CS223439B1 - N-(alkoxysiIyImethyI)aryIsuIfonamidy a způsob jejich přípravy - Google Patents

Description

Vynález se týká N-(alkoxysilylmethyl)arylsulfonamidů a způsobu jejich přípravy.

Technologie přípravy silikonových sloučenin na bázi alkyl-, aryl- nebo alkylarylsiloxanů se provádí již několik let. Tyto sloučeniny mají významné vlastnosti v oboru plastických a nátěrových hmot a dále mazacích látek. Pro zlepšení některých vlastností těchto látek je v literatuře popsáno mnoho sloučenin, které jsou modifikací těchto základních polysiloxanů. Po podrobném studiu možností ovlivnění vlastností organokřemičitých sloučenin se ukázalo výhodným prověřit dosud nepopsanou modifikaci zavedením arylsulfamidové skupiny do organokřemičité molekuly.

Způsob přípravy Njalkoxysilylmethyljarylsulfonamidů obecného vzorce I

CH-Si-(OR_&)_n (I) kde Ri, Rz, R3 znamenají vždy atom vodíku, methyl nebo halogen, Rá, Rs znamenají atom vodíku nebo· methyl, Re je methyl nebo ethyl, m = 0 až 3, n = 3 — m, spočívá podle vynálezu v tom, že se nechá reagovat sodná nebo draselná sůl arylsulfonamidu obecného vzorce II

(II) kde Me je atom sodíku nebo draslíku a Ri až Ri, mlají výše uvedený význam, s halogenmethylalkoxysilanem obecného vzorce III

X—CHz—Si— (ORe)n (R5)_m (ΠΙ) kde X je atom chloru nebo bromu a Rs, R6, man mají výše uvedený význam, v prostředí N,N‘-dimethylformamidu při zvýšené teplotě. Uvolněný chlorid draselný nebo chlorid sodný se oddělí z reakční směsi filtrací za horka. N,N‘-dimethylformamid se z reakční směsi oddělí vakuovou destilací. Vařákový zbytek obsahuje technický produkt N-(alkoxysilylmethyl) arylsulfonamldu. Rafinace těchto produktů se provádí vakuovou destilací.

Níže uvedené příklady Ilustrují provedení způsobu podle vynálezu.

Příklad 1

Do 0,5 1 trojhrdlé baňky opatřené míchadlem teploměrem a chladičem, který je ukončen uzávěrem naplněným oxidem vápenatým, bylo předloženo 90,0 g sodné soli benzensulfonamidu, 106 g chlormethyltriethoxysilanu a 200 ml suchého N,N-dímethylformamidu. Směs byla zahřívána 6 hodin při 150 °C. Po této době byla směs ochlazena na cca 100 °C a vyloučený chlorid sodný byl odsát. Koláč byl promyt horkým Ν,Ν-dimethylformamldem. Matečný a promývací filtrát byl zahuštěn na vakuové rotační odparce do teploty 130 °C za tlaku 4,0 kPa. Vařákový zbytek obsahující N(triethoxysilylmethyl j benzensulf amid byl vakuově destilován. Byla jímána frakce 180 až 192 °C při 199,9 Pa ve výtěžku 94 g.

Elementární analýzy produktu:

45,60 % C, 6,71 % H, 4,21 % N, 9,85 % S. Příklad 2

Aparatura obdobná jako v příkladu 1. Do baňky bylo naváženo· 91 g chlormethyl(methyljdiethoxysilanu, 97 g draselné soli benzensulfamidu a 250 ml N,N‘-dimeťhylformamidu. Směs byla zahřívána 4 hodiny při teplotě 150 °C. Po ochlazení na cca 100° Celsia byl vyloučený chlorid draselný odsát. Koláč byl promyt horkým N,N‘-dimethylformamidem. Matečný a promývací filtrát byl nejdříve desetllován na vakuové rotační odparce do teploty 170 °C při tlaků 4,0 kPa. Vařákový zbytek byl destilován. Byla jímána frakce v rozmezí 198 až 205 ^CC při 399,9 Pa ve výtěžku 97 g.

Tato frakce byla znovu destilována a teplota varu konečného produktu N-(diethoxymethylsilylmethyl) benzensulfamidu byla 190°C (186,6 Pa).

Příklad 3

Aparatura a postup práce obdobný jako v příkladu 1. Do baňky bylo nasazeno 90 g sodné soli o-toluensulfamidu, 107 g chlormethyltrie thoxysílanu a 200 g N,N‘-dimethylformamidu. Reakční doba byla 4 hodiny při teplotě 120 až 125 °C. Po ochlazení byl vyloučený chlorid sodný odsát, koláč byl promyt 3 x 15 g N,N‘-dimethylformamidu. Spojené filtráty byly nejdříve zahuštěny na rotační vakuové odparce do teploty 130 °C a tlaku 4,0 kPa a pak vakuově destilovány. Byla jímána frakce Nftriethoxysilylmethylj-o-toluensulfamidu s teplotou varu 215 až 225°C (399,9 Pa), ve výtěžku 157 g. Příklad 4

Aparatura obdobná jako v příkladu 1. Do· baňky bylo naváženo 107 g sodné soli

4-chlorbenzensulfamidu, 106 g chlormethyltriethoxysilanu a 200 ml suchého N,N-dimethylformamidu. Směs byla zahřívána 6 hodin při 150 °C. Pak byla reakční směs ochlazena na cca 100 °C a vyloučený chlorid sodný byl odsát. Koláč byl promyt horkým Ν,Ν-dimethylformamidem. Matečné a promývací filtráty byly zahuštěny na vakuové rotační odparce do teploty 130 °C za tlaku 4,0 kPa. Vařákový zbytek obsahoval N(tri'ethoxysilylmethylj-4-chlorsulf amid.

Analýzou produktu bylo nalezeno:

9,2 % Cl, 7,2 % Si.

pRedmE

Claims (2)

1. N- (alkoxysilylmethyl) arylsulf onamidy vynalezu ecného vzorce I (OR_Ě)„ (li kde Ri, Rz, R3 znamenají vždy atom vodíku, methyl nebo halogen, Ri, Rs znamenají atom Vodíku nebo methyl, R6 je methyl nebo ethyl, m = 0 až 3, n = 3 — m.

2. Způsob přípravy N-( alkoxysilylmethyl jarylsulfonamidů podle bodu 1 reakcí alkalické soli arylsulfonamidů obecného vzorce II kde Me je atom draslíku nebo sodíku a Ri až Ri mají výše uvedený význam s halogenmethylalkoxysilanem obecného vzorce III

X—CH2—Si—(ORej_n (R5)_m (ΠΙ) scyj/--Rir (Me) kde X je atom chloru nebo bromu a Rs a R6, m a n mají výše uvedený význam v prostředí N,N‘-dimethylformamidu pří teplotě 120 až 150 °C, přičemž surový produkt se izoluje vakuovou rektifikací.