinyl)kinazolin med blodtryckssaenkande vekan | |
| US4463192A (en) | Process for the reduction of an N-hydrocarbyl substituted oxazolidine with carbon monoxide to form the corresponding N-hydrocarbyl substituted alkanolamine | |
| Grimes et al. | 43. Synthesis of bis-2, 2, 2-trinitroethylnitrosamine | |
| GB586645A (en) | Improvements relating to the synthesis of amino acid derivatives and salts thereof | |
| US2671788A (en) | New pyrimidine derivatives | |
| NO774407L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av imidazolderivater | |
| SU1121261A1 (ru) | Способ получени ариламидов гетерилтиокарбоновых кислот | |
| KR870000523B1 (ko) | 피라졸 제초제의 제조방법 | |
| RU2165409C2 (ru) | Способ получения бис-n,n(3,5-ди-трет-бутил-4-окси-бензил)метиламина | |
| EP0006590A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkylarylaminen | |
| AT314530B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 5- bzw. 4-Nitroimidazolderivaten und ihren Salzen | |
| Sosnovsky et al. | Synthesis of amidine derivatives of alkylthiosulfuric acids as potential antiradiation agents | |
| Witten et al. | p-Triphenylmethylphenyl and 2-Fluorenyl Isocyanates as Reagents for Alcohols |