CS223439B1 - N-(alkoxysiIyImethyI)aryIsuIfonamidy a způsob jejich přípravy - Google Patents
N-(alkoxysiIyImethyI)aryIsuIfonamidy a způsob jejich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS223439B1 CS223439B1 CS73482A CS73482A CS223439B1 CS 223439 B1 CS223439 B1 CS 223439B1 CS 73482 A CS73482 A CS 73482A CS 73482 A CS73482 A CS 73482A CS 223439 B1 CS223439 B1 CS 223439B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- alkoxysilylmethyl
- dimethylformamide
- methyl
- preparation
- formula
- Prior art date
Links
- 125000004421 aryl sulphonamide group Chemical group 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 101100532699 Drosophila melanogaster scyl gene Proteins 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N (sulfamoylamino)benzene Chemical compound NS(=O)(=O)NC1=CC=CC=C1 DEVUYWTZRXOMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- ZDOBWJOCPDIBRZ-UHFFFAOYSA-N chloromethyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](CCl)(OCC)OCC ZDOBWJOCPDIBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- YDPWVAMKZSUTGO-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YDPWVAMKZSUTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
Description
Vynález se týká N-(alkoxysilylmethyl)arylsulfonamidů a způsobu jejich přípravy.
Technologie přípravy silikonových sloučenin na bázi alkyl-, aryl- nebo alkylarylsiloxanů se provádí již několik let. Tyto sloučeniny mají významné vlastnosti v oboru plastických a nátěrových hmot a dále mazacích látek. Pro zlepšení některých vlastností těchto látek je v literatuře popsáno mnoho sloučenin, které jsou modifikací těchto základních polysiloxanů. Po podrobném studiu možností ovlivnění vlastností organokřemičitých sloučenin se ukázalo výhodným prověřit dosud nepopsanou modifikaci zavedením arylsulfamidové skupiny do organokřemičité molekuly.
Způsob přípravy Njalkoxysilylmethyljarylsulfonamidů obecného vzorce I
CH-Si-(OR&)n (I) kde Ri, Rz, R3 znamenají vždy atom vodíku, methyl nebo halogen, Rá, Rs znamenají atom vodíku nebo· methyl, Re je methyl nebo ethyl, m = 0 až 3, n = 3 — m, spočívá podle vynálezu v tom, že se nechá reagovat sodná nebo draselná sůl arylsulfonamidu obecného vzorce II
(II) kde Me je atom sodíku nebo draslíku a Ri až Ri, mlají výše uvedený význam, s halogenmethylalkoxysilanem obecného vzorce III
X—CHz—Si— (ORe)n (R5)m (ΠΙ) kde X je atom chloru nebo bromu a Rs, R6, man mají výše uvedený význam, v prostředí N,N‘-dimethylformamidu při zvýšené teplotě. Uvolněný chlorid draselný nebo chlorid sodný se oddělí z reakční směsi filtrací za horka. N,N‘-dimethylformamid se z reakční směsi oddělí vakuovou destilací. Vařákový zbytek obsahuje technický produkt N-(alkoxysilylmethyl) arylsulfonamldu. Rafinace těchto produktů se provádí vakuovou destilací.
Níže uvedené příklady Ilustrují provedení způsobu podle vynálezu.
Příklad 1
Do 0,5 1 trojhrdlé baňky opatřené míchadlem teploměrem a chladičem, který je ukončen uzávěrem naplněným oxidem vápenatým, bylo předloženo 90,0 g sodné soli benzensulfonamidu, 106 g chlormethyltriethoxysilanu a 200 ml suchého N,N-dímethylformamidu. Směs byla zahřívána 6 hodin při 150 °C. Po této době byla směs ochlazena na cca 100 °C a vyloučený chlorid sodný byl odsát. Koláč byl promyt horkým Ν,Ν-dimethylformamldem. Matečný a promývací filtrát byl zahuštěn na vakuové rotační odparce do teploty 130 °C za tlaku 4,0 kPa. Vařákový zbytek obsahující N(triethoxysilylmethyl j benzensulf amid byl vakuově destilován. Byla jímána frakce 180 až 192 °C při 199,9 Pa ve výtěžku 94 g.
Elementární analýzy produktu:
45,60 % C, 6,71 % H, 4,21 % N, 9,85 % S. Příklad 2
Aparatura obdobná jako v příkladu 1. Do baňky bylo naváženo· 91 g chlormethyl(methyljdiethoxysilanu, 97 g draselné soli benzensulfamidu a 250 ml N,N‘-dimeťhylformamidu. Směs byla zahřívána 4 hodiny při teplotě 150 °C. Po ochlazení na cca 100° Celsia byl vyloučený chlorid draselný odsát. Koláč byl promyt horkým N,N‘-dimethylformamidem. Matečný a promývací filtrát byl nejdříve desetllován na vakuové rotační odparce do teploty 170 °C při tlaků 4,0 kPa. Vařákový zbytek byl destilován. Byla jímána frakce v rozmezí 198 až 205 CC při 399,9 Pa ve výtěžku 97 g.
Tato frakce byla znovu destilována a teplota varu konečného produktu N-(diethoxymethylsilylmethyl) benzensulfamidu byla 190°C (186,6 Pa).
Příklad 3
Aparatura a postup práce obdobný jako v příkladu 1. Do baňky bylo nasazeno 90 g sodné soli o-toluensulfamidu, 107 g chlormethyltrie thoxysílanu a 200 g N,N‘-dimethylformamidu. Reakční doba byla 4 hodiny při teplotě 120 až 125 °C. Po ochlazení byl vyloučený chlorid sodný odsát, koláč byl promyt 3 x 15 g N,N‘-dimethylformamidu. Spojené filtráty byly nejdříve zahuštěny na rotační vakuové odparce do teploty 130 °C a tlaku 4,0 kPa a pak vakuově destilovány. Byla jímána frakce Nftriethoxysilylmethylj-o-toluensulfamidu s teplotou varu 215 až 225°C (399,9 Pa), ve výtěžku 157 g. Příklad 4
Aparatura obdobná jako v příkladu 1. Do· baňky bylo naváženo 107 g sodné soli
4-chlorbenzensulfamidu, 106 g chlormethyltriethoxysilanu a 200 ml suchého N,N-dimethylformamidu. Směs byla zahřívána 6 hodin při 150 °C. Pak byla reakční směs ochlazena na cca 100 °C a vyloučený chlorid sodný byl odsát. Koláč byl promyt horkým Ν,Ν-dimethylformamidem. Matečné a promývací filtráty byly zahuštěny na vakuové rotační odparce do teploty 130 °C za tlaku 4,0 kPa. Vařákový zbytek obsahoval N(tri'ethoxysilylmethylj-4-chlorsulf amid.
Analýzou produktu bylo nalezeno:
9,2 % Cl, 7,2 % Si.
pRedmE
Claims (2)
1. N- (alkoxysilylmethyl) arylsulf onamidy vynalezu ecného vzorce I (ORĚ)„ (li kde Ri, Rz, R3 znamenají vždy atom vodíku, methyl nebo halogen, Ri, Rs znamenají atom Vodíku nebo methyl, R6 je methyl nebo ethyl, m = 0 až 3, n = 3 — m.
2. Způsob přípravy N-( alkoxysilylmethyl jarylsulfonamidů podle bodu 1 reakcí alkalické soli arylsulfonamidů obecného vzorce II kde Me je atom draslíku nebo sodíku a Ri až Ri mají výše uvedený význam s halogenmethylalkoxysilanem obecného vzorce III
X—CH2—Si—(ORejn (R5)m (ΠΙ) scyj/--Rir (Me) kde X je atom chloru nebo bromu a Rs a R6, m a n mají výše uvedený význam v prostředí N,N‘-dimethylformamidu pří teplotě 120 až 150 °C, přičemž surový produkt se izoluje vakuovou rektifikací.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS73482A CS223439B1 (cs) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | N-(alkoxysiIyImethyI)aryIsuIfonamidy a způsob jejich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS73482A CS223439B1 (cs) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | N-(alkoxysiIyImethyI)aryIsuIfonamidy a způsob jejich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223439B1 true CS223439B1 (cs) | 1983-10-28 |
Family
ID=5340013
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS73482A CS223439B1 (cs) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | N-(alkoxysiIyImethyI)aryIsuIfonamidy a způsob jejich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS223439B1 (cs) |
-
1982
- 1982-02-03 CS CS73482A patent/CS223439B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5466848A (en) | Process for the preparation of silane polysulfides | |
| US5489701A (en) | Process for the preparation of silane polysulfides | |
| US5596116A (en) | Process for the preparation of silane polysulfides | |
| US2768193A (en) | Organosilicon compounds containing phosphorus | |
| KR0145066B1 (ko) | 알킬아포스폰산디에스테르및/또는디알킬아포스핀산에스테르의제조방법 | |
| JPH0639478B2 (ja) | アルコキシ−オキシイミノシランの製造法 | |
| US3776933A (en) | Method of preparing amidosilanes | |
| JPH0121834B2 (cs) | ||
| RU2679800C2 (ru) | Способ получения карбамидсодержащих силанов | |
| US2629727A (en) | Organosilyl alcohols | |
| US2955128A (en) | Chlorosulfonylalkyl silicon compounds | |
| CS223439B1 (cs) | N-(alkoxysiIyImethyI)aryIsuIfonamidy a způsob jejich přípravy | |
| US3414604A (en) | Organofunctional silanes and siloxanes | |
| US4089884A (en) | Tris(triorganosilylalkyl) phosphites and method for preparing them | |
| US3362977A (en) | Method for making organosilanes | |
| US4185053A (en) | Process for manufacturing substantially pure dialkyl phosphorochloridothionate | |
| US3078304A (en) | Preparation of diorganohalophosphines | |
| JPH02111780A (ja) | シリルケテンアセタールの製法 | |
| JPS5852295A (ja) | リン酸エステルおよびその製造方法 | |
| US4675425A (en) | Method for preparing organosilyl carbonates | |
| KR20010052205A (ko) | 알킬(아미노)디알콕시실란의 제조 방법 | |
| US3408380A (en) | Preparation of fluorosilanes | |
| JP2021123599A (ja) | ポリスルファンシランの製造方法 | |
| SU574929A1 (ru) | Способ получени трифторацетоксиметилтриалкокси(алкил) силанов | |
| JP4022712B2 (ja) | 含フッ素有機ケイ素化合物 |