CS223437B1 - 3-/5-/1,4-diaza/2,2,2/bicyclooctane pikraty /-2-substituted furylacrylonitriles and method of preparation thereof - Google Patents
3-/5-/1,4-diaza/2,2,2/bicyclooctane pikraty /-2-substituted furylacrylonitriles and method of preparation thereof Download PDFInfo
- Publication number
- CS223437B1 CS223437B1 CS68782A CS68782A CS223437B1 CS 223437 B1 CS223437 B1 CS 223437B1 CS 68782 A CS68782 A CS 68782A CS 68782 A CS68782 A CS 68782A CS 223437 B1 CS223437 B1 CS 223437B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diaza
- bicyclooctane
- substituted
- formula
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- -1 bicyclooctane bromides Chemical class 0.000 claims description 6
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N furan-2-amine Chemical class NC1=CC=CO1 UTVVREMVDJTZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKÁ SOCIALISTICKÁ
REPUBLIKA
(1SJ POPIS VYNALEZU 223437 (11) (Bl)
K AUTORSKÉMU OSVEDÍEMIU
O#AD PRO VYNÁLEZYA OBJEVY
[22) Přihlášené 02 02 82(21) (PV 687-82) (40) Zverejnené 30 11 82 (45) Vydané 15 03 86 (51) Int. Cl.3C 07 D 487/08 (75)
Autor vynálezu VÉGH DANIEL ing. CSc., KOVÁČ JAROSLAV prof. ing. DrSc., KŘÍŽMIROSLAV ing., BRATISLAVA, EUfJEROVÁ ANNA ing., ŠULĚKOVO (54) 3-(5-( 1,4-diaza (2,2,2) bicyklooktánové pikráty ] {-2-substituovanýchfurylakrylonitrilov a sposob ich přípravy 1 2
Vynález sa týká 3-(5-( 1,4-diaza (2,2,2 Jbicyklooktánových pikrátov])-2-substituovanýchfurylakrylnitrolov všeobecného vzorca I
kde X znamená CN, CONHz, COOCH3 a COOCH2CH3 a spo-sobu ich přípravy. 3-{5- [ 1,4-diaza (2,2,2)bicyklooktánové bro-midy )(-2-substituovaných furylakrylnitrilovsú uvedené v čs. autorskom osvedčeniu čís.221188.
Zlúčeniny a sposob ich přípravy podl'avynálezu nie sú v literatúre doposial popí-sané.
Podstata spSsobu přípravy látok podlávynálezu spočívá v tom, že 3-(5-( 1,4-diaza-(2,2,2) bicyklooktánové bromidy ] {^-substi-
tuovaných furylakrylnitrilov všeobecnéhovzorca II
(II)
kde X znamená to isté ako vo vzorci I, rea-gujú s kyselinou pikrovou vzorca III 223437 223437 4
NO Η O —(O )— N θ2. v prostředí vody alebo alkoholov Ci až Cgalebo v ich zmesiach v rozmedzí tepldt —10až 100 °C.
Reakcia prebieha pódia rovnice: (III)
kde X je CN, CONHz, COOCH3, COOCH2CH3. Výhody spůsobu přípravy látok podlá vy-nálezu spočívajú v tom, že syntézy sú jed-nostupňové a produkty sa získajú vo vyso-kých výtažkoch a čistotě. Zlúčeniny pred-stavujú novů skupinu aminofuránových de-rivátov, kde 1,4-diaza (2,2,2 Jbicyklooktánováskupina prináša cenné čtoposial málo pre-skúmané vlastnosti z hladiska iónovej štruk-túry ako aj možnosti vytvárania bis-sol'ov.Vysoká stabilita týchto zlúčenín a zo štruk-túry vyplývajúce možnosti antibakteriálneja antifungálnej vlastnosti týchto zlúčenínnaznačujú perspektívnu možnost využitiaako detergenčné látky, syntetické medzi-produkty a farbivá.
Predmet vynálezu je ilustrovaný na na-sledujúcich príkladoch prevedenia.Příklad 1 1,2 g 1,4-diaza (2,2,2 jbicyklooktánovej so-li vzorca II, kde X znamená CN, rozpustí sav 600 ml vody a po přidaní 1,15 g kyselinypikrovej rozpustenej v 50 ml etanolu sa in-tenzívně mieša 30 minut. Reakčná zmes sanechá 1 deň stát pri 40 °C. Vzniknutá žitázrazenina sa odsaje a vysuší. Získalo sa lg(41%) žltej kryštalickej látky. ΧΗ NMR spektrum (merané na přístroji Tes-la BS-467, TMS v hexadeuteriometylsulfo-xidej: <5h3 = 7,63 ppm,ČH4 = 7,35 ppm, 5ha = 8,43 ppm, <$Harom = 8,61 ppm, J3.4 4,00 Hz. IČ spektrum (merané na přístroji UR-20)KBr technikou: /c=m = 2215 cnr1, ’/c=c = 1635 cm-1,
Zc-o-c = 1035 cm 1. Příklad 2 1,3 g 1,4-diaza (2,2,2 jbicyklooktánovej solivzorca II, kde X znamená CONHz, sa roz-pustí v 300 ml metanolu a po přidaní 1,5 gkyseliny pikrovej rozpustenej v 100 ml me-tanolu sa intenzívně mieša 30 minut pri60 CC. Reakčná zmes sa nechá 1 deň stát.Vzniknutá oranžovohnedá zrazenina sa od-saje a vysuší v exsikátore nad P2O5. Získalosa 1 g (40 % j oranžovohnedej kryštalickejlátky so širokým bodem topenia 150 až 200°Celsia. IČ spektrum (merané na přístroji UR-20)KBr technikou: /c=n = 2190 cm-1,yc-o = 1665 cm-1,
Claims (2)
- 223437 S Yc~c = 1620 cm"1, Zc-o-c = 1035 cm"1. UV spektrum (merané na přístroji SpecordUV-Vis v metanoli): Amax = 450 nm. Příklad 3 1,4 g l-4-diaza( 2,2,2 jbicyklooktánovej solivzorca II, kde X je COOCH2CH3, sa rozpustív 500 ml i-propanolu a po přidaní 1,5 g ky-seliny pikrovej rozpustenej v 100 ml vodysa intenzívně mieša 30 minut. Reakčná zmessa nechá 1 deň stát, vzniknutá oranžovázrazenina vzorca I, kde X znamenáCOOCH2CH3, sa odsaje a vysuší v exsikátore 6 nad P2O5. Získalo sa 1 g oranžověj kryšta-lickej látky. IČ spektrum, (merané na přístroji UR-20)KBr technikou: Zc=n ~ 2210 cm 1, Zc=o = 1710 cm"1, Zc-c = 1565 cm-1, Zc-o-c = 1040 cm"1. UV spektrum (merané na přístroji SpecordUV-Vis v metanoli): Amax = 460 nm. PREDMET VYNALEZU 1. 3-{}5-[l,4-diaza( 2,2,2) bicyklooktánové pikráty]}-2-substituovaných furylakrylnitri- lov všeobecného vzorca Ikde X znamená CN, CONH2, COOCH3 a COOCH2CH3.
- 2. Spósob přípravy zlúčenín pódia bodu 1 vyznačujúci sa tým, že 3-(5-( 1,4-diaza-(2,2,2) bicyklooktánové bromidy ]}-2-substi-tuovaných furylakrylonitrilov všeobecné-ho vzorca IIf/u kde X znamená to isté ako vo vzorci I, rea-gujú s kyselinou pikrovou vzorca III(M) v prostředí vody alebo alkoholov Ci až Csalebo v ich zmesiach v rozmedzí teplot —10až 100 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS68782A CS223437B1 (en) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 3-/5-/1,4-diaza/2,2,2/bicyclooctane pikraty /-2-substituted furylacrylonitriles and method of preparation thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS68782A CS223437B1 (en) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 3-/5-/1,4-diaza/2,2,2/bicyclooctane pikraty /-2-substituted furylacrylonitriles and method of preparation thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223437B1 true CS223437B1 (en) | 1983-10-28 |
Family
ID=5339454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS68782A CS223437B1 (en) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | 3-/5-/1,4-diaza/2,2,2/bicyclooctane pikraty /-2-substituted furylacrylonitriles and method of preparation thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS223437B1 (cs) |
-
1982
- 1982-02-02 CS CS68782A patent/CS223437B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69307712T2 (de) | Pyridopyrimidinone als wirkstoffe gegen angina | |
| US3417101A (en) | Fused ring compounds | |
| AU2006290802B2 (en) | 4-amino-thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxylic acid derivatives | |
| DE60210977T2 (de) | Immunmodulierende verbindungen | |
| DE69329385T2 (de) | Thiazolin-derivate | |
| EP0021207B1 (de) | Alphacarbamoyl-pyrrolpropionitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie pharmazeutische Präparate die diese Verbindungen enthalten | |
| FI62088B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av farmakodynamiskt verkande 6-fenyl-s-triazolo(4,3-a)pyrido(2,3-f)(1,4)diazepiner och deras 5-n-oxider samt optiska isomerer och salter | |
| SU1387877A3 (ru) | Способ получени пиперазинсодержащих производных мочевины или тиомочевины или их кислотно-аддитивных солей | |
| Yevich et al. | Antiallergics: 3-(1H-tetrazol-5-yl)-4H-pyrimido [2, 1-b] benzothiazol-4-ones | |
| US4325964A (en) | Phenylamidine derivatives | |
| US4134897A (en) | Amides of 4-hydroxy-6H-thieno[2,3-b]thiopyran-5-carboxylic acid-7,7-dioxide and process for the preparation thereof | |
| CS223437B1 (en) | 3-/5-/1,4-diaza/2,2,2/bicyclooctane pikraty /-2-substituted furylacrylonitriles and method of preparation thereof | |
| DE2502119A1 (de) | Modifizierte antibiotica | |
| Wiley et al. | Hydrogen cyanide chemistry. 6. Cyanogen condensation with cyanide, C7N7 | |
| FR2496666A1 (fr) | Nouveaux derives de cephalosporine et composition pharmaceutique les contenant | |
| AU2016209680B2 (en) | Coumarin-based compounds and related methods | |
| Catsoulacos et al. | Thiazo compounds. Derivatives of 4, 5-dihydro-7, 8-dimethoxybenzothiazepin-3-one 1, 1-dioxides | |
| EP0585116B1 (en) | 1-Alkoxy-naphthalene-2-carboxamide derivatives with high affinity for the serotonin 5-HT1A receptor | |
| Daniel et al. | Synthesis of 4, 5‐dihydro‐4‐methyl‐1‐phenyl‐1, 4, 5‐benzotriazocine‐2, 3, 6 (1H) triones | |
| EP0842163B1 (de) | Benzolderivate mit einem heterocyclischen rest | |
| CH432542A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Hydrazide | |
| US4038283A (en) | 4-Alkoxy or hydroxy derivatives of 2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acids and esters | |
| DE2760384C2 (cs) | ||
| CS221188B1 (cs) | 2-Vinyl-5-l,4-diaza-(2,2,2)bjcyklocktylové deriváty furanu a sposob ich přípravy | |
| US3227729A (en) | Succinimido [3,4-b]-3a,4,5,6-tetrahydroacenaphthen-10-ones |